Хімія органіка у таблицях. Довідник студента з органічної хімії. Ізоміри та гомологи

Державна бюджетна освітня установа вищої професійної освіти

«П'ятигорська державна фармацевтична академія»

Міністерства охорони здоров'я та соціального розвитку Російської Федерації

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

СХЕМАХ І МАЛЮНКАХ

Навчальний посібник для студентів 2 курсу (3, 4 семестри)

(очної форми навчання) для студентів 2 та 3 курсів (заочної форми навчання)

з дисципліни С2.Б.7 – «Органічна хімія»

П'ятигорськ, 2011

УДК. 547(076)

Друкується за рішенням ЦМС П'ятигорської державної фармацевтичної академії. Протокол №7 від 02.04.2003 р.

Загальна редакція: Зав. кафедрою, професор Оганесян Е.Т.

Але на основі чинної програми з органічної хімії для фармвузів створено посібник, що дозволяє в стислій і доступній формі отримати відомості про будову, способи отримання та реакційну здатність найважливіших класів органічних сполук.

Рецензенти: професор Компанцев В.А., доцент Саушкіна О.С.

Редакційна порада:

Бєліков В.Г. (Відп. Редактор) - проф. д.ф.н.; Вергійчик О.М. (заст. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорєлов В.І. (заст. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравйова Д.А. – проф., д.ф.н.; Гайовий М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н.

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (Відп. Секретар)

1.1 Класифікація та основні різновиди номенклатури

1.3 Замінна номенклатура функціональних похідних

2.2 sp 3 -Гібридизація. Будова алканів. Прогнозування

2.3 Будова циклоалканів. Прогнозування реакційної

2.4 sp 2 -Гібридизація. Будова етилену. Прогнозування

2.5 Будова бутадієну-1,3. Концепція сполучення. Вплив

2.7 sp-Гібридизація.

ПЕРЕДМОВА

Вивчення органічної хімії у фармацевтичних вищих навчальних закладах має на меті формування у студентів методичного підходу до вивчення взаємозв'язку між будовою молекул та їх властивостями.

Велика кількість теоретичного матеріалу створює передумови для досягнення цієї мети, проте студенти часто відчувають гостру необхідність у такому джерелі інформації, яке дозволило б легко і швидко відповісти на багато питань, пов'язаних з вивченням способів одержання та реакційної здатності органічних сполук.

Справжній навчальний посібник якраз і покликаний допомогти студентам у стислій та доступній формі отримати відомості,

що стосуються будови та властивостей найважливіших класів органічних сполук.

1. ОСНОВИ КЛАСИФІКАЦІЇ ТА НОМЕНКЛАТУРИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

1.1 Класифікація та основні різновиди номенклатури органічних сполук

Органічна хімія- це хімія вуглеводнів та їх похідних. Наразі відомо кілька мільйонів органічних сполук. Щоб вивчити таку величезну кількість речовин, їх розбивають більш дрібні групи - класи, у яких сполуки мають подібність у будові, отже, і в хімічних властивостях.

Класифікувати органічні речовини можна за різними ознаками: I - за будовою вуглецевого ланцюга вони можуть бути а) ациклічні (уг-

леродні ланцюги немає циклів); б) циклічні (вуглецеві ланцюги замкнуті у цикли);

II - за природою вуглець-вуглецевих зв'язків речовини ділять на а) граничні (у молекулах лише одинарні вуглець-вуглецеві зв'язки); б) ненасичені (у молекулах є подвійні або потрійні вуглець-вуглецеві зв'язки); в) ароматичні (циклічні сполуки з особливим типом зв'язку).

III - за наявністю функціональних груп речовини відносять до різних класів (найважливіші представлені у табл.1).

Номенклатура - це сукупність правил, що дозволяють дати назву кожній хімічній сполукі. Найбільше значення має замісна номенклатура; для похідних вуглеводнів, крім замісної, часто використовують радикало-функціональну номенклатуру. Для деяких сполук застосовують тривіальні (історично сформовані) назви.

1.2 Замісна номенклатура вуглеводнів

Вуглеводні - це речовини, молекули яких складаються лише з атомів вуглецю та водню.

Щоб дати назву ациклічному вуглеводню за замісною номенклатурою треба:

1 . Вибрати родоначальну структуру, використовуючи такий порядок:

1) максимальна кількість кратних (подвійних, потрійних) зв'язків;

2) максимальна довжина ланцюга;

3) максимальна кількість заступників (радикалів).

