Органична химия в таблици. Ръководство за студенти по органична химия. Изомери и хомолози

Държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование

"Пятигорска държавна фармацевтична академия"

Министерство на здравеопазването и социалното развитие на Руската федерация

ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

СХЕМИ И ЧЕРТЕЖИ

Учебник за студенти 2 курс (3, 4 семестър)

(редовно обучение) за студенти 2-ра и 3-та година (задочно обучение)

по дисциплина C2.B.7 – „Органична химия”

Пятигорск, 2011

UDC. 547 (076)

Публикувано по решение на Центъра по медицински науки на Пятигорската държавна фармацевтична академия. Протокол № 7 от 02.04.2003г

Главен редактор: гл. катедра, професор Оганесян E.T.

Но въз основа на настоящата програма по органична химия за фармацевтичните университети е създадено ръководство, което позволява да се получи информация за структурата, методите на получаване и реактивността на най-важните класове органични съединения в кратка и достъпна форма.

Рецензенти: проф. Компанцев В.А., доц. Саушкина А.С.

Редакционен съвет:

Беликов В.Г. (отговорен редактор) – проф. доктор по филология; Вергейчик Е.Н. (зам. редактор) – проф., д-р на философските науки; Погорелов В.И. (зам. редактор) – проф., д-р на философските науки; Муравьова Д.А. – проф., доктор по филология; Gaevy M.D. – проф., доктор на медицинските науки; Гацан В.В. – проф., доктор на филологическите науки

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отговорен секретар)

1.1 Класификация и основни видове номенклатура

1.3 Заместваща номенклатура за функционални производни

2.2 sp 3 -Хибридизация. Строеж на алкани. Прогнозиране

2.3 Строеж на циклоалкани. Прогнозирането е реакционно

2.4 sp 2 -Хибридизация. Структурата на етилена. Прогнозиране

2.5 Структура на бутадиен-1,3. Концепцията за сдвояване. Влияние

2.7 sp-хибридизация. Структура и реакция на ацетилен

способността на алкините..................................................... .... .............................................. .

Електронна структура на хетероциклични съединения.

Прогноза за реактивност въз основа на структурен анализ.................................

Характеристики на структурата на sp2-хибридния азотен атом.................................................. ...........

Електронна структура на пиридина ............................................. ...... ....................

Електронна структура на пирола ............................................. ...... ......................

Електронна структура на пиразола.............................................. ...... ....................

Изомерия на органичните съединения.................................................. ............................ ........................

Видове изомерия..................................................... .... .............................................. .....

Свойства на хиралните съединения............................................. ................... ...................

Правила за работа с проекционните формули на Фишер.....................................

Стереохимична номенклатура..................................................... ................. ............................

D-, L-нотационна система..................................... ......... ...................................

R-, S-нотационна система..................................... ......... ...................................

Класификация и механизми на органичните реакции..................................... ........

Класификация на реакциите..................................................... ......... ...................................

Механизъм на реакциите на радикално заместване (SR) ............................................ ..........

Механизъм на реакциите на електрофилно заместване (SE) ..................................

Механизмът на реакцията на нуклеофилно заместване (SN).

sp3 -хибриден въглероден атом..................................... ..... ................................

Механизъм на реакциите на електрофилно присъединяване (AdE) ..................................

Механизъм на реакциите на нуклеофилно присъединяване (AdN) ..............................

Реактивност и методи за получаване на органични вещества в

диаграми................................................. ......................................................... ............. ........................

ПРЕДГОВОР

Изучаването на органичната химия във фармацевтичните висши учебни заведения поставя като най-важна цел формирането у студентите на методологичен подход за изучаване на връзката между структурата на молекулите и техните свойства.

Изобилието от теоретичен материал създава предпоставки за постигане на тази цел, но студентите често изпитват остра нужда от източник на информация, който да им позволи лесно и бързо да отговорят на много въпроси, свързани с изучаването на методите за получаване и реактивността на органичните съединения.

Този учебник е предназначен да помогне на учениците да получат информация в кратка и достъпна форма.

относно структурата и свойствата на най-важните класове органични съединения.

1. ОСНОВИ НА КЛАСИФИКАЦИЯТА И НОМЕНКЛАТУРАТА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

1.1 Класификация и основни видове номенклатура на органичните съединения

Органична химия- Това е химията на въглеводородите и техните производни. Вече са известни няколко милиона органични съединения. За да се изследва такъв огромен брой вещества, те се разделят на по-малки групи - класове, в които съединенията имат прилики в структурата и следователно в химичните свойства.

Органичните вещества могат да бъдат класифицирани по различни критерии: I - според структурата на въглеродната верига, те могат да бъдат а) ациклични (въглерод-

естествените вериги нямат цикли); б) циклични (въглеродните вериги са затворени в цикли);

II - според естеството на въглерод-въглеродните връзки веществата се разделят на а) ограничаващи (в молекулите има само единични въглерод-въглеродни връзки); б) ненаситени (молекулите имат двойни или тройни връзки въглерод-въглерод); в) ароматни (циклични съединения със специален тип връзка (вж.

III - въз основа на наличието на функционални групи, веществата се класифицират в различни класове (най-важните са представени в таблица 1).

Номенклатурата е набор от правила, които ви позволяват да дадете име на всяко химично съединение. Заместващата номенклатура е от голямо значение; За въглеводородни производни, в допълнение към заместващата номенклатура, често се използва радикално-функционална номенклатура. За някои съединения се използват тривиални (исторически установени) имена.

1.2 Заместваща номенклатура за въглеводороди

Въглеводородите са вещества, чиито молекули се състоят само от въглеродни и водородни атоми.

За да дадете име на ацикличен въглеводород, използвайки заместваща номенклатура, трябва да:

1 . Изберете родителската структура, като използвате следния ред:

1) максимален брой множествени (двойни, тройни) връзки;

2) максимална дължина на веригата;

3) максималният брой заместители (радикали).

2*. Номерирайте родителската структура, така че най-малките стойности (локанти) да са:

1) множество връзки;

2) въглеводородни заместители.

Всяка следваща точка е валидна при отсъствие на предходната или ако предишната не е дала недвусмислен отговор.

