Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для "чайников"). Вам же остается только читать и внимать.
Основы органической химии
Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.
Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.
Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами - H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами .
Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.
Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:
- Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
- Очистка и синтез разных соединений;
- Выявление структуры веществ;
- Определение механики протекания химических реакций;
- Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.
Немного из истории органической химии
Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.
Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).
Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.
Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.
В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.
Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».
Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:
Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.
Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.
В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.
Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» - поднаука, которая получила название «нефтехимия».
Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:
Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов , вы всегда знаете, где их найти.
Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин , содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.
Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений . При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе». Так, в 1753 году известный шведский естествоиспытатель Валлериус в предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, Йерне , утверждал : «...ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством» :7 . В первом томе своей книги «Лекции по животной химии» («Föreläsningar i Djurkemien»), вышедшем в 1828 году Й. Я. Берцелиус впервые вводит понятие «органическая химия» (швед. organisk Kemi ), определяя её как «часть физиологии, которая описывает состав живых тел вместе с химическими процессами, происходящими в них» .
Представление о «жизненной силе» было поколеблено синтезами образующихся в живых организмах веществ из неорганических, проведёнными в первой половине XIX века :15-16 , один из них был осуществлён в 1828 году , когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество - мочевину - в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH 4 OCN).
Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в г., а также теории химического строения Бутлеровым в г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В первом томе своего труда по органической химии, вышедшем в 1859 году Кекуле впервые вводит близкое к современному определение понятия «органическая химия» - это «химия соединений углерода» , что отражено уже в самом названии этого труда, которое переводится как «Учебник органической химии, или химии углеродистых соединений». В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола , что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода , по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра , если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар .
Правила и особенности классификации
В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры - структурная формула . Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева). Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород , его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность , значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.
Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.
Основные классы органических соединений
- Углеводороды - химические соединения , состоящие только из атомов углерода и водорода . В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические . В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алка́ны или насыщенные ), не содержащие кратные связи в своей структуре и непредельные или ненасыщенные - имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь (алкены , алкины , диены). В свою очередь циклические углеводороды разделяют на алициклические (с открытой цепью) и циклоалканы (предельные с замкнутой цепью), ароматические углеводороды (непредельные, содержащие цикл).
Ациклические (с открытой цепью) | Карбоциклические (с замкнутой цепью) | ||||
---|---|---|---|---|---|
предельные | непредельные | предельные | непредельные | ||
с одинарной связью | с двойной связью | с тройной связью | с двумя двойными связями | с одинарной связью | с бензольным кольцом |
ряд метана (алканы) | ряд этилена (алкены) | ряд ацетилена (алкины) | ряд диеновых углеводородов | ряд полиметиленов (нафтены) | ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены) |
- Соединения с гетероатомами в функциональных группах - соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:
- Галогенсодержащие
- Спирты , фенолы . Спирты́ (устар. алкого́ли , англ. alcohols ; от лат. spiritus - дух) - органические соединения , содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, − ), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода . Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H ) , в которых один атом водорода замещён на органическую функциональную группу : R−O−H . В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp 2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы » (гидроксил связан с винильной C=C связью) и «фенолы » (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом) .
- Простые эфиры (этеры ) - органические вещества , имеющие формулу R- -R 1 , где R и R 1 - углеводородные радикалы . Необходимо учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (например, Кислородсодержащие органические соединения).
- Сложные эфиры (эстеры ) - производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) R k E(=O) l (OH) m , (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов -OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов . В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные халькогенидных аналогов спиртов (тиолов , селенолов и теллуролов) . Отличаются от простых эфиров , в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R 1 -O-R 2).
- Соединения, содержащие карбонильную группу
- Альдегиды (от лат. al cohol dehyd rogenatum - спирт , лишённый водорода) - класс органических соединений , содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем.
- Кетоны - это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R 1 -CO-R 2 . Наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов .
- Хиноны - полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннулированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара - расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвует в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз .
- Соединения, содержащие карбоксильную группу (Карбоновые кислоты , сложные эфиры)
- Серосодержащие соединения
- Азотсодержащие соединения
- Гетероциклические - содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.
- Органического происхождения - как правило, соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.
- Полимеры - вещества очень большой молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов - мономерных звеньев.
Строение органических молекул
Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C-C, или ковалентными полярными типа C-O, C-N, C-Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как , , , Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали , для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.
Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R + , карбанионы R − , радикалы R · , карбены CX 2 , катион-радикалы , анион-радикалы , и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции .
Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности .
Определение структуры органических соединений
За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.
Существует несколько методов решения этих задач
- Элементный анализ . Заключается в том, что вещество разлагается на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящее в состав соединения. С помощью этого метода невозможно установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предположенной структуры.
- Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния (ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия). Вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфракрасного диапазона (в ИК-спектроскопии наблюдают поглощение, в КР-спектроскопии - рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает колебательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК-спектроскопия) или поляризуемости (КР-спектроскопия). Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются и для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения спектров.
- Масс-спектроскопия . Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращают в ионы без потери атомов (молекулярные ионы) и с потерей (осколочные). Позволяет определить молекулярный вес и иногда позволяет установить наличие различных функциональных групп .
- Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например:
- Метод протонного магнитного резонанса (ПМР). Позволяет определить положение атомов водорода 1 H в молекуле.
- Метод ЯМР 19 F . Позволяет определить наличие и положение атомов фтора в молекуле.
Раздел химии, изучающий структуру, свойства, методы синтеза углеродных соединений, называется органической химией. Органические вещества - основа живого мира.
История
Изучение органической химии началось с исследования материалов биологического происхождения. Краткая история органической химии представлена ниже.
Учёный |
Работа |
|
Андреас Маргграф |
Обнаружил сахар в свёкле, что имело большое экономическое значение |
|
Карл Шееле |
Выделил из растительного сырья яблочную, лимонную, щавелевую, молочную, винную кислоты |
|
Антуан Лоран Лавуазье |
Выявил, что получаемые из живых организмов вещества содержат углерод, водород, кислород, азот, иногда фосфор и серу |
|
Йёнс Берцелиус |
Впервые ввёл понятие «органическая химия» |
|
Фридрих Вёлер |
Синтезировал мочевину, развеяв миф, что органические соединения нельзя синтезировать, их могут производить только животные или растительные тела |
|
Фридрих Кекуле |
Ввёл понятие «химия соединений углерода», т.к. углерод присутствует во всех органических соединениях |
|
Опираясь на атомно-молекулярное учение, знания о валентности и химической связи, разработал теорию химического строения. Это заложило основы для развития органической химии. Бутлеров показал, что свойства вещества помимо их качественного и количественного состава также зависят от химического строения |
Рис. 1. Александр Бутлеров.
С развитием науки и промышленности возник раздел органической химии - органический синтез, изучающий способы получения органических соединений, представляющих биологическую, физическую, химическую ценность.
С развитием нефтепромышленности появилась нефтехимия. Из нефти выделили соединения, которые используются в промышленности для получения пластмасс, топлива, синтетического каучука и множества других материалов.
В мире насчитывается 141 миллион органических соединений.
Строение органических веществ
Все органические соединения образованы:
- углеродным скелетом или цепью - последовательно связанными атомами углерода;
- функциональной группой - группой атомов, определяющих химические свойства вещества.
Формулы органической химии записываются в двух формах:
- краткой - аналогично записи неорганической химии (С 5 Н 12);
- структурной - показывает порядок и расположение атомов, связанных валентными связями (обозначаются штрихами) - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 .
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения к-рой являются органические соединения, т. е. соединения углерода с другими элементами, а также законы превращения этих веществ; иногда органическую химию определяют как химию углеводородов и их производных.
Влияние О. х. на развитие биологии и медицины очень велико. Все живое построено в основном из органических соединений (см.), и обмен веществ, лежащий в основе жизненных процессов, представляет собой превращения гл. обр. органических соединений. О. х. лежит в основе биохимии (см.) - науки, являющейся одной из естественнонаучных основ медицины. Большинство лекарственных веществ представляет собой органические соединения; поэтому О. х. наряду с физиологией и биохимией является основой фармакологии (см.). Методы О. х. сыграли важную роль в установлении строения нуклеиновых к-т, многих белков и других сложных природных соединении; с их помощью были раскрыты механизмы и регуляция синтеза белков. Благодаря возросшим возможностям органического синтеза были искусственно получены такие сложные природные вещества, как полинуклеотиды с заданным чередованием нуклеотидных звеньев, цианокобаламин и др.
Успехом органич. химии, имеющим принципиальное значение, явилась разработка методов синтеза многих биологически активных полипептидов, в т. ч. ферментов и нек-рых гормонов или их фармакологически активных аналогов, а также многих лекарственных средств.
