Цели урока :
- Изучить химические свойства ацетилена с опорой на его применение в народном хозяйстве, электронное и пространственное строение его молекулы.
- Закрепить умение выводить формулу органического вещества по массовым долям элементов. Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией и номенклатурой алкинов.
Загадка:
- - горит с образованием воды и углекислого газа, но не алкан –
- - обесцвечивает бромную воду, но не алкен –
- - подчиняется общей формуле CnH2n-2, но не алкодиен и содержит два атома углерода.
УГЛЕВОДОРОД
НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ
СН ≡ СН или С 2 Н 2
1. Ацетилен применяют для получения хлорвинила,
который используют для получения полихлорвинила.
Применение ацетилена и его химические свойства
2.Ацетилен является сырьём для производства ацетальдегида
Применение ацетилена и его химические свойства
3. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола
Применение ацетилена и его химические свойства
4. При горении ацетилена в токе кислорода образуется кислородно - ацетиленовое пламя, использующееся для автогенной сварки и резки металлов.
2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Применение ацетилена и его химические свойства
- 5. Из ацетилена получают ацетиленид меди, который применяют в качестве катализаторов в органическом синтезе.
- СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Алкины
– ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле Сn Н2n-2
Домашнее задание
- 1. Составить авторский опорный конспект по новому материалу (§ 6)
- 2. По желанию подготовить дома презентацию с дополнительным материалом по изученной теме.
- 3. Если дома есть выход в Интернет, найти дополнительные сведения о применении ацетилена
Назад
Вперёд
Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.
Цели урока:
- Образовательная :закрепить понятие непредельные углеводороды; изучить свойства и применение ацетилена;
- Развивающая :научить пользоваться приемами сравнения, обобщения, делать выводы, расширять познавательные интересы.
- Воспитывающая : воспитывать интерес к предмету химия.
Оборудование: мультимедийный проектор, компьютер. Урок сопровождается презентацией, электронное пособие «Виртуальная лаборатория. Химия 8-11 класс», интернет ресурсы.
Тип урока: комбинированный.
Форма занятия: урок изучения нового материала с использованием ИКТ.
ХОД УРОКА
I . Организационный момент
II . Изложение нового материала
Загадка
– Горит с образованием углекислого газа и воды, но не алкан;
– Обесцвечивает бромную воду, но не алкан;
– Подчиняется общей формуле С n H 2n–2 , но не алкадиен.
Подсказка – содержит 2 атома углерода.(Слайд 2)
1. Алкины
– это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью
С ≡ С в цепи и общей формулой С n H 2n–2
2. Строение
Ацетилен
– первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.
Молекулярная формула ацетилена
C 2 H 2
Структурная формула ацетилена
H–C≡C–H
Электронная формула
H :
С :
:
:
С :
Н
Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp
-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s
- и p
-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p
-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s
-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ-связи. Четыре негибридных p
-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p
-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.
Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ-связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π-связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ- и двух π-связей.
Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.
sp-гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p-связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях) (Слайды 4,5)
3. Физические свойства
С 2 Н 2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.
Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 –С 16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. (Слайд 6)
4. Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
1) Галогенирование
– стадийно, до производных алканов:
(как и алкены обесцвечивают бромную воду
!)
СH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)
CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2-тетрабромэтан)
2) Гидратация – (реакция М.Г. Кучерова)
CH≡CH + H 2 O Hg2+,H+ → → CH 3 –CH=O
протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO 4 , Hg(NO 3) 2 – с образованием уксусного альдегида:
Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).3) Полимеризация
В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.
При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):
2. Реакции окисления и восстановления
1) Горение – пламя сильно коптящее
С n H 2n–2 + (3n–1)/2O 2 t → nCO 2 + (n–1)H 2 O + Q
R–C≡C–H + Cl → R–C≡C–Cu↓ + NH 4 Cl +NH 3
Ацетилениды серебра и меди (I) – разлагаются соляной кислотой:
R–C≡C–Cu↓ + HCl → R–C≡C–H + CuCl
Ацетилениды металлов – взрывчатые вещества!
3. Применение ацетилена (Слайд 7)
III . Закрепление материала: (Слайд 9)
– К каким углеводородам относятся алкины?
– Какая особенность в строении алкинов?
– Как получить газ ацетилен?
– Где применяют ацетилен?
IV . Подведение итогов. Выставление оценок.
V . Домашнее задание. Учебник О.С.Габриелян «Химия 10 класс», конспект.
Слайд 2
Ацетилен - газ, который незаменим при сварке и резке металла. Применяется в смеси с кислородом, благодаря чему достигается самая высокая температура пламени из доступных.