3. Наименувайте всички радикали (вижте таблица 2)

4. Измислете име по следната схема:

Конзола

Край

Въглеводороди

An - алкани

депутати

въглеводород

En - алкени

посочване

по азбучен ред

верига (предшественик-

В - алкини

провизии

структура)

Диен - алкадиени

множество облигации

Например:

3-етилхексан

C2 H5

3-метил-3-етилпентен-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилнонин-1

2-изопропилбутадиен-1,3 или 2-(1-метилетил)бутадиен-1,3

маса 1

таблица 2

Имена на някои въглеводородни заместители

Заглавия

тривиално,

систематичен

допустимо

CH3-

(CH-)

изопропил

1-метилетил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

сек-бутил

1-метилпропил

терт-бутил

1,1-диметилетил

II Алкенили

CH2-

пропен-2-ил

III Алкинили

не се използва

C CH2 -

не се използва

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилетенил

За цикличните въглеводороди, или цикъл, или ациклична въглеводородна верига, свързана с цикъла, е избрана като родителска структура. Ако има заместители, цикълът се номерира от един заместител до друг, така че локантите да получат най-малката стойност.

СН2-СН2-СН3

CH C2 H5

сек-бутилбензен

1-метил-2-пропилциклопентан

За някои циклични въглеводороди правилата на IUPAC позволяват следните тривиални имена:

CCH3

орто-ксилен

мета-ксилен

пара-ксилен

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Заместваща номенклатура за функционални въглеводородни производни

Функционални групи (F.G.) - групи от невъглеродни атоми

природата, замествайки водородните атоми във въглеводородната верига и

определящи свойства (функция) на съединенията.

Най-важните функционални групи са:

Таблица 3

Име

Име

Име

хидрокси-

SO3H

карбонил-

алкилтио-

карбоксил-

карбамоил-

карбонил-

Според естеството и количеството на FG органичните съединения се разделят на:

текущи групи:

Функционални производни на въглеводороди

Монофункционален

Многофункционален

Хетерофункционален

идентичен F.G.)

За да дадете име на функционални производни на въглеводороди, трябва: 1. Изберете основната структура - въглеводородна верига, свързана:

1) с функционална група (за монофункционални съединения);

2) с голям брой функционални групи (за полифункционални съединения);

Класификация на органичните вещества

В зависимост от структурата на въглеродната верига органичните вещества се разделят на:

  • ациклични и циклични.
  • маргинални (наситени) и ненаситени (ненаситени).
  • карбоциклични и хетероциклични.
  • алициклични и ароматни.

Ацикличните съединения са органични съединения, в чиито молекули няма цикли и всички въглеродни атоми са свързани помежду си в прави или разклонени отворени вериги.

От своя страна сред ацикличните съединения се разграничават наситени (или наситени), които съдържат във въглеродния скелет само единични въглерод-въглеродни (C-C) връзки и ненаситени (или ненаситени), съдържащи кратни - двойни (C=C) или тройни ( C≡ C) връзки.

Цикличните съединения са химични съединения, в които има три или повече свързани атома, образуващи пръстен.

В зависимост от това кои атоми образуват пръстените се разграничават карбоциклични съединения и хетероциклични съединения.

Карбоцикличните съединения (или изоцикличните) съдържат само въглеродни атоми в своите пръстени. Тези съединения от своя страна се разделят на алициклични съединения (алифатни циклични) и ароматни съединения.

Хетероцикличните съединения съдържат един или повече хетероатоми във въглеводородния пръстен, най-често кислородни, азотни или серни атоми.

Най-простият клас органични вещества са въглеводородите - съединения, които се образуват изключително от въглеродни и водородни атоми, т.е. формално нямат функционални групи.

Тъй като въглеводородите нямат функционални групи, те могат да бъдат класифицирани само според вида на въглеродния скелет. Въглеводородите, в зависимост от вида на техния въглероден скелет, се разделят на подкласове:

1) Наситените ациклични въглеводороди се наричат ​​алкани. Общата молекулна формула на алканите се записва като C n H 2n+2, където n е броят на въглеродните атоми в молекулата на въглеводорода. Тези съединения нямат междукласови изомери.

2) Ацикличните ненаситени въглеводороди се разделят на:

а) алкени - съдържат само една кратна, а именно една двойна C=C връзка, общата формула на алкените е C n H 2n,

б) алкини - в алкиновите молекули също има само една кратна, а именно тройна C≡C връзка. Общата молекулна формула на алкините е C n H 2n-2

в) алкадиени – алкадиеновите молекули съдържат две двойни С=С връзки. Общата молекулна формула на алкадиените е C n H 2n-2

3) Цикличните наситени въглеводороди се наричат ​​циклоалкани и имат обща молекулна формула C n H 2n.

Останалите органични вещества в органичната химия се разглеждат като производни на въглеводороди, образувани чрез въвеждане на така наречените функционални групи, които съдържат други химични елементи, във въглеводородни молекули.

Така формулата на съединения с една функционална група може да бъде записана като R-X, където R е въглеводороден радикал и X е функционална група. Въглеводороден радикал е фрагмент от въглеводородна молекула без един или повече водородни атоми.

Въз основа на наличието на определени функционални групи съединенията се разделят на класове. Основните функционални групи и класовете съединения, към които принадлежат, са представени в таблицата:

Така различни комбинации от видове въглеродни скелети с различни функционални групи дават голямо разнообразие от варианти на органични съединения.

Халогенирани въглеводороди

Халогенните производни на въглеводородите са съединения, получени чрез заместване на един или повече водородни атоми в молекулата на изходен въглеводород с един или повече атоми на халоген, съответно.

Нека някакъв въглеводород има формулата C n H m, то при заместване в молекулата му х водородни атоми на х халогенни атоми, формулата на халогенното производно ще бъде C n H m- X Hal X. Така монохлорните производни на алканите имат формулата C n H 2n+1 Cl, дихлоро производни CnH2nCl2и т.н.

Алкохоли и феноли

Алкохолите са въглеводородни производни, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилна група -OH. Алкохолите с една хидроксилна група се наричат моноатомен, сдве - двуатомна, с три триатомени т.н. Например:

Наричат ​​се още алкохоли с две или повече хидроксилни групи многовалентни алкохоли.Общата формула за наситени едновалентни алкохоли е C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общата формула за наситени многовалентни алкохоли е C n H 2n+2 O x, където x е атомността на алкохола.

Алкохолите също могат да бъдат ароматни. Например:

бензилов алкохол

Общата формула на такива едновалентни ароматни алкохоли е C n H 2n-6 O.

