Сучасна органічна хімія немислима без передумов про просторову будову молекул та її вплив на перебіг хімічних реакцій, що становить предмет стереохімії. У стереохімії застосовуються певні методи зображення молекул, також стереохімічна коменклатура. Мета справжнього посібника – познайомити читача з основними поняттями, якими оперує стереохімія. Елементарні відомості щодо стереохімії викладені у розділах І-ІХ. У розділі X міститься додатковий матеріал, знання якого також допоможе успішному вивченню курсу органічної хімії.
I. Елементи симетрії.
Для опису просторової будови молекул важливе знання елементів симетрії. Термін "симетрія" інтуїтивно зрозумілий. Зазвичай це слово асоціюється з обрамленим каменем, архітектурною спорудою тощо. Симетричний об'єкт містить один або кілька елементів симетрії, для яких можна дати суворе математичне визначення. Нижче наведені найпростіші відомості про елементи симетрії.
Центр симетрії (центр інверсії), i
Центром симетрії об'єкта називається точка i, що задовольняє наступним умовам. Для будь-якої точки А, що належить об'єкту, завжди знайдеться точка А", яка також належить даному об'єкту така, що:
а) точки А, i, А" лежать на одній прямій;
б) точки А і А" рівновіддалені від точки i .
Приклади центрально-симетричних об'єктів:
Площина симетрії
Площиною симетрії називається площина, що задовольняє наступним умовам. Для будь-якої точки А, що належить об'єкту, завжди знайдеться точка А, яка також належить цьому об'єкту така, що:
а) пряма, проведена через точки А і А", перпендикулярна площині;
б) точки А і А" рівновіддалені від площини,
рівнобедрений трикутник прямокутник
(площини симетрії перпендикулярні площині креслення і перештовхують її пунктирними лініями)
Проста вісь симетрії n-го порядку C n
Осю симетрії n-ного порядку називається вісь, що проходить через даний об'єкт, при повороті навколо якої на кут 360 ° / n об'єкт поєднується сам із собою.
Вісь симетрії С 1 (поворот на 360 °) називається тривіальним елементом симетрії. Існує також вісь симетрії нескінченного порядку С. Поворот навколо цієї осі на будь-який кут призводить до суміщення об'єкта із самим собою (вісь, що проходить через центр кола і перпендикулярна його площині; будь-яка вісь, що проходить через центр кулі).
Дзеркально-поворотна вісь симетрії n-ого порядку Sn.
Це складний елемент симетрії, що включає дві операції: поворот навколо осі на кут 360 ° / n і відображення в площині перпендикулярної даної осі. При виконанні операцій, що відповідають осі Sn, об'єкт поєднується сам із собою.
Прикладом об'єкта, в якому є дзеркально-поворотна вісь, може бути дерев'яний квадрат, по кутах якого вбито чотири цвяхи: два зверху і два знизу. Вісь S 4 перпендикулярна площині квадрата і проходить через його центр. Одного повороту навколо осі S 4 на 90 ° недостатньо, щоб даний об'єкт збігся сам із собою. Для цього необхідно наступне відображення в площині, перпендикулярної осі S 4 і квадрат, що розсікає навпіл (нижня частина квадрата при відображенні переходить вгору, верхня - вниз);
Крім осі S 4
в даному об'єкті присутня також проста поворотна вісь C 2 (поворот на 180 °), що збігається з віссю S 4 .
Слід земетити, що площина симетрії еквівалентна заркально-поворотної осі першого порядку (поворот на 360 ° і відображення в площині); ,
Аналогічно, центр симетрії еквівалентний осі симетрії S 2 (поворот на 180 0 і відображення в площині перпендикулярної осі):
"Отже, елементи симетрії 
складають групу дзеркально-поворотних осей.
П. Способи зображення просторової будови молекул
Звичайний спосіб зображення молекул в органічній хімії - це структурні формули. Вони передають порядок зв'язку, атомів:
У разі молекул, що мають плоску або лінійну будову, за допомогою таких формул можна адекватно описати геометрію молекул, наприклад:
Якщо до складу молекули входять: sp 3 -гібридизовані атоми вуглецю, що мають тетраедричне оточення, структурна формула не може передати реальну геометрію молекул, тобто розташування атомів у просторі. Цій меті найкраще відповідають просторові моделі.
