Современная органическая химия немыслима без предсавлений о пространственном строении молекул и его влиянии на ход химических реакций, что составляет предмет стереохимии. В стереохимии используются определенные способы изображения молекул, а также стереохимическая коменклатура. Цель настоящего пособия - познакомить читателя с основными понятиями, которыми оперирует стереохимия. Элементарные сведения по стереохимии изложены в разделах I-IX. В разделе X помещен дополнительный материал, знание которого также поможет успешному изучению курса органической химии.
I. Элементы симметрии.
Для описания пространственного строения молекул важно знание элементов симметрии. Термин "симметрия" интуитивно понятен. Обычно это слово ассоциируется с огрненным камнем, архитектурным сооружением и т.п. Симметричный объект содержит один или ннесколько элементов симметрии, для которых можно дать строгое математическое определение. Ниже приведены простейшие сведения об элементах симметрии.
Центр симметрии (центр инверсии),i
Центром симметрии объекта называется точка
i
, удовлетворяющая следующим условиям. Для
любой точки А, принадлежащей объекту, всегда
найдется точка А", также принадлежащая данному
объекту такая, что:
а)точки А, i
, А" лежат на одной прямой;
б)точки А и А" равноудалены от точки i
.
Примеры централъно-симметричных объектов:
Плоскость симметрии
Плоскостью симметрии называется плоскость
удовлетворяющая следющим условиям. Для любой
точки А, принадлежащей объекту, всегда найдется
точка А, также принадлежащая этому объекту такая,
что:
а)прямая, проведенная через точки А и А",
перпендикулярна плоскости ;
б)точки А и А" равноудалены от плоскости ,
равнобедренный треугольник прямоугольник
(плоскости симметрии перпендикулярны плоскости чертежа и переслкают ее по пунктирным линиям)
Простая ось симметрии n-го порядка C n
Осью симметрии n-ного порядка называется ось, проходящая через данной объект, при повороте вокруг которой на угол 360°/n объект совмещается сам с собой.
Ось Симметрии С 1 (поворот на 360°) называется тривиальным элементом симметрии. Существует также ось симметрии бесконечного порядка С. Поворот вокруг этой оси на любой угол приводит к coвмещению объекта с самим собой (ось, проходящая через центр круга и перпендикулярная его плоскости; любая ось, проходящая через центр шара).
Зеркально-поворотная ось симметрии n - ого порядка S n .
Это сложный элемент симметрии, включающий две операции: поворот вокруг оси на угол 360°/n и отражение в плоскости, перпендикулярной данной оси. При выполнении операций, соотвктствующих оси Sn, объект совмещается сам с собой.
Примером объекта, в котором имеется зеркально-поворотная ось, может служить деревянный квадрат, по углам которого вбиты четыре гвоздя: два сверху и два снизу. Ось S 4 перпендикулярна плоскости квадрата и проходит через его центр. Одного поворота вокруг оси S 4 на 90° недостаточно, чтобы данный объект совпал сам с собой. Для этого необходико последующее отражение в плоскости, перпендикулярной оси S 4 и рассекающей квадрат пополам (нижняя часть квадрата при отражении переходит вверх, верхняя - вниз);
Помимо оси S 4
в данном объекте
присутствует также простая поворотная ось C 2
(поворот на 180°), совпадающая с осью S 4 .
Следует земетить, что плоскость симметрии
эквивалентна заркально-поворотной оси первого
порядка (поворот на 360° и отражение в плоскости); ,
Аналогично, центр симметрии эквивалентен оси
симметрии S 2 (поворот на 180 0 и
отражение в плоскости, перпендикулярной оси):
"Гаким образом, элементы симметрии 
составляют группу
зеркально-поворотных осей.
П. Способы изображения пространственного строения молекул
Обычный способ изображения молекул в органической химии - это структурные формулы.Они передают порядок связи,атомов:
В случае молекул, имеющих плоское или
линейное строение, с помощью таких формул можно адекватно описать также
геометрию молекул,
например:
Если же в состав молекулы входят: sp 3 -гибридизованные атомы углерода, имеющие тетраэдрическое окружение, структурная формула не может передать реальную геометрию молекул, то есть расположение атомов в пространстве. Этой цели лучше всего отвечают пространственные модели.
