Студент: Реу Д.С. Курс: 2 Групи: №25

Агропромисловий ліцей №45

Г. Вельськ: 2011 рік

Вступ

Спиртами називають органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводневим радикалом.

Вони можуть розглядатися як похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або кілька атомів водню замінені на гідроксильні групи.

Залежно від кількості гідроксильних груп спирти поділяються на одно-, дво-, триатомні і т.д.

1. Історія відкриття спиртів

Етиловий спирт, вірніше, хмільний рослинний напій, що його містить, був відомий людству з давніх-давен.

Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди були знайомі з дією фруктів, що перебродили, а пізніше - за допомогою бродіння отримували хмільні напої, що містять етанол, з фруктів і меду. Археологічні знахідки свідчать, що у Західної Азії виноробство існувало ще 5400-5000 роках до зв. е.., а на території сучасного Китаю, провінція Хенань, знайдені свідчення виробництва «вина», вірніше ферментованих сумішей з рису, меду, винограду та, можливо, інших фруктів, в епоху раннього неоліту: від 6500 до 7000 р.р. до зв. е.

Вперше спирт із вина отримали у VI-VII століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Разі у 860 році. У Європі етиловий спирт було отримано з продуктів бродіння у XI-XII столітті, Італії.

У Росію спирт уперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» та презентувала царському двору.

У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні та хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу виступати як високотемпературне паливо для пальників. Абсолютований спирт було отримано 1796 року російським хіміком Т. Є. Ловицем.

В 1842 німецький хімік Я. Г. Шиль відкрив, що спирти утворюють гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Щоправда, помилився, описавши її як C2H2. Через два роки інший хімік Шарль Жерар встановив правильне гомологічне співвідношення CH2 і передбачив формулу та властивості невідомого в ті роки пропилового спирту. В 1850 англійський хімік Олександр Вільямсон, досліджуючи реакцію алкоголятів з йодистим етилом, встановив, що етиловий спирт є похідним від води з одним заміщеним воднем, експериментально підтвердивши формулу C2H5OH. Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив у 1854 році французький хімік Марселен Бертло.

Перше дослідження метилового спирту було зроблено у 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма та Еженом Пеліго; вони назвали його "метиловим або деревним спиртом", оскільки він був виявлений у продуктах сухої перегонки деревини. Синтез метанолу з метилхлориду здійснив французький хімік Марселен Бертло у 1857 році. Їм же, вперше було відкрито 1855 року ізопропіловий спирт, дією на пропілен сірчаною кислотою.

Вперше третинний спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезував у 1863 році відомий російський учений А. М. Бутлеров, започаткувавши цілу серію експериментів у цьому напрямку.

Двохатомний спирт – етиленгліколь – вперше був синтезований французьким хіміком А.Вюрцем у 1856 році. Трихатомний спирт - гліцерин - був виявлений у природних жирах ще 1783 року шведським хіміком Карлом Шееле, проте його склад було відкрито лише 1836 року, а синтез здійснено з ацетону 1873 року Шарлем Фріделем.

2. Знаходження у природі

Спирти мають найширше поширення у природі, особливо у вигляді складних ефірів, проте у вільному стані їх можна зустріти досить часто.

Метиловий спирт у невеликій кількості міститься в деяких рослинах, наприклад: борщівнику (Heracleum).

Етиловий спирт - природний продукт спиртового бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи, що часто утворюється в прокислих ягодах і фруктах без участі людини. Крім того, етанол є природним метаболітом і міститься в тканинах і крові тварин та людини.

В ефірних оліях зелених частин багатьох рослин міститься "спирт листя", що надає їм характерного запаху.

Фенілетиловий спирт - запашний компонент рожевого ефірного масла.

Дуже широко представлені в рослинному світі терпенові спирти, багато з яких є запашними речовинами.

3. Фізичні властивості

Етиловий спирт (етанол) С2Н5ОН - безбарвна рідина, що легко випаровується (температура кипіння 64, 7 ºС, температура плавлення - 97, 8 ºС, оптична щільність 0, 7930). Спирт, що містить 4-5 % води, називають ректифікатом, а містить лише частки відсотка води - абсолютним спиртом. Такий спирт одержують хімічною обробкою у присутності водовіднімних засобів (наприклад, свіжопрокаленого СаО).

4. Хімічні властивості

Як у всіх кисневмісних сполук, хімічні властивості етилового спирту визначаються, в першу чергу, функціональними групами і, певною мірою, будовою радикала.

Характерною особливістю гідроксильної групи етилового спирту є рухливість атома водню, що пояснюється електронною будовою гідроксильної групи. Звідси здатність етилового спирту до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення характер зв'язку вуглецю з киснем. Внаслідок великої електронегативності кисню порівняно з вуглецем, зв'язок вуглець-кисень також певною мірою поляризований з частковим позитивним зарядом у атома вуглецю та негативним – у кисню. Однак, ця поляризація не призводить до дисоціації на іони, спирти не є електролітами, а являють собою нейтральні сполуки, що не змінюють забарвлення індикаторів, але мають певний електричний момент диполя.

Спирти є амфотерними сполуками, тобто можуть виявляти властивості кислот, так і властивості основ.

Фізико-хімічні властивості спиртів визначаються в основному будовою вуглеводневого ланцюга та функціональної групи −OH, а також їх взаємним впливом:

1) Чим більший заступник, тим більше він впливає функціональну групу, знижуючи полярність зв'язку O-Н. Реакції, засновані на розриві зв'язку, протікають повільніше.

2) Гідроксильна група -ОН зменшує електронну щільність вздовж прилеглих зв'язків вуглецевого ланцюга (негативний індуктивний ефект).

Всі хімічні реакції спиртів можна розділити на три умовні групи, пов'язані з певними реакційними центрами та хімічними зв'язками:

Розрив зв'язку O-H;

Розрив або приєднання зв'язку С-OH;

Розрив зв'язку -СOH.

5. Отримання та виробництво

До початку 30-х років 20 століття його отримували виключно зброджуванням їжі вуглеводвмісної сировини, і при обробці зерна (жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо). У 30-ті по 50-ті роки було розроблено кілька способів синтезу з хімічної сировини

Реакція починається з атаки іоном водню того вуглецевого атома, який пов'язаний з великою кількістю водневих атомів і тому є більш негативним, ніж сусідній вуглець. Після цього до сусіднього вуглецю приєднується вода з викидом Н+. Цим методом у промисловому масштабі готують етиловий, втор-пропіловий та трет-бутиловий спирти.

Для отримання етилового спирту здавна користуються різними цукристими речовинами, наприклад, виноградним цукром, або глюкозою, яка шляхом "бродіння", що викликається дією ферментів (ензимів), що виробляються дріжджовими грибками, перетворюється на етиловий спирт.