Въпреки това, трябва ясно да се разбере, че производните на ароматни въглеводороди, в които един или повече водородни атоми на ароматния пръстен са заменени с хидроксилни групи не се прилагаткъм алкохолите. Те принадлежат към класа феноли . Например, това дадено съединение е алкохол:

И това представлява фенол:

Причината фенолите да не се класифицират като алкохоли се крие в техните специфични химични свойства, които значително ги отличават от алкохолите. Както е лесно да се види, моновалентните феноли са изомерни с едновалентните ароматни алкохоли, т.е. също имат общата молекулна формула C n H 2n-6 O.

Амини

Аминами се наричат ​​производни на амоняк, в които един, два или всичките три водородни атома са заместени с въглеводороден радикал.

Амини, в които само един водороден атом е заменен с въглеводороден радикал, т.е. с обща формула R-NH 2 се наричат първични амини.

Наричат ​​се амини, в които два водородни атома са заменени с въглеводородни радикали вторични амини. Формулата за вторичен амин може да бъде написана като R-NH-R’. В този случай радикалите R и R’ могат да бъдат еднакви или различни. Например:

Ако на амините липсват водородни атоми при азотния атом, т.е. И трите водородни атома на молекулата на амоняка се заменят с въглеводороден радикал, тогава такива амини се наричат третични амини. Най-общо формулата на третичен амин може да бъде записана като:

В този случай радикалите R, R’, R’’ могат да бъдат напълно идентични или и трите могат да бъдат различни.

Общата молекулна формула на първичните, вторичните и третичните наситени амини е C n H 2 n +3 N.

Ароматните амини само с един ненаситен заместител имат общата формула C n H 2 n -5 N

Алдехиди и кетони

Алдехидиса производни на въглеводороди, в които два водородни атома са заменени с един кислороден атом при първичния въглероден атом, т.е. производни на въглеводороди, в структурата на които има алдехидна група –CH=O. Общата формула на алдехидите може да бъде записана като R-CH=O. Например:

Кетониса производни на въглеводороди, в които при вторичния въглероден атом два водородни атома са заменени с кислороден атом, т.е. съединения, чиято структура съдържа карбонилна група –C(O)-.

Общата формула на кетоните може да бъде записана като R-C(O)-R'. В този случай радикалите R, R’ могат да бъдат еднакви или различни.

Например:

пропан Той бутан Той

Както можете да видите, алдехидите и кетоните са много сходни по структура, но все пак се разграничават като класове, тъй като имат значителни разлики в химичните свойства.

Общата молекулна формула на наситените кетони и алдехиди е една и съща и има формата C n H 2 n O

Карбоксилни киселини

Карбоксилни киселиниса производни на въглеводороди, които съдържат карбоксилна група –COOH.

Ако една киселина има две карбоксилни групи, киселината се нарича дикарбоксилна киселина.

Наситените монокарбоксилни киселини (с една -СООН група) имат обща молекулна формула под формата C n H 2 n O 2

Ароматните монокарбоксилни киселини имат обща формула C n H 2 n -8 O 2

Етери

Етери –органични съединения, в които два въглеводородни радикала са индиректно свързани чрез кислороден атом, т.е. имат формула под формата R-O-R’. В този случай радикалите R и R’ могат да бъдат еднакви или различни.

Например:

Общата формула на наситените етери е същата като тази на наситените едновалентни алкохоли, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2O.

Естери

Естерите са клас съединения на базата на органични карбоксилни киселини, в които водородният атом в хидроксилната група е заменен с въглеводороден радикал R. Формулата на естерите като цяло може да бъде записана като:

Например:

Нитро съединения

Нитро съединения– производни на въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заместени с нитро група –NO 2.

Наситените нитро съединения с една нитро група имат общата молекулна формула C n H 2 n +1 NO 2

Аминокиселини

Съединения, които едновременно имат две функционални групи в структурата си - амино NH 2 и карбоксил - COOH. Например,

NH2-CH2-COOH

Натриевите аминокиселини с една карбоксилна и една аминогрупа са изомерни на съответните наситени нитросъединения, т.е. точно както те имат общата молекулна формула C n H 2 n +1 NO 2

В задачите на USE за класификация на органични вещества е важно да можете да напишете общи молекулни формули на хомоложни серии от различни видове съединения, като знаете структурните характеристики на въглеродния скелет и наличието на определени функционални групи. За да научите как да определяте общите молекулни формули на органични съединения от различни класове, материалът по тази тема ще бъде полезен.

Номенклатура на органичните съединения

Структурните особености и химичните свойства на съединенията са отразени в номенклатурата. Разгледани са основните видове номенклатура систематиченИ тривиален.

Систематичната номенклатура всъщност предписва алгоритми, според които определено име се съставя в строго съответствие със структурните характеристики на молекулата на органичното вещество или, грубо казано, неговата структурна формула.

Нека разгледаме правилата за съставяне на имената на органичните съединения според систематичната номенклатура.

При съставянето на имената на органичните вещества според систематичната номенклатура най-важното е да се определи правилно броят на въглеродните атоми в най-дългата въглеродна верига или да се преброи броят на въглеродните атоми в цикъла.

В зависимост от броя на въглеродните атоми в основната въглеродна верига, съединенията ще имат различен корен в името си:

Броят на С атомите в основната въглеродна верига

Коренно име

опора-

задържан-

шестнадесетичен

хепт-

дек(в)-

Вторият важен компонент, който се взема предвид при съставянето на имената, е наличието/отсъствието на множество връзки или функционална група, които са изброени в таблицата по-горе.

Нека се опитаме да дадем име на вещество, което има структурна формула:

1. Основната (и единствена) въглеродна верига на тази молекула съдържа 4 въглеродни атома, така че името ще съдържа корена но-;

2. Във въглеродния скелет няма множество връзки, следователно суфиксът, който трябва да се използва след корена на думата, ще бъде -an, както при съответните наситени ациклични въглеводороди (алкани);

3. След корена и наставката от ал. 2 се добавя наличието на функционална група –ОН, при условие че няма висши функционални групи. друг суфикс – „ол”;

4. В молекули, съдържащи множество връзки или функционални групи, номерирането на въглеродните атоми на главната верига започва от страната на молекулата, до която са най-близо.

Нека да разгледаме друг пример:

Наличието на четири въглеродни атома в основната въглеродна верига ни казва, че основата на името е коренът „но-“, а липсата на множествени връзки показва наставката „-an“, която ще последва непосредствено след корена. Старшата група в това съединение е карбоксилната, която определя дали това вещество принадлежи към класа на карбоксилните киселини. Следователно окончанието на името ще бъде „-ic acid“. При втория въглероден атом има амино група NH 2—, следователно това вещество принадлежи към аминокиселините. Също при третия въглероден атом виждаме въглеводородния радикал метил ( CH 3—). Следователно, според систематичната номенклатура, това съединение се нарича 2-амино-3-метилбутанова киселина.