Полусферические модели Стюарта -
Бриглеба:
Шаро - стержневые модели:
Однако, часто возникает необходимость изобразить пространственное строение молекулы на плоскости. Понятно, что пользоваться рисунками моделей неудобно, да и не всем это под силу. В таких случаях прибегают к помощи различных проекционных формул, которые представляют собой, по существу, проекции шаро-стержневых моделей в том или ином ракурсе.
Дня этана и его производных можно использовать перспективные формулы . Это рисункишаро-стержневых моделей, в которых шары, символизирующие атомы, заменены на символы химических элементов. В перспективных формулах связь С-С как бы удаляется от наблюдателя:
Однако, этот способ не подходит для более сложных молекул, например, бутана. В таких сяучаях наглядность теряется:
Перспективные формулы используют чаше всего для изображения циклических молекул (см. ниже, раздел X). Обычно для изображения пространственного строения молекул на плоскости используют клиновидную проекцию, проекционные формулы Ньюмена и Фишера. Наиболее наглядной является клиновидная проекция.
1. Клиновидная проекция.
С принципом построения этой проекции познакомимся на примере молекулы метана.
Мысленно расположим молекулу так, чтобы связи СН 1 и СН 2 оказались в плоскости чертежа (две пересекающиеся прямые задают плоскость). Тогда атом Н 3 будет возвышаться над плоскостью чертежа, закрывая собой атом Н 4 , расположеный под плоскостью. Изобразим связь С-Н 3 с помощью клина, широким концом направленного в сторону атома Н 3 .
По существу, мы получим проекцию молекулы СН 4 на плоскость чертежа, которая в данном случае является плоскостью симметрии молекулы. Для того, чтобы одновременно были видны атомы Н 3 и Н 4 , слегка исказим проекцию. Оставив неизменными связи углерода с Н 1 и Н 2 , немного сместим атом Н 3 вниз, а атом Н 4 - вверх. Связь СН 4 , расположенную под плоскостью чертежа, изобразим пунктиром (I) или штриховым клином, сужающимся в сторону удаленного атона (I "):
Рисунки (I) и (I ") являются клиновидными проекциями молекулы метана. При пользовании этими проекциями необходимо помнить, что связи, изображенные отрезком прямой, находятся в плоскости чертежа. Сплошные клинья символизируют связи, направленные к наблюдателю, а штриховые линии - связи, "уходящие" за плоскость чертежа.
Клиновидную проекцию можно поворачивать на любой угол относительно любой оси, например:
Проекция (I"") соответствует такому расположению
молекулы метана, при котором ни один из атомов
водорода не лежит в плоскости чертежа.
Клиновидную проекцию метана можно использовать
для построения проекций других углеводородов,
например:
Обратите внимание на то, что в проекциях (2) и (3) связи С-С находятся в плоскости чертежа. В этой же плоскости расположены только две связи С-Н. Иногда клиновидную проекцию этана изображают для такого расположения молекулы относительно плоскости чертежа, при котором ни одна из связей С-Н не находится в этой плоскости (2"):
Клиновидные проекции неразветвленных углеводородов обычно изображают в виде зигзагообразной цепи, все связи С-С и две концевые связи С-Н которой расположены в плоскости чертежа. При этом окружение каждой связи С-С должно быть таким же, как я в проекции молекулы этана (2). Сами же атомы углерода можно не изображать. Они подразумеваются в углах зигзага:
Разумеется, клиновидную проекцию можно использовать для изображения не только неразветвленнах углеводородов, но г других органических соединений, например:
В настоящее время широкое распространение получил сокращенный вариант проекций молекул в виде зигзагов, в углах и на концах которых подразумеваются атомы углерода. Связи С-Н при этом не изображают:
Связи заместителей с атомами углерода цепи помещают на продолжении биссектрисы соответствующего угла зигзага:
Цели:
- образовательные:
- дать представление о симметрии;
- познакомить с основными видами симметрии на плоскости и в пространстве;
- выработать прочные навыки построения симметричных фигур;
- расширить представления об известных фигурах, познакомив со свойствами, связанных с симметрией;
- показать возможности использования симметрии при решении различных задач;
- закрепить полученные знания;
- общеучебные:
- научить настраивать себя на работу;
- научить вести контроль за собой и соседом по парте;
- научить оценивать себя и соседа по парте;
- развивающие:
- активизировать самостоятельную деятельность;
- развивать познавательную деятельность;
- учить обобщать и систематизировать полученную информацию;
- воспитательные:
- воспитываать у учащихся “чувство плеча”;
- воспитывать коммуникативность;
- прививать культуру общения.