Спирти можуть бути отримані з різних класів сполук, таких як вуглеводні, алкілгалогеніди, аміни, карбонільні сполуки, епоксиди. Існує безліч методів одержання спиртів, серед яких виділимо найбільш загальні:

реакції окислення - засновані на окисленні вуглеводнів, що містять кратні або активовані C-H зв'язки;

реакції відновлення - відновлення карбонільних сполук: альдегідів, кетонів, карбонових кислот та складних ефірів;

реакції гідратації – кислотно-каталізоване приєднання води до алкенів (гідратація);

реакції приєднання;

реакції заміщення (гідролізу) - реакції нуклеофільного заміщення, при яких наявні функціональні групи заміщаються на гідроксильну групу;

синтези з використанням металоорганічних сполук;

6. Застосування

Етиловий спирт широко використовують у різних галузях промисловості і насамперед у хімічній. З нього одержують синтетичний каучук, оцтову кислоту, барвники, есенції, фотоплівку, порох, пластмаси. Спирт є хорошим розчинником та антисептиком. Тому він знаходить застосування у медицині.

Основним спиртом, які використовуються в медичних цілях, є етанол. Його використовують як зовнішній антисептичний і дратівливий засіб для приготування компресів і обтирань. Ще ширше застосовується етиловий спирт для приготування різних настоянок, розведень, екстрактів та інших лікарських форм.

Спирти досить широко використовуються як запашні речовини для складання композицій у парфумерно-косметичній промисловості.

У харчовій промисловості широке застосування спиртів загальновідомо: основою всіх алкогольних напоїв є етанол, який виходить при зброджуванні харчової сировини - винограду, картоплі, пшениці та інших продуктів, що містять крохмалю або цукор. Крім того, етиловий спирт використовується як компонент (розчинник) деяких харчових і ароматичних есенцій (ароматизаторів), що широко використовуються в кулінарії, при випіканні кондитерських виробів, виробництві шоколаду, цукерок, напоїв, морозива, варень, желе, джемів, конфітюрів та ін.

Проте, етиловим, список спиртів, які у промисловості продуктів харчування, не обмежується. Спирти можна зустріти серед різних харчових добавок

Етиловий спирт – сильний наркотик. Потрапляючи в організм, він швидко всмоктується в кров і приводить організм до збудженого стану, при якому людині важко контролювати свою поведінку. Вживання спирту часто є основною причиною тяжких дорожньо-транспортних аварій, нещасних випадків на виробництві та побутових злочинів. Спирт викликає тяжкі захворювання нервової та серцево-судинної систем, а також шлунково-кишкового тракту.

Спирт небезпечний у будь-якій концентрації (горілка, настоянки, вино, пиво тощо). Етиловий спирт, що застосовується для технічних цілей, спеціально забруднюють речовинами, що погано пахнуть. Такий спирт називають денатуратом (для цього спирт підфарбовують, щоб відрізнити його від чистого спирту).

Висновок.

Спирти можуть негативно впливати на організм. Особливо отруйний метиловий спирт 5-10 мл спирту викликають сліпоту та сильне отруєння організму, а 30 мл можуть призвести до смертельного результату.

Етиловий спирт наркотик. При прийомі внутрішньо він внаслідок високої розчинності швидко всмоктується в кров і збуджує на організм. Під впливом спиртного в людини слабшає увагу, загальмовується реакція, порушується координація, з'являється розв'язність, грубість у поведінці тощо. буд. Усе це робить його неприємним і неприйнятним суспільству. Але наслідки вживання алкоголю можуть бути глибшими. При частому споживанні з'являється звикання, згубна пристрасть до нього і, зрештою, тяжке захворювання на алкоголізм. Спиртом уражаються слизові оболонки шлунково-кишкового тракту, що може призвести до виникнення гастриту, виразкової хвороби шлунка, дванадцятипалої кишки. Печінка, де має відбуватися руйнування спирту, не справляючись із навантаженням, починає перероджуватися, у результаті виникає цироз. Проникаючи у головний мозок, спирт отруйно діє нервові клітини, що проявляється у порушенні свідомості, мови, розумових здібностей, у появі психічних розладів і веде до деградації особистості.

Особливо небезпечний алкоголь для молодих людей, тому що в організмі, що росте, інтенсивно протікають процеси обміну речовин, а вони особливо чутливі до токсичного впливу. Тому у молоді швидше, ніж у дорослих, може виникнути алкоголізм.

Список літератури

Матеріал з Вікіпедії - вільної енциклопедії http://ua.wikipedia.org/wiki/Спирти

Спирту в нерв для тимчасової, але тривалої перерви його провідності або тканини з метою рубцевого зморщування їх. Алкоголізація нервів застосовують головним чином при сильних болях (наприклад, невралгія), а також з метою викликати параліч рухового нерва (наприклад, алкоголізація діафрагмального нерва при туберкульозі легень). Алкоголізація у разі замінює невротомію (див.). Алкоголізацію тканин застосовують, наприклад, при дітей (алкоголь вводять у клітковину, навколишню ), при невеликих вроджених судинних пухлинах ( , ) з метою викликати запустінення уражених судин.

Алкоголізацію широко застосовують для знеболювання при куприкових болях (кокцигодинії), стилоїдитах (запалення шилоподібного відростка променевої кістки), шпорі п'яти, хворобливих невромах і т. д.

Для алкоголізації застосовують 80 ° етиловий (винний) спирт. Введення спирту в тканині, а особливо в нерв, дуже болісне. Для зменшення болю додають новокаїн – 0,4 г на 10 мл спирту.

У ряді випадків алкоголізацію проводять спирт-новокаїновим розчином (так звана спирт-новокаїнова блокада) наступного складу: Spiritus aethylici 95 ° - 80 мл; Aq. destillatae pro injectionibus - 20 мл, Novocaini - 2 г. Спирт-новокаїнова блокада показана при закритому переломі ребер: 3-4 мл розчину вводять до нижнього краю уламка ребра, розташованого ближче до . Подібна блокада дає більш тривале знеболювання ніж новокаїном без спирту, але є відповідальним заходом і виконується тільки .

У ряді випадків алкоголізацію проводять після оголення нервового стовбура, особливо в тих випадках, коли нерв розташований глибоко під шаром м'язів і в нього важко потрапити голкою (наприклад, сідничний, діафрагмальний та ін.). Для ін'єкції використовують тонкі голки. Попередньо в оголений нерв вводять 1-2% розчин новокаїну, потім спирт.

Ефект при алкоголізації нерва триває близько 1 року. Після алкоголізації може з'явитися набряклість, яка, як правило, зникає за кілька днів. Застосовувати після алкоголізації не слід, щоб уникнути опіку, тому що шкірна чутливість при цьому буває втрачена.

Алкоголізація – ін'єкція спирту (зазвичай 80%) у тканині. Алкоголізація нерва розглядається як "хімічна невротомія", після якої завдяки анатомічній цілості нерва настає регенерація периферичного неврону. Алкоголізація кіркових рухових центрів рекомендувалася при травматичній епілепсії, гіперкінезах, атетозі і т. д.; алкоголізація рухових нервів - при гіперкінезах обличчя (у лицьовому нерві), при хворобі Літтла (ін'єкція в замикальний, стегновий та інші рухові нерви).

