Студент: Рэу Д.С. Курс: 2 Группы: №25

Агропромышленный лицей №45

Г. Вельск: 2011 год

Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д.

1. История открытия спиртов

Этиловый спирт, вернее, хмельной растительный напиток, его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности.

Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже - с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400-5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства «вина», вернее ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.

Впервые спирт из вина получили в VI-VII веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI-XII веке, в Италии.

В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовала царскому двору.

В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола выступать в качестве высокотемпературного горючего для горелок. Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем.

В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Правда, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верное гомологическое соотношение CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с иодистым этилом, установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним замещенным водородом, экспериментально подтвердив формулу C2H5OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.

Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго; они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году. Им же, впервые был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, действием на пропилен серной кислотой.

Впервые третичный спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.

Двухатомный спирт - этиленгликоль - впервые был синтезирован французским химиком А.Вюрцем в 1856 году. Трехатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.

2. Нахождение в природе

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum).

Этиловый спирт - естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.

Фенилэтиловый спирт - душистый компонент розового эфирного масла.

Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами

3. Физические свойства

Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН - бесцветней жидкость, легко испаряющаяся (температура кипения 64, 7 ºС, температура плавления - 97, 8 ºС, оптическая плотность 0, 7930) . Спирт, содержащий 4-5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды - абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).

4. Химические свойства

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя.

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

Физико-химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородной цепи и функциональной группы −OH, а также их взаимным влиянием:

1) Чем больше заместитель, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O-Н. Реакции, основанные на разрыве этой связи, протекают более медленно.

2) Гидроксильная группа −ОН уменьшает электронную плотность вдоль прилегающих связей углеродной цепи (отрицательный индуктивный эффект).

Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанных с определёнными реакционными центрами и химическими связями:

Разрыв связи O−H;

Разрыв или присоединение по связи С−OH;

Разрыв связи −СOH.

5. Получение и производство

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищи углеводсодержащего сырья, и при обработки зерна (рожь, ячмень, кукуруза, овёс, просо) . В 30-е по 50-е годы было разработано несколько способов синтеза из химического сырья

Реакция начинается с атаки ионом водорода того углеродного атома, который связан с большим числом водородных атомов и является поэтому более электроотрицательным, чем соседний углерод. После этого к соседнему углероду присоединяется вода с выбросом Н+. Этим методом в промышленном масштабе готовят этиловый, втор-пропиловый и трет-бутиловый спирты.

Для получения этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем "брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, алкилгалогениды, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. Существует множество методов получения спиртов, среди которых выделим наиболее общие:

реакции окисления - основаны на окислении углеводородов содержащих кратные или активированные C−H связи;

реакции восстановления - восстановление карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров;

реакции гидратации - кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам (гидратация);

реакции присоединения;

реакции замещения (гидролиза) - реакции нуклеофильного замещения, при которых имеющиеся функциональные группы замещаются на гидроксильную группу;

синтезы с использованием металлорганических соединений;

6. Применение

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине.

Основным спиртом, используемых в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм.

Спирты довольно широко используются в качестве душистых веществ для составления композиций в парфюмерно-косметической промышленности.

В пищевой промышленности широкое применение спиртов общеизвестно: основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья - винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов. Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента (растворителя) некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр.

Однако, этиловым, список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок

Этиловый спирт - сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта.

Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.). Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от чистого спирта).

Заключение.

Спирты могут оказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт 5-10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл могут привести к смертельному исходу.

Этиловый спирт наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается координация, появляется развязность, грубость в поведении и т. д. Все это делает его неприятным и неприемлемым для общества. Но следствия употребления алкоголя могут быть и более глубокими. При частом потреблении появляется привыкание, пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое заболевание алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка, двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении психических расстройств и ведет к деградации личности.

Особенно опасен алкоголь для молодых людей, так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ, а они особенно чувствительны к токсическому воздействию. Поэтому у молодежи быстрее, чем у взрослых, может появиться алкоголизм.

Список литературы

Материал из Википедии - свободной энциклопедии http://ru.wikipedia.org/wiki/Спирты

Спирта в нерв для временного, но длительного перерыва его проводимости или в ткани с целью рубцового сморщивания их. Алкоголизация нервов применяют главным образом при сильных болях (например, невралгия ), а также с целью вызвать паралич двигательного нерва (например, алкоголизация диафрагмального нерва при туберкулезе легких). Алкоголизация в последнем случае заменяет невротомию (см.). Алкоголизацию тканей применяют, например, при у детей (алкоголь вводят в клетчатку, окружающую ), при небольших врожденных сосудистых опухолях ( , ) с целью вызвать запустевание пораженных сосудов.

Алкоголизацию широко применяют для обезболивания при копчиковых болях (кокцигодинии), стилоидитах (воспаление шиловидного отростка лучевой кости), пяточной шпоре, болезненных невромах и т. д.

Для алкоголизации применяют 80° этиловый (винный) спирт. Введение спирта в ткани, а особенно в нерв, весьма болезненно. Для уменьшения болей добавляют новокаин - 0,4 г. на 10 мл спирта.