Тривиалната номенклатура, за разлика от систематичната номенклатура, като правило няма връзка със структурата на веществото, но се определя в по-голямата си част от неговия произход, както и от химични или физични свойства.

Формула Име според систематичната номенклатура Тривиално име
Въглеводороди
CH 4 метан блатен газ
СН2 =СН2 етен етилен
СН2 =СН-СН3 пропен пропилей
CH≡CH етин ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензен толуен
1,2-диметилбензен орто-ксилен
(О-ксилен)
1,3-диметилбензен мета-ксилен
(м-ксилен)
1,4-диметилбензен двойка-ксилен
(П-ксилен)
винилбензен стирен
алкохоли
CH3OH метанол метилов алкохол,
дървесен спирт
CH3CH2OH етанол етанол
СН2=СН-СН2-ОН пропен-2-ол-1 алилов алкохол
етандиол-1,2 етиленов гликол
пропантриол-1,2,3 глицерол
фенол
(хидроксибензен)
карболова киселина
1-хидрокси-2-метилбензен орто-крезол
-крезол)
1-хидрокси-3-метилбензен мета-крезол
-крезол)
1-хидрокси-4-метилбензен двойка-крезол
-крезол)
фенилметанол бензилов алкохол
Алдехиди и кетони
метанал формалдехид
етанал ацеталдехид, ацеталдехид
пропенал акрилов алдехид, акролеин
бензалдехид бензоалдехид
пропанон ацетон
Карбоксилни киселини
(HCOOH) метанова киселина мравчена киселина
(соли и естери - формиати)
(CH3COOH) етанова киселина оцетна киселина

(соли и естери - ацетати)

(CH3CH2COOH) пропанова киселина пропионова киселина
(соли и естери - пропионати)
C15H31COOH хексадеканова киселина палмитинова киселина
(соли и естери - палмити)
C17H35COOH октадеканова киселина стеаринова киселина
(соли и естери - стеарати)
пропенова киселина акрилова киселина
(соли и естери - акрилати)
HOOC-COOH етандиова киселина оксалова киселина
(соли и естери - оксалати)
1,4-бензендикарбоксилна киселина терефталова киселина
Естери
HCOOCH 3 метил метаноат метил формиат
метилов естер на мравчена киселина
CH 3 COOCH 3 метил етаноат метил ацетат,
метилов естер на оцетна киселина
CH 3 COOC 2 H 5 етил етаноат етилацетат,
етилацетат
CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метил акрилат,
метилов естер на акрилова киселина
Азотсъдържащи съединения
аминобензен,
фениламин
анилин
NH2-CH2-COOH аминоетанова киселина глицин,
аминооцетна киселина
2-аминопропионова киселина аланин

С новите програми и учебници този проблем става най-остър. Нашето училище премина на нови учебници O.S. Габриелян и новата програма, както повечето училища в Заволжски регион, така че представяме календарно и тематично планиране за курса "Органична химия" 10 клас. Тематичното планиране е съставено в съответствие с програмата, разработена от Департамента по образователни програми и...

Дейност. Търсенето на методи и форми на обучение, които допринасят за развитието на творческа личност, доведе до появата на някои специфични методи на обучение, един от които е методът на играта. Прилагането на игрови методи на обучение в изучаването на химия в съответствие с дидактическите и психолого-педагогически характеристики повишава нивото на обучение на учениците. Думата "игра" на руски...


Второ, понастоящем са известни достатъчен брой съединения, които са неразтворими в неполярни разтворители или, обратно, силно разтворими във вода, които въпреки това се класифицират като липиди. В съвременната органична химия дефиницията на термина "липиди" се основава на биосинтетичната връзка на тези съединения - липидите включват мастни киселини и техните производни. В същото време в биохимията...

Работата е предназначена за учители по химия и може да бъде полезна и за студенти от педагогически университети и колежи. 2.2 ПОЯСНИТЕЛНА ЗАПИСКА Необходимостта от разработване на избираема дисциплина за учениците от 10 клас „Решаване на задачи по органична химия с повишено ниво на сложност“ се дължи на няколко причини. В съответствие с основната учебна програма на пълно средно училище за изучаване на химия във 2 ...

Това ръководство съдържа във визуална форма курс по органична химия, изучаван в 10-11 клас на средно училище. Помагалото може да се използва при изучаване, обобщаване и повтаряне на учебен материал, а също така може да бъде полезно при организиране на системно повторение при подготовка за зрелостни или приемни изпити.

Теория на радикалите (30-те години на 19 век. J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas)
а) органичните вещества съдържат радикали;
б) радикалите винаги са постоянни, не претърпяват промени, преминават от една молекула в друга;
в) радикалите могат да съществуват в свободна форма.

Концепцията за "радикал" е твърдо установена в химията. Впоследствие теорията беше отхвърлена.
Теория на типовете (40-50-те години на 19 век. К. Жерар, А. Кекуле и др.)
а) всички органични вещества - производни на най-простите неорганични вещества - като водород, вода, амоняк и др.
б) формулите не изразяват вътрешната структура на молекулата, но методите на образуване, свойствата се определят от всички атоми на молекулата.
в) невъзможно е да се знае структурата на едно вещество; всяко вещество има толкова формули, колкото трансформации има;
Теорията направи възможно класифицирането на органичните вещества, прогнозирането и откриването на някои, със специално внимание към химичните трансформации, но не можеше да предскаже или посочи начини за синтезиране на нови вещества.