Алкоголізація застосовувалася при лапаротомії у вигляді впорскування в зону нервових сплетень та вузлів, на великих периферичних артеріях замість періартеріальної симпатектомії. Алкоголізація рекомендована також при випаданні прямої кишки (периректально), при вроджених ангіомах або лімфангіомах (в масу пухлини) з метою викликати рубцювання і зморщування тканини, запустіння судин і т. д. Найчастіше виробляють алкоголізацію чутливих нервів при сильних болях, невр гілок, алкоголізацію міжреберних нервів - або паравертебрально, або в жолобі ребра - при міжреберних невралгіях та переломах ребер, алкоголізацію сідничного нерва (з оголенням його) - при ішіасі; алкоголізація діафрагмального нерва застосовується замість френікотомії (див.) при каузальгіях і фантомних болях. Попередньо вводять 1-3 мл 0,5-1% розчину новокаїну або змішують алкоголь із знеболюючим засобом. М. О. Фрідланд розробив методику блокади спирт-новокаїновим розчином слід. прописи: Spiritus aethylici 95% – 80 мл. Aquae destillatae - 20мл, Novocaini - 2 г. При спастичних паралічах (хвороба Літтла) розчин вводять перимускулярно по 10-15 мл навколо кожного спастично скороченого м'яза, але не більше 50 мл за один раз. При переломі ребра одноразова спирт-новокаїнова блокада дозволяє проводити безв'язове лікування (стійка аналгезія); розчин вводять під нижній край ребра, на 3-5 см дорсальні місця перелому, по 3 - 4 мл на кожне зламане ребро. Алкоголізація по Фрідланду з успіхом може бути застосована і при переломах довгих трубчастих кісток (протишокова дія, ослаблення ретракції м'язів) шляхом введення в гематому між уламками 8-15 мл розчину (дивлячись за розміром зламаної кістки), а також при болючих ригідних контрактурах (особливо при остеоартроз) великих суглобів у поєднанні з постійним витягуванням. У суглоб вводять 10-20 мл 40-50% спирту та 0,1-0,2 г новокаїну. За потреби цю алкоголізацію повторюють через 1 тиждень.

Наша стаття розкриє інформацію на всьому відомий засіб «Етиловий спирт». Ми розкриємо всі медичні аспекти застосування.

Всім добре відома речовина, що раніше етиловий спирт називали винним, тому що отримували його з алкогольного напою. За своїми характеристиками етанол відносять до наркотичних препаратів, які мають найбільш яскравий вплив на ЦНС. Найбільший вплив спирту проявляється на клітинах кори головного мозку
Відбувається пригнічення гальмування процесів і проявляється це високим рівнем збудження. Однак центр дихання пригнічується. При вживанні препарату внутрішньо алкоголь викликає порушення в роботі практично всіх органів та систем
Етиловий спирт має антибактеріальну дію, яка потенціює дією підвищеної температури та при взаємодії з допоміжними засобами.
Ці властивості знайшли застосування у зовнішньому способі обробки та використовуються для якісної антисептики рук медичного персоналу.
Для цього використовують 70% концентрацію спирту, вона є найбільш оптимальною. Оскільки підвищення концентрації тягне дубильний ефект на шкірі, а зниження викликає неефективність процедури.
При застосуванні розчину як аплікації, спирт справляє дратівливу та протимікробну дію.
Пари спирту мають високу активність і часто застосовуються в гострих станах при набряку легень як піногасник. Пари розчину мають в'яжучий ефект, дубильну дію та припікаючу. Етил пригнічує синтезпростагландинів

і має гальмуючу дію на мускулатуру

«Етиловий спирт»

Розчин випускається у флаконах різного обсягу з відсотковим вмістом 95% та 70%.

В обсязі це може бути від флакона 50мл до каністр 10, 20 і 30 літрів.

Для зовнішнього застосування це можуть бути чисті розчини спирту, а з додаванням мурашиної кислоти або саліцилової кислоти.

«Етиловий спирт» показання до застосування
У медицині основну роль спирт грає як засіб антисептики для застосування зовнішньо:
Обробка рук медичного персоналу
Лікування запальних захворювань шкіри на ранній стадії розвитку
Обробка шкірних покривів у галузі оперативного втручання
Інші сфери застосування:
Для інгаляцій при гострому стані набряку легень
Як дратівливий місцевий засіб (розтирки)
Як консервант для біологічних матеріалів з метою подальшого дослідження

Як розчинник для виготовлення різних настоянок та екстрактів

"Етиловий спирт" побічні дії

При зовнішньому застосуванні розчину можуть виникнути такі ускладнення:

Почервоніння шкіри
Болісні відчуття
Опік шкіри на місці накладання компресу

При частому використанні спирт може проникати в кровотік і викликати системну інтоксикацію.

При використанні розчину для інгаляції:
Надмірна дратівлива дія на слизові оболонки
Алергічна реакція на розчин

При частому застосуванні розвиток толерантності до процедури та відсутність очікуваного ефекту

Як засіб запобігання передчасній родовій діяльності
Поступове виведення пацієнта з алкогольної інтоксикації

«Етиловий спирт» дозування

Як примочок розчин застосовують зовнішньо для лікування гострих запальних та гнійних захворювань у складі консервативної терапії на початкових стадіях захворювання.

Рекомендовано робити примочки 70% етиловим спиртом (можливо з додаванням інших антисептиків) на 15 хвилин по 3-5 разів на добу. Так само застосовують для розтирання і компресів в якості місцевого подразнюючого засобу.
У чистому вигляді при алергічній реакції на інші антисептичні засоби спирт застосовується для обробки шкірних покривів перед операцією та шкіри рук хірурга, що оперує.

Для інгаляцій при набряку легень як піногасник призначають процедуру з 96% розчином спирту. При вдиханні пар через маску призначають 40-50% розчин для використання, при проведенні процедури через носовий катетер відсоток може становити від 70 до 96%
При цьому, для запобігання симптомам отруєння спиртів, кожні 30 хвилин рекомендують робити перерву та вдихати 40% кисневу суміш. Дія цієї процедури повністю проявляється через 1.5 години
Слід зазначити, що при стрімкому розвитку набряку легенів, і якщо є шоковий стан, то дані інгаляції не матимуть бажаного ефекту.
Етиловий спирт також може вводитися внутрішньовенно. Для стабілізації стану та запобігання передчасним пологам вводять внутрішньовенно крапельно 95% етиловий спирт 25 мл у розведенні 500 мл 5% розчину глюкози. Також даний метод застосовують у терапії алкоголізму, для поступового виведення хворого з алкогольної інтоксикації.

«Етиловий спирт» дітям

Абсолютних протипоказань до використання у дітей даного розчину немає. Однак будьте уважні, спирт має системну отруйну дію, що особливо яскраво виявляється у дітей. Тому навіть при зовнішньому використанні не захоплюйтеся розтирання і примочками.

Є частина настоянок і препаратів, що ґрунтуються на спирті, які в деяких випадках дозволені для прийому дітям. Будьте уважні та обережні, уважно читайте склад препарату та інструкцію до застосування. Звертайте увагу на стан та поведінку своєї дитини. Використання подібних засобів, а особливо у підвищеному дозуванні, можуть спричинити серйозні симптоми алкогольного отруєння у дитини.