2*. Пронумерувати родоначальну структуру так, щоб найменші значення (локанти) набули:

1) кратні зв'язки;

2) вуглеводневі замісники.

Кожен наступний пункт діє за відсутності попереднього або якщо попередній не дав однозначної відповіді.

3 . Назвати всі радикали (див. табл.2)

4. Скласти назву згідно з наступною схемою:

Для циклічних вуглеводнів як родоначальної структури вибирають або цикл, або ациклічний вуглеводневий ланцюг, пов'язаний з циклом. Нумерацію циклу у разі наявності заступників виробляють від одного заступника до іншого те щоб локанти отримали найменше значення.

Для деяких циклічних вуглеводнів правила ІЮПАК допускають такі тривіальні назви:

1.3 Замісна номенклатура функціональних похідних вуглеводнів

Функціональні похідні вуглеводнів

Щоб дати назву функціональним похідним вуглеводнів треба: 1. Вибрати родоначальну структуру - вуглеводневий ланцюг, пов'язаний:

1) із функціональною групою (для монофункціональних сполук);

2) з великою кількістю функціональних груп (для поліфункціональних сполук);

Класифікація органічних речовин

Залежно від типу будови вуглецевого ланцюга органічні речовини поділяють на:

• ациклічні та циклічні.
• граничні (насичені) та ненасичені (ненасичені).
• карбоциклічні та гетероциклічні.
• аліциклічні та ароматичні.

Ациклічні сполуки - органічні сполуки, в молекулах яких відсутні цикли і всі атоми вуглецю з'єднані один з одним у прямі або розгалужені відкриті ланцюги.

У свою чергу серед ациклічних сполук виділяють граничні (або насичені), які містять у вуглецевому скелеті лише одинарні вуглець-вуглецеві (С-С) зв'язки та ненасичені (або ненасичені), що містять кратні - подвійні (С=С) або потрійні (С≡ З) зв'язку.

Циклічні сполуки - хімічні сполуки, у яких є три або більше зв'язаних атомів, що утворюють кільце.

Залежно від того, якими атомами утворені цикли розрізняють карбоциклічні сполуки та гетероциклічні сполуки.

Карбоциклічні сполуки (або ізоциклічні) містять у своїх циклах лише атоми вуглецю. Ці сполуки поділяються на аліциклічні сполуки (аліфатичні циклічні) і ароматичні сполуки.

Гетероциклічні сполуки містять у складі вуглеводневого циклу один або кілька гетероатомів, найчастіше якими є атоми кисню, азоту чи сірки.

Найпростішим класом органічних речовин є вуглеводні – сполуки, утворені виключно атомами вуглецю та водню, тобто. формально немає функціональних груп.

Оскільки вуглеводні, немає функціональних груп їм можлива лише класифікація на кшталт вуглецевого скелета. Вуглеводні залежно від типу їх вуглецевого скелета ділять на підкласи:

1) Граничні ациклічні вуглеводні звуться алкани. Загальна молекулярна формула алканів записується як C n H 2n+2 де n — кількість атомів вуглецю в молекулі вуглеводню. Ці сполуки не мають міжкласових ізомерів.

2) Ациклічні ненасичені вуглеводні поділяються на:

а) алкени - в них присутня тільки одна кратна, а саме одна подвійна C = C зв'язок, загальна формула алкенів C n H 2n ,

б) алкін – у молекулах алкінів також присутній лише один кратний, а саме потрійний С≡С зв'язок. Загальна молекулярна формула алкінів C n H 2n-2

в) алкадієни – у молекулах алкадієнів присутні дві подвійні З=З зв'язку. Загальна молекулярна формула алкадієнів C n H 2n-2

3) Циклічні граничні вуглеводні називаються циклоалкани і мають загальну молекулярну формулу C n H 2n .

Інші органічні речовини в органічній хімії розглядають як похідні вуглеводнів, що утворюються при введенні в молекули вуглеводнів про функціональних груп, які містять інші хімічні елементи.

Таким чином, формулу з'єднань з однією функціональною групою можна записати як R-X, де R - вуглеводневий радикал, а Х - функціональна група. Вуглеводневим радикалом називають фрагмент молекули будь-якого вуглеводню без одного або кількох атомів водню.