Напівсферичні моделі Стюарта - Бріглеба: 
Шаро - стрижневі моделі:
Однак часто виникає необхідність зобразити просторову будову молекули на площині. Зрозуміло, що користуватися малюнками моделей незручно, та й не всім це під силу. У таких випадках вдаються до допомоги різних проекційних формул, які являють собою, по суті, проекції шаро-стрижневих моделей у тому чи іншому ракурсі.
Дня етану та його похідних можна використовувати перспективні формули. Це малюнки шаро-стрижневих моделей, в яких кулі, що символізують атоми, замінені на символи хімічних елементів. У перспективних формулах зв'язок С-С віддаляється від спостерігача:
Однак, цей спосіб не підходить для складніших молекул, наприклад, бутану. У таких сяучаях наочність втрачається:
Перспективні формули використовують найчастіше для зображення циклічних молекул (див. нижче, розділ X). Зазвичай для зображення просторової будови молекул на площині використовують клиноподібну проекцію, проекційні формули Ньюмена та Фішера. Найбільш наочною є клиноподібна проекція.
1. Клиноподібна проекція.
З принципом побудови цієї проекції познайомимося з прикладу молекули метану.
Подумки розташуємо молекулу так, щоб зв'язки СН 1 і СН 2 опинилися в площині креслення (дві прямі, що перетинаються, задають площину). Тоді атом Н 3 підніматиметься над площиною креслення, закриваючи собою атом Н 4 розташований під площиною. Зобразимо зв'язок С-Н 3 за допомогою клину, широким кінцем спрямованого у бік атома Н 3 .
Фактично, ми отримаємо проекцію молекули СН 4 на площину креслення, яка у разі є площиною симетрії молекули. Для того, щоб одночасно були видні атоми Н 3 і Н 4 злегка спотворимо проекцію. Залишивши незмінними зв'язки вуглецю з Н 1 і Н 2 трохи змістимо атом Н 3 вниз, а атом Н 4 - вгору. Зв'язок СН 4 розташовану під площиною креслення, зобразимо пунктиром (I) або штриховим клином, що звужується у бік віддаленого атона (I "):
Малюнки (I) і (I ") є клиноподібними проекціями молекули метану. При користуванні цими проекціями необхідно пам'ятати, що зв'язки, зображені відрізком прямої, знаходяться в площині креслення. що йдуть за площину креслення.
Клиноподібну проекцію можна повертати на будь-який кут щодо будь-якої осі, наприклад:
Проекція (I"") відповідає такому розташуванню молекули метану, при якому жоден з атомів водню не лежить у площині креслення.
Клиноподібну проекцію метану можна використовувати для побудови проекцій інших вуглеводнів, наприклад:
Зверніть увагу на те, що в проекціях (2) і (3) зв'язки С-С знаходяться в площині креслення. У цій площині розташовані лише два зв'язку С-Н. Іноді клиноподібну проекцію етану зображують для такого розташування молекули щодо площини креслення, при якому один із зв'язків С-Н не знаходиться в цій площині (2"):
Клиноподібні проекції нерозгалужених вуглеводнів зазвичай зображують у вигляді зигзагоподібного ланцюга, всі зв'язки С-С та два кінцеві зв'язку С-Н якої розташовані в площині креслення. При цьому оточення кожного зв'язку С-С має бути таким самим, як я в проекції молекули етану (2). Самі ж атоми вуглецю можна зображати. Вони маються на увазі в кутах зигзагу:
Зрозуміло, клиноподібну проекцію можна використовувати для зображення не тільки нерозгалужених вуглеводнів, але інших органічних сполук, наприклад:
В даний час широкого поширення набув скорочений варіант проекцій молекул у вигляді зигзагів, в кутах і на кінцях яких маються на увазі атоми вуглецю. Зв'язки С-Н при цьому не зображують:
Зв'язки заступників з атомами вуглецю ланцюга поміщають на продовженні бісектриси відповідного кута зигзагу:
Цілі:
- освітні:
- дати уявлення про симетрію;
- познайомити з основними видами симетрії на площині та у просторі;
- виробити міцні навички побудови симетричних фігур;
- розширити уявлення про відомі постаті, познайомивши з властивостями, пов'язаних із симетрією;
- показати можливості використання симетрії під час вирішення різних завдань;
- закріпити отримані знання;
- загальнонавчальні:
- навчити налаштовувати себе працювати;
- навчити вести контроль за собою та сусідом по парті;
- навчити оцінювати себе та сусіда по парті;
- розвиваючі:
- активізувати самостійну діяльність;
- розвивати пізнавальну діяльність;
- вчити узагальнювати та систематизувати отриману інформацію;
- виховні:
- виховувати в учнів "почуття плеча";
- виховувати комунікативність;
- прищеплювати культуру спілкування.