«Етиловий спирт» протипоказання

Категоричних протипоказань цей розчин не має. Але існують відносні стани, за яких варто зіставити ціну ускладнень після застосування з очікуваним терапевтичним ефектом:

Больовий синдром не купується при гострому інфаркті міокарда (інгаляції для запобігання набряку легень можуть бути неефективними)
Високе психомоторне збудження
Спирт потенціює дію транквілізаторів
Пригнічує дію нейролептиків
Потенціює дію протидіабетичних засобів і може спричинити гіпоглікемічнукому
Препарати-інгібіториМАО підвищують токсичну дію спирту на організм
Етиловий спирт зводить нанівець дію антибактеріальних препаратів при його вживанні внутрішньо

Аналоги

Етел
Антисептичний медичний розчин
Синтетичний етиловий спирт
Спирт саліциловий
Спирт мурашиний

Відео: ГОСТ «Етиловий Спирт - ЕТАНОЛ - C2H5OH»

Курсова робота: Спирти

Вступ................................................. .................................................. .............. 2

Глава I. Властивості спиртів............................................. ........................... 5

1.1. Фізичні властивості спиртів............................................... ...................... 5

1.2. Хімічні властивості спиртів............................................... ..................... 6

1.2.1. Взаємодія спиртів із лужними металами.7

1.2.2. Заміщення гідроксильної групи спирту галогеном.

1.2.3. Дегідратація спиртів (відщеплення води)............... 9

1.2.4. Утворення складних ефірів спиртів ................ 10

1.2.5. Дегідрогенізація спиртів та окислення.................. 10

Глава 2. Методи одержання спиртів............................................ .. 12

2.1. Виробництво етилового спирту............................................... ................ 12

2.2. Процес одержання метилового спирту.............................................. ... 14

2.3. Методи одержання інших спиртів.............................................. ............. 15

Глава 3. Застосування спиртів............................................. ................... 16

Висновок................................................. .................................................. .... 19

Список літератури................................................ ..................................... 20

По положенню гідроксильної групи спирти діляться на: первинні - з гідроксильною групою у кінцевої ланки ланцюга вуглецевих атомів, у якого, крім того, є два водневі атоми (R-CH 2 -OH); вторинні, в яких гідроксил приєднаний до вуглецевого атома, з'єднаного, крім ОН-групи, з одним водневим атомом і третинні, у яких гідроксил з'єднаний з вуглецем, що не містить водневих атомів [(R)С-ОН] (R-радикал: СН 3 ,З 2 Н 5 і т.д.)

Залежно від характеру вуглеводневого радикалу спирти поділяються на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. На відміну від галогенпохідних, у ароматичних спиртів гідроксильна група не пов'язана безпосередньо з атомом вуглецю ароматичного кільця.

За замісною номенклатурою назви спиртів складають із назви родоначального вуглеводню з додаванням суфікса -Ол. Якщо в молекулі кілька гідроксильних груп, то використовують приставку для множення: ді-(етандіол-1,2), три-(пропантріол-1,2,3) і т. д. Нумерацію головного ланцюга починають з того кінця, ближче до якого знаходиться гідроксильна група. За радикально-функціональною номенклатурою назву виробляють від назви вуглеводневого радикалу, пов'язаного з гідроксильною групою, з додаванням слова спирт .

Структурна ізомерія спиртів визначається ізомерією вуглецевого скелета та ізомерією положення гідроксильної групи.

Розглянемо ізомерію з прикладу бутилових спиртів.

Залежно від будови вуглецевого скелета, ізомерами будуть два спирти – похідні бутану та ізобутану:

СН 3 - СН 2 - СН 2 -СН 2 - ВІН СН 3 - СН - СН 2 - ВІН

Залежно від положення гідроксильної групи при тому та іншому вуглецевому скелеті можливі ще два ізомерні спирти:

СН 3 - СН - СН 2 -СН 3 Н 3 С - С - СН 3

Число структурних ізомерів у гомологічному ряді спиртів швидко зростає. Наприклад, на основі бутану існує 4 ізомери, пентани – 8, а декани – вже 567 .

Фізичні властивості спиртів істотно залежать від будови вуглеводневого радикалу та положення гідроксильної групи. Перші представники гомологічного ряду спиртів – рідини, вищі спирти – тверді речовини.

Метанол, етанол та пропанол змішуються з водою у всіх співвідношеннях. Зі зростанням молекулярної маси розчинність спиртів у воді різко падає, так, починаючи з гексилового, одноатомні спирти практично нерозчинні. Вищі спирти не розчиняються у воді. Розчинність спиртів з розгалуженою структурою вище, ніж у спиртів, що мають нерозгалужену, нормальну будову. Нижчі спирти мають характерний алкогольний запах, запах середніх гомологів сильний і часто неприємний. Вищі спирти мало запаху. Третичні спирти мають особливий характерний запах цвілі.

Нижчі гліколі - в'язкі безбарвні рідини, що не мають запаху; добре розчиняються у воді та етанолі, мають солодкий смак.

Із введенням у молекулу другої гідроксильної групи відбувається підвищення відносної густини та температури кипіння спиртів. Наприклад, щільність етиленгліколю при 0°С – 1,13, а етилового спирту – 0,81.

Спирти мають аномально високі температури кипіння в порівнянні з багатьма класами органічних сполук і чим можна очікувати на підставі їх молекулярних ваг (Табл.1).

Таблиця 1.

Фізичні властивості спиртів.

Окремі представники		Фізичні властивості
назва	структурна формула	т. пл., ° С	т. кіп., °С
Одноатомні
Метанол (метиловий)	СН 3 ВІН	-97	64,5
Етанол (етиловий)	СН 3 СН 2 ВІН	-115	78
Пропанол-1	СН 3 СН 2 СН 2 ВІН	-127	97
Пропанол-2	СН 3 СН(ОН)СН 3	-86	82,5
Бутанол-1	СН 3 (СН 2) 2 СН 2 ВІН	-80	118
2-Метилпропанол-1	(СН 3) 2 СНСН 2 ВІН	-108	108
Бутанол-2	СН 3 СН(ОН)СН 2 СН 3	-114	99,5
Двохтомні
Етандіол-1,2 (етиленгліколь)	НОСН 2 СН 2 ВІН	-17	199
Трихатомні
Пропантріол-1,2,3 (гліцерин)	НОСН 2 СН(ОН)СН 2 ВІН	20	290

Це особливостями будови спиртів – з утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків за схемою:

Спирти розгалуженої структури киплять нижче нормальних спиртів тієї ж молекулярної ваги; первинні спирти киплять вище вторинних і третинних їх ізомерів.

Як у всіх кисневмісних сполук, хімічні властивості

спиртів визначаються, в першу чергу, функціональними групами і,

певною мірою, будовою радикала.

Характерною особливістю гідроксильної групи спиртів є рухливість атома водню, що пояснюється електронною будовою гідроксильної групи. Звідси здатність спиртів до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення характер зв'язку вуглецю з киснем. Внаслідок великої електронегативності кисню порівняно з вуглецем, зв'язок вуглець-кисень також певною мірою поляризований з частковим позитивним зарядом у атома вуглецю та негативним – у кисню. Однак, ця поляризація не призводить до дисоціації на іони, спирти не є електролітами, а являють собою нейтральні сполуки, що не змінюють забарвлення індикаторів, але мають певний електричний момент диполя .