Кроме того, большое значение приобрели методы О. х. в совр, технологии производства каучуков, пластмасс, синтетических красителей, пестицидов, гербицидов, стимуляторов роста растений.
О. х. изучает тонкое строение органических веществ: порядок соединения атомов в их молекулах, взаимное пространственное расположение атомов в молекулах органических соединений, электронное строение атомов и их связей в органических соединениях. Кроме того, предметом О. х. является изучение органических реакций, в т. ч. их кинетики (см. Кинетика биологических процессов), энергетики и электронных механизмов, а также разработка новых методов синтеза органических веществ в лабораторных и производственных условиях.
Разделы О. х. посвящены изучению отдельных групп органических веществ в соответствии с их классификацией, напр, химия углеводородов, химия аминокислот и т. д., или общетеоретическим вопросам, напр, стереоизомерия органических соединений, механизмы органических реакций, а также практически важным аспектам О. х., напр, химия красителей, химия органических лекарственных средств и т. д.
Органические соединения и нек-рые их свойства были известны людям с древних времен; уже тогда знали о спиртовом и уксусном брожении, крашении индиго и ализарином и т. п.
Начиная с 16 века - периода ятрохимии (см.)- исследования были направлены в основном на выделение и использование различных органических лекарственных веществ: из растений были выделены эфирные масла, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены метиловый (древесный) спирт и уксусная к-та, перегонкой янтаря - янтарная к-та. Однако возникновение О. х. как самостоятельной научной дисциплины относится лишь к 19 в. Впервые понятие «органическая химия» было использовано И. Берцелиусом, к-рый называл так химию веществ, образующихся в организме животных и растений. Важными этапами становления О. х. было осуществление первых хим. синтезов органических веществ - щавелевой к-ты и мочевины, показавшее возможность получения органических соединений вне живого организма, без участия «жизненной силы» (см. Витализм). Эти синтезы, а также работы Ю. Либиха, доказавшего, что во всех образующихся в живом организме (органических) веществах содержится углерод, способствовали появлению определения О. х. как химии соединений углерода, предложенного Л. Гмелином. С первой четверти 19 в. начались попытки обобщить фактический материал, имеющийся в распоряжении О. х., в виде тех или иных теорий. Первой такой теорией можно считать теорию радикалов, сформулированную Ж. Гей-Люссаком, согласно к-рой молекулы органических веществ состоят из групп атомов - радикалов, постоянных и неизменных и способных переходить из одного соединения в другое. Такие радикалы, по мнению Ж. Гей-Люссака, могут длительное время существовать в свободном состоянии, а в молекуле они удерживаются благодаря своим разноименным зарядам. Представление о радикалах как группах атомов, способных переходить из одной молекулы в другую, сохранилось и поныне. Однако все остальные положения этой теории оказались ошибочными.
Вслед за теорией радикалов появилась теория типов Жерара (F. Gerard) и Лорана (A. Laurent). По этой теории все органические вещества представляют собой соединения, образованные путем замены определенных атомов в молекуле нек-рых неорганических веществ (напр., воды, аммиака и др.) на органические остатки. Т. о. могут быть получены органические соединения, относящиеся к типам воды (спирты, простые эфиры), типам аммиака (первичные, вторичные и третичные амины) и т. д. Теория типов в свое время сыграла положительную роль, т. к. она позволила создать первую классификацию органических веществ, нек-рые элементы к-рой сохранились и в позднейших классификациях. Однако по мере накопления фактов и знакомства с более сложными веществами теория типов все чаще оказывалась несостоятельной.
Важным этапом в развитии О. х. явилось создание теории строения органических соединений. Одной из предпосылок создания этой теории было установление Кекуле (F. A. Kekule) в 1857 г. постоянной четырехвалентности углерода и открытие Купером (A. Cooper) в 1858 г. способности атомов углерода соединяться друг с другом, образуя цепи. Создателем теории строения органических соединений явился А. М. Бутлеров (1861). Основные положения этой теории заключаются в следующем. Все атомы, образующие молекулу органического вещества, связаны в определенной последовательности; они могут быть связаны одинарной -С-С-, двойной >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.
С момента создания теории строения органических соединений начинается интенсивное развитие О. х. Многие разделы О. х. становятся теоретической основой для ряда отраслей промышленности (химия топлива, химия красителей, химия лекарственных средств и т. д.).