Съдържание
I. Теория на химичния строеж на органичните съединения

1 Появата на органичната химия като наука (1807 г. Й. Берцелиус) 3
2. Органични и неорганични вещества. Състав и някои свойства на органичните вещества 4
3. Предконструктивни теории 5
4. Връзка на понятията на теорията на химичната структура 6
5. Предпоставки за възникването на теорията за химическата структура на органичните вещества 7
6. Теория на химичната структура. Основи (1,2) 8
7. Теория на химичната структура. Основи (3,4) 9
8. Теория на химичния строеж. Основи (5) 10
9. Алгоритъм за търсене на възможни изомери на алкани (изомерия на въглероден скелет) 11
10. Класификация на химичните съединения, характерни за органичните съединения (по вид химични трансформации) 12
11. Класификация на химичните съединения, характерни за органичните съединения (по тип на разцепване на връзката) 13
12. Класификация на въглеводородите 14
II. Наситени въглеводороди
1. Метан. Физични свойства. Структура на молекулата 15
2. Br3-хибритизация 16
3. Алкани 17
4. Изомери и хомолози 18
5. Алкани (неразклонени) и алкили 19
6. Номенклатура (рационална) 20
7. Номенклатура (систематична) 21
8. Определяне на качествения състав на органичните съединения 22
9. Химични свойства на алканите 23
10. Получаване на алкани 24
11. Приложение на алкани 25
12. Циклоалкани (циклопарафини, нафтени) 26
III. Ненаситени въглеводороди
1. Етилен (етен). Структура на молекулата. sp2 - хибридизация 27
2. Алкени (олефини, етиленови въглеводороди) 28
3. Свойства на алкените 29
4. Свойства на алкените 30
5. Приложение на алкени 31
6. Получаване на алкени 32
7. Диенови въглеводороди (алкадиени) 33
8. Химични свойства на алкадиени (със спрегнати връзки) Получаване 34
9. Обща характеристика на гумите. Тяхната структура и свойства 35
10. Ацетилен (етилен). Молекулна структура sp-хибритизация 36
11. Сравнение на структурата на молекулата на етан, етилен и ацетилен. Сравнение на o и tc връзки 37
12. Алкини (ацетиленови въглеводороди) 38
13. Химични свойства на алкините 39
14. Химични свойства на алкините 40
15. Приложение на ацетилен 41
16. Получаване на ацетилен и неговите хомолози 42
IV. Ароматни въглеводороди
1. Бензен. Физични свойства. Кекуле Формула 43
2. Електронна структура на бензен 44
3. Химични свойства на бензола 45
4. Химични свойства на бензола 46
5. Арени (Ароматни въглеводороди. Алкилбензени) 47
6. Толуол. Химични свойства. Взаимно влияние на атомите в молекулата на толуола 48
7. Правила за ориентация в бензеновия пръстен 49
8. Използване на бензен. Получаване на 50 арени
9. Стирен. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетична връзка между въглеводородни групи 52
11. Обща информация за въглеводородните групи 53
12. Общи сведения за въглеводородните групи 54
V. Алкохоли и феноли
1. Наситени едновалентни алкохоли 55
2. Химични свойства на алкохолите 56
3. Етанол (Етилов алкохол) 57
4. Приложение на наситени едновалентни алкохоли 58
5. Методи за производство на алкохоли 59
6. Наситени многовалентни алкохоли 60
7. Етери 61
8. Феноли 62
9. Химични свойства на фенола (по хидроксо група) 63
10. Химични свойства на фенола (по бензенов пръстен) 64
VI. Алдехиди и карбоксилни киселини
1. Алдехиди. Структура. Номенклатура. Изомерия 65
2. Формалдехид. Касова бележка. Имоти 66
3. Свойства на алдехидите 67
4. Свойства на алдехидите 60
5. G9 Кетони
6. Получаване на алдехиди и кетони 70
7. Карбоксилни киселини. Хомоложна серия 71
8. Някои наситени едноосновни киселини 72
9. Карбоксилни киселини. Имоти 73
10. Химични свойства на наситени едноосновни карбоксилни киселини 74
11. Химични свойства на наситени едноосновни карбоксилни киселини 15
12. Получаване на карбоксилни киселини 76
13.0 отделни представители на карбоксилни киселини. Класиране 77
14. Отделни представители на карбоксилните киселини 78
VII. Естери. мазнини
1. Естери 79
2. Химични свойства на естерите 80
3. Мазнини. Класификация. Получаване на 81
4. Химични свойства на мазнините 82
5. Сапуни 83
6. Синтетични детергенти (CMC) 84
VIII. Въглеводороди
1. Въглехидрати. Съединение. Класиране 85
2. Глюкоза. Структура. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химични свойства 87
4. Глюкоза. Специални свойства. Приложение 88
5. Захароза. Структура. Имоти 89
6. Полизахариди (CeH-mOsJn. Естествени полимери 90
7. Нишесте и целулоза. Химични свойства 91
IX. Амини. Аминокиселини. катерици
1. Амини. Съединение. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амини. Химични свойства 93
3. Анилин. Структура. Имоти 94
4. Аминокиселини. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокиселини. Имоти 96
6. Някои аминокиселини на протеини 97
7. Получаване и използване на аминокиселини 98
8. Протеини. Съединение. Сграда 99
9. Протеин 100 структури
10. Химични свойства на протеините 101
11. Изомерия на класове съединения 102
12. Генетична връзка на органичните вещества 103
X. Приложение
1. Качествени реакции на органични съединения 104
2. Качествени реакции на органични съединения 105
3. Периодична таблица на химичните елементи 106
4. Конвенции 107.


Изтеглете електронната книга безплатно в удобен формат, гледайте и четете:
Изтеглете книгата Химия в таблици и диаграми, 10-11 клас, Ковалевская Н.Б., 2007 г. - fileskachat.com, бързо и безплатно изтегляне.

При изучаването на органичната химия теоретичните основи са от голямо значение.Тази методическа разработка е предназначена за самостоятелна подготовка на студенти и справочен материал за учители. Съдържа въпроси, групирани по теми, които обхващат както общи проблеми на органичната химия, така и отделни раздели.Насоките са посветени на разглеждането на някои въпроси на теоретичната органична химия (класификация на реагентите и реакциите, хода на реакциите във времето) ссъдържа описание на органичните съединения по класове. Материалът е представен под формата на таблици и диаграми.