ХІД УРОКУ
Перед кожним лежать ножиці та аркуш паперу.
Завдання 1(3 хв).
- Візьмемо аркуш паперу, складемо його потрапила і виріжемо якусь фігурку. Тепер розгорнемо лист і подивимося на лінію згину.
Запитання:Яку функцію виконує ця лінія?
Передбачувана відповідь:Ця лінія ділить фігуру навпіл.
Запитання:Як розташовані всі точки фігури на двох половинках, що вийшли?
Передбачувана відповідь:Усі точки половинок знаходяться на рівній відстані від лінії згину та на одному рівні.
– Отже, лінія згину ділить фігурку навпіл те що 1 половинка є копією 2 половинки, тобто. ця лінія непроста, вона має чудову властивість (усі точки щодо неї знаходяться на однаковій відстані), ця лінія – вісь симетрії.
Завдання 2 (2 хв).
– Вирізати сніжинку, знайти вісь симетрії, охарактеризувати її.
Завдання 3 (5 хв).
- Накреслити в зошит коло.
Запитання:Визначити, як проходить вісь симетрії?
Передбачувана відповідь:По різному.
Запитання:То скільки осей симетрії має коло?
Передбачувана відповідь:Багато.
- Правильно, коло має безліч осей симетрії. Такою самою чудовою фігурою є куля (просторова фігура)
Запитання:Які ще постаті мають не одну вісь симетрії?
Передбачувана відповідь:Квадрат, прямокутник, рівнобедрений та рівносторонній трикутники.
– Розглянемо об'ємні фігури: куб, піраміду, конус, циліндр тощо. Ці фігури теж мають вісь симетрії. Визначте, скільки осей симетрії у квадрата, прямокутника, рівностороннього трикутника та у запропонованих об'ємних фігур?
Роздаю учням половинки фігурок із пластиліну.
Завдання 4 (3 хв).
- Використовуючи отриману інформацію, доліпити недостатню частину фігурки.
Примітка: фігурка може бути і площинною, і об'ємною. Важливо, щоб учні визначили, як проходить вісь симетрії, і доліпили елемент, що бракує. Правильність виконання визначає сусід по парті, оцінює, наскільки правильно виконано роботу.
Зі шнурка одного кольору на робочому столі викладена лінія (замкнена, незамкнена, з самоперетином, без самоперетину).
Завдання 5 (групова робота 5 хв).
- Визначити візуально вісь симетрії і щодо неї добудувати зі шнурка іншого кольору другу частину.
Правильність виконаної роботи визначається самими учнями.
Перед учнями представлені елементи малюнків
Завдання 6 (2 хв).
– Знайдіть симетричні частини цих малюнків.
Для закріплення пройденого матеріалу пропоную наступні завдання, передбачені на 15 хв.
Назвіть усі рівні елементи трикутника КОР та КОМ. Який вид цих трикутників?
2. Накресліть у зошиті кілька рівнобедрених трикутників із загальною основою, що дорівнює 6 см.
3. Накресліть відрізок АВ. Побудуйте пряму перпендикулярну відрізку АВ і проходить через його середину. Позначте на ній точки С та D так, щоб чотирикутник АСВD був симетричний щодо прямої АВ.