Слайд 3
Ацетилен применяется в промышленности в качестве горючего для газовой сварки и резки металлов, а также в качестве сырья для различных химических производств. Ацетилен является химическим соединением углерода и водорода. Технический ацетилен представляет собой бесцветный газ с резким характерным запахом. Длительное вдыхание его вызывает головокружение, тошноту и может привести к отравлению. Ацетилен легче воздуха, хорошо растворяется в различных жидкостях. Особенно хорошо он растворяется в ацетоне Ацетиленовая горелка
Слайд 4
Ацетиленпри сгорании в смеси с чистым кислородом дает пламя температурой 3050- 3150° С. Он является взрывоопасным газом. Ацетилен взрывается при следующих условиях: 1) при повышении температуры свыше 500° С и давления свыше 1,5 ат; 2) смесь ацетилена с кислородом при содержании в ней от 2,8 до 93% ацетилена взрывается при атмосферном давлении от искры, пламени, сильного местного нагрева и пр.; 3) при тех же условиях ацетилено-воздушная смесь взрывается при содержании в ней от 2,8 до 80,7% ацетилена; 4) при длительном соприкосновении ацетилена с медью или серебром образуется взрывчатая ацетиленистая медь или ацетиленистое серебро, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Взрыв ацетилена сопровождается резким повышением давления и температуры и может вызвать тяжелые несчастные случаи и значительные разрушения.
Слайд 5
При помещении ацетилена в узкие каналы способность его к взрыву при повышении давления значительно понижается. В промышленности ацетилен получают в результате разложения карбида кальция водой в специальных аппаратах - ацетиленовых генераторах. Получающийся таким образом технический ацетилен обычно содержит вредные примеси: сероводород, аммиак, фосфористый водород, кремнистый водород, которые придают ацетилену резкий запах и ухудшают качество сварки. Примеси удаляют из ацетилена путем промывки в воде и химической очистки специальными очистительными веществами. Аппарат для сжимания ацетилена
Слайд 6
Кроме того, ацетилен может содержать пары воды и механические частицы (известковая и угольная пыль). Для удаления влаги ацетилен подвергается осушке. Очистка от пыли осуществляется матерчатым фильтром. Для сварки ацетилен можно отбирать из ацетиленопровода, идущего от ацетилено-генератстной станции, либо непосредственно от однопостового генератора. Ацетилен может поставляться также в баллонах под давлением 16 ат, растворенный в ацетоне.
Слайд 7
Свойства ацетилена Чистый ацетилен при охлаждении сжижается при -83,8° С, а при дальнейшем понижении температуры быстро затвердевает. Он умеренно растворим в воде (1150 мл в 1 л воды при 15° С и атмосферном давлении) и хорошо в органических растворителях, особенно в ацетоне (25 л в 1 л ацетона при тех же условиях и 300 л под давлением 12 атм.). Термодинамически ацетилен неустойчив; он взрывается при нагревании до 500° С, а при обычной температуре - при повышении давления до 2 атм. Поэтому его хранят в баллонах, наполненных пористым инертным материалом, который пропитан ацетоном.
Слайд 8
Получение ацетилена и его горение Ацетилен в лаборатории получают действием воды на карбид кальция. Карбид кальция очень энергично взаимодействует с водой. Для замедления реакции на практике можно использовать насыщенный раствор поваренной соли. В этом случае реакция протекает более спокойно. Из капельной воронки приливается раствор хлорида натрия в колбу с карбидом кальция. Происходит выделение газа. Это - ацетилен. Вторым продуктом реакции является гидроксид кальция. СаС2 + 2 Н2О = С2Н2 + Са(ОН)2
Слайд 9
Применение ацетилена Ацетилен используют для так называемой автогенной сварки и резки металлов. Для этого нужны два баллона с газами - с кислородом (он окрашен в голубой цвет) и с ацетиленом (белого цвета). Также, ацетилен может служить исходным продуктом для синтеза многих более сложных органических соединений. Ацетилен - реакционноспособное соединение, вступающее в многочисленные реакции. Химия ацетилена богата. Из него можно получить сотни разнообразных соединений. Недаром из общего объема производства ацетилена примерно 70% используют для промышленного органического синтеза, а 30% - для сварки и резки металлов
Ацетилен
Урок по химии для учащихся 9 класса. Выполнила учитель химии МБОУ «ООШ» г. Кирсанова учебный корпус №2: Гвоздева Е. А.
Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.
Строение ацетилена
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. Длина С-С связи - 0,120 нм sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н. Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей.
Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2
Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3
Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Получение
1) В промышленноси ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов Ni, t CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
Химические свойства
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).
1. Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3
1. Реакции присоединения 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
1. Реакции присоединения 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид.HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
1. Реакции присоединения 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. katHC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
2. Кислотные свойства (замещение). 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (аммиачный р-р) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (аммиачный р-р)
3. Окисление 7) Горение 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Применение алкинов
Домашнее задание:§ 34, № 3,5,6 стр. 166.
Физические свойства При нормальных условиях бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом, однако технический ацетилен содержит примеси, которые придают ему резкий запах. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения 83,6 °C. Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сильном сжатии. Ацетилен, выпущенный на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
Химические свойства Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид. Молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства.
Применение Ацетилен используют: для сварки и резки металлов, источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, в производстве взрывчатых веществ, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластмасс, каучука для получения технического углерода в ракетных двигателях Ацетиленовая лампа