Изтегли:


Преглед:

АлканиСnH2n+2

Sp 3

заместване

G 2, O 2

нитриране

сулфониране

напукване,

Пиролиза

изомеризация

Циклоалкани

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

NG

Алкени СnH 2n Sp 2 и Sp 3

Диен

СnH 2n-2

Sp 2 и Sp 3

полимеризация

изомеризация

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

мравчена

алдехид

Алкини СnH2n-2 Sp и Sp 3

полимеризация

изомеризация

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Оцетна киселина

В-1+

+(Ag(NH3))OH

CuCl в NH3

Арени

СnH2n-6

Бензен

Толуен

Ксилол

Кумол

стирен

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl алкохоли

алкени

KMnO4

алкохоли

C n H 2n+2 O

Sp 3

Na, NG, O 2

Сярна, азотна

PCl 5, Алкохоли

Органични киселини

Отопление

KMnO4

CuOt

Mnoat

алкохоли

глицерол

етиленов гликол

Na, NaOH, NG, O 2 азотен, Алкохоли

Органични киселини

Отопление

KMnO4

Фенол, крезол, хидрохинон

C6H5OH

Sp 2 и Sp 3

Na, NaOH, NG

алкохоли

Алдехиди

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Алдехиди

CnH2nO

Sp 2 и Sp 3

H2, H2O, G2, фенол

CH3-MgCl

алкохоли

алдехид

Сu(OH) 2

+(Ag(NH3))OH

въглерод

киселини

C n H 2n O 2

Sp 2 и Sp 3

Me, MeO, MeOH, G2, SOCl2

карбонати

алкохоли

Мравчена киселина

UNDC

+(Ag(NH3))OH

Сu(OH) 2

HgCl2

Амини

С n H 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Анилин

C6H5NH2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Аминокиселини

Алкали

Киселини

алкохоли

Аминокиселини

HNO2

Глюкоза

+(Ag(NH3))OH

Сu(OH) 2

HNO 3

ферментация

а) Алкохол

б) млечна киселина

в) маслена киселина.

нишесте

Хидролиза

киселина

на монозахарид

йод

азотна киселина

Хидролиза на дизахариди

кисели за 2 въглехидрати

Протеин

биуретова реакция – Cu(OH)2 синьо виолетово.

Xanthoprotein+ HNO3 е жълт.

Черна утайка - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Преглед:

Методи за получаване и химични свойства на органични вещества

Име на класа

Обща формула

Методи за получаване

Химични свойства

Алкани

C p N 2n+2

От въглероден оксид (II), алуминиев карбид, соли на карбоксилни киселини, хидрогениране на алкени и алкини, реакция на Wurtz, крекинг

Изгаряне, заместване, крекинг, изомеризация, дехидрогениране

Циклоалкани

S p N 2p

Хидрогениране на арени, от дихалогенопроизводни

Изгаряне, заместване (за по-високи), присъединяване (за по-ниски)

Алкени

S p N 2p

Крекинг, дехидрогениране на алкани, хидрогениране на алкини, дехидратиране на алкохоли, дехидрохалогениране на монохалоалкани, дехалогениране на дихалоалкани

Изгаряне, добавяне (на водород, халогени, халогеноводороди, вода), полимеризация, окисляване

Алкадиени

S p N 2 p -2

Дехидрогениране и дехидратиране на етанол (реакция на Лебедев), дехидрогениране на алкани и алкени

Изгаряне, присъединяване (на водород, халогени, халогеноводороди), полимеризация

Алкини

S p N 2p-2

Дехидрохалогениране на дихалоалкани. Хидролиза на калциев карбид и термично разлагане на метан (ацетилен)

Изгаряне, изместване, добавяне (на водород, халогени, халогеноводороди, вода), окисление, полимеризация

Арени

(бензен,

толуен)

S p N 2p-6

Дехидрогениране на циклоалкани, дехидроциклизиране на алкани, алкилиране на Фридел-Крафтс, реакция на Вюрц-Фитинг, от соли на бензоена киселина

Изгаряне, заместване (взаимодействие с халогени, азотна киселина), добавяне (водород, халогени)

Лимит

моноатомен

алкохоли

S p N 2p+1 OH

Или

S p N 2p+2 O

Хидратиране на алкени, хидрогениране на алдехиди и кетони, хидролиза на халоалкани, хидролиза (и осапунване) на естери. От въглероден окис (P) и водород (метанол). Ферментация на глюкоза (етанол)

Изгаряне, взаимодействие с алкални метали,

водородни халиди, окисление, междумолекулни и

вътрешномолекулна дехидратация, естерификация

Многовалентни алкохоли

R(OH)n

Хидролиза на мазнини, от пропилен

Изгаряне, естерификация, взаимодействие с алкални метали, халогеноводороди, азотна киселина, меден (II) хидроксид

Феноли

C6H5(OH)n

От натриев фенолат, сливане на соли на сулфонова киселина, от халогенирани арени, метод с кумол (от бензен и пропилен)

Изгаряне, заместване, поликондензация, взаимодействие с халогени, азотна киселина, алкални метали, алкали

Алдехиди

S p N 2p O

Окисляване на първични алкохоли, хидролиза на дихалоалкани, хидратиране на ацетилен, окисляване на алкени и метан

Изгаряне, окисление (меден хидроксид (Н), амонячен разтвор на сребърен оксид), добавяне (на вода, водород), заместване (взаимодействие с халогени), поликондензация, полимеризация

Кетони

S p N 2p O

От соли на карбоксилни киселини, окисляване на вторични алкохоли

Изгаряне, добавяне на водород

Едноосновни наситени карбоксилни киселини

S p N 2p O 2

Окисляване на първични алкохоли, алдехиди, алкани, хидролиза на естери. От оксалова киселина и въглероден оксид (Н) (мравчена киселина)

Дисоциация, взаимодействие с метали, основни оксиди, хидроксиди, соли на по-слаби и летливи киселини, алкохоли (естерификация), заместване в радикала (взаимодействие с халогени), присъединяване на водород. За мравчена киселина, взаимодействие с меден хидроксид (H), амонячен разтвор на сребърен оксид

Етери

r,-0-r 2

S p N 2p+2 O

От наситени едновалентни алкохоли

Изгаряне

Естери

S p N 2p O 2

От алкохоли и киселини

Изгаряне, хидролиза (включително осапунване)

Въглехидрати (глюкоза)

C6H12O6

Хидролиза на полизахариди, фотосинтеза

Взаимодействие с меден (II) хидроксид, амонячен разтвор на сребърен оксид, азотна киселина, киселинни анхидриди, халоалкани, алкохоли, изгаряне, редукция, естерификация, ферментация

Въглехидрати (полизахариди)

(C 6 N 10 O 5) p

От монозахаридите

Горене, хидролиза, естерификация, взаимодействие с азотни и органични киселини

Амини

R2-N-R3

От халоалкани, нитро съединения

Горене, основни свойства (взаимодействие с вода и киселини)

Анилин

R-NH 2

или

C6H5NH2

От халоалкани, нитробензен

Основни свойства (взаимодействие с киселини), взаимодействие с халогени, водород, азотна киселина

Аминокиселини

NH2CpN2p-1O2

Хидролиза на протеини от халогенирани киселини

Горене, амфотерни свойства (взаимодействие с киселини и основи), взаимодействие с метали, основни оксиди, соли, алкохоли, поликондензация, образуване на биполярен йон

Преглед:

Разнообразието от органични реакции се свежда до пет вида:заместване, добавяне, елиминиране, пренареждане и редокс.