– Наші первісні уявлення про форму відносяться до дуже віддаленої ери стародавнього кам'яного віку – палеоліту. Протягом сотень тисячоліть цього періоду люди жили в печерах, що в умовах мало відрізнялися від життя тварин. Люди виготовляли знаряддя полювання і рибальства, виробляли мову спілкування друг з одним, а епоху пізнього палеоліту прикрашали своє існування, створюючи твори мистецтва, статуетки і малюнки, у яких виявляється чудове почуття форми.
Коли відбувся перехід від простого збирання їжі до активного її виробництва, від полювання та рибальства до землеробства, людство вступає у новий кам'яний вік, у неоліт.
Людина неоліту мала гострим почуттям геометричної форми. Випалення та розфарбування глиняних судин, виготовлення очеретяних циновок, кошиків, тканин, пізніше – обробка металів виробляли уявлення про площинні та просторові фігури. Неолітичні орнаменти тішили око, виявляючи рівність та симетрію.
– А де у природі зустрічається симетрія?
Передбачувана відповідь:крила метеликів, жуків, листя дерев.
– Симетрію можна спостерігати й у архітектурі. Будівництво, будівельники чітко дотримуються симетрії.
Тому будинки виходять такі гарні. Також прикладом симетрії є людина, тварини.
Завдання додому:
1. Вигадати свій орнамент, зобразити його на аркуші формат А4 (можна намалювати у вигляді килима).
2. Намалювати метеликів, відзначити, де є елементи симетрії.
Що таке вісь симетрії? Це безліч точок, які утворюють пряму, що є основою симетрії, тобто, якщо від прямої відклали певну відстань з одного боку, то вона відобразиться і в інший бік у такому ж розмірі. Осью може виступати все, що завгодно, - точка, пряма, площина і таке інше. Але про це краще говорити на наочних прикладах.
Симетрія
Для того щоб зрозуміти, що таке вісь симетрії, потрібно вникнути в визначення симетрії. Це відповідність певного фрагмента тіла щодо будь-якої осі, коли його структура незмінна, а властивості та форма такого об'єкта залишаються колишніми щодо його перетворень. Можна сказати, що симетрія – властивість тіл до відображення. Коли фрагмент не може мати подібної відповідності, це називається асиметрією або аритмією.
Вам буде цікаво:
Деякі фігури не мають симетрії, тому вони і називаються неправильними або асиметричними. До таких відносяться різні трапеції (крім рівнобедреної), трикутники (крім рівнобедреного та рівностороннього) та інші.
Види симетрії
Також обговоримо деякі види симетрії, щоб остаточно вивчити це поняття. Їх поділяють так:
Історія симетрії
Саме поняття симетрії часто буває відправною точкою в теоріях і гіпотезах вчених стародавніх часів, які були впевнені в математичній гармонії світобудови, а також у прояві божественного початку. Стародавні греки свято вірили в те, що Всесвіт симетричний, тому що симетрія чудова. Людина дуже давно використовувала ідею симетрії у своїх пізнаннях картини світобудови.
У V столітті до нашої ери Піфагор вважав сферу найдосконалішою формою і думав, що Земля має форму сфери і так само рухається. Також він вважав, що Земля рухається формою якогось " центрального вогню " , навколо якого мали обертатися 6 планет (відомі на той час), Місяць, Сонце та інші зірки.
У широкому значенні симетрією називається збереження чогось постійним при якихось перетвореннях. Мають таку властивість і деякі геометричні фігури.
Геометрична симетрія
Що стосується геометричної фігури означає, що й цю фігуру перетворити – наприклад, повернути – деякі її властивості залишаться колишніми.
Можливість таких перетворень відрізняється від фігури до фігури. Наприклад, коло можна скільки завгодно обертати навколо точки, розташованої в його центрі, так і залишиться кругом, ніщо для нього не зміниться.
Поняття симетрії можна пояснити, не вдаючись до обертання. Достатньо провести через центр кола пряму і побудувати будь-де фігури перпендикулярний їй відрізок, що з'єднує дві точки на окружности. Точка перетину з прямої ділитиме на дві частини, які дорівнюватимуть один одному.
Іншими словами, пряма розділила фігуру на дві рівні частини. Точки частин фігури, розташовані на прямих, перпендикулярних даній, знаходяться на рівній відстані від неї. Ось ця пряма і називатиметься віссю симетрії. Симетрія такого роду називається осьовою симетрією.