За наявності тих чи інших функціональних груп сполуки поділяють класи. Основні функціональні групи та класи сполук, до складу яких вони входять, представлені в таблиці:

Таким чином, різні комбінації типів вуглецевих скелетів з різними функціональними групами дають велику різноманітність варіантів органічних сполук.

Галогенпохідні вуглеводнів

Галогенпохідними вуглеводнів називають сполуки, одержувані при заміні одного або декількох атомів водню в молекулі будь-якого вихідного вуглеводню на один або кілька атомів галогену відповідно.

Нехай певний вуглеводень має формулу C n H mтоді при заміні в його молекулі X атомів водню на X атомів галогену формула галогенпохідного матиме вигляд C n H m-X Hal X. Таким чином, монохлорпохідні алканів мають формулу. C n H 2n+1 Cl, дихлорпохідні C n H 2n Cl 2і т.д.

Спирти та феноли

Спирти - похідні вуглеводнів, один або кілька атомів водню в яких замінені на гідроксильну групу -OH. Спирти з однією гідроксильною групою називають одноатомними, здвома – двоатомними, з трьома триатомнимиі т.д. Наприклад:

Спирти з двома і більше гідроксильних груп називають також багатоатомними спиртами.Загальна формула граничних одноатомних спиртів CnH2n+1OH або CnH2n+2O. Загальна формула граничних багатоатомних спиртів CnH2n+2Ox, де x - атомність спирту.

Спирти можуть бути ароматичними. Наприклад:

Загальна формула таких одноатомних ароматичних спиртів CnH2n-6O.

Однак слід чітко розуміти, що похідні ароматичних вуглеводнів, у яких на гідроксильні групи замінено один або кілька атомів водню при ароматичному ядрі. не відносятьсядо спиртів. Їх відносять до класу феноли . Наприклад, ця сполука є спиртом:

А це являє собою фенол:

Причина, через яку феноли не відносять до спиртів, криється в їх специфічних хімічних властивостях, які сильно відрізняють їх від спиртів. Як легко помітити, однотомні феноли ізомерні одноатомних ароматичних спиртів, тобто. також мають загальну молекулярну формулу C n H 2n-6 O.

Аміни

Амінами називають похідні аміаку, у яких один, два чи всі три атоми водню заміщені на вуглеводневий радикал.

Аміни, у яких лише один атом водню заміщений вуглеводневий радикал, тобто. мають загальну формулу R-NH 2 називають первинними амінами.

Аміни, в яких два атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали, називають вторинними амінами. Формулу вторинного аміну можна записати як R-NH-R'. При цьому радикали R і R можуть бути як однакові, так і різні. Наприклад:

Якщо амінів відсутні атоми водню при атомі азоту, тобто. всі три атоми водню молекули аміаку заміщені на вуглеводневий радикал, то такі аміни називають третинними амінами. У загальному вигляді формулу третинного аміну можна записати як:

При цьому радикали R, R', R' можуть бути як повністю однаковими, так і всі три різні.

Загальна молекулярна формула первинних, вторинних та третинних граничних амінів має вигляд C n H 2 n +3 N.

Ароматичні аміни з одним ненасиченим заступником мають загальну формулу C n H 2 n -5 N

Альдегіди та кетони

Альдегідаминазивають похідні вуглеводнів, які при первинному атомі вуглецю два атоми водню замінені однією атом кисню, тобто. похідні вуглеводнів у структурі яких є альдегідна група -СН=О. Загальну формулу альдегідів можна записати як R-CH=O. Наприклад:

Кетонаминазивають похідні вуглеводнів, які при вторинному атомі вуглецю два атоми водню замінені атом кисню, тобто. сполуки, у структурі яких є карбонільна група -C(O)-.

Загальна формула кетонів може бути записана як R-C(O)-R'. При цьому радикали R, R можуть бути як однаковими, так і різними.

Наприклад:

Як можна помітити, альдегіди і кетони дуже схожі за будовою, проте їх все-таки розрізняють як класи, оскільки вони мають суттєві відмінності в хімічних властивостях.

Загальна молекулярна формула граничних кетонів і альдегідів однакова і має вигляд C n H 2 n O

Карбонові кислоти

Карбоновими кислотаминазивають похідні вуглеводнів, у яких є карбоксильна група -COOH.

Якщо кислота має дві карбоксильні групи, таку кислоту називають дикарбоновою кислотою.