ХОД УРОКА
Перед каждым лежат ножницы и лист бумаги.
Задание 1 (3 мин).
– Возьмем лист бумаги, сложим его попалам и вырежем какую-нибудь фигурку. Теперь развернем лист и посмотрим на линию сгиба.
Вопрос: Какую функцию выполняет эта линия?
Предполагаемый ответ: Эта линия делит фигуру пополам.
Вопрос: Как расположены все точки фигуры на двух получившихся половинках?
Предполагаемый ответ: Все точки половинок находятся на равном расстоянии от линии сгиба и на одном уровне.
– Значит, линия сгиба делит фигурку пополам так, что 1 половинка является копией 2 половинки, т.е. эта линия непростая, она обладает замечательным свойством (все точки относительно ее находятся на одинаковом расстоянии), эта линия – ось симметрии.
Задание 2 (2 мин).
– Вырезать снежинку, найти ось симметрии, охарактеризовать ее.
Задание 3 (5 мин).
– Начертить в тетради окружность.
Вопрос: Определить, как проходит ось симметрии?
Предполагаемый ответ: По-разному.
Вопрос: Так сколько осей симметрии имеет окружность?
Предполагаемый ответ: Много.
– Правильно, окружность имеет множество осей симметрии. Такой же замечательной фигурой является шар (пространственная фигура)
Вопрос: Какие еще фигуры имеют не одну ось симметрии?
Предполагаемый ответ: Квадрат, прямоугольник, равнобедренный и равносторонний треугольники.
– Рассмотрим объемные фигуры: куб, пирамиду, конус, цилиндр и т.д. Эти фигуры тоже имеют ось симметрии.Определите, сколько осей симметрии у квадрата, прямоугольника, равностороннего треугольника и у предложенных объемных фигур?
Раздаю учащимся половинки фигурок из пластилина.
Задание 4 (3 мин).
– Используя полученную информацию, долепить недостающую часть фигурки.
Примечание: фигурка может быть и плоскостной, и объемной. Важно, чтобы учащиеся определили, как проходит ось симметрии, и долепили недостающий элемент. Правильность выполнения определяет сосед по парте, оценивает, насколько правильно проделана работа.
Из шнурка одного цвета на рабочем столе выложена линия (замкнутая, незамкнутая, с самопересечением, без самопересечения).
Задание 5 (групповая работа 5 мин).
– Определить визуально ось симметрии и относительно нее достроить из шнурка другого цвета вторую часть.
Правильность выполненной работы определяется самими учениками.
Перед учащимися представлены элементы рисунков
Задание 6 (2 мин).
– Найдите симметричные части этих рисунков.
Для закрепления пройденного материала предлагаю следующие задания, предусмотренные на 15 мин.:
Назовите все равные элементы треугольника КОР и КОМ. Каков вид этих треугольников?
2. Начертите в тетради несколько равнобедренных треугольников с общим основанием равным 6 см.
3. Начертите отрезок АВ. Постройте прямую перпендикулярную отрезку АВ и проходящую через его середину. Отметьте на ней точки С и D так, чтобы четырехугольник АСВD был симметричен относительно прямой АВ.
– Наши первоначальные представления о форме
относятся к очень отдаленной эпохе древнего
каменного века – палеолита. В течение сотен
тысячелетий этого периода люди жили в пещерах, в
условиях мало отличавшихся от жизни животных.