Спирти є амфотерними сполуками, тобто можуть виявляти властивості кислот, так і властивості основ.

1.2.1. Взаємодія спиртів із лужними металами.

Спирти як кислоти взаємодіють із активними металами (K, Na, Ca). При заміщенні атома водню гідроксильної групи металом утворюються сполуки, які називаються алкоголятами (від назви спиртів – алкоголі):

2R - OH + 2Na 2R - ONa + H 2

Назви алкоголятів виробляють від назв відповідних спиртів, наприклад,

2С 2 Н 5 ВІН + 2Na 2С 2 Н 5 - ONa + H 2

Нижчі спирти бурхливо реагують із натрієм. З ослабленням кислотних властивостей середніх гомологів реакція уповільнюється. Вищі спирти утворюють алкоголяти лише за нагріванні .

Алкоголяти легко гідролізуються водою:

З 2 Н 5 - ONa + HОН З 2 Н 5 - ВІН + NaОН

На відміну від спиртів, алкоголяти – тверді речовини, які добре розчиняються у відповідних спиртах.

Відомі алкоголяти та інших металів, крім лужних, але вони утворюються непрямими шляхами. Так, лужноземельні метали безпосередньо зі спиртами не реагують. Але алкоголяти лужноземельних металів, а також Mg, Zn, Cd, Al та інших металів, що утворюють реакційні металоорганічні сполуки, можна отримати дією спирту на такі металоорганічні сполуки.

1.2.2. Заміщення гідроксильної групи спирту галогеном.

Гідроксильна група спиртів може бути заміщена на галоген дією на них галогенводневих кислот, галогенних сполук фосфору або тіонілхлориду, наприклад,

R - OH + HCl RCl + HOH

Спирт

Найбільш зручно для заміщення гідроксильної групи використовувати тіонілхлорид; Застосування галогенних сполук фосфору ускладнюється утворенням побічних продуктів. Вода, що утворюється при такій реакції, розкладає галогеналкіл на спирт і галогенводень, тому реакція оборотна. Для її успішного проведення необхідно, щоб вихідні продукти містили мінімальну кількість води. Як водовіднімні засоби застосовують хлорид цинку, хлорид кальцію, сірчану кислоту.

Ця реакція протікає з розщепленням ковалентного зв'язку, що можна уявити рівністю

R: OH + H: Cl R - Cl + H 2 O

Швидкість цієї реакції зростає від первинних до третинних спиртів, причому вона також залежить від галогену: найбільшою є для йоду, найменшою – для хлору.

1.2.3. Дегідратація спиртів (відщеплення води).

Залежно та умовами дегідратації утворюються олефіни чи прості ефіри.

Олефіни (етиленові вуглеводні) утворюються при нагріванні спирту (крім метилового) з надлишком концентрованої сірчаної кислоти, а також при пропусканні парів спирту над окисом алюмінію при 350 - 450 °. При цьому відбувається внутрішньомолекулярне відщеплення води, тобто Н + і ВІН - віднімаються від однієї і тієї ж молекули спирту, наприклад:

СН 2 – СН 2 СН 2 = СН 2 + Н 2 Про або С 2 Н 5 ВІН + СН 3 СООН С 2 Н 5 СООСН 3 + Н 2 О

ROH + SO 2 SO 2 +H 2 O

Така взаємодія спирту з кислотами називається реакцією етерифікації. Швидкість етерифікації залежить від сили кислоти та природи спирту: зі збільшенням сили кислоти вона зростає, первинні спирти реагують швидше вторинних, вторинні спирти – швидше третинних. Етерифікація спиртів карбоновими кислотами пришвидшується при додаванні сильних мінеральних кислот. реакція оборотна, зворотна реакція називається гідролізом. Складні ефіри виходять також при дії на спирти галогенангідридів та ангідридів кислот.

1.2.5. Дегідрогенізація спиртів та окислення.

Утворення різних продуктів у реакціях дегідрогізації та окислення є найважливішою властивістю, що дозволяє відрізнити первинні, вторинні та третинні спирти.

При пропусканні парів первинного чи вторинного, але з третинного спирту над металевої міддю за підвищеної температури відбувається виділення двох атомів водню і первинний спирт перетворюється на альдегід, вторинні спирти дають у умовах кетони.

СН 3 СН 2 ВІН ® СН 3 СНТ + Н 2 ; СН 3 СН(ОН)СН 3 ® СН 3 СОСН 3 + Н 2;

третинні спирти тих-таки умовах не дегідруються.

Таку ж відмінність виявляють первинні та вторинні спирти при окисленні, яке можна проводити "мокрим" шляхом, наприклад, дією хромової кислоти, або каталітично, причому каталізатором окислення

служить також металева мідь, а окислювачем кисень повітря:

RCH 2 OH + O ® R-COH + H 2 O

CHOH + O ®C=O + H 2 O

У вільному вигляді багато спиртів містяться в летких ефірних оліях рослин і разом з тим з іншими сполуками зумовлюють запах багатьох квіткових есенцій, наприклад, рожевого масла та ін. Крім того, спирти знаходяться у вигляді складних ефірів у багатьох природних сполуках – у воску, ефірних жирних оліях, у тваринних жирах. Найбільш поширеним і зі спиртів, що знаходяться в природних продуктах, є гліцерин - обов'язкова складова частина всіх жирів, які досі є головним джерелом його отримання. До дуже поширених у природі сполук відносяться багатоатомні альдегідо-і кетоноспирти, що об'єднуються під загальною назвою цукрів. Синтез найважливіших у технічному відношенні спиртів розглянуто нижче.

Процеси гідратації – це взаємодія із водою. Приєднання води в ході проведення технологічних процесів може вестись двома методами:

1. Прямий метод гідратації здійснюється за безпосередньої взаємодії води та сировини, що використовується для виробництва. Цей процес ведеться у присутності каталізаторів. Чим більше атомів вуглецю знаходиться в ланцюзі, тим швидше йде процес гідратації.

2. Непрямий метод гідратації здійснюється за допомогою утворення проміжних продуктів реакції у присутності сірчаної кислоти. А потім реакції гідролізу піддаються проміжні продукти, що створюються.

При сучасному виробництві етилового спирту використовують метод прямої гідратації етилену:

СН 2 =СН 2 + Н 2 О «С 2 Н 5 ВІН - Q

Отримання ведеться контактних апаратах полочного типу. Спирт відокремлюється з побічних продуктів реакції у сепараторі, а для остаточного очищення використовується ректифікація.

З 6 Н 12 Про 6 ® 2С 2 Н 5 ВІН + 2СО 2

Глюкоза у вільному вигляді міститься, наприклад, виноградному соку, при бродінні якого виходить виноградне вино з вмістом спирту від 8 до 16%.