Граничні монокарбонові кислоти (з однією групою -COOH) мають загальну молекулярну формулу виду C n H 2 n O 2

Ароматичні монокарбонові кислоти мають загальну формулу C n H 2 n -8 O 2

Прості ефіри

Прості ефіри –органічні сполуки, у яких два вуглеводневі радикали опосередковано з'єднані через атом кисню, тобто. мають формулу виду R-O-R'. При цьому радикали R і R можуть бути як однаковими, так і різними.

Наприклад:

Загальна формула граничних простих ефірів така сама, як і граничних одноатомних спиртів, тобто. C n H 2 n +1 OH або C n H 2 n +2 О.

Складні ефіри

Складні ефіри – клас сполук на основі органічних карбонових кислот, у яких атом водню в гідроксильній групі заміщений на вуглеводневий радикал R. Фомулу складних ефірів у загальному вигляді можна записати як:

Наприклад:

Нітросполуки

Нітросполуки– похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню замінено нітрогрупою –NO 2 .

Граничні нітросполуки з однією нітрогрупою мають загальну молекулярну формулу C n H 2 n +1 NO 2

Амінокислоти

Сполуки, що мають у своїй структурі одночасно дві функціональні групи – аміно NH 2 та карбоксильну – COOH. Наприклад,

NH 2 -CH 2 -COOH

Граничні амінокислоти з однією карбоксильною та однією аміногрупою ізомерні відповідним граничними нітросполуками тобто. як і вони мають загальну молекулярну формулу C n H 2 n +1 NO 2

У завданнях ЄДІ на класифікацію органічних речовин важливо вміти записувати загальні молекулярні формули гомологічних рядів різних типів сполук, знаючи особливості будови вуглецевого скелета та тих чи інших функціональних груп. Для того щоб навчитися визначати загальні молекулярні формули органічних сполук різних класів, буде корисний матеріал з цієї теми.

Номенклатура органічних сполук

Особливості будови та хімічних властивостей сполук знаходять відбиток у номенклатурі. Основними типами номенклатури вважаються систематичнаі тривіальна.

Систематична номенклатура фактично прописує алгоритми, згідно з якими та чи інша назва складається у суворій відповідності до особливостей будови молекули органічної речовини або, грубо кажучи, її структурної формули.

Розглянемо правила складання назв органічних сполук за систематичною номенклатурою.

При складанні назв органічних речовин по систематичній номенклатурі найбільш важливим є правильно визначити число атомів вуглецю в найдовшому вуглецевому ланцюзі або порахувати число атомів вуглецю в циклі.

Залежно кількості атомів вуглецю в основний вуглецевої ланцюга, сполуки, матимуть у своїй назві різний корінь:

Друга важлива складова, що враховується при складанні назв, - наявність/відсутність кратних зв'язків або функціональної групи, які перераховані в таблиці вище.

Спробуємо дати назву речовині, що має структурну формулу:

1. У головному (і єдиному) вуглецевому ланцюзі даної молекули міститься 4 атоми вуглецю, тому назва міститиме корінь бут-;

2. У вуглецевому скелеті відсутні кратні зв'язки, отже, суфікс, який потрібно використовувати після кореня слова буде -ан, як і у відповідних граничних ациклічних вуглеводнів (алканів);

3. Наявність функціональної групи –OH за умови, що немає старших функціональних груп додає після кореня та суфікса з п.2. ще один суфікс - "ол";

4. У молекулах, що містять кратні зв'язки або функціональні групи, нумерація атомів вуглецю головного ланцюга починається з того боку молекули, до якої вони ближчі.

Розглянемо ще один приклад:

Наявність в головному вуглецевому ланцюзі чотирьох атомів вуглецю говорить нам про те, що основою назви є корінь «бут-», а відсутність кратних зв'язків говорить про суфікс «-ан», який слідуватиме відразу після кореня. Старша група у цьому поєднанні – карбоксильная, вона визначає приналежність цієї речовини до класу карбонових кислот. Отже, закінчення назви буде «-ова кислота». При другому атомі вуглецю знаходиться аміногрупа NH 2 -тому дана речовина відноситься до амінокислот. Також при третьому атомі вуглецю ми бачимо вуглеводневий радикал метил ( CH 3 -). Тому за систематичною номенклатурою дана сполука називається 2-аміно-3-метилбутанова кислота.