Кількість осей симетрії
Кількість буде різною. Наприклад, у кола та кулі таких осей безліч. У рівностороннього трикутника віссю симетрії буде перпендикуляр, опущений на кожну зі сторін, отже, має три осі. У квадрата та прямокутника можна провести чотири осі симетрії. Дві з них перпендикулярні сторонам чотирикутників, а інші є діагоналями. А ось у рівнобедреного трикутника вісь симетрії тільки одна, що розташовується меду рівними його сторонами.
Осьова симетрія зустрічається і в природі. Її можна спостерігати у двох варіантах.
Перший вид – радіальна симетрія, яка передбачає наявність кількох осей. Вона характерна, наприклад, для морських зірок. Більш високорозвиненим організмам властива білатеральна, або двостороння симетрія з єдиною віссю, що ділить тіло на дві частини.
Людському тілу теж притаманна білатеральна симетрія, але її ідеальної назвати не можна. Симетрично розташовані ноги, руки, очі, легені, але не серце, печінка чи селезінка. Відхилення від білатеральної симетрії помітні навіть зовні. Наприклад, дуже рідко буває так, щоб у людини на обох щоках були однакові родимки.
Життя людей сповнене симетрією. Це зручно, красиво, не потрібно вигадувати нових стандартів. Але що вона є насправді і чи така гарна в природі, як прийнято вважати?
Симетрія
З давніх-давен люди прагнуть упорядкувати світ навколо себе. Тож щось вважається гарним, а щось не дуже. З естетичної точки зору як привабливі розглядаються золотий та срібний переріз, а також, зрозуміло, симетрія. Цей термін має грецьке походження і буквально означає "пропорційність". Зрозуміло, йдеться як про збіг за цією ознакою, а й у деяких іншим. У загальному сенсі симетрія - це така властивість об'єкта, коли в результаті тих чи інших утворень результат дорівнює вихідним даним. Це зустрічається як у живій, так і неживій природі, а також у предметах, зроблених людиною.
Насамперед термін "симетрія" вживається в геометрії, але знаходить застосування в багатьох наукових областях, причому його значення залишається в цілому незмінним. Це досить часто зустрічається і вважається цікавим, оскільки відрізняється його видів, і навіть елементів. Використання симетрії також цікаве, адже вона зустрічається не тільки в природі, а й у орнаментах на тканині, бордюрах будівель та багатьох інших рукотворних предметах. Варто розглянути це подробиці, оскільки це вкрай захоплююче.
Вживання терміна в інших наукових галузях
Надалі симетрія розглядатиметься з погляду геометрії, проте варто згадати, що це слово використовується не тільки тут. Біологія, вірусологія, хімія, фізика, кристалографія - все це неповний список областей, в яких це явище вивчається з різних боків та в різних умовах. Від того, до якої науки належить цей термін, залежить, наприклад, класифікація. Так, поділ на типи серйозно варіюється, хоча деякі основні, мабуть, залишаються незмінними скрізь.
Класифікація
Розрізняють кілька основних типів симетрії, з яких найчастіше зустрічаються три:
Крім того, в геометрії розрізняють також такі типи, вони зустрічаються значно рідше, але не менш цікаві:
- ковзна;
- обертальна;
- точкова;
- поступальна;
- гвинтова;
- фрактальна;
- і т.д.
У біології всі види називаються трохи інакше, хоча насправді можуть бути такими ж. Підрозділ на ті чи інші групи відбувається на підставі наявності чи відсутності, а також кількості деяких елементів, таких як центри, площини та осі симетрії. Їх слід розглянути окремо та детальніше.
Базові елементи
У явищі виділяють деякі риси, одна з яких обов'язково є. Так звані базові елементи включають площини, центри і осі симетрії. Саме відповідно до їх наявності, відсутності та кількості визначається тип.