Вихідним продуктом для отримання спирту може бути полісахарид крохмаль, що міститься, наприклад, у бульбах картоплі, зернах жита, пшениці, кукурудзи. Для перетворення на цукристі речовини (глюкозу) крохмаль попередньо піддають гідролізу. Для цього борошно або подрібнену картоплю заварюють гарячою водою і по охолодженні додають солод – пророслі, а потім підсушені та розтерті з водою зерна ячменю. У солоді міститься діастаз (складна суміш ферментів), що діє на процес оцукрювання крохмалю каталітично. Після закінчення оцукрювання до отриманої рідини додають дріжджі, під дією ферменту яких утворюється спирт. Його відганяють, а потім очищають повторною перегонкою.

В даний час оцукрювання піддають також інший полісахарид - целюлозу (клітковину), що утворює головну масу деревини. Для цього целюлозу піддають гідролізу в присутності кислот (наприклад, тирсу при 150 -170°З обробляють 0,1 - 5% сірчаної кислотою під тиском 0,7 - 1,5 МПа). Отриманий таким чином продукт містить глюкозу і зброджується на спирт за допомогою дріжджів. З 5500 т сухої тирси (відходи лісопильного заводу середньої продуктивності за рік) можна отримати 790 т спирту (вважаючи на 100%-ний). Це дає змогу заощадити близько 3000 т зерна або 10000 т картоплі.

Найважливішою реакцією цього є взаємодія окису вуглецю і водню при 400°З тиском 20 – 30 МПа у присутності змішаного каталізатора, що з окису міді, хрому, алюмінію та інших.

СО + 2Н 2 « СН 3 ВІН - Q

Одержання метилового спирту ведеться контактних апаратах полочного типу. Поряд з утворенням метилового спирту йдуть процеси утворення побічних продуктів реакції, тому після процесу процесу продукти реакції необхідно розділити. Для виділення метанолу використовується холодильник - конденсатор, а потім доочищення спирту здійснюють, використовуючи багаторазову ректифікацію.

Практично весь метанол (СН 3 ОН) одержують у промисловості цим способом; крім нього, за інших умов, так можуть бути отримані суміші складніших спиртів. Метиловий спирт утворюється і при сухій перегонці дерева, тому його називають деревним спиртом.

Гідроліз галогенпохідних при нагріванні з водою або водним розчином лугу

СН 3 – СНr – CH 3 + H 2 O ® CH 3 – CH(OH) – CH 3 + HBr

одержують первинні та вторинні спирти, третинні галогеналкіли утворюють при цій реакції олефіни;

гідролізом складних ефірів, головним чином, природних (жири,воски);

Окисленням насичених вуглеводнів при 100-300° і тиску 15 - 50 атм.

Олефіни окисленням перетворюють на циклічні окиси, які при

гідратації дають гліколі, так у промисловості отримують етиленгліколь:

Н 2 Про

Про

СН 2 = СН 2 ® СН 2 - СН 2 ® НОСН 2 - СН 2 ВІН;

Існують способи, що мають головним чином лабораторне

застосування; деякі з них практикуються у тонкому промисловому синтезі, наприклад, при виробництві невеликих кількостей цінних спиртів, що використовуються у парфумерії. До таких методів належить альдольная конденсація чи реакція Гриньяра. Так, за методом хіміка П.П.Шоригіна отримують з окису етилену та фенілмагній-галогеніду фенілетиловий спирт – цінну запашну речовину із запахом троянди.

Зважаючи на різноманітність властивостей спиртів різної структури, область їх застосування дуже велика. Спирти – деревний, винний і сивушні олії – тривалий час служили головним сировинним джерелом для ациклічних (жирних) сполук. В даний час більшу частину органічної сировини постачає нафтохімічна промисловість, зокрема у вигляді олефінів та парафінових вуглеводнів. Найпростіші спирти (метиловий, етиловий, пропіловий, бутиловий) у великих кількостях витрачаються як такі, а також у формі ефірів оцтової кислоти, як розчинники в лакофарбовому виробництві, а вищі спирти, починаючи з бутилового, - у вигляді ефірів фталевої, себацинової та інших двоосновних кислот – як пластифікатори.

Метанол служить сировиною для отримання формальдегіду, з якого готуються синтетичні смоли, що використовуються у величезних кількостях у виробництві феноло-формальдегідних пластичних матеріалів, метанол служить напівпродуктом для виробництва метилацетату, метил- та диметиланіліну, метиламінів та багатьох барвників, фармацевтичних препаратів, душистих. . Метанол - добрий розчинник, ним широко користуються в лакофарбовій промисловості. У нафтопереробній промисловості його застосовують як розчинник лугу при очищенні бензинів, а також при виділенні толуолу шляхом азеотропної ректифікації.

Етанол знаходить застосування у складі етилової рідини як добавка до палив для карбюраторних двигунів внутрішнього згоряння. Етиловий спирт у великих кількостях споживається у виробництві дивінілу, для одного з найважливіших інсектицидів ДДТ. Як розчинник широко застосовується при виробництві фармацевтичних, запашних, фарбуючих та інших речовин. Етиловий спирт – добрий антисептичний засіб.

Етиленгліколь з успіхом застосовують для приготування антифризу. Він гігроскопічний, тому застосовується при виготовленні друкарських фарб (текстильних, друкарських та штемпельних). Азотнокислий ефір етиленгліколю – сильна вибухова речовина, яка заміняє певною мірою нітрогліцерин.

Діетиленгліколь – застосовується як розчинник і для заповнення гальмівних гідравлічних пристроїв; у текстильній промисловості його використовують при обробці та фарбуванні тканин.

Гліцерин – застосовується у великих кількостях у хімічній, харчовій (для виготовлення кондитерських виробів, лікерів, прохолодних напоїв та ін.), текстильній та поліграфічній промисловостях (додається до друкарської фарби для запобігання висиханню), а також в інших галузях виробництва – виробництві пластичних мас і лаків, вибухових речовин і порохів, косметичних та лікарських препаратів, а також як антифриз.

Велике практичне значення має реакція каталітичної дегідрогізації та дегідратації винного спирту, розроблена російським хіміком С.В. Лебедєвим і протікає за схемою:

2С 2 Н 5 ОН ® 2Н 2 О+Н 2 +С 4 Н 6;

бутадієн СН 2 =СН-СН=СН 2 -1,3, що виходить таким чином, є сировиною для виробництва синтетичного каучуку.

Деякі спирти ароматичного ряду, що мають довгі бічні ланцюги у формі їх сульфованих похідних, служать миючими та емульгуючими засобами. Багато спиртів, наприклад, ліналоол, терпінеол та ін. є цінними запашними речовинами і широко використовуються в парфумерії. Так звані нітрогліцерин і нітрогліколі, а також деякі інші складні ефіри азотної кислоти двох-, трьох-і багатоатомних спиртів застосовуються в гірській та дорожньо-будівельній справі як вибухові речовини. Спирти необхідні у виробництві лікарських препаратів, харчової промисловості, парфумерії і т.д.

Спирти можуть негативно впливати на організм. Особливо отруйний метиловий спирт: 5-10 мл спирту викликають сліпоту і сильне отруєння організму, а 30 мл можуть призвести до смертельного результату.