Реакции на заместване

В реакциите на заместваневодород или функционална група се заменя с неводороден атом или друга функционална група:

Реакции на присъединяване

Реакции на присъединяванепридружено от разкъсване на множество връзки:

Елиминационни реакции

Елиминационни реакции(елиминиране) водят до образуването на ненаситени въглеводороди:

Реакции на прегрупиране

Реакции на прегрупиране(изомеризация) водят до образуването на изомери:

Реакции на окисление и редукциявъзникват с промяна в степента на окисление на въглеродния атом:

  1. Пълно окисление (изгаряне)
  1. Частично окисление

Всички тези реакции протичат по два механизма, по различни начини

В механизма на свободните радикали, под въздействието на радиация или температура, възниква хомологично разцепване на връзки (предимно нискополярни) с образуването на частици, съдържащи несдвоени електрони. Тези частици - свободните радикали - са изключително реактивни.

При йонния механизъм се получава хетеролитично разцепване на връзки с образуването на карбокатионии карбаниони . Атакуващият реагент, който взаимодейства със субстрата, може да бъде два вида: нуклеофилен и електрофилен.
Нуклеофилните реагенти отдават електронна двойка на субстрата; Електрофилните реагенти приемат електронна двойка от субстрата. Карбокатионите имат електрофилни свойства, карбанионите имат нуклеофилни свойства.
Типични нуклеофилни реагенти:

Типични електрофилни реагенти:

Оцетен анхидрид(CH3CO) 2 О, молекулно тегло 102,09; безцветен прозрачен мобилен телефонтечностс остра миризма; Разтворим вбензен. диетилов етер. етанол. CHCl3, CH3 COOH, THF, ограничено - студеновода(12 г в 100 г вода), горещводахидролизира до оцетна киселина, хидролизата се катализира от киселини.

Оцетният анхидрид има химични свойстваанхидриди на карбоксилни киселини:

С основи, оцетният анхидрид даваацетати. с HCl и COCl 2 при 70-80°C - ацетил хлорид,

Превръща се в бензен, при условия на течна фазахидрогениранев присъствие Ni- и Pd-катализатори - в циклогенсан.

Естери.

Метилов естер на пропионовата киселина -метил пропаноат, метил пропионат.

Триглицериди - глицерол тристеарат

Химична активност на органичните съединения.

Най-активни са алилови и бензилови алкохоли, както и третични алкохоли. Те реагират с по-бърза скорост от вторичните алкохоли, а последните са по-добри от първичните алкохоли. С увеличаване на дължината на въглеводородния радикал, реактивоспособността на всеки тип алкохол намалява. Реактивността на халогеноводородни киселини, действащи като катализатор и източник на нуклеофил, намалява в последователността HI > HBr > HCl >> HF, което е свързано с намаляване на силата на киселината и намаляване на нуклеофилността по време на прехода от йодиден йон към хлориден йон. Йодоводородната и бромоводородна киселина лесно реагират с всички алкохоли. Но водородната киселина също е в състояние да редуцира както първоначалните алкохоли, така и получените йодни производни във въглеводороди, което ограничава нейната употреба.
Скоростта на реакцията с HF е твърде ниска за директно превръщане на алкохолите в алкил флуориди.Ако фенол или цикличен алкохол се постави в серия от алкохоли, той ще има най-големи киселинни свойства

Ако киселините имат разклонена структура, тяхната киселинност намалява.

Преглед:

Алкани

Алкени

Формула

Представител

метан

етилен

Хибридизация

Изомерия

Въглероден скелет.

Въглероден скелет, позиции на двойни връзки, интерклас; цис и транс изомерия

Chem. светци

Халогениране, изгаряне,

нитриране:

Халогениране, присъединяване на водород, халогеноводороди, вода, окисление с калиев перманганат, полимеризация.

Касова бележка

Ефект на метален натрий върху монохалогенни производни (реакция на Wurtz).

Възстановяване на ненаситени въглеводороди.

Сливане на соли на карбоксилни киселини с алкали.

Ефектът на алкохолни разтвори на каустични алкали върху халогенни производни.

Ефектът на Zn или Mg върху дихалогенни производни с два халогенни атома при съседни атоми.

Хидрогениране на ацетиленови въглеводороди върху катализатори с намалена активност (Fe).

качество реакции

Изгарянето на алкани е придружено от син пламък.

Алкените обезцветяват бромната вода.

Окисляване с калиев перманганат - обезцветява разтвора.

Преглед:

Знак

Циклоалкани

Арени


Формула

CnH2n

СnH2n-6

Представители

Циклопропан –C3H6
Циклобутан – C4H8
Циклопропан – C5H10

Бензол – C6H6
Толуен – С6H5CH3
о-ксилен - C6H4(CH3)21. 2-диметилбензен
n-ксилол - C6H4(CH3)2
1. 3-диметилбензен
m-ксилен - C6H4(CH3)2
1. 4-диметилбензен

Хибридизация

Sp 3

Sp 2

Изомерия

1) Изомерия на въглеродния скелет
2) Изомерия на позицията на заместителите в пръстена.
3) Междукласова изомерия с алкени

1) Структури и брой заместители
2) Длъжност на зам
3) Заместители в 1,2-орто позиция; 1,3-мета; 1.4-чифт.

Химични свойства

1) Хидрогениране
2) добавяне на халогени и халогеноводороди.
3) Дехидрогениране (циклохезан и неговите алкилови производни)
4) разлагане
5) окисление

1) халогениране
2) нитриране
3) Сулфониране
4) Алкилиране
5) Хидрогениране
6) окисление

Касова бележка

1) Синтез на циклични дихалогенни производни.
2) от ароматни въглеводороди
3) от масло.

1) преработка на нефт и въглища
2) дехидрогениране на циклохексан
3) Дехидроциклизиране на хексан
4) Тримеризация на ацитилен при 500 градуса.
5) сливане на соли на бензоена киселина с алкали.

Качествени реакции

Обезцветяване на бромна вода

реакция с амонячен разтвор на никелов (II) цианид.Появява се утайка -Ni(CN)2NH3(C6H6).