Люди изготовляли орудия для охоты и рыболовства,
вырабатывали язык для общения друг с другом, а в
эпоху позднего палеолита украшали свое
существование, создавая произведения искусства,
статуэтки и рисунки, в которых обнаруживается
замечательное чувство формы.
Когда произошел переход от простого собирания
пищи к активному ее производству, от охоты и
рыболовства к земледелию, человечество вступает
в новый каменный век, в неолит.
Человек неолита обладал острым чувством
геометрической формы. Обжиг и раскраска глиняных
сосудов, изготовление камышовых циновок, корзин,
тканей, позже – обработка металлов вырабатывали
представления о плоскостных и пространственных
фигурах. Неолитические орнаменты радовали глаз,
выявляя равенство и симметрию.
– А где в природе встречается симметрия?
Предполагаемый ответ: крылья бабочек, жуков, листья деревьев…
– Симметрию можно наблюдать и в архитектуре. Строя здания, строители четко придерживаются симметрии.
Поэтому здания получаются такие красивые. Также примером симметрии служит человек, животные.
Задание на дом:
1. Придумать свой орнамент, изобразить его на
листе формат А4 (можно нарисовать в виде ковра).
2. Нарисовать бабочек, отметить, где присутствуют
элементы симметрии.
Что же такое ось симметрии? Это множество точек, которые образуют прямую, являющуюся основой симметрии, то есть, если от прямой отложили определенное расстояние с одной стороны, то оно отразится и в другую сторону в таком же размере. Осью может выступать все, что угодно, - точка, прямая, плоскость и так далее. Но об этом лучше говорить на наглядных примерах.
Симметрия
Для того чтобы понять, что такое ось симметрии, нужно вникнуть в само определение симметрии. Это соответствие определенного фрагмента тела относительно какой-либо оси, когда его структура неизменна, а свойства и форма такого объекта остаются прежними относительно его преобразований. Можно сказать, что симметрия - свойство тел к отображению. Когда фрагмент не может иметь подобного соответствия, это называется асимметрией или же аритмией.
Вам будет интересно:
Некоторые фигуры не имеют симметрии, поэтому они и называются неправильными или же асимметричными. К таким относятся различные трапеции (кроме равнобедренной), треугольники (кроме равнобедренного и равностороннего) и другие.
Виды симметрии
Также обсудим некоторые виды симметрии, чтобы до конца изучить это понятие. Их разделяют так:
История симметрии
Само понятие симметрии часто бывает отправной точкой в теориях и гипотезах ученых древних времен, которые были уверены в математической гармонии мироздания, а также в проявлении божественного начала. Древние греки свято верили в то, что Вселенная симметрична, потому что симметрия великолепна. Человек очень давно использовал идею симметрии в своих познаниях картины мироздания.
В V веке до нашей эры Пифагор считал сферу самой совершенной формой и думал, что Земля имеет форму сферы и таким же образом движется. Также он полагал, что Земля движется по форме какого-то "центрального огня", вокруг которого должны были вращаться 6 планет (известные на то время), Луна, Солнце и все другие звезды.
В широком смысле симметрией именуется сохранение чего-либо неизменным при каких-то преобразованиях. Обладают таким свойством и некоторые геометрические фигуры.
Геометрическая симметрия
Применительно к геометрической фигуре означает, что если данную фигуру преобразовать – например, повернуть – некоторые ее свойства останутся прежними.
Возможность таких преобразований различается от фигуры к фигуре. Например, круг можно сколько угодно вращать вокруг точки, расположенной в его центре, он так и останется кругом, ничто для него не изменится.
Понятие симметрии можно объяснить, не прибегая к вращению. Достаточно провести через центр круга прямую и построить в любом месте фигуры перпендикулярный ей отрезок, соединяющий две точки на окружности. Точка пересечения с прямой будет делить на две части, которые будут равны друг другу.
