dia 2
Asetyleeni on kaasu, joka on välttämätön metallin hitsauksessa ja leikkaamisessa. Sitä käytetään seoksena hapen kanssa, minkä ansiosta saavutetaan korkein käytettävissä oleva liekin lämpötila.
dia 3
Asetyleeniä käytetään teollisuudessa polttoaineena metallien kaasuhitsaukseen ja -leikkaukseen sekä eri kemianteollisuuden raaka-aineena. Asetyleeni on hiilen ja vedyn kemiallinen yhdiste. Tekninen asetyleeni on väritön kaasu, jolla on pistävä ominainen haju. Pitkäaikainen hengittäminen aiheuttaa huimausta, pahoinvointia ja voi johtaa myrkytykseen. Asetyleeni on ilmaa kevyempää ja liukenee helposti erilaisiin nesteisiin. Se liukenee erityisen hyvin asetoniin, asetyleenipolttimeen
dia 4
Asetyleeni, kun se poltetaan seoksessa puhtaan hapen kanssa, antaa liekin, jonka lämpötila on 3050-3150 °C. Se on räjähtävä kaasu. Asetyleeni räjähtää seuraavissa olosuhteissa: 1) kun lämpötila nousee yli 500 °C ja paine ylittää 1,5 atm; 2) asetyleenin ja hapen seos, jonka asetyleenipitoisuus on 2,8 - 93 %, räjähtää ilmakehän paineessa kipinästä, liekistä, voimakkaasta paikallisesta kuumennuksesta jne.; 3) samoissa olosuhteissa asetyleeni-ilmaseos räjähtää, kun se sisältää 2,8 - 80,7 % asetyleeniä; 4) asetyleenin pitkäaikaisessa kosketuksessa kuparin tai hopean kanssa muodostuu räjähtävää asetyleenikuparia tai asetyleenihopeaa, jotka räjähtävät törmäyksessä tai lämpötilan noustessa. Asetyleenin räjähdykseen liittyy voimakas paineen ja lämpötilan nousu, ja se voi aiheuttaa vakavia onnettomuuksia ja merkittäviä tuhoja.
Dia 5
Kun asetyleeni sijoitetaan kapeisiin kanaviin, sen kyky räjähtää paineen kasvaessa heikkenee merkittävästi. Teollisuudessa asetyleenia saadaan kalsiumkarbidin hajoamisen seurauksena vedellä erityisissä laitteissa - asetyleenigeneraattoreissa. Tällä tavalla saatu tekninen asetyleeni sisältää yleensä haitallisia epäpuhtauksia: rikkivetyä, ammoniakkia, fosfidia, piivetyä, jotka antavat asetyleenille pistävän hajun ja heikentävät hitsauksen laatua. Epäpuhtaudet poistetaan asetyleenistä vesipesulla ja kemiallisella puhdistuksella erikoispuhdistusaineilla. Asetyleenikompressori
dia 6
Lisäksi asetyleeni voi sisältää vesihöyryä ja mekaanisia hiukkasia (kalkki- ja hiilipölyä). Asetyleeni kuivataan kosteuden poistamiseksi. Pölynpoisto suoritetaan kangassuodattimella. Hitsausta varten asetyleeni voidaan ottaa asetyleeniputkesta, joka tulee asetyleenin tuotantoasemalta, tai suoraan yksiasemaisesta generaattorista. Asetyleeniä voidaan toimittaa myös sylintereissä 16 atm:n paineessa asetoniin liuotettuna.
Dia 7
Asetyleenin ominaisuudet Jäähdytettynä puhdas asetyleeni nesteytyy -83,8 °C:ssa, ja lämpötilan edelleen laskeessa se jähmettyy nopeasti. Se liukenee kohtalaisesti veteen (1150 ml 1 litraan vettä 15 °C:ssa ja ilmanpaineessa) ja hyvin orgaanisiin liuottimiin, erityisesti asetoniin (25 litraa 1 litrassa asetonia samoissa olosuhteissa ja 300 litraa paineessa 12 atm). Termodynaamisesti asetyleeni on epävakaa; se räjähtää kuumennettaessa 500 ° C:seen ja tavallisessa lämpötilassa - kun paine nousee 2 atm. Siksi sitä varastoidaan sylintereissä, jotka on täytetty huokoisella inertillä materiaalilla, joka on kyllästetty asetonilla.
Dia 8
Asetyleenin saanti ja sen poltto Laboratoriossa asetyleeniä saadaan vaikuttamalla vesi kalsiumkarbidiin. Kalsiumkarbidi reagoi erittäin voimakkaasti veden kanssa. Reaktion hidastamiseksi käytännössä voit käyttää kyllästettyä suolaliuosta. Tässä tapauksessa reaktio etenee tasaisemmin. Natriumkloridiliuos kaadetaan tiputussuppilosta pulloon, jossa on kalsiumkarbidia. Kaasua vapautuu. Tämä on asetyleeniä. Toinen reaktiotuote on kalsiumhydroksidi. CaC2 + 2 H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2
Dia 9
Asetyleenin käyttö Asetyleeniä käytetään ns. happipolttoainehitsaukseen ja metallien leikkaamiseen. Tätä varten tarvitset kaksi kaasupulloa - hapella (se on väriltään sininen) ja asetyleenillä (valkoinen). Asetyleeni voi myös toimia lähtötuotteena monimutkaisempien orgaanisten yhdisteiden synteesille. Asetyleeni on reaktiivinen yhdiste, joka osallistuu lukuisiin reaktioihin. Asetyleenin kemia on rikas. Siitä voidaan saada satoja erilaisia yhdisteitä. Ei ole turhaa, että noin 70 % asetyleenin kokonaistuotannosta käytetään teolliseen orgaaniseen synteesiin ja 30 % metallien hitsaukseen ja leikkaamiseen.
Fysikaaliset ominaisuudet Väritön kaasu normaaleissa olosuhteissa, ilmaa kevyempi. Puhdas 100 % asetyleeni on hajuton, mutta teollinen asetyleeni sisältää epäpuhtauksia, jotka antavat sille voimakkaan hajun. Liukenee heikosti veteen, liukenee asetoniin. Kiehumispiste 83,6 °C. Asetyleeni-happiliekki (ytimen lämpötila 2621 °C)
Asetyleeni vaatii suurta huolellisuutta käsiteltäessä. Saattaa räjähtää iskun vaikutuksesta kuumennettaessa 500 °C:een tai voimakkaassa puristuksessa. Ulkoilmaan vapautuva asetyleeni voi syttyä tuleen pienimmästäkin kipinästä, mukaan lukien sormen staattisen sähkön purkautuminen.
Kemialliset ominaisuudet Asetyleeni veden kanssa muodostaa asetaldehydiä elohopeasuolojen ja muiden katalyyttien läsnä ollessa. Molekyyli on korkeaenerginen ja sen ominaispalamislämpö on korkea kcal/m³. Hapessa poltettuna liekin lämpötila saavuttaa 3150 °C. Lisäksi asetyleenin vetyatomit hajoavat suhteellisen helposti protonien muodossa, eli sillä on happamia ominaisuuksia.
Käyttö Asetyleeniä käytetään: metallien hitsaukseen ja leikkaamiseen, erittäin kirkkaan valkoisen valon lähde erillisissä lampuissa, räjähteiden valmistuksessa, etikkahapon, etyylialkoholin, liuottimien, muovien, kumin valmistukseen hiilimusta rakettimoottoreissa Asetyleenilamppu
Asetyleeni
Kemian tunti 9. luokan oppilaille. Valmistunut kemian opettaja, MBOU "OOSH", Kirsanov, opetusrakennus nro 2: Gvozdeva E. A.
Asetyleenihiilivedyt
Asetyleenihiilivedyt (alkyynit) ovat tyydyttymättömiä (tyydyttymättömiä) hiilivetyjä, jotka sisältävät yhden kolmoissidoksen molekyylissä ja joilla on yleinen kaava CnH2n-2. Näiden hiilivetyjen homologisen sarjan esi-isä on asetyleeni HCCH.
Asetyleenin rakenne
Asetyleenimolekyylin hiiliatomit ovat sp-hybridisaatiotilassa. Tämä tarkoittaa, että jokaisessa hiiliatomissa on kaksi hybridi-sp-orbitaalia, joiden akselit sijaitsevat samalla linjalla 180° kulmassa toisiinsa nähden, kun taas kaksi p-orbitaalia pysyvät ei-hybridinä. C-C-sidoksen pituus - 0,120 nm sp- Kahden hiiliatomin hybridiorbitaalit kolmoissidoksen ja C-H-sidosten muodostumista edeltävässä tilassa
Toinen kunkin hiiliatomin kahdesta hybridiorbitaalista on päällekkäinen, mikä johtaa s-sidoksen muodostumiseen hiiliatomien välille. Jokainen jäljellä oleva hybridiorbitaali on päällekkäinen vetyatomin s-orbitaalin kanssa muodostaen s-C-H-sidoksen. Jokaisen hiiliatomin kaksi ei-hybridi-p-orbitaalia, jotka sijaitsevat kohtisuorassa toisiaan vastaan ja kohtisuorassa σ-sidosten suuntaan nähden, menevät päällekkäin ja muodostavat kaksi π-sidosta. Siten kolmoissidokselle on tunnusomaista yhden σ- ja kahden π-sidoksen yhdistelmä.
Nimikkeistö
Kansainvälisen nimikkeistön mukaan asetyleenisten hiilivetyjen nimet on johdettu vastaavasta alkaanista, jonka pääte -an on korvattu -in. Pääketju on numeroitu kolmoissidosta lähinnä olevasta päästä. Kolmoissidoksen sijainti ilmaistaan sen hiiliatomin numerolla, joka on lähempänä ketjun alkua. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-metyylipentiini-2
isomerismi
1) hiilirungon isomeria (alkaen C5H8:sta) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C-CH(CH3)-CH3 pentyn-1 3-metyylibutyyni-1 2) kolmoissidosaseman isomeria (alkaen C4H6:sta) CH≡ C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 pentyn-1 pentyn-2 3) luokkien välinen isomeria (alkadieenit). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3-pentyn-1-pentadieeni-1,3
Fyysiset ominaisuudet
Alkyynit ovat fysikaalisesti samanlaisia kuin alkeenit ja alkaanit. Niiden sulamis- ja kiehumispisteet nousevat molekyylipainon kasvaessa. Normaaleissa olosuhteissa C2-C3 alkyynit ovat kaasuja, C4-C16 ovat nesteitä ja korkeammat alkyynit ovat kiinteitä aineita. Alkyynit liukenevat huonosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin. Kolmoissidoksen läsnäolo ketjussa johtaa kiehumispisteen, tiheyden ja vesiliukoisuuden nousuun verrattuna olefiineihin ja parafiineihin.
Kuitti
1) Teollisuudessa asetyleeniä saadaan metaanin pyrolyysillä korkeassa lämpötilassa. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Ni-alkaanien dehydraus, t CH3 - CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) Asetyleeniä saadaan karbidimenetelmällä, kun kalsiumkarbidia hajotetaan vedellä. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
4) Alkyynejä voidaan saada dehydrohalogenoimalla dihalogenoituja parafiineja. Tässä tapauksessa halogeeniatomit voivat sijaita sekä vierekkäisissä hiiliatomeissa että yhdessä hiiliatomissa. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2KOH→CH3–C≡CH+ 2KBr + 2H2O alkoholi. rr
Kemiallisia ominaisuuksia
Alkyeneille on tunnusomaista kaikki alkeeneille tyypilliset additioreaktiot, mutta reagenssin ensimmäisen molekyylin lisäyksen jälkeen niissä on yksi π-sidos lisää (alkyyni muuttuu alkeeniksi), joka voi taas siirtyä additioreaktioon reagenssin toinen molekyyli. Lisäksi "substituoimattomilla" alkyyneillä on happamia ominaisuuksia, jotka liittyvät protonin eliminoitumiseen kolmoissidoksen (≡С–Н) muodostavasta hiiliatomista. 1. Lisäysreaktiot 1) Hydraus suoritetaan kuumentamalla samoilla metallikatalyyteillä (Ni, Pd tai Pt) kuin alkeenien tapauksessa, mutta pienemmällä nopeudella. CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3
1. Lisäysreaktiot 2) Halogenointi. Alkyynit poistavat bromiveden väriä (laadullinen kolmoissidosreaktio). Alkyynien halogenointireaktio etenee hitaammin kuin alkeenit HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2 3) Hydrohalogenointi. Tuloksena olevat tuotteet määritetään Markovnikov-säännöllä.CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
1. Lisäysreaktiot 4) Hydratointi (Kucherovin reaktio). Veden lisäys suoritetaan elohopeasulfaatin läsnä ollessa. Tämän reaktion löysi ja tutki M.G. Kucherov vuonna 1881. Veden lisäys noudattaa Markovnikov-sääntöä, tuloksena oleva epästabiili alkoholi, jonka kaksoissidoksessa on hydroksyyliryhmä (ns. enoli), isomeroituu vakaammaksi karbonyyliyhdisteeksi - ketoniksi. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O Varsinaisen asetyleenin hydratoinnin tapauksessa lopputuote on asetaldehydi HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
1. Lisäysreaktiot 5) Polymerointi. Alkyynit ovat kolmoissidoksen läsnäolon vuoksi alttiita polymerointireaktioille, jotka voivat edetä useisiin suuntiin: a) Asetyleenin dimeroituminen ja lineaarinen trimerisaatio tapahtuu kompleksisten kuparisuolojen vaikutuksesta. katHC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 b) Trimerointi (asetyleenille) Kakt.,t 3СH≡CH → С6Н6 (bentseeni)
2. Happoominaisuudet (substituutio). 6) Asetyleenin vetyatomit voidaan korvata metalleilla asetylenideiksi. Joten kun asetyleenia käsitellään natriummetallilla tai natriumamidilla, muodostuu natriumasetylenidia. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 Hopeaa ja kupariasetylenidejä saadaan saattamalla ne reagoimaan hopeaoksidin ja kuparikloridin ammoniakkiliuosten kanssa. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (ammoniakiliuos) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (ammoniakiliuos)
3. Hapetus 7) Palaminen 2CH CH + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓Koska alkyynimolekyyleissä on paljon hiiltä, ne palavat savuliekillä. Kun happea puhalletaan sisään, ne hehkuvat, t = 2500 ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q 8) Kaliumpermanganaatin läsnä ollessa asetyleeni hapettuu helposti oksaalihapoksi (KMnO4-liuoksen värjäytyminen on kvalitatiivinen reaktio kolmoissidoksen läsnäoloon). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Alkyynien käyttö
Kotitehtävä: § 34, nro 3,5,6 s. 166.
Jos haluat käyttää esitysten esikatselua, luo Google-tili (tili) ja kirjaudu sisään: https://accounts.google.com
Diojen kuvatekstit:
1. CH 3 - CH 3 2. CH 2 \u003d CH 2 3. CH ≡ CH 4. CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 Valitse näistä aineista aine, joka ei kuulu mihinkään aiemmin tutkituista hiilivetyjen luokat: P. Berthelot 1860 asetyleeni
Asetyleeni ja sen homologit.
Pelaa tic-tac-toea. Voittotapa muodostuu kaavoista, jotka voivat vastata alkyynejä: C 2 H 2 C 10 H 22 C 7 H 16 C 6 H 12 C 4 H 6 C 5 H 10 C 5 H 8 C 4 H 8 C 3 H 4
1. CH 3 - CH \u003d CH -CH 3 2. CH 2 \u003d CH - C \u003d CH 2 ∣ CH 3 3. CH 3 - CH 2 - CH 2 - C ≡ CH 4. CH 3 - C ≡ C - CH 2 - CH 3 5. CH 3 - CH - CH 3 ∣ CH 3 6. CH ≡ C - CH - CH - CH 3 ∣ ∣ CH 3 CH 3 Valitse alkyynien kaavat: Pent in -2 3,4- dimetyylipentti in -1 pent in -1 -in
Asetyleenimolekyylin rakenne
Menetelmät asetyleenin valmistamiseksi: el. virta 1. 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 (metaanimenetelmä) el. virta 2. 2C + H 2 C 2 H 2 3. CaC 2 + 2 H 2 O Ca (OH) 2 + C 2 H 2 (karbidimenetelmä)
Kemialliset ominaisuudet PALTOREAKTIO 2CH ≡ CH + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O
Lisäysreaktiot HYDRATIO HALOGEENIN HYDRATIO HYDROHALOGEENIN CH≡CH + H 2 O Hg2+ → CH 3 CH=O U - dibromieteeni) CHBr \u003d CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,1,2,2,2-CHBr) + HC I AlBr3 → C HCl \u003d CH 2 vinyylikloridi R - C ≡ C - R + H 2 → R - CH \u003d CH - H - C ≡ C - H + H 2 → H - CH \u003d CH - H
(- CH 2 - CH -) n ∣ C l polyvinyylikloridi POLYMERISAATIOREAKTIO
Laadullinen reaktio alkyyneiksi, joissa on kolmoissidos ketjun päässä: H C≡CH + OH → Ag -C≡C-Ag↓ + 2NH 3 + H 2 O harmaavalkoinen sakka hopea-asetylenidi
PVC PLASTIKAATTI VINYPLAST
POLYVINYYLIKLORIDI POLYVINYYLIKLORIDI PVC-paneelit. PVC putket
Polyvinyylikloridi Hiilidioksidi Orgaaniset klooriyhdisteet Vesi MYRKYLÄ! ÄLÄ POLTA!
Asetyleenin käyttö metallien liekkikäsittelyssä on altis kovalle kilpailulle helpommin saatavilla olevien palavien kaasujen (maakaasu, propaani-butaani jne.) kanssa. Asetyleenin etuna on kuitenkin korkein palamislämpötila, joka saavuttaa 3100 °C. Tästä syystä koneenrakennusrakenteiden kriittisten komponenttien liekkikäsittely suoritetaan vain asetyleenin avulla, mikä takaa korkeimman tuottavuuden ja laadun. hitsausprosessia.
SYNTEETTINEN KUMI Synteettinen kumi Synteettiset kumirenkaat Materiaali synteettinen kumi
Asetyleeniä käytetään ns. autogeeniseen metallien hitsaukseen ja leikkaukseen. Tätä varten tarvitset kaksi kaasupulloa - hapella (se on väriltään sininen) ja asetyleenillä (valkoinen). Asetyleeni voi myös toimia lähtötuotteena monimutkaisempien orgaanisten yhdisteiden synteesille. Asetyleeni on reaktiivinen yhdiste, joka osallistuu lukuisiin reaktioihin. Asetyleenin kemia on rikas. Siitä voidaan saada satoja erilaisia yhdisteitä. Ei ole turhaa, että noin 70 % asetyleenin kokonaistuotannosta käytetään teolliseen orgaaniseen synteesiin ja 30 % metallien hitsaukseen ja leikkaamiseen.
Tehtävä 1. Kirjoita koostumuksen C 7 H 12 isomeeristen asetyleenisten hiilivetyjen rakennekaavat, joiden pääketju koostuu viidestä hiiliatomista, ja nimeä ne. Tehtävä 2. Kun propaanin ja asetyleenin seos johdettiin bromiveden sisältävän pullon läpi, pullon massa kasvoi 1,3 g. Kun sama määrä alkuperäistä hiilivetyseosta, 14 l (N.O.) hiiltä, palasi täydellisesti monooksidia (IV) vapautui. Määritä propaanin massaosuus alkuperäisestä seoksesta.
3,3-dimetyylipentiini-1 4,4-dimetyylipentiini-1 3,4-dimetyylipentiini-1 3-etyylipentiini-1 Toisessa tapauksessa yksi isomeeri on mahdollinen, kun kaksi metyyliryhmää on asemassa 4: 4,4-dimetyylipentiini -2 Vastaus. 5 isomeeriä. Ongelman nro 1 ratkaisu. Kolmoissidos pääketjussa voi olla asemissa 1 ja 2: C - C - C - C ≡ C C - C - C ≡ C - C Ensimmäisessä tapauksessa neljä rakenneisomeeriä ovat mahdollisia (kaksi ryhmää -CH 3 asemissa 3,3; 3,4; 4,4 tai yksi ryhmä -C2H5 asemassa 3):
Ongelman nro 2 ratkaisu. Asetyleeni imeytyy bromiveteen: HC ≡ CH + 2Br 2 → HCBr 2 -CHBr 2. 1,3 g on asetyleenin massa. v (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol. Tämän asetyleenimäärän palamisen aikana yhtälön 2C 2 H 2 + 5O2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O mukaisesti vapautui 2-0,05 \u003d 0,1 mol CO 2:ta. C02:n kokonaismäärä on 14/22,4 = 0,625 mol. Propaanin palamisen aikana yhtälön C 3 H 8 + 5O 2 \u003d ZC O 2 + 4H 2 O mukaisesti vapautui 0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2, kun taas 0,525 / 3 mol C03 \u003d 0,525 / 3 \u003d paino 0,175 - 44 \u003d 7,7 g. Hiilivetyseoksen kokonaismassa on 1,3 + 7,7 \u003d 9,0 g ja propaanin massaosuus on: w (C 3 H 8) \u003d 7,7 / 000 9,3 d tai 85,6 %. Vastaus. 85,6 % propaania.
"Kiipeä tiedon portaita" Tee tarina alkyyneistä Rakenteelliset ominaisuudet Yleinen kaava Yleinen loppuliite Alkyenien isomeria Menetelmät asetyleenin saamiseksi Tunnusomaiset kemialliset ominaisuudet Käyttö
Takaisin eteenpäin
Huomio! Dian esikatselu on tarkoitettu vain tiedoksi, eikä se välttämättä edusta esityksen koko laajuutta. Jos olet kiinnostunut tästä työstä, lataa täysversio.
Oppitunnin tavoitteet:
- koulutuksellinen: vahvistaa tyydyttymättömien hiilivetyjen käsite; tutkia asetyleenin ominaisuuksia ja käyttöä;
- Koulutuksellinen: opettaa käyttämään vertailun, yleistyksen tekniikoita, tekemään johtopäätöksiä, laajentamaan kognitiivisia kiinnostuksen kohteita.
- hoivaamista: kasvattaa kiinnostusta kemian aihetta kohtaan.
Laitteet: multimediaprojektori, tietokone. Oppituntiin liittyy esitys, sähköinen käsikirja ”Virtual Laboratory. Kemia luokka 8-11”, Internet-resurssit.
Oppitunnin tyyppi: yhdistetty.
Oppituntilomake: oppitunti uuden materiaalin oppiminen ICT:n avulla.
TUTKIEN AIKANA
minä. Ajan järjestäminen
II. Uuden materiaalin esittely
Mysteeri
– Palaa muodostaen hiilidioksidia ja vettä, mutta ei alkaaneja;
- värjää bromivettä, mutta ei alkaania;
– Yleisen kaavan С n H 2n–2 mukaan, mutta ei alkadieeni.
Vihje- sisältää 2 hiiliatomia. (Dia 2)
1. Alkyynit
- nämä ovat alifaattisia (asyklisiä