Преглед:

алкохоли

Едноатомен:

Първи представител: CH3-OH (метилов алкохол)

Обща формула: CnH2n+1OH

Изомерия:

1) Със структурата на въглеродния скелет

2) С позицията на функционалната група ОН

Химични свойства:

  1. Реагира с алкали и алкалоземни метали

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

  1. Взаимодействат с водородни халиди

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

  1. Взаимодейства с меден оксид

Касова бележка:

  1. Взаимодействие на халоалкани с алкални разтвори
  2. Хидратация на алкени
  3. Редукция на алдехиди и кетони

Специални случаи:

  1. Метанол – производство на синтез газ
  2. Етанол - глюкозна ферментация

Многоатомен:

Първи представител:

Етандиол-1,2

Изомерия:

Химични свойства:

1) Реакции с алкали, метали, неразтворими основи

2) Замени. Реакции с халоген-водороди, естерификация

3) Окисляване. Реакции на горене и окисление

4) Реакции с Cu(OH)2

Касова бележка:

1) Синтетичен метод

Преглед:

Кетони

Алдехиди

Обща формула

CnH2nO

CnH2nO

1 представител

  1. ацетон

CH3 -CO-CH3

  1. мравчен алдехид (формалдехид)

Sp 3

Sp 3, sp 2

изомерия

  1. въглероден скелет
  2. позиции на кето група
  3. междукласова изомерия
  1. изомерия на въглеродния скелет, започвайки от C 4
  2. междукласова изомерия
  3. циклични оксиди (с C 2 )
  4. ненаситени алкохоли и етери (с C 3 )

Chem.

светци

  1. Ефект на силни окислители (KMnO) върху кетоните 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) при тежки условия
    (
    T , налягане, кисела или алкална среда) води допрекъсване на връзката въглерод-въглерод при карбонилната група.В резултат на това се образува смес от киселини с по-малко въглеродни атоми, отколкото в оригиналния кетон:
  1. Кетоните добавят водород към карбонилната групас образуването на вторични алкохоли:
  1. Кетоните добавят активни алкохоли– метанол и етиленгликол – с образуване на кетали (тази реакция е обратима):
  1. Алдехидите се окисляват бавно от атмосферния кислород до карбоксилни киселини:
  1. Алдехидите добавят водород H 2 чрез двойна връзкаC=O при нагряване в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd).

Касова бележка

  • Окисляване на вторични алкохоли:

Декарбоксилиране на соли на карбоксилни киселини и самите киселини:

Хидролиза на дихалогенирани въглеводородисъдържащ два халогенни атома с един С атом:

Синтез на Фридел-Крафтс на ароматни кетониот ароматни въглеводороди и киселинни хлориди на карбоксилни киселини в присъствието на AlCl 3 :

Алкинова хидратация(C (3) и по-горе) според Кучеров:

  1. Алдехидите се получават чрез редукция на киселини:
  1. Окисляване на първични алкохоли.
  2. Ефектът на водата върху дихалогенидните съединения
  1. Ефектът на водата върху ацителенови въглеводороди (реакция на Кучеров). Когато водата действа върху ацителена в присъствието на соли на живачен оксид, се получава ацеталдехид:
  1. Хидролиза на винилови естери. Алдехидите се получават от действието на водатав присъствието на минерални киселини до винилови етери.

качество

реакции

  1. Йодоформна реакция.
  1. Реакция с натриев нитропрусид.

Оранжево-червен цвят при подкисляване с СН

Преглед:

Група 1 „Дефиниция и класификация”: Карбоксилните киселини са производни на въглеводороди, съдържащи функционална карбоксилна група - СООН.

Карбоксилната група се състои от карбонилни и хидроксилни групи.

Според основността си киселините се делят на едноосновни (еднокарбоксилни), двуосновни (дикарбоксилни), триосновни (трикарбоксилни) и др. (Слайдшоу).

наситен (наситен), R – алкил;

ненаситени (ненаситени) – производни на ненаситени въглеводороди;

ароматни – производни на ароматни въглеводороди.

Най-важните са наситените монокарбоксилни киселини, тяхната обща формула:

Cn H2n+1 - СООН

2-ра група. „Номенклатура и изомерия“Според международната заместваща номенклатура името на киселината се получава от името на съответния въглеводород с добавяне на края и думата киселина. Номерирането на веригата винаги започва с въглеродния атом на карбоксилната група, така че позицията на функционалната група не е посочена в имената. Например:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-метил-4-етилхексанова киселина

Имената на основните наситени карбоксилни киселини са дадени в таблицата.

В рамките на класа за наситени монокарбоксилни киселини е възможна само изомерия на въглеродната верига. Метанът, етановата и пропановата киселина нямат изомери.

Съставът CH3-COOH съответства на 4 изомера.

В допълнение към изомерията по въглеродния скелет, монокарбоксилните киселини се характеризират с междукласова изомерия с естери на карбоксилни киселини.

Група 3: „Електронна структура“

Карбоксилната група съдържа силно поляризирана карбонилна група. Въглеродният атом на карбонилната група, който има частичен положителен заряд, привлича електроните на връзката С–О. Несподелената двойка електрони на кислородния атом на хидроксилната група взаимодейства с електроните на връзките на карбонилната група. Това води до по-голямо отнемане на електрони от водородния атом на хидроксилната група, увеличаване на полярността на връзката O–H в сравнение с алкохолите, както и намаляване на положителния заряд на въглеродния атом на карбонилната група на киселини в сравнение с алдехиди. За разлика от алкохолите, киселините се дисоциират, за да образуват водородни йони Н+. За разлика от алдехидите, те не се характеризират с реакции на присъединяване при двойната връзка.

Група 4: „Общи методи за получаване“

Окисляване на алдехиди.

В индустрията: 2RCHO + O2 2RCOOH

Лабораторни окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.

Окисляване на алкохоли: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Въглеводородно окисляване: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

От соли (лабораторен метод): CH3COONacr. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) метан (мравчен) CH3COOH

2) етан (оцетна) HCOOCH3

3) метилов естер на мравчена киселина CH3CH2COOH

4) пропан (пропионова) HCOOCH2CH3

5) етил мравчена киселина CH3COOCH3

6) метилов естер на оцетна киселина CH3(CH2)2COOH

7) бутан (масло) 2-метилпропан HCOOCH2CH2CH3

8) пропилов естер на мравчена киселина CH3COOCH2CH3

9) етил оцетна киселина CH3CH2COOCH3

10) метилов естер на пропионова киселина CH3CH2COOCH