Иными словами, прямая разделила фигуру на две равные части. Точки частей фигуры, расположенные на прямых, перпендикулярных данной, находятся на равном расстоянии от нее. Вот эта пряма и будет называться осью симметрии. Симметрия такого рода – – называется осевой симметрией.
Количество осей симметрии
У количество будет различным. Например, у круга и шара таких осей множество. У равностороннего треугольника осью симметрии будет перпендикуляр, опущенный на каждую из сторон, следовательно, у него три оси. У квадрата и прямоугольника можно провести четыре оси симметрии. Две из них перпендикулярны сторонам четырехугольников, а две другие являются диагоналями. А вот у равнобедренного треугольника ось симметрии только одна, располагающаяся меду равными его сторонами.
Осевая симметрия встречается и в природе. Ее можно наблюдать в двух вариантах.
Первый вид – радиальная симметрия, предполагающая наличие нескольких осей. Она характерна, например, для морских звезд. Более высокоразвитым организмам присуща билатеральная, или двусторонняя симметрия с единственной осью, делящей тело на две части.
Человеческому телу тоже присуща билатеральная симметрия, но идеальной ее назвать нельзя. Симметрично расположены ноги, руки, глаза, легкие, но не сердце, печень или селезенка. Отклонения от билатеральной симметрии заметны даже внешне. Например, крайне редко бывает так, чтобы у человека на обеих щеках были одинаковые родинки.
Жизнь людей наполнена симметрией. Это удобно, красиво, не нужно выдумывать новых стандартов. Но что она есть на самом деле и так ли красива в природе, как принято считать?
Симметрия
С древних времен люди стремятся упорядочить мир вокруг себя. Поэтому что-то считается красивым, а что-то не очень. С эстетической точки зрения как привлекательные рассматриваются золотое и серебряное сечения, а также, разумеется, симметрия. Этот термин имеет греческое происхождение и дословно означает "соразмерность". Разумеется, речь идет не только о совпадении по этому признаку, но также и по некоторым другим. В общем смысле симметрия - это такое свойство объекта, когда в результате тех или иных образований результат равен исходным данным. Это встречается как в живой, так и в неживой природе, а также в предметах, сделанных человеком.
Прежде всего термин "симметрия" употребляется в геометрии, но находит применение во многих научных областях, причем его значение остается в общем и целом неизменным. Это явление достаточно часто встречается и считается интересным, поскольку различается несколько его видов, а также элементов. Использование симметрии также интересно, ведь она встречается не только в природе, но и в орнаментах на ткани, бордюрах зданий и многих других рукотворных предметах. Стоит рассмотреть это явление поподробнее, поскольку это крайне увлекательно.
Употребление термина в других научных областях
В дальнейшем симметрия будет рассматриваться с точки зрения геометрии, однако стоит упомянуть, что данное слово используется не только здесь. Биология, вирусология, химия, физика, кристаллография - все это неполный список областей, в которых данное явление изучается с различных сторон и в разных условиях. От того, к какой науке относится этот термин, зависит, например, классификация. Так, разделение на типы серьезно варьируется, хотя некоторые основные, пожалуй, остаются неизменными везде.
Классификация
Различают несколько основных типов симметрии, из которых наиболее часто встречаются три:
Кроме того, в геометрии различают также следующие типы, они встречаются значительно реже, но не менее любопытны:
- скользящая;
- вращательная;
- точечная;
- поступательная;
- винтовая;
- фрактальная;
- и т. д.
В биологии все виды называются несколько иначе, хотя по сути могут быть такими же. Подразделение на те или иные группы происходит на основании наличия или отсутствия, а также количества некоторых элементов, таких как центры, плоскости и оси симметрии. Их следует рассмотреть отдельно и более подробно.
Базовые элементы
В явлении выделяют некоторые черты, одна из которых обязательно присутствует. Так называемые базовые элементы включают в себя плоскости, центры и оси симметрии. Именно в соответствии с их наличием, отсутствием и количеством определяется тип.