В развитии О. х. выдающуюся роль сыграли также H. Н. Зинин, С. В. Лебедев, А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орехов и многие другие. Среди зарубежных ученых в области О. х. широко известны Л. Пастер, Э. Фишер, Бертло (Р. E. М. Berthelot), А. Байер, Р. Вилъштеттер, Вудворд (R. В. Woodward) и др.
Под влиянием бурного развития физики в теории О. х. стали широко использоваться принципы квантовой, или волновой механики (см. Квантовая теория). Возникли понятия об орбиталях электрона (пространствах атома, в к-рых вероятность пребывания электрона наиболее велика). Электронные представления в О. х. дали возможность понять и классифицировать разнообразные факты взаимного влияния атомов, в основе к-рого, как выяснилось, лежит перераспределение электронной плотности. Большое внимание в О. х. уделяется изучению электронногомеханизма органических реакций. Эти реакции протекают с образованием свободных радикалов, имеющих атом с неспаренным электроном, магнитно некомпенсированным, а потому активным, или же ионов, несущих положительный или отрицательный заряд (карбокатионов и карбоанионов).
Глубокая связь О. х. с физикой и физической химией (см.) проявляется не только в изучении электронной природы хим. связей, взаимного влияния атомов и электронных механизмов реакций, но и в широкой разработке проблем кинетики и энергетики хим. реакций.
Особенностью О. х. второй половины 20 в. являются ее успехи в расшифровке строения и в синтезе таких сложнейших природных веществ, как белки (см.), нуклеиновые кислоты (см.) и др. Залогом успеха в этой области явилось установление взаимного пространственного расположения атомов в молекулах, т. е. стереохимии (см.) и конформации органических молекул (см. Конформация). Параллельно была решена задача изучения причин оптической изомерии и синтеза оптически активных соединений.
К успехам О. х. следует отнести открытие и изучение новых классов органических соединений, среди к-рых первое место занимают небензольные ароматические соединения (циклопеитадиенильный анион и металлоцены, катион тропилия, азу-лены и др.), нек-рые группы элемент-органических соединений с очень ценными в практическом отношении свойствами.
Во второй половине 20 в. продолжается дальнейшее сближение О. х. с биохимией и биологией, в результате к-рого возник новый раздел химии - биоорганическая химия.
Успехи О. х. стали возможны благодаря широкому использованию наряду с химическими ряда физических методов, к к-рым прежде всего относятся дифракционные методы (рентгенография и электронография), оптическая спектроскопия (в видимой, ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра), магнитная радиоспектроскопия: электронный парамагнитный резонанс (ЭПР), ядерный магнитный резонанс (ЯМР), масс-спектрометрия, определение электрических моментов диполя. Среди названных методов наиболее эффективным по информативности является ядерный магнитный резонанс (см.), в т. ч. его разновидности - протонно-магннтный резонанс и находящий все большее применение метод 13С-ЯМР. Эти методы не только во много раз ускорили расшифровку строения молекул органических соединений, но и позволили создать условия для получения их полной геометрической и энергетической характеристики, а также раскрыть электронные механизмы реакций. В органической химии используют и биохим, методы, напр, строго специфичные ферментативные методы, иммунол, методы и т. п.
С развитием естествознания появились такие новые дисциплины, как молекулярная патология и молекулярная фармакология. Все большее число болезней удается объяснить появлением в тканях измененных молекул органических веществ. Бурно развивающаяся молекулярная фармакология позволяет найти в клетках и охарактеризовать большое число рецепторов, специфически связывающих изучаемое лекарственное вещество. Изучение рецепторов на молекулярном уровне открывает перспективы для поисков новых лекарственных средств. Проникновение О. х. в биологию и медицину позволило вскрыть сущность нек-рых процессов, считавшихся ранее чисто биологическими. Так, было установлено, что наследственные признаки организмов «записаны» в молекулах ДНК в виде определенной последовательности нуклеотидов. О. х. проникла и в самую сложную сферу - в сферу изучения психической деятельности человека. Оказалось возможным одними органическими веществами вызвать у здорового человека галлюцинации, подобные галлюцинациям у психически больных, другими веществами эти галлюцинации снять. Из мозга человека и животных были выделены пептиды, обладающие действием, подобным действию морфина и его аналогов (см. Опиаты эндогенные). Возможно, что нарушение биосинтеза или рецепции этих пептидов лежит в основе патогенеза психических заболеваний, а органический синтез их устойчивых к действию пептидаз крови аналогов будет иметь огромное значение для анестезиологии, психиатрии и т. д.