Тривіальна номенклатура, на відміну від систематичної, як правило, не має зв'язку з будовою речовини, а обумовлена ​​здебільшого її походженням, а також хімічними або фізичними властивостями.

На нові програми та підручники це питання стає найгострішим. Наша школа перейшла на нові підручники О.С. Габрієляна та нову програму, як і більшість шкіл Заволзького району, тому ми представляємо календарно-тематичне планування до курсу "Органічна хімія" 10 клас. Тематичне планування складено згідно з програмою розробленої Департаменту освітніх програм та...

Діяльність. Пошук методів та форм навчання, що сприяють вихованню творчої особистості, призвів до появи деяких специфічних способів навчання, одним із яких є ігрові методи. Реалізація ігрових методів навчання щодо хімії за умов дотримання дидактичних і психолого-педагогічних особливостей, підвищує рівень підготовки учнів. Слово «гра» у російській мові...

По-друге, в даний час відома достатня кількість сполук, нерозчинних у неполярних розчинниках або навпаки, добре розчинних у воді, які, тим не менш, відносять до ліпідів. У сучасній органічній хімії визначення терміна «ліпіди» засноване на біосинтетичній спорідненості даних сполук – до ліпідів відносять жирні кислоти та їх похідні. У той же час у біохімії...

Робота призначена вчителям хімії, а також може бути корисною студентам педагогічних вузів та коледжів. 2.2.ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА Необхідність розробки елективного курсу для учнів 10-х класів «Рішення завдань з органічної хімії підвищеного рівня складності» обумовлена ​​кількома причинами. Відповідно до базового навчального плану повної середньої школи на вивчення хімії за 2 ...

Цей посібник містить у наочній формі курс органічної хімії, що вивчається у 10-11 класах загальноосвітньої школи. Посібник може бути використаний при вивченні, узагальненні та повторенні навчального матеріалу, а також може бути корисним в організації систематичного повторення під час підготовки до випускних або вступних іспитів.

Теорія радикалів (30 рр. ХІХ ст. Й. Берцеліус, Ю. Лібіх, Ж. Дюма)
а) до складу органічних речовин входять радикали;
б) радикали завжди постійні, не піддаються змін, переходять із однієї молекули до іншої;
в) радикали можуть існувати у вільному вигляді.

Поняття "радикал" міцно увійшло хімію. Теорія згодом відкинута.
Теорія типів (40-50 рр. XIX ст. Ш. Жерар, А. Кекуле та ін.)
a) всі органічні речовини - похідні найпростіших неорганічних - типу водню, води, аміаку та ін.
б) формули виражають не внутрішню будову молекули, а способи освіти, властивості визначають всі атоми молекули.
в) неможливо пізнати будову речовини, у кожної речовини стільки формул, скільки сю перетворень існує.
Теорія дозволила класифікувати органічні речовини, передбачити та відкрити деякі, особливу увагу – хімічним перетворенням, але не могла прогнозувати, вказувати шляхи синтезу нових речовин.