Центром симметрии называют точку внутри фигуры или кристалла, в которой сходятся линии, соединяющие попарно все параллельные друг другу стороны. Разумеется, он существует не всегда. Если есть стороны, к которым нет параллельной пары, то такую точку найти невозможно, поскольку ее нет. В соответствии с определением, очевидно, что центр симметрии - это то, через что фигура может быть отражена сама на себя. Примером может служить, например, окружность и точка в ее середине. Этот элемент обычно обозначается как C.
Плоскость симметрии, разумеется, воображаема, но именно она делит фигуру на две равные друг другу части. Она может проходить через одну или несколько сторон, быть параллельной ей, а может делить их. Для одной и той же фигуры может существовать сразу несколько плоскостей. Эти элементы обычно обозначаются как P.
Но, пожалуй, наиболее часто встречается то, что называют "оси симметрии". Это нередкое явление можно увидеть как в геометрии, так и в природе. И оно достойно отдельного рассмотрения.
Оси
Часто элементом, относительно которого фигуру можно назвать симметричной,
выступает прямая или отрезок. В любом случае речь идет не о точке и не о плоскости. Тогда рассматриваются фигур. Их может быть очень много, и расположены они могут быть как угодно: делить стороны или быть параллельными им, а также пересекать углы или не делать этого. Оси симметрии обычно обозначаются как L.
Примерами могут служить равнобедренные и В первом случае будет вертикальная ось симметрии, по обе стороны от которой равные грани, а во втором линии будут пересекать каждый угол и совпадать со всеми биссектрисами, медианами и высотами. Обычные же треугольники ею не обладают.
Кстати, совокупность всех вышеназванных элементов в кристаллографии и стереометрии называется степенью симметрии. Этот показатель зависит от количества осей, плоскостей и центров.
Примеры в геометрии
Условно можно разделить все множество объектов изучения математиков на фигуры, имеющие ось симметрии, и такие, у которых ее нет. В первую категорию автоматически попадают все окружности, овалы, а также некоторые частные случаи, остальные же попадают во вторую группу.
Как и в случае, когда говорилось про ось симметрии треугольника, данный элемент для четырехугольника существует не всегда. Для квадрата, прямоугольника, ромба или параллелограмма он есть, а для неправильной фигуры, соответственно, нет. Для окружности оси симметрии - это множество прямых, которые проходят через ее центр.
Кроме того, интересно рассмотреть и объемные фигуры с этой точки зрения. Хотя бы одной осью симметрии помимо всех правильных многоугольников и шара будут обладать некоторые конусы, а также пирамиды, параллелограммы и некоторые другие. Каждый случай необходимо рассматривать отдельно.
Примеры в природе
В жизни называется билатеральной, она встречается наиболее
часто. Любой человек и очень многие животные тому пример. Осевая же называется радиальной и встречается гораздо реже, как правило, в растительном мире. И все-таки они есть. Например, стоит подумать, сколько осей симметрии имеет звезда, и имеет ли она их вообще? Разумеется, речь идет о морских обитателях, а не о предмете изучения астрономов. И правильным ответом будет такой: это зависит от количества лучей звезды, например пять, если она пятиконечная.
Кроме того, радиальная симметрия наблюдается у многих цветков: ромашки, васильки, подсолнухи и т. д. Примеров огромное количество, они буквально везде вокруг.
Аритмия
Этот термин, прежде всего, напоминает большинству о медицине и кардиологии, однако он изначально имеет несколько другое значение. В данном случае синонимом будет "асимметрия", то есть отсутствие или нарушение регулярности в том или ином виде. Ее можно встретить как случайность, а иногда она может стать прекрасным приемом, например, в одежде или архитектуре. Ведь симметричных зданий очень много, но знаменитая чуть наклонена, и хоть она не одна такая, но это самый известный пример. Известно, что так получилось случайно, но в этом есть своя прелесть.
Кроме того, очевидно, что лица и тела людей и животных тоже не полностью симметричны. Проводились даже исследования, согласно результатам которых "правильные" лица расценивались как неживые или просто непривлекательные. Все-таки восприятие симметрии и это явление само по себе удивительны и пока не до конца изучены, а потому крайне интересны.