Етиловий спирт – наркотик. При прийомі внутрішньо він внаслідок високої розчинності швидко всмоктується в кров і збуджує на організм. Під впливом спиртного в людини слабшає увагу, загальмовується реакція, порушується координація, з'являється розв'язність, грубість у поведінці тощо. буд. Усе це робить його неприємним і неприйнятним суспільству. Але наслідки вживання алкоголю можуть бути глибшими. При частому споживанні з'являється звикання, згубна пристрасть до нього і, зрештою, тяжке захворювання – алкоголізм. Спиртом уражаються слизові оболонки шлунково-кишкового тракту, що може призвести до виникнення гастриту, виразкової хвороби шлунка, дванадцятипалої кишки. Печінка, де має відбуватися руйнування спирту, не справляючись із навантаженням, починає перероджуватися, у результаті виникає цироз. Проникаючи у головний мозок, спирт отруйно діє нервові клітини, що проявляється у порушенні свідомості, мови, розумових здібностей, у появі психічних розладів і веде до деградації особистості.

1. Глінка Н.Л. Загальна хімія. - Л.: Хімія, 1978. - 720 с.

2.Джатдоєва М.Р. Теоретичні засади прогресивних технологій. Хімічний поділ. - Єсентуки: ЄДІЕіМ, 1998. - 78 с.

3. Зурабян С.Е., Колесник Ю.А., Кост А.А. Органічна хімія: Підручник. - М.: Медицина, 1989. - 432 с.

4. Метлін Ю.Г., Третьяков Ю.Д. Основи загальної хімії. - М.: Просвітництво, 1980. - 157 с.

5. Несміянов А.М., Несміянов Н.А. Початки органічної хімії. - М: Хімія, 1974. - 624 с.

Алкоголізація- Введення спирту в тканини з метою викликати перерву провідності нервів або розвиток склеротичного процесу.

Алкоголізація нервів запропонував Шлессер (C. Schlösser, 1903). В. І. Розумовський (1909) вперше застосував алкоголізацію гассерового вузла для лікування невралгії трійчастого нерва, Алкоголізація кіркових центрів при епілепсії та атетозі, алкоголізація, гілок блукаючого та симпатичного нервів в області малого сальника при гастралгіях та виразках. Алкоголізація ґрунтується на коагулюючій дії на тканині міцних розчинів спирту. Введення спирту в живі тканини викликає асептичний некроз із подальшим бурхливим розвитком рубцевої тканини. Загибель нервової тканини призводить до хімічної денервації тієї чи іншої області.

Показання

Алкоголізація набула особливо широкого поширення в нейрохірургії: Алкоголізація гілок трійчастого нерва при невралгії, лицьового нерва для лікування гіперкінезів обличчя, рухових нервів при спастичних параплегіях (хвороба Літтла), міжреберних нервів при невралгіях та переломах ребер, сідничного нерва. Алкоголізація застосовується також при лікуванні каузалгій та фантомних болів. При лікуванні облітеруючих захворювань артерій кінцівок іноді застосовують спирт-новокаїнові блокади другого – третього грудних або другого – четвертого поперекових симпатичних вузлів. Алкоголізація викликає повне або часткове руйнування структури вузлів та виключення їх функцій, що сприятливо позначається на перебігу захворювання. Пропонують також алгоколізацію періартеріальних нервових сплетень шляхом змочування зовнішньої поверхні артерій спиртом або періартеріальних ін'єкцій спирту (Н. Н, Назаров, П. І. Стради).

Алкоголізація мозкового шару наднирника застосовується з метою демедуляції або як доповнення резекції надниркового залози при облітеруючому ендартеріїті.

Алкоголізація зірчастих та шийних симпатичних вузлів застосовувалася для лікування стенокардії; Алкоголізація діафрагмального нерва – для створення тимчасового парезу діафрагми при туберкульозі легень.

Дольотті (А. М. Dogliotti, 1931) запропонував введення алкоголю в спинномозковий канал хворим з неоперабельними злоякісними пухлинами сечового міхура, передміхурової залози, прямої кишки для блокади чутливих корінців з метою зняття болю.

Деякі хірурги застосовують алкоголізацію для лікування геморою та випадання прямої кишки. 70% спирт вводять у параректальну клітковину із розрахунку 1,5 мл на 1 кг ваги тіла; загальна кількість спирту, що вводиться дітям, має перевищувати 20-25 мл. Алкоголізація гемороїдальних вузлів призводить до їх склерозування та запустіння.

Алкоголізація застосовується також для лікування гемангіом, лімфангіом, для зняття больового синдрому при стилоїдитах, епікондилітах, мастодинії, кокцигодинії та при деяких інших захворюваннях.

Техніка

Алкоголізацію зазвичай проводять шляхом ендоневрального введення шприцом 80% спирту після попереднього знеболювання 1-2% розчином новокаїну або застосовують спиртовий розчин новокаїну: Novocaini - 0,5; Spiritus Vini rectificati 80% – 25,0 (sterilis).

Основне ускладнення алкоголізації обумовлено можливістю некротизуючої дії спирту на навколишні тканини та органи (стінка кровоносної судини, стінка порожнистого органу та інше). Точне дотримання техніки алкоголізації, введення мінімальних кількостей спирту дозволяють запобігти цьому ускладненню.

Алкоголізація при невралгії трійчастого нерва- Введення спирту в периферичні гілки нерва з метою «хімічної перерізки» - призводить до перерви провідності і, отже, припинення больових нападів. Метод алкоголізації периферичних гілок майже витіснив так звану глибоку алкоголізацію (гассерова вузла, або нервових гілок біля основи черепа). Алкоголізація периферичних гілок рідко дає ускладнення, не вимагає госпіталізації хворого, немає протипоказань і може бути повторена при рецидивах.

Для зменшення хворобливості на момент алкоголізації застосовують спиртовий розчин новокаїну. Попередня ін'єкція розчину новокаїну безпосередньо перед алкоголізацією позбавляє лікаря можливості переконатися у правильності алкоголізації. Припинення болю досягається введенням спирту ендоневрально, за винятком щічного та верхніх задніх альвеолярних нервів, де це робиться периневрально.

Попадання голки у відповідний нерв визначається за відчуттям хворим на різкий біль, тільки після цього повільно вводять спирт під невеликим тиском, обертаючи голку навколо осі. Настала після алкоголізації стійка втрата чутливості усієї області, що іннервується відповідним нервом, є основним показником правильно виробленої алкоголізації. У деяких випадках після алкоголізації біль може зберігатися перші 6-12 днів. Категорично протипоказані грілки, компреси та фізіотерапевтичні процедури з метою прискорення розсмоктування припухлості, що неминуче після алкоголізації. Тривалість безболісного періоду після алкоголізації від 6 місяців до 6 років.

При невралгії двох гілок ін'єкцію спирту роблять спочатку уражену гілка, оскільки болі в області іншої гілки часто обумовлені іррадіацією.