Центром симетрії називають точку всередині фігури або кристала, в якій сходяться лінії, що поєднують попарно всі паралельні один одному сторони. Зрозуміло, він не завжди. Якщо є сторони, яких немає паралельної пари, то таку точку знайти неможливо, оскільки її немає. Відповідно до визначення, очевидно, що центр симетрії - це те, через що фігура може бути відображена сама на себе. Прикладом може бути, наприклад, коло і точка у його середині. Цей елемент зазвичай позначається як C.
Площина симетрії, зрозуміло, уявна, але вона ділить фігуру на дві рівні одна одній частини. Вона може проходити через одну або кілька сторін, бути паралельною до неї, а може ділити їх. Для однієї й тієї фігури може існувати відразу кілька площин. Ці елементи зазвичай позначаються як P.
Але, мабуть, найчастіше трапляється те, що називають "осі симетрії". Це нерідке явище можна побачити як у геометрії, і у природі. І воно гідне окремого розгляду.
Осі
Часто елементом, щодо якого фігуру можна назвати симетричною,
виступає пряма чи відрізок. У будь-якому випадку йдеться не про точку і не про площину. Тоді розглядаються постаті. Їх може бути дуже багато, і розташовані вони можуть бути як завгодно: ділити сторони або бути паралельними до них, а також перетинати кути або не робити цього. Осі симетрії зазвичай позначаються як L.
Прикладами можуть бути рівнобедреные і У першому випадку буде вертикальна вісь симетрії, з обох боків від якої рівні грані, тоді як у другому лінії перетинатимуть кожен кут і збігатися з усіма бісектрисами, медіанами і висотами. Звичайні ж трикутники нею не мають.
До речі, сукупність усіх вищезгаданих елементів у кристалографії та стереометрії називається ступенем симетрії. Цей показник залежить від кількості осей, площин та центрів.
Приклади у геометрії
Умовно можна розділити всі безліч об'єктів вивчення математиків на постаті, що мають вісь симетрії, і такі, які її не мають. У першу категорію автоматично потрапляють усі кола, овали, а також деякі окремі випадки, інші ж потрапляють у другу групу.
Як і у випадку, коли йшлося про вісь симетрії трикутника, цей елемент для чотирикутника існує не завжди. Для квадрата, прямокутника, ромба чи паралелограма він є, а для неправильної фігури, відповідно, немає. Для кола осі симетрії – це безліч прямих, які проходять через її центр.
Крім того, цікаво розглянути й об'ємні постаті з цього погляду. Хоча б однією віссю симетрії крім всіх правильних багатокутників і кулі будуть володіти деякі конуси, а також піраміди, паралелограми та деякі інші. Кожен випадок слід розглядати окремо.
Приклади у природі
У житті називається білатеральною, вона зустрічається найбільш
часто. Будь-яка людина і дуже багато тварин тому приклад. Осьова називається радіальною і зустрічається набагато рідше, як правило, в рослинному світі. І все-таки вони є. Наприклад, варто подумати, скільки осей симетрії має зірка, і чи вона їх взагалі? Зрозуміло, йдеться про морських мешканців, а не предмет вивчення астрономів. І правильною відповіддю буде така: це залежить від кількості променів зірки, наприклад п'ять, якщо вона п'ятикутна.
Крім того, радіальна симетрія спостерігається у багатьох квіток: ромашки, волошки, соняшники і т. д. Прикладів величезна кількість вони буквально скрізь навколо.
Аритмія
Цей термін, перш за все, нагадує більшості про медицину та кардіологію, проте він спочатку має дещо інше значення. У разі синонімом буде " асиметрія " , тобто відсутність чи порушення регулярності у тому чи іншому вигляді. Її можна зустріти як випадковість, а іноді вона може стати чудовим прийомом, наприклад, в одязі чи архітектурі. Адже симетричних будівель дуже багато, але знаменита трохи нахилена, і хоч вона не одна така, але це найвідоміший приклад. Відомо, що так вийшло випадково, але в цьому є своя краса.
Крім того, очевидно, що обличчя і тіла людей та тварин теж не повністю симетричні. Проводились навіть дослідження, згідно з результатами яких "правильні" особи розцінювалися як неживі чи просто непривабливі. Все-таки сприйняття симетрії і це явище саме собою дивовижні і поки не до кінця вивчені, а тому вкрай цікаві.