В ряде случаев алкоголизацию проводят спирт-новокаиновым раствором (так называемая спирт-новокаиновая блокада) следующего состава: Spiritus aethylici 95° - 80 мл; Aq. destillatae pro injectionibus - 20 мл, Novocaini - 2 г. Спирт-новокаиновая блокада показана при закрытом переломе ребер: 3-4 мл раствора вводят к нижнему краю отломка ребра, расположенного ближе к . Подобная блокада дает более длительное обезболивание, чем новокаином без спирта, но является ответственным мероприятием и выполняется только .

В ряде случаев алкоголизацию производят после обнажения нервного ствола, особенно в тех случаях, когда нерв расположен глубоко под слоем мышц и в него трудно попасть иглой (например, седалищный, диафрагмальный и др.). Для инъекции используют тонкие иглы. Предварительно в обнаженный нерв вводят 1-2% раствор новокаина, а затем спирт.

Эффект при алкоголизации нерва длится около 1 года. После алкоголизации может появиться отечность, которая, как правило, исчезает через несколько дней. Применять после алкоголизации не следует во избежание ожога, так как кожная чувствительность при этом бывает утрачена.

Алкоголизация - инъекция спирта (обычно 80%) в ткани. Алкоголизация нерва рассматривается как «химическая невротомия», после которой благодаря анатомической целости нерва наступает регенерация периферического неврона. Алкоголизация корковых двигательных центров рекомендовалась при травматической эпилепсии, при гиперкинезах, атетозе и т. д.; алкоголизация двигательных нервов - при гиперкинезах лица (в лицевой нерв), при болезни Литтла (инъекция в запирательный, бедренный и другие двигательные нервы).

Алкоголизация применялась при лапаротомии в виде впрыскивания в зону нервных сплетений и узлов, на крупных периферических артериях вместо периартериальной симпатэктомии. Алкоголизация рекомендована также при выпадении прямой кишки (периректально), при врожденных ангиомах или лимфангиомах (в массу опухоли) с целью вызвать рубцевание и сморщивание ткани, запустевание сосудов и т. д. Чаще производят алкоголизацию чувствительных нервов при сильных болях, невралгии тройничного нерва и его ветвей, алкоголизацию межреберных нервов - либо паравертебрально, либо в желобе ребра - при межреберных невралгиях и переломах ребер, алкоголизацию седалищного нерва (с обнажением его) - при ишиасе; алкоголизация диафрагмального нерва применяется взамен френикотомии (см.) при каузальгиях и фантомных болях. Предварительно вводят 1-3 мл 0,5-1% раствора новокаина либо смешивают алкоголь с обезболивающим средством. М. О. Фридланд разработал методику блокады спирт-новокаиновым раствором след. прописи: Spiritus aethylici 95% - 80 мл. Aquae destillatae - 20мл, Novocaini - 2 г. При спастических параличах (болезнь Литтла) раствор вводят перимускулярно по 10-15 мл вокруг каждой спастически сокращенной мышцы, но всего не более 50 мл за один раз. При переломе ребра однократная спирт-новокаиновая блокада позволяет проводить бесповязочное лечение (стойкая анальгезия); раствор вводят под нижний край ребра, на 3-5 см дорсальнее места перелома, по 3 - 4 мл на каждое сломанное ребро. Алкоголизация по Фридланду с успехом может быть применена и при переломах длинных трубчатых костей (противошоковое действие, ослабление ретракции мышц) путем введения в гематому между отломками 8-15 мл раствора (смотря по размеру сломанной кости), а также при болезненных ригидных контрактурах (особенно при остеоартрозах) крупных суставов в сочетании с постоянным вытяжением. В сустав вводят 10-20 мл 40-50% спирта и 0,1-0,2 г новокаина. При необходимости эту алкоголизацию повторяют через 1 неделю.

Наша статья раскроет информацию на всем известное средство «Этиловый спирт». Мы раскроем все медицинские аспекты его применения.

Всем хорошо известное вещество, ранее этиловый спирт называли винным, так как получали его из алкогольного напитка. По своим характеристикам этанол относят к наркотическим препарата, который имеет наиболее яркое воздействие на ЦНС. Наибольшее воздействие спирта проявляется на клетках коры головного мозга
Происходит угнетение процессов торможение и проявляется это высоким уровнем возбуждения. Однако при этом центр дыхания угнетается. При употреблении препарата внутрь алкоголь вызывает нарушение в работе практически всех органов и систем
Этиловый спирт имеет антибактериальное действие, которое потенцирует действием повышенной температуры и при взаимодействии со вспомогательными средствами. Эти свойства нашли применение в наружном способе обработки и используются для качественной антисептики рук медицинского персонала
Для этого используют 70% концентрацию спирта, она наиболее оптимальна. Так как повышение концентрации влечет дубильный эффект на коже, а понижение вызывает неэффективность процедуры
При применении раствора в качестве аппликаций, спирт производит раздражающее и противомикробное действие
Пары спирта имеют высокую активность и часто применяются в острых состояниях при отеке легких как пеногаситель . Пары раствора имеют вяжущий эффект, дубильное действие и прижигающее
Этил угнетает синтез простагландинов и обладает тормозящим действием на мускулатуру

«Этиловый спирт» форма выпуска

Раствор выпускается во флаконах различного объема с процентным содержанием 95% и 70%.

В объеме это может быть от флакона в 50мл до канистр в 10, 20 и 30 литров.

Для наружного применения это могут быть не чистые растворы спирта, а с добавлением муравьиной кислоты или салициловой кислоты.

«Этиловый спирт» показания к применению

В медицине основную роль спирт играет как средство антисептики для применения наружно:
Обработка рук медицинского персонала
Лечение воспалительных заболеваний кожи на ранней стадии развития
Обработка кожных покровов в области оперативного вмешательства
Другие сферы применения:
Для ингаляций при остром состоянии отека легких
Как раздражающее местное средство (растирки)
Как консервант для биологических материалов с целью дальнейшего исследования
Как растворитель для изготовления различных настоек и экстрактов

«Этиловый спирт» побочные действия

При наружном применении раствора могут возникнуть следующие осложнения:

Покраснение кожа

Болезненные ощущения
Ожог кожи на месте наложения компресса
При частом использовании, спирт может проникать в кровоток и вызывать системную интоксикацию

При использовании раствора для ингаляции:

Чрезмерное раздражающее действие на слизистые оболочки
Аллергическая реакция на раствор
При частом применении развитие толерантности к процедуре и отсутствие ожидаемого эффекта

Внутривенное введение раствора:

Как средство предотвращения преждевременной родовой деятельности
Постепенное выведение пациента из алкогольной интоксикации

«Этиловый спирт» дозировка

В качестве примочек раствор применяют наружно для лечения острых воспалительных и гнойных заболеваний в составе консервативной терапии на начальных стадиях заболевания.

Рекомендовано делать примочки 70% этиловым спиртом (возможно с добавлением других антисептиков) на 15 минут по 3-5 раз в сутки. Так же прим6еняют для растирания и компрессов в качестве местного раздражающего средства.
В чистом виде при аллергической реакции на другие антисептические средства спирт применяется для обработки кожных покровов перед операцией и кожи рук оперирующего хирурга.

Для проведения ингаляций при отеке легких как пеногаситель назначают процедуру с 96% раствором спирта. При вдыхании паров через маску назначают 40-50% раствор для использования, при проведении процедуры через носовой катетер процент может составлять от 70 до 96%
При этом, для предотвращения симптомов отравления спиртов, каждые 30 минут рекомендуют делать перерыв и вдыхать 40% кислородную смесь. Действие данной процедуры полностью проявляется спустя 1.5 часа
Следует отметить что при стремительном развитии отека легких, и если присутствует шоковое состояние, то данные ингаляции не окажут желаемого эффекта
Этиловый спирт так же может вводиться внутривенно. Для стабилизации состояния и предотвращения преждевременных родов вводят внутривенно капельно 95% этиловый спирт 25 мл в разведении в 500 мл 5% раствора глюкозы. Так же данный метод применяют в терапии алкоголизма, для постепенного выведения больного из алкогольной интоксикации

«Этиловый спирт» детям

Абсолютных противопоказаний к использованию у детей данного раствора не имеется. Однако будьте внимательны, спирт имеет системное отравляющее действие, особенно ярко проявляющееся у детей. Потому даже при наружном применении не увлекайтесь растирками и примочками.

Есть часть настоек и препаратов, основанных на спирте, которые в некоторых случаях разрешены для приема детям. Будьте внимательны и осторожны, внимательно читайте состав препарата и инструкцию к применению. Обращайте внимание на состояние и поведение своего ребенка. Использование подобных средств, а особенно в повышенной дозировке, могут вызвать серьезные симптомы алкогольного отравления у ребенка.

«Этиловый спирт» противопоказания

Категорических противопоказаний данный раствор не имеет. Но существуют относительные состояния, при которых стоит сопоставить цену осложнений после применения с терапевтическим ожидаемым эффектом:

Болевой синдром не купируемый при остром инфаркте миокарда (ингаляции для предотвращения отека легких могут быть не эффективны)
Высокое психомоторное возбуждение
Спирт потенцирует действие транквилизаторов
Угнетает действие нейролептиков
Потенцирует действие противодиабетических средств и может вызвать гипогликемическую кому
Препараты-ингибиторы МАО повышают токсическое действие спирта на организм
Этиловый спирт сводит на нет действие антибактериальных препаратов при его употреблении внутрь

Аналоги

Этол
Антисептический медицинский раствор
Синтетический этиловый спирт
Спирт салициловый
Спирт муравьиный

Видео:ГОСТ «Этиловый Спирт — ЭТАНОЛ — C2H5OH»

Курсовая работа: Спирты

Введение................................................................................................................. 2

Глава I. Свойства спиртов........................................................................ 5

1.1. Физические свойства спиртов..................................................................... 5

1.2. Химические свойства спиртов.................................................................... 6

1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.7

1.2.2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.8

1.2.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды)............... 9

1.2.4. Образование сложных эфиров спиртов.................. 10

1.2.5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.................. 10

Глава 2. Методы получения спиртов.............................................. 12

2.1. Производство этилового спирта............................................................... 12

2.2. Процесс получения метилового спирта................................................. 14

2.3. Методы получения других спиртов........................................................... 15

Глава 3. Применение спиртов................................................................ 16

Заключение....................................................................................................... 19

Список литературы..................................................................................... 20

По положению гидроксильной группы спирты делятся на: первичные – с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH 2 -OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом , и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН 3 ,С 2 Н 5 и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца .

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол . Если в молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт .

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана:

СН 3 – СН 2 – СН 2 –СН 2 – ОН СН 3 – СН – СН 2 – ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

СН 3 – СН – СН 2 –СН 3 Н 3 С – С – СН 3

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана – 8, а декана – уже 567 .

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.

С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0°С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1).

Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители		Физические свойства
название	структурная формула	т. пл., °С	т. кип., °С
Одноатомные
Метанол (метиловый)	СН 3 ОН	-97	64,5
Этанол (этиловый)	СН 3 СН 2 ОН	-115	78
Пропанол-1	СН 3 СН 2 СН 2 ОН	-127	97
Пропанол-2	СН 3 СН(ОН)СН 3	-86	82,5
Бутанол-1	СН 3 (СН 2) 2 СН 2 ОН	-80	118
2-Метилпропанол-1	(СН 3) 2 СНСН 2 ОН	-108	108
Бутанол-2	СН 3 СН(ОН)СН 2 СН 3	-114	99,5
Двухатомные
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)	НОСН 2 СН 2 ОН	-17	199
Трехатомные
Пропантриол-1,2,3 (глицерин)	НОСН 2 СН(ОН)СН 2 ОН	20	290

Это объясняется особенностями строения спиртов – с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:

Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров .

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства

спиртов определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в

известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы спиртов является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность спиртов к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя .

1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.

Спирты как кислоты взаимодействуют с активными металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водорода гидроксильной группы металлом образуются соединения, называемые алкоголятами (от названия спиртов – алкоголи):

2R – OH + 2Na 2R – ONa + H 2

Названия алкоголятов производят от названий соответствующих спиртов, например,

2С 2 Н 5 ОН + 2Na 2С 2 Н 5 – ONa + H 2

Низшие спирты бурно реагируют с натрием. С ослаблением кислотных свойств у средних гомологов реакция замедляется. Высшие спирты образуют алкоголяты лишь при нагревании .

Алкоголяты легко гидролизуются водой:

С 2 Н 5 – ONa + HОН С 2 Н 5 - ОН + NaОН

В отличие от спиртов, алкоголяты – твердые вещества, хорошо растворимые в соответствующих спиртах .

Известны алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Но алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al и других металлов, образующих реакционноспособные металлоорганические соединения, можно получить действием спирта на такие металлоорганические соединения.

1.2.2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

R – OH + HCl RCl + HOH

Спирт

Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенных соединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды. В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

R: OH + H: Cl R - Cl + H 2 O

Скорость этой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она также зависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей – для хлора.

1.2.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды).

В зависимости от условий дегидратации образуются олефины или простые эфиры.

Олефины (этиленовые углеводороды) образуются при нагревании спирта (кроме метилового) с избытком концентрированной серной кислоты, а также при пропускании паров спирта над окисью алюминия при 350° - 450°. При этом происходит внутримолекулярное отщепление воды, то есть Н + и ОН – отнимаются от одной и той же молекулы спирта, например:

СН 2 – СН 2 СН 2 = СН 2 + Н 2 О или С 2 Н 5 ОН+СН 3 СООН С 2 Н 5 СООСН 3 +Н 2 О

ROH + SO 2 SO 2 +H 2 O

Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты – быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.

1.2.5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.

Образование разных продуктов в реакциях дегидрогенизации и окисления является важнейшим свойством, позволяющим отличить первичные, вторичные и третичные спирты.

При пропускании паров первичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью при повышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода и первичный спирт превращается в альдегид, вторичные спирты дают в этих условиях кетоны.

СН 3 СН 2 ОН ® СН 3 СНО + Н 2 ; СН 3 СН(ОН)СН 3 ® СН 3 СОСН 3 + Н 2 ;

третичные спирты в тех же условиях не дегидрируются.

Такое же различие проявляют первичные и вторичные спирты при окислении, которое можно проводить "мокрым" путем, например, действием хромовой кислоты, или каталитически, причем катализатором окисления

служит также металлическая медь, а окислителем кислород воздуха:

RCH 2 OH + O ® R-COH + H 2 O

CHOH + O ®C=O + H 2 O

В свободном виде многие спирты содержатся в летучих эфирных маслах растений и вместе с тем с другими соединениями обусловливают запах многих цветочных эссенций, например, розового масла и др. Кроме того, спирты находятся в виде сложных эфиров во многих природных соединениях – в воске, эфирных и жирных маслах, в животных жирах. Наиболее распространенным и из спиртов, находящихся в природных продуктах, является глицерин – обязательная составная часть всех жиров, которые до сих пор служат главным источником его получения. К числу весьма распространенных в природе соединений относятся многоатомные альдегидо- и кетоноспирты, объединяемые под общим названием сахаров. Синтез важнейших в техническом отношении спиртов рассмотрен ниже .

Процессы гидратации – это взаимодействие с водой. Присоединение воды в ходе проведения технологических процессов может вестись двумя методами:

1. Прямой метод гидратации осуществляется при непосредственном взаимодействии воды и сырья, используемого для производства. Этот процесс ведется в присутствии катализаторов. Чем больше атомов углерода находится в цепи, тем быстрее идет процесс гидратации.

2. Косвенный метод гидратации осуществляется при помощи образования промежуточных продуктов реакции в присутствии серной кислоты. А затем реакции гидролиза подвергаются создаваемые промежуточные продукты.

При современном производстве этилового спирта используют метод прямой гидратации этилена:

СН 2 =СН 2 + Н 2 О « С 2 Н 5 ОН – Q

Получение ведется в контактных аппаратах полочного типа. Спирт отделяется из побочных продуктов реакции в сепараторе, а для окончательной очистки используется ректификация .

Реакция начинается с атаки ионом водорода того углеродного атома, который связан с большим числом водородных атомов и является поэтому более электроотрицательным, чем соседний углерод. После этого к соседнему углероду присоединяется вода с выбросом Н + . Этим методом в промышленном масштабе готовят этиловый, втор-пропиловый и трет-бутиловый спирты.

С 6 Н 12 О 6 ® 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод – проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых образуется спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид – целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150 -170°С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под давлением 0,7 - 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок (отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т зерна или 10000 т картофеля .

Важнейшей реакцией этого типа является взаимодействие окиси углерода и водорода при 400°С под давлением 20 – 30 МПа в присутствии смешанного катализатора, состоящего из окиси меди, хрома, алюминия и др.

СО + 2Н 2 « СН 3 ОН – Q

Получение метилового спирта ведется в контактных аппаратах полочного типа. Наряду с образованием метилового спирта идут процессы образования побочных продуктов реакции, поэтому после проведения процесса продукты реакции необходимо разделить. Для выделения метанола используется холодильник – конденсатор, а затем доочистку спирта осуществляют, используя многократную ректификацию .

Практически весь метанол (СН 3 ОН) получают в промышленности этим способом; кроме него, при других условиях, так могут быть получены смеси более сложных спиртов. Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называют также древесным спиртом.

Гидролизом галогенпроизводных при нагревании с водой или водным раствором щелочи

СН 3 – СНВr – CH 3 + H 2 O ® CH 3 – CH(OH) – CH 3 + HBr

получают первичные и вторичные спирты, третичные галогеналкилы образуют при этой реакции олефины;

Гидролизом сложных эфиров, главным образом, природных (жиры,воски);

Окислением насыщенных углеводородов при 100°- 300° и давлении 15 – 50 атм.

Олефины окислением превращают в циклические окиси, которые при

гидратации дают гликоли, так в промышленности получают этиленгликоль:

Н 2 О

СН 2 = СН 2 ® СН 2 – СН 2 ® НОСН 2 – СН 2 ОН;

Существуют способы, имеющие главным образом лабораторное

применение; некоторые из них практикуются в тонком промышленном синтезе, например, при производстве небольших количеств ценных спиртов, используемых в парфюмерии. К числу таких методов относится альдольная конденсация или реакция Гриньяра. Так, по методу химика П.П.Шорыгина получают из окиси этилена и фенилмагний-галогенида фенилэтиловый спирт – ценное душистое вещество с запахом розы .

Ввиду разнообразия свойств спиртов различной структуры область их применения очень обширна. Спирты – древесный, винный и сивушные масла – долгое время служили главным сырьевым источником для производства ациклических (жирных) соединений. В настоящее время большую часть органического сырья поставляет нефтехимическая промышленность, в частности в виде олефинов и парафиновых углеводородов. Простейшие спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый) в больших количествах расходуются как таковые, а также в форме эфиров уксусной кислоты, как растворители в лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового, - в виде эфиров фталевой, себациновой и других двухосновных кислот – как пластификаторы.

Метанол служит сырьем для получения формальдегида, из которого готовятся синтетические смолы, используемые в огромных количествах в производстве феноло-формальдегидных пластических материалов, метанол служит полупродуктом для производства метилацетата, метил- и диметиланилина, метиламинов и многих красителей, фармацевтических препаратов, душистых и др. веществ. Метанол – хороший растворитель, им широко пользуются в лакокрасочной промышленности. В нефтеперерабатывающей промышленности его применяют в качестве растворителя щелочи при очистке бензинов, а также при выделении толуола путем азеотропной ректификации.

Этанол находит применение в составе этиловой жидкости как добавка к топливам для карбюраторных двигателей внутреннего сгорания. Этиловый спирт в больших количествах потребляется в производстве дивинила, для производства одного из важнейших инсектицидов ДДТ. В качестве растворителя широко применяется при производстве фармацевтических, душистых, красящих и других веществ. Этиловый спирт – хорошее антисептическое средство.

Этиленгликоль с успехом применяют для приготовления антифриза. Он гигроскопичен, поэтому применяется при изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных). Азотнокислый эфир этиленгликоля – сильное взрывчатое вещество, заменяющее в известной мере нитроглицерин.

Диэтиленгликоль – применяется как растворитель и для заполнения тормозных гидравлических приспособлений; в текстильной промышленности его используют при отделке и крашении тканей.

Глицерин – применяется в больших количествах в химической, пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков и др.), текстильной и полиграфической промышленностях (добавляется в печатную краску для предохранения от высыхания), а также в других отраслях производства – производстве пластических масс и лаков, взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарственных препаратов, а также в качестве антифриза.

Большое практическое значение имеет реакция каталитической дегидрогенизации и дегидратации винного спирта, разработанная русским химиком С.В. Лебедевым и протекающая по схеме:

2С 2 Н 5 ОН ® 2Н 2 О+Н 2 +С 4 Н 6 ;

получающийся таким образом бутадиен СН 2 =СН-СН=СН 2 -1,3 является сырьем для производства синтетического каучука.

Некоторые спирты ароматического ряда, имеющие длинные боковые цепи в форме их сульфированных производных, служат моющими и эмульгирующими средствами. Многие спирты, например, линалоол, терпинеол и др. являются ценными душистыми веществами и широко используются в парфюмерии. Так называемые нитроглицерин и нитрогликоли, а также некоторые другие сложные эфиры азотной кислоты двух-, трех- и многоатомных спиртов применяются в горном и дорожностроительном деле в качестве взрывчатых веществ. Спирты необходимы в производстве лекарственных препаратов, в пищевой промышленности, парфюмерии и т. д..

Спирты могут оказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт: 5 –10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл могут привести к смертельному исходу.

Этиловый спирт – наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается координация, появляется развязность, грубость в поведении и т. д. Все это делает его неприятным и неприемлемым для общества. Но следствия употребления алкоголя могут быть и более глубокими. При частом потреблении появляется привыкание, пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое заболевание – алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка, двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении психических расстройств и ведет к деградации личности.

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1978. – 720 с.

2.Джатдоева М.Р. Теоретические основы прогрессивных технологий. Химический раздел. – Ессентуки: ЕГИЭиМ, 1998. – 78 с.

3. Зурабян С.Э., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1989. - 432 с.

4. Метлин Ю.Г., Третьяков Ю.Д. Основы общей химии. – М.: Просвещение, 1980. – 157 с.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М.: Химия, 1974. - 624 с.

АЛКОГОЛИЗАЦИЯ - введение спирта в ткани с целью вызвать перерыв проводимости нервов или развитие склеротического процесса.

Алкоголизация нервов предложил Шлессер (C. Schlösser, 1903). В. И. Разумовский (1909) впервые применил алкоголизацию гассерова узла для лечения невралгии тройничного нерва, Алкоголизация корковых центров при эпилепсии и атетозе, алкоголизация, ветвей блуждающего и симпатического нервов в области малого сальника при гастралгиях и язвенной болезни. Алкоголизация основана на коагулирующем действии на ткани крепких растворов спирта. Введение спирта в живые ткани вызывает асептический некроз с последующим бурным развитием рубцовой ткани. Гибель нервной ткани приводит к химической денервации той или иной области.

Показания

Алкоголизация получила особенно широкое распространение в нейрохирургии: Алкоголизация ветвей тройничного нерва при невралгии, лицевого нерва для лечения гиперкинезов лица, двигательных нервов при спастических параплегиях (болезнь Литтла),межреберных нервов при невралгиях и переломах ребер, седалищного нерва при ишиасе. Алкоголизация применяется также при лечении каузалгий и фантомных болей. При лечении облитерирующих заболеваний артерий конечностей иногда применяют спирт-новокаиновые блокады второго - третьего грудных или второго - четвертого поясничных симпатических узлов. Алкоголизация вызывает полное или частичное разрушение структуры узлов и выключение их функций, что благоприятно сказывается на течении заболевания. Предлагают также алгоколизацию периартериальных нервных сплетений путем смачивания наружной поверхности артерий спиртом или периартериальных инъекций спирта (Н. Н, Назаров, П. И. Страдыиь).

Алкоголизация мозгового слоя надпочечника применяется с целью демедулляции или как дополнение резекции надпочечника при облитерирующем эндартериите.

Алкоголизация звездчатого и шейных симпатических узлов применялась для лечения стенокардии; Алкоголизация диафрагмального нерва - для создания временного пареза диафрагмы при туберкулезе легких.

Дольотти (А. М. Dogliotti, 1931) предложил введение алкоголя в спинномозговой канал больным с неоперабельными злокачественными опухолями мочевого пузыря, предстательной железы, прямой кишки для блокады чувствительных корешков с целью снятия болей.

Некоторые хирурги применяют алкоголизацию для лечения геморроя и выпадения прямой кишки. 70% спирт вводят в параректальную клетчатку из расчета 1,5 мл на 1 кг веса тела; общее количество спирта, вводимого детям, не должно превышать 20-25 мл. Алкоголизация геморроидальных узлов приводит к их склерозированию и запустеванию.

Алкоголизация применяется также для лечения гемангиом, лимфангиом, для снятия болевого синдрома при стилоидитах, эпикондилитах, мастодинии, кокцигодинии и при некоторых других заболеваниях.

Техника

Алкоголизацию обычно производят путем эндоневрального введения шприцем 80% спирта после предварительного обезболивания 1-2% раствором новокаина или применяют спиртовой раствор новокаина: Novocaini - 0,5; Spiritus Vini rectificati 80% - 25,0 (sterilis).

Основное осложнение алкоголизации обусловлено возможностью некротизирующего действия спирта на окружающие ткани и органы (стенка кровеносного сосуда, стенка полого органа и другое). Точное соблюдение техники алкоголизации, введение минимальных количеств спирта позволяют предотвратить это осложнение.

Алкоголизация при невралгии тройничного нерва - введение спирта в периферические ветви нерва с целью «химической перерезки» - приводит к перерыву проводимости и, следовательно, к прекращению болевых приступов. Метод алкоголизации периферических ветвей почти вытеснил так называемую глубокую алкоголизацию (гассерова узла, или нервных ветвей у основания черепа). Алкоголизация периферических ветвей редко дает осложнения, не требует госпитализации больного, не имеет противопоказаний и может быть повторена при рецидивах.

Для уменьшения болезненности в момент алкоголизации применяют спиртовой раствор новокаина. Предварительная инъекция раствора новокаина непосредственно перед алкоголицацией лишает врача возможности убедиться в правильности произведенной алкоголизации. Прекращение болей достигается введением спирта эндоневрально, за исключением щечного и верхних задних альвеолярных нервов, где это делается периневрально.

Попадание иглы в соответствующий нерв определяется по ощущению больным резкой боли, только после этого медленно вводят спирт под небольшим давлением, вращая иглу вокруг оси. Наступившая после алкоголизации стойкая потеря чувствительности всей области, иннервируемой соответствующим нервом, является основным показателем правильно произведенной алкоголизации. В некоторых случаях после алкоголизации боли могут сохраняться первые 6-12 дней. Категорически противопоказаны грелки, компрессы и физиотерапевтические процедуры с целью ускорения рассасывания припухлости, неизбежной после алкоголизации. Продолжительность безболезненного периода после алкоголизации от 6 месяцев до 6 лет.

При невралгии двух ветвей инъекцию спирта делают в первоначально пораженную ветвь, так как боли в области другой ветви часто обусловлены иррадиацией.

При невралгии I ветви производят алкоголизацию надглазничного нерва. Одноименная вырезка, реже отверстие, легко прощупывается. Во избежание возникновения болевого приступа рекомендуется пальпацию производить на здоровой стороне, так как эти ориентиры обычно расположены симметрично на обеих сторонах. Захватив большим и указательным пальцами надбровную дугу в месте проекции отверстия или вырезки, делают вкол (рис. 1) до кости и легкими движениями иглы в радиусе 0,5 см обнаруживают нерв. Не меняя положения иглы, вводят раствор до полного прекращения болей, но не более 0,5-0,75 мл. Через 1-2 мин. должна наступить полная потеря чувствительности в области иннервации I ветви. На следующий день припухает окологлазная область и закрывается глазная щель. В течение 4-5 дней эти явления исчезают.

При невралгии II ветви производят алкоголизацию подглазничного, переднего небного, верхних задних альвеолярных и скуло-лицевого нервов в зависимости от локализации «курковой зоны», то есть ограниченного участка кожи или слизистой оболочки, легкое раздражение которого вызывает приступ. В большинстве случаев боли прекращаются после алкоголизации одного подглазничного нерва.

Алкоголизация подглазничного нерва делают в одноименном канале или в месте выхода его из foramen infraorbitale (рис. 2-3). Подглазничное отверстие расположено на пересечении двух мысленно проведенных линий: 1) от точки на нижнем веке на расстоянии 1 см от внутреннего угла глаза до угла рта и 2) от наружного угла глаза до середины верхней губы. При контакте иглы с нервом больной ощущает резкую боль, иррадиирующую в верхнюю губу и крыло носа. Если больной не реагирует на вкол в отверстие, то следует углубить иглу в подглазничный канал на 1-1,5 см. После алкоголизации наступает стойкая анестезия верхней губы и крыла носа. Если чувствительность в области крыла носа сохранилась, болевые приступы могут продолжаться и необходима дополнительная алкоголизация носовой веточки. Для этой цели делают вкол до кости на расстоянии 1 см от крыла носа и, обнаружив нерв, вводят 0,5 мл раствора (рис. 4).

Алкоголизация переднего небного нерва чаще производят в дополнение к алкоголизации подглазничного нерва, когда больной продолжает испытывать боли только во время еды и разговора. Для нахождения небного отверстия надо мысленно провести линию от середины II моляра перпендикулярно к sutura mediana. Иглу вкалывают в точке на границе между латеральной и средней третью этой линии (рис. 7) до кости и без особого труда находят небное отверстие. В момент возникновения боли в подглазничной области вводят 0,5-0,75 мл спирта с новокаином.

Алкоголизация верхних задних альвеолярных нервов как самостоятельная мера применяется редко. Однако она совершенно необходима после Алкоголизации подглазничного нерва, если осталась «курковая зона» в области переходной складки у задних моляров, что легко обнаружить путем раздражения этого места пальцем. При полуоткрытом рте оттягивают шпателем мягкие ткани щеки и вкалывают иглу за скуло-альвеолярным гребнем в переходную складку между II и III молярами; продвигая иглу под углом 45° вверх и вперед, огибают выпуклую часть кости в области верхнечелюстного бугра и вводят 0,75 мл раствора. Необходимость алкоголизации скуло-лицевого нерва возникает редко. Для ее выполнения находят иглой одноименное отверстие, которое обычно расположено на глубине 1 см, и вводят 0,5 мл раствора.

При невралгии III ветви в зависимости от локализации «курковой зоны» алкоголизации подвергаются подбородочный, язычный, нижний альвеолярный и щечный нервы. В большинстве случаев боли полностью прекращаются после алкоголизации одного подбородочного нерва, которая производится в подбородочном отверстии. Это отверстие обычно расположено под septum alveolare между I и II премолярами. Нижнюю челюсть охватывают средним и указательным пальцами в области премоляров. Иглу вкалывают до кости в месте расположения отверстия (рис. 5). Нащупав отверстие, иглу медленно продвигают в глубь нижнечелюстного канала и при ощущении больным острой боли вводят 1,0-1,5 мл спирта с новокаином. В результате алкоголизации наступает стойкая анестезия губы на 1 см впереди от угла рта и ниже красной каймы. Потеря чувствительности только в области подбородка не приводит к прекращению болей, в этих случаях требуется дополнительная алкоголизация губной веточки. Иглой перпендикулярно к кости делают вкол немного кзади от подбородочного отверстия и вводят 0,5 мл раствора.

Перерыв проводимости язычного нерва необходим, когда «курковая зона» локализована на языке или десне последних моляров с язычной стороны. В этих случаях после алкоголизации подбородочного нерва боли в области его иннервации прекращаются, но больные продолжают ощущать боли во время еды и разговора. Алкоголизацию производят при широко открытом рте (рис. 6) иглой длиной 5 см, которую вкалывают до кости в середину передней половины plica pterygomandibularis, при попадании иглы в нерв больной ощущает резкую боль в языке, после чего вводят 0,5-0,75 мл раствора (должна наступить полная потеря чувствительности передних двух третей языка). Этот метод лечения с успехом применяют и при глоссалгии (см.).

К алкоголизации нижнего альвеолярного нерва прибегают в следующих случаях: 1) когда двукратная инъекция новокаина в подбородочный нерв не дает прекращения болей; 2) при облитерации подбородочного отверстия или невозможности обнаружить подбородочный нерв; 3) если «курковая зона» расположена в области одного из последних моляров, козелка уха или виска; 4) если после алкоголизации подбородочного нерва боли полностью не прекратились в течение 6-12 дней, Единственным местом для эндоневральной алкоголизации является желобок (sulcus colli mandibulae), в котором нерв лежит перед входом в нижнечелюстной канал (рис. 8). Методика Алкоголизации нижнего альвеолярного нерва сходна с так называемым пальцевым методом мандибулярной анестезии С той существенной разницей, что раствор в количестве 1,0-2,0 мл вводят обязательно эндоневрально. В случае периневрального введения раствора возможно пропитывание спиртом внутренней крыловидной мышцы, что приводит к развитию тризма и последующей контрактуры. Чтобы избежать подобного осложнения, во всех случаях следует применять механотерапию.

Библиография: Алексеев П. Н. Метод алкоголизации операционных ран в борьбе с болями, Труды Воронежск. мед. ин-та, т. 8, с. 202, 1940; Бондарчук А. В. Заболевания периферических сосудов, Л., 1969; Назаров Н. Н. Применение алкоголя в нервной хирургии, Саратов, 1928, библиогр.; Поленов А. Л. и Бондарчук А. В. Хирургия вегетативной нервной системы, с. 292, 337, Л., 1947; Разумовский В. И. О физиологической экстирпации Gasser"ова узла, Рус. врач, № 3, с. 73, 1909; он же, Алкоголь в нервной хирургии, Клин. мед., т. 5, №2, с. 73, 1927; он же, Наблюдения над алкоголизацией сосудов и нервов, там же, т. 7, №23-24, с. 1800, 1929; Штернберг О. А. Невралгия тройничного нерва и ее лечение алкоголизацией, М., 1961; Lеriсhе R. La chirurgie de la douleur, P., 1949; Schloesser, Zur Behandlung der Neuralgien durch Alkoholeinspritzun-gen, Berl. klin. Wschr., S. 82, 1906.

Д. Ф. Скрипниченко; О. А. Штернберг (стом.).

Курсовая работа: Спирты Что будет если ввести внутримышечно спирт

Важнейшее положение в химии Молярный объем следствия закона авогадро