При невралгії I гілки виробляють алкоголізацію надочноямкового нерва. Однойменна вирізка, рідше отвір, легко промацується. Щоб уникнути виникнення больового нападу, рекомендується пальпацію проводити на здоровому боці, оскільки ці орієнтири зазвичай розташовані симетрично на обох сторонах. Захопивши великим і вказівним пальцями надбрівну дугу в місці проекції отвору або вирізки, роблять вкол (рис. 1) до кістки та легкими рухами голки в радіусі 0,5 см виявляють нерв. Не змінюючи положення голки, розчин вводять до повного припинення болю, але не більше 0,5-0,75 мл. Через 1-2 хв. повинна наступити повна втрата чутливості в області іннервації І гілки. Наступного дня припухає навкологлазна область та закривається очна щілина. Протягом 4-5 днів ці явища зникають.

При невралгії II гілки виробляють алкоголізацію підочноямкового, переднього піднебінного, верхніх задніх альвеолярних і вилицьового нервів в залежності від локалізації «куркової зони», тобто обмеженої ділянки шкіри або слизової оболонки, легке подразнення якого викликає напад. Найчастіше болі припиняються після алкоголізації одного подглазничного нерва.

Алкоголізація підочноямкового нервароблять у однойменному каналі або у місці виходу його з foramen infraorbitale (рис. 2-3). Підочковий отвір розташований на перетині двох подумки проведених ліній: 1) від точки на нижньому столітті на відстані 1 см від внутрішнього кута ока до кута рота і 2) від зовнішнього кута ока до середини верхньої губи. При контакті голки з нервом хворий відчуває різкий біль, що іррадіює у верхню губу та крило носа. Якщо хворий не реагує на вкол в отвір, слід поглибити голку в підочковий канал на 1-1,5 см. Після алкоголізації настає стійка анестезія верхньої губи і крила носа. Якщо чутливість в області крила носа збереглася, больові напади можуть продовжуватися і потрібна додаткова алкоголізація носової гілочки. З цією метою роблять вкол до кістки з відривом 1 див від крила носа і, виявивши нерв, вводять 0,5 мл розчину (рис. 4).

Алкоголізація переднього піднебінного нервачастіше виробляють на додаток до алкоголізації підочноямкового нерва, коли хворий продовжує відчувати біль тільки під час їжі та розмови. Для знаходження піднебінного отвору треба подумки провести лінію від середини II моляра перпендикулярно до sutura mediana. Голку вколюють у точці на кордоні між латеральною та середньою третиною цієї лінії (рис. 7) до кістки і без особливих труднощів знаходять піднебінний отвір. У момент виникнення болю в підочноямковій ділянці вводять 0,5-0,75 мл спирту з новокаїном.

Алкоголізація верхніх задніх альвеолярних нервівяк самостійна міра застосовується рідко. Однак вона абсолютно необхідна після Алкоголізації підочноямкового нерва, якщо залишилася «куркова зона» в області перехідної складки у задніх молярів, що легко виявити шляхом подразнення цього місця пальцем. При напіввідкритому роті відтягують шпателем м'які тканини щоки і вколюють голку за скуло-альвеолярним гребенем у перехідну складку між II та III молярами; просуваючи голку під кутом 45° вгору і вперед, огинають опуклу частину кістки області верхнещелепного бугра і вводять 0,75 мл розчину. Необхідність алкоголізації вилице-лицевого нерва виникає рідко. Для її виконання знаходять голкою однойменний отвір, який зазвичай розташований на глибині 1 см, і вводять 0,5 мл розчину.

При невралгії III гілки залежно від локалізації «куркової зони» алкоголізації піддаються підборіддя, язичний, нижній альвеолярний та щічний нерви. У більшості випадків біль повністю припиняється після алкоголізації одного підборіддя нерва, яка виробляється в отворі підборіддя. Цей отвір зазвичай розташований під septum alveolare між I та II премолярами. Нижню щелепу охоплюють середнім та вказівним пальцями в області премолярів. Голку працюють до кістки в місці розташування отвору (рис. 5). Намацавши отвір, голку повільно просувають у глиб нижньощелепного каналу і при відчутті хворим на гострий біль вводять 1,0-1,5 мл спирту з новокаїном. В результаті алкоголізації настає стійка анестезія губи на 1 см попереду від кута рота і нижче червоної облямівки. Втрата чутливості тільки в ділянці підборіддя не призводить до припинення болю, у цих випадках потрібна додаткова алкоголізація губної гілочки. Голкою перпендикулярно до кістки роблять вкол трохи ззаду від отвору підборіддя і вводять 0,5 мл розчину.

Перерва провідності язичного нерванеобхідний, коли «куркова зона» локалізована мовою чи яснами останніх молярів з язичної сторони. У цих випадках після алкоголізації підборіддя нерва болі в області його іннервації припиняються, але хворі продовжують відчувати болі під час їжі та розмови. Алкоголізацію проводять при широко відкритому роті (рис. 6) голкою довжиною 5 см, яку вколюють до кістки в середину передньої половини plica pterygomandibularis, при попаданні голки в нерв хворий відчуває різкий біль у язику, після чого вводять 0,5-0,75 мл розчину (має наступити повна втрата чутливості передніх двох третин мови). Цей метод лікування успішно застосовують і при глоссалгії (див.).

До алкоголізації нижнього альвеолярного нерва вдаються в таких випадках: 1) коли дворазова ін'єкція новокаїну в підборіддя не дає припинення болю; 2) при облітерації отвору підборіддя або неможливості виявити підборіддя нерв; 3) якщо «куркова зона» розташована в області одного з останніх молярів, козелка вуха чи скроні; 4) якщо після алкоголізації підборіддя нерва болі повністю не припинилися протягом 6-12 днів, Єдиним місцем для ендоневральної алкоголізації є жолобок (sulcus colli mandibulae), в якому нерв лежить перед входом в нижньощелепний канал (рис. 8). Методика Алкоголізації нижнього альвеолярного нерва подібна до так званого пальцевого методу мандибулярної анестезії З тією істотною різницею, що розчин у кількості 1,0-2,0 мл вводять обов'язково ендоневрально. У разі периневрального введення розчину можливе просочування спиртом внутрішнього крилоподібного м'яза, що призводить до розвитку тризму та подальшої контрактури. Щоб уникнути такого ускладнення, у всіх випадках слід застосовувати механотерапію.

Бібліографія:Алексєєв П. Н. Метод алкоголізації операційних ран у боротьбі з болями, Праці Воронезьк. мед. ін-та, т. 8, с. 202, 1940; Бондарчук А. Ст Захворювання периферичних судин, Л., 1969; Назаров Н. Н. Застосування алкоголю в нервовій хірургії, Саратов, 1928, бібліогр.; Поленов О. Л. та Бондарчук О. В. Хірургія вегетативної нервової системи, с. 292, 337, Л., 1947; Розумовський В. І. Про фізіологічну екстирпацію Gasser"ова вузла, Рус. лікар, № 3, с. 73, 1909; він же, Алкоголь в нервовій хірургії, Клін. мед., т. 5, №2, с. 73, 1927; він же, Спостереження над алкоголізацією судин і нервів, там же, т. 7, № 23-24, с. .La chirurgie de la douleur, P., 1949;

Д. Ф. Скрипниченко; О. А. Штернберг (стом.).

Значення слова «ріг» у біблійній метафорі

Незнайку тюбик дражнить брехун і хвалько