По-видпмому, самые эффективные достижения следует ожидать именно в тех областях О. х., к-рые граничат с биологией и медициной. Это раскрытие хим. основ злокачественного роста п борьбы со злокачественными опухолями, расшифровка хим. основ памяти, механизма динамики развития и дифференцировки тканей, раскрытие хим. основ иммунитета и т. д. В областях О. х., пограничных с физикой и физической химией, будут продолжаться исследования по более глубокому проникновению в природу хим. связи между атомами в органической молекуле, будут более точно установлены количественные соотношения между строением и реакционной способностью таких молекул, глубже изучены механизмы реакций, в к-рые вступают органические соединения. В СССР научную работу по О. х. проводят НИИ АН СССР: Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского (ИОХ), Ин-т органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (ИОФХ), Ин-т нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева (ИНХС), Ин-т элементоорганических соединений (ИНЭОС), Ин-т биоорганической химии им. М. М. Шемякина, H PI И Сибирского отделения АН СССР: Новосибирский ин-т органической химии (НИОХ), Иркутский ин-т органической химии (ИНОХ), Ин-т химии нефти, а также НИИ республиканских академий - ин-ты органической химии Армянской ССР, Киргизской ССР, УССР, Ин-т тонкой органической химии им. А. Л. Мгджаяна (Арм. ССР), Ин-т физикоорганической химии (БССР), Ин-т физической и органической химии им. П. Г. Меликишвили (Груз. ССР), Ин-т органического синтеза (Латв. ССР) и др.
Национальный комитет советских химиков является членом Международного союза чистой и прикладной химии - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), к-рый организует один раз в два года конгрессы, конференции и симпозиумы, в т. ч. и по органической химии.
В связи с общей тенденцией медицины приблизиться к молекулярному уровню медик должен ясно представлять себе строение и пространственную конфигурацию молекул веществ, принимающих участие в метаболизме (нуклеиновых к-т, белков, ферментов, коферментов, углеводов, липидов и т. д.) в норме и патологии, а также строение молекул лекарственных средств.
О. х. является основой для изучения в медвузах и средних мед. учебных заведениях биохимии, фармакологии, физиологии и других дисциплин. Ей посвящен самостоятельный курс или она читается в составе курса по общей химии. Многие данные, полученные в исследованиях по О. х., используются в физической и коллоидной химии, биологии, гистологии, патофизиологии, общей гигиене, курсе профзаболеваний и т. д.
Библиография: Ингольд К. Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973; Крам Д. и X э м-м о н д Дж. Органическая химия, пер. с англ., М., 1964; Матье Ж.-П. и П а-н и ко Р. Курс теоретических основ органической химии, пер. с франц., М., 1975; M о p р и сон Р. и Б о й д Р. Органическая химия, пер. с англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1-2, М., 1974; Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974; Райд К. Курс физической органической химии, пер. с англ., М., 1972; P е-в о А. Я. и 3 e л e н к о в а В. В. Малый практикум по органической химии, М., 1980; Реутов О. А. Теоретические проблемы органической химии, М., 1964; Робертс Дж. и К а с е-р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1-2, М., 1978; С тепа-ненко Б. Н. Курс органической химии, ч. 1-2, М., 1976; он же, Курс органической химии, М., 1979.
Периодические издания - Журнал общей химии, М.- Л., с 1931; Журнал органической химии, М.- Л., с 1965; Химия гетероциклических соединений, Рига, с 1965; Химия природных соединений, Ташкент, с 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., с 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., с 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., с 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, с 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, с 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, с 1943; Justus Liebigs Anna-len der Chemie, Weinheim, с 1832; Organic Magnetic Resonance, L., с 1969; Organic Mass Spectrometry, L., с 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., с 1969; Synthesis, Stuttgart, с 1969; Synthetic Communication, N. Y., с 1971; Tetrahedron, N. Y.- L., с 1957; Tetrahedron Letters, L., с 1959.
Б. H. Степаненко.
Органическая химия - раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза, а также законы их превращений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).
Уникальная способность атомов углерода связываться друг с другом, образуя цепочки различной длины, циклические структуры разного размера, каркасные соединения, соединения со многими элементами, различные по составу и строению, обусловливает многообразие органических соединений. К настоящему времени число известных органических соединений на много превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Окружающий нас мир построен в основном из органических соединений, к ним относятся: пища, одежда, топливо, красители, лекарства, моющие средства, материалы для самых различных отраслей техники и народного хозяйства. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.
На стыке органической химии с неорганической химией, биохимией и медициной возникли химия метало- и элементорганических соединений, биоорганическая и медицинская химия, химия высокомолекулярных соеди-нений.
Основным методом органической химии является синтез. Органическая химия изучает не только соединения, полученные из растительных и животных источников (природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного и промышленного синтеза.
История развития органической химии
Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Так, египтяне и римляне использовали красители растительного проис-хож-де-ния - индиго и ализарин. Многие народы владели секретами производства спиртных на-пит-ков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.
Во времена средневековья к этим знаниям практически ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 веках (период ятрохимии), когда путем перегонки растительных продуктов были выделены новые органические соединения. В 1769-1785 г. К.В. Шееле выделил несколько органических кислот: яблочную, винную, лимонную, галловую, молочную и щавелевую. В 1773 г. Г.Ф. Руэль выделил мочевину из человеческой мочи. Выделенные из животного и растительного сырья вещества имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» - раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Й.Я . Берцелиуса , 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».
Принято считать, что органическая химия как наука появилась в 1828 г., когда Ф. Вёлер впервые получил органическое вещество - мочевину - в результате упаривания водного раствора неорганического вещества - цианата аммония (NH 4 OCN). Дальнейшие экспериментальные работы продемонстрировали неоспоримые аргументы несосто-ятельности теории «жизненной силы». Так, например, А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, М. Бертло получил метан из H 2 S и CS 2 , а А.М. Бутлеров синтезировал сахарис-тые вещества из формалина.
В середине 19 в. продолжается бурное развитие синтетической органической хи-мии, создаются первые промышленные производства органических веществ (А. Гофман, У. Перкин-старший - синтетические красители, фуксин, цианиновые и азакрасители). Усовершенствование открытого Н.Н. Зининым (1842 г.) способа синтеза анилина послужило основой для создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера были синтезированы природные красители - индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые и антрахиноновые.
Важным этапом в развитии теоретической органической химии стала разработка Ф.А. Кекуле теории валент-ности в 1857 г., а также классической теории химического строения А.М . Бутлеровым в 1861 г., согласно которой атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в них атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов. В 1865 г. Ф . Кекуле предложил структурную форму-лу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление органических реакций со строением вступающих в них веществ. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого размещён атом углерода. На основе этой модели, в сочетании с экспериментальными исследованиями И. Вислиценуса (!873 г.), показавшего идентичность структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты, возникла стереохимия - наука о трёхмерной ориентации атомов в молекулах, которая предсказывала в случае наличия 4 различных заместителей при атоме углерода (хиральные структуры) возможность существования пространственно-зеркальных изомеров (антиподов или энантиомеров).
В 1917 г. Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.
В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств небензоидных ароматических систем, чем основал новое направление в органической химии - квантовую химию. Это послужило толчком для дальнейшего интенсивного развития квантовохимических методов, в частности метода молекулярных орбиталей. Этап проникновения орбитальных представлений в органическую химию открыла теория резонанса Л. Полинга (1931-1933 г.г.) и далее работы К. Фукуи, Р. Вудворда и Р. Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химических реакций.
Середина 20 в. характеризуется особенно бурным развитием органического синтеза. Это определялось открытием основополагающих процессов, таких как получе-ние олефинов с использованием илидов (Г. Виттиг , 1954 г.), диеновый синтез (О. Дильс и К. Альдер , 1928 г.), гидроборирование непредельных соединений (Г. Браун , 1959 г.), синтез нуклеотидов и синтез гена (А. Тодд , Х. Корана ). Успехи в химии метало-органических соединений во многом обязаны работам А.Н. Несмеянова и Г.А. Разуваева . В 1951 г. был осуществлен синтез ферроцена, установление «сэндвичевой» структуры которого Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще органической химии переходных металлов.
В 20-30 г.г. А.Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, Комплексонов и др.
В 60-80 г.г. Ч. Педерсен , Д. Крам и Ж.М. Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молеку-ляр-ные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме «молекулярного узнава-ния».
Современная органическая химия продолжает своё бурное развитие. В практику органического синтеза вводятся новые реагенты, принципиально новые синтетические методы и приемы, новые катализаторы, синтезируются неизвестные ранее органические структуры. Постоянно ведется поиск органических новых биологически активных соединений. Еще многие проблемы органической химии ждут своего решения, например, детальное установление взаимосвязи структура - свойства (в том числе, биологическая активность), установление строения и стереонаправленный синтез сложных природных соединений, разработка новых регио- и стереоселективных синтетических методов, поиск новых универсальных реагентов и катализаторов.
Интерес мирового сообщества к развитию органической химии ярко проде-мон-стрирован вручением Нобелевской премии по химии 2010 г. Р. Хеку, А. Судзуки и Э. Нэгиси за работы по применению палладиевых катализаторов в органическом синтезе для формирования связей углерод - углерод.
Классификация органических соединений
В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры - структурная формула.
Основные классы органических соединений
Углеводороды - соединения, состоящие только из углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:
Насыщенные - содержат только одинарные (σ-связи) и не содержат кратные связи;
Ненасыщенные - имеют в своём составе хотя бы одну двойную (π-связь) и/или тройную связь;
С открытой цепью (алициклические);
С замкнутой цепью (циклические) - содержат цикл
К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены
Соединения с гетероатомами в функциональных группах - соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. Такие соединения классифицируют по характеру функциональной группы:
Спирт, фенолы (содержат гидроксильную группу ОН)
Простые эфиры (содержат группировку R-O-R или R-O-R
Карбонильные соединения (сожержат группировку RR"C=O), к ним относятся альдегиды, кетоны, хиноны.
Соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН или СООR), к ним относятся карбоновые кислоты, сложные эфиры
Элемент- и металлорганические соединения
Гетероциклические соединения - содержат гетероатомы в составе цикла. Различаются по характеру цикла (насыщенный, ароматический), по числу атомов в цикле (трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные циклы и т.д.), по природе гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Это определяет огромное разнообразие известных и ежегодно синтезируемых соединений этого класса. Химия гетероциклов представляет собой одну из наиболее увлекательных и важных областей органической химии. Достаточно сказать, что более 60% лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения относятся к различным классам гетероциклических соединений.
Природные соединения - соединения, как правило, достаточно сложного строения, зачастую принадлежащие сразу к нескольким классам органических соединений. Среди них можно выделить: аминокислоты, белки , углеводы , алкалоиды , терпены и др.
Полимеры - вещества с очень большой молекулярной массой, состоящие из периодически повторяющихся фрагментов - мономеров.
Строение органических соединений
Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями С-С, или ковалентными полярными связями типа С-О, C-N, C-Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Для описания строения органических соединений химики используют язык структурных формул молекул, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная связь), двух (двойная) или трёх (тройная) валентных штрихов. Понятие валентного штриха, которое не потеряло своего значения и по сей день, ввел в органическую химию А. Купер в 1858 г
Очень существенным для понимания строения органических соединений является понятие о гибридизации атомов углерода. Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 1s 2 2s 2 2p 2 , на основе которой невозможно объяснить присущую углероду в его соединениях валентность 4 и существование 4 идентичных связей в алканах, направленных к вершинам тетраэдра. В рамках метода валентных связей это противоречие разрешается введением понятия о гибридизации. При возбуждении осуществляется s →p переход электрона и последующая, так называемая, sp- гибридизация, причем энергия гибридизованных орбиталей является промежуточной между энергиями s - и p -орбиталей. При образовании связей в алканах три р -электрона взаимодействуют с одним s -электроном (sp 3 -гибридизация) и возникают 4 одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдрическими углами (109 о 28") друг к другу. Атомы углерода в алкенах находятся в sp 2 -гибридном состоянии: у каждого атома углерода имеют три одинаковые орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120 о друг к другу (sp 2 -орбитали), а четвертая (р -орбиталь) перпендикулярна этой плоскости. Перекрывание р -орбиталей двух атомов углерода образует двойную (π) связь. Атомы углерода, несущие тройную связь находятся в sp -гибридном состоянии.
Особенности органических реакций
В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, такие реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, определенных растворителей, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, Поэтому при изо-бра-жении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта сте-хио-метрии. Выходы целевых веществ в органических реакциях зачастую не превышают 50%, а выделение их из реакционной смеси и очистка требуют специфических методов и приёмов. Для очистки твердых веществ, как правило, используют перекристаллизацию из специально подобранных растворителей. Жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме (в зависимости от температуры кипения). Для контролем за ходом реакций, разделения сложных реакционных смесей прибегают к различным видам хроматографии [тонкослойная хроматография (ТСХ), препаративная высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и др.].
Реакции могут протекать очень сложно и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать радикалы R·, карбкатионы R + , карбанионы R - , карбены:СХ 2 , катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные и нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции . По характеру разрыва и образования связей различают радикальные (гомолитические) и ионные (гетеролитические) про-цессы. По типам превращений различают цепные радикальные реакции, реакции нуклеофильного (алифатического и ароматического) замещения, реакции элими-ни-ро-вания, электрофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации, циклизации, процессы перегруппировок и др. Реакции классифицируют также по способам их инициирования (возбуждения), их кинетическому порядку (моно-молекулярные, бимолекулярные и др.).
Определение структуры органических соединений
За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.
Существует несколько методов решения этих задач.
- Элементный анализ заключается в том, что вещество разлагают на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящих в состав соединения. Этот метод не дает возможности установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предложенной структуры.
- Инфракрасная спектроскопия (ИК спектроскопия) и спектроскопия комбинационного рассеяния (спектроскопия КР). Метод основан на том, что вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфра-крас-ного диапазона (в ИК спектроскопии наблюдают поглощение, в КР спектроскопии - рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает коле-бательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными служат число, частота и интен-сивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК) или поляризуемости (КР). Метод позволяет установить наличие функ-циональных групп, а также часто используется для подтверждения иден-тичности вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения их спектров.
- Масс-спектрометрия . Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращается в ионы без потери атомов (моле-кулярные ионы) и с потерей (осколочные, фрагментарные ионы). Метод позволяет оп-ре-делить молекулярную массу вещества, его изотопный состав, иногда наличие функциональных групп. Характер фрагментации позволяет сделать некоторые вы-во-ды об особенностях строения и воссоздать структуру исследуемого соеди-нения.
- Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещенных во внешнее постоянное магнитное поле (переориентация спина), с переменным электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. ЯМР представляет собой один из самых главных и информативных методов определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения и динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например, метод протонного резонанса ПМР, ЯМР 1 Н), позволяющий определять положение атомов водорода в молекуле. Метод ЯМР 19 F позволяет определять наличие и положение атомов фтора. Метод ЯМР 31 Р дает информацию о наличии, валентном состоянии и положении атомов фосфора в молекуле. Метод ЯМР 13 С позволяет определять число и типы углеродных атомов, он используется для изучения углеродного скелета молекулы. В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ЯМР.
- Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ спектроскопия) или спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электро-магнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных энергетических уровней на вакант-ные (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристики сопряженных π-систем.
- Методы аналитической химии позволяют определять наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим (качественным) реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально (например, появление или изменение окраски) или с помощью других методов. Помимо химических методов анализа в органической химии все большее применение находят инструментальные аналитические методы, такие как хроматография (тонкослойная, газовая, жид-костная). Почетное место среди них занимает хроматомасс-спектромерия, позво-ляющая не только оценить степень чистоты полученных соединений, но и полу-чить масс-спектральную информацию о компонентах сложных смесей.
- Методы исследования стереохимии органических соединений . С начала 80 г.г. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В настоящее время примерно 15% всех синтезируемых фармпрепаратов представ-лены чистыми энантиомерами. Отражением данной тенденции стало появление в научной литературе последних лет термина chiral switch , что в русском переводе означает ”переключение на хиральные молекулы”. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфи-гурации хиральных органических молекул и определения их оптической чистоты. Основным методом определения абсолютной конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а оптической чистоты - хроматографию на колонках с неподвижной хиральной фазой и метод ЯМР с использованием специальных дополнительных хиральных реагентов.
Связь органической химии с химической промышленностью
Основной метод органической химии - синтез - тесно связывает органическую химию с химической промышленностью. На основе методов и разработок синтетической органической химии возник малотоннажный (тонкий) органический синтез, включающий производство лекарств, витаминов, ферментов , феромонов, жидких кристаллов, орга-нических полупроводников, солнечных батарей и др. Развитие крупнотоннажного (основ-ного) органического синтеза также базируется на достижениях органической химии. К основному органическому синтезу относится производство искусственных волокон, пластмасс, переработка нефти, газа и каменноугольного сырья.
Рекомендуемая литература
- Г.В. Быков, История органической химии , М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- Дж. Марч, Органическая химия: реакции, механизмы и структура , в 4 томах, М.: Мир, 1987
- Ф. Кери, Р. Сандберг, Углубленный курс органической химии , в 2 томах, М.: Химия, 1981
- О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органическая химия , в 4 частях, М.: « Бином, Лаборатория знаний», 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Химическая энциклопедия , под ред. Кнунянца, М.: «Большая Российская энциклопедия», 1992.