Зміст
I. Теорія хімічної будови органічних сполук
1 Виникнення органічної хімії як науки (1807р. Й.Берцеліус) 3
2. Речовини органічні та неорганічні. Склад та деякі властивості органічних речовин 4
3. Доструктивні теорії 5
4. Зв'язок понять теорії хімічної будови 6
5. Передумови виникнення теорії хімічної будови органічних речовин
6. Теорія хімічної будови. Основні положення (1,2) 8
7. Теорія хімічної будови. Основні положення (3,4) 9
8. Теорія хімічної будови. Основні положення (5) 10
9. Алгоритм пошуку можливих ізомерів алканів (ізомерію вуглецевого скелета) 11
10. Класифікація хімічних сполук, типових для органічних сполук (за типом хімічних перетворень) 12
11. Класифікація хімічних сполук, типових для органічних сполук (за типом розриву зв'язку) 13
12. Класифікація вуглеводнів 14
ІІ. Граничні вуглеводні
1. Метан. Фізичні властивості. Будова молекули 15
2. Бр3-гібритизація 16
3. Алкани 17
4. Ізоміри та гомологи 18
5. Алкани (нерозгалуженої будови) та алкіли 19
6. Номенклатура (раціональна) 20
7. Номенклатура (систематична) 21
8. Визначення якісного складу органічних сполук 22
9. Хімічні властивості алканів 23
10. Отримання алканів 24
11. Застосування алканів 25
12. Циклоалкани (циклопарафіни, нафтени) 26
ІІІ. Ненасичені вуглеводні
1. Етилен (етен). Будова молекули. sp2 -гібритизація 27
2. Алкени (олефіни, етиленові вуглеводні) 28
3. Властивості алкенів 29
4. Властивості алкенів 30
5. Застосування алкенів 31
6. Отримання алкенів 32
7. Дієнові вуглеводні (алкадієни) 33
8. Хімічні властивості алкадієнів (з поєднаними зв'язками) Отримання 34
9. Загальна характеристика каучуків. Їх будова та властивості 35
10. Ацетилен (етин). Будова молекули sp-гібритизація 36
11. Порівняння будови солекули етану, етилену та ацетилену. Порівняння про ТС зв'язків 37
12. Алкіни (ацетиленові вуглеводні) 38
13. Хімічні властивості алкінів 39
14. Хімічні властивості алкінів 40
15. Застосування ацетилену 41
16. Отримання ацетилену та його гомологів 42
IV. Ароматичні вуглеводні
1. Бензол. Фізичні властивості. Формула Кекуле 43
2. Електронна будова бензолу 44
3. Хімічні властивості бензолу 45
4. Хімічні властивості бензолу 46
5. Арени (Ароматичні вуглеводні. Алкілбензоли) 47
6. Толуол. Хімічні властивості. Взаємний вплив атомів у молекулі толуолу 48
7. Правила орієнтації у бензольному кільці 49
8. Застосування бензолу. Отримання аренів 50
9. Стирол. Нафталін. Антрацен 51
10. Генетичний зв'язок між групами вуглеводнів 52
11. Загальні відомості про групи вуглеводнів 53
12. Загальні відомості про групи вуглеводнів 54
V. Спирти та феноли
1. Граничні одноатомні спирти 55
2. Хімічні властивості спиртів 56
3. Етанол (Етиловий спирт) 57
4. Застосування граничних одноатомних спиртів 58
5. Способи одержання спиртів 59
6. Граничні багатоатомні спирти 60
7. Прості ефіри 61
8. Феноли 62
9. Хімічні властивості фенолу (за гідроксогрупою) 63
10. Хімічні властивості фенолу (по бензольному кільцю) 64
VI. Альдегіди та карбонові кислоти
1. Альдегіди. Будова. Номенкулатура. Ізомерія 65
2. Формальдегід. Отримання. Властивості 66
3. Властивості альдегідів 67
4. Властивості альдегідів 60
5. Кетони G9
6. Отримання альдегідів та кетонів 70
7. Карбонові кислоти. Гомологічний ряд 71
8. Деякі граничні одноосновні кислоти 72
9. Карбонові кислоти. Властивості 73
10. Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот 74
11 .Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот 15
12. Отримання карбонових кислот 76
13.0тдельні представники карбонових кислот. Класифікація 77
14. Окремі представники карбонових кислот 78
VII. Складні ефіри. Жири
1. Складні ефіри 79
2. Хімічні властивості складних ефірів 80
3. Жири. Класифікація. Отримання 81
4. Хімічні властивості жирів 82
5. Мила 83
6. Синтетичні миючі засоби (CMC) 84
VIII. Вуглеводні
1. Вуглеводи. склад. Класифікація 85
2. Глюкоза. Будова. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Хімічні властивості 87
4. Глюкоза. Особливі властивості. Застосування 88
5. Сахароза. Будова. Властивості 89
6. Полісахариди (CeH-mOsJn. Природні полімери 90
7. Крохмаль та целюлоза. Хімічні властивості 91
IX. Аміни. амінокислоти. Білки
1. Аміни. склад. Номенклатура. Ізомерія 92
2. Аміни. Хімічні властивості 93
3. Анілін. Будова. Властивості 94
4. Амінокислоти. Номенклатура. Ізомерія 95
5. Амінокислоти. Властивості 96
6. Деякі амінокислоти білків 97
7. Отримання та застосування амінокислот 98
8. Білки. склад. Будова 99
9. Структури білка 100
10. Хімічні властивості білків 101
11. Ізомерія класів сполук 102
12. Генетичний зв'язок органічних речовин 103
X. Додаток
1. Якісні реакції органічних сполук 104
2. Якісні реакції органічних сполук 105
3. Періодична система хімічних елементів 106
4. Умовні позначення 107.

Безкоштовно завантажити електронну книгу у зручному форматі, дивитися та читати:
Скачати книгу Хімія в таблицях та схемах, 10-11 клас, Ковалевська Н.Б., 2007 - fileskachat.com, швидке та безкоштовне скачування.

При вивченні органічної хімії велике значення мають теоретичні основи.Дана методична розробка призначена для самостійної підготовки учнів та довідкового матеріалу для вчителя. У ній зібрані питання груповані на теми, які охоплюють як загальні проблеми органічної хімії, так і окремі розділи.Методичні вказівки присвячені розгляду деяких питань теоретичної органічної хімії (класифікація реагентів та реакцій, перебіг реакцій у часі) зотримає опис органічних сполук за класами. Матеріал представлений у вигляді таблиць та схем.

Завантажити:

Попередній перегляд:

Попередній перегляд:

Способи одержання та хімічні властивості органічних речовин

Попередній перегляд:

Різноманітність органічних реакцій зводиться до п'яти типів:заміщення, приєднання, відщеплення, перегрупування та окислювально-відновлювальні.

Оцтовий ангідрид(CH 3 CO) 2 O молекулярна маса 102,09; безбарвна прозора рухливарідинаіз різким запахом; Розчинимо вбензоле. діетиловому ефірі. етанолі. CHCl 3 , CH 3 COOH, ТГФ, обмежено - у холоднійводі(12 г у 100 г води), у гарячійводігідролізується до оцтової кислоти, гідроліз каталізують кислоти.

Оцтовий ангідрид має хімічні властивості.ангідридів карбонових кислот:

З основами оцтовий ангідрид даєацетати. з HCl та COCl 2 при 70-80°C - ацетилхлорид,

Перетворюється в бензол, в умовах рідкофазногогідруванняу присутності. Ni- і Pd-ка-талізаторів - в циклогенсан.

Складні ефіри.

Метиловий ефір пропіонової кислоти -метилпропаноат, метилпропіонат.

Тригліцериди – тристеарат гліцерину

Хімічна активність органічних сполук.

Найбільшу активність мають спирти алільного та бензильного типів, а також третинні спирти. Вони реагують із більшою швидкістю, ніж вторинні, а останні перевершують первинні спирти. Зі збільшенням довжини вуглеводневого радикалу реакційна здатність спиртів кожного типу знижується. Реакційна здатність галогеноводородних кислот, що діють як каталізатор і джерело нуклеофіла, падає в послідовності HI>HBr>HCl>>HF, що пов'язано зі зменшенням сили кислоти та зменшенням нуклеофільності при переході від іодид-іону до хлорид-іону. Йодо- та бромоводнева кислоти легко взаємодіють з усіма спиртами. Але иодоводородная кислота здатна також відновлювати як вихідні спирти, і утворюються иодопроизводные в вуглеводні, що обмежує її застосування.
Швидкість реакції з HF занадто мала для прямого перетворення спиртів на алкілфториди.Якщо в ряд спиртів помістити фенол або циклічний спирт, то він матиме найбільші кислотні властивості.

Якщо кислоти мають розгалужену будову, то їх кислотність зменшується.

Попередній перегляд:

Попередній перегляд:

Попередній перегляд:

Спирти

Одноатомні:

Перший представник: CH3-OH (метиловий спирт)

Загальна формула: CnH2n+1OH

Ізомерія:

1) З будовою вуглецевого скелета

2) З положенням функціональної групи ВІН

Хімічні властивості:

1. Взаємодіють із лугами та лужно-земельними металами

2R-OH+ 2Na ->2 R-O-Na +H2

1. Взаємодіють із галогеноводородами

R-OH + H-гал-t> H2O + R-гал

1. Взаємодіє з оксидом міді

Отримання:

1. Взаємодія галогеналканів із розчинами лугів
2. Гідратація алкенів
3. Відновлення альдегідів та кетонів

Приватні випадки:

1. Метанол – одержання синтезу газу
2. Етанол-бродіння глюкози

Багатоатомні:

Перший представник:

Етандіол-1,2

Ізомерія:

Хімічні властивості:

1) Реакції з лугами, металами, нерозчинними основами

2) Заміщення. Реакції з галогено-воднями, етерифікація

3) Окислення. Реакції горіння, окиснення

4) Реакції з Cu(OH)2

Отримання:

1)Синтетичний метод

Попередній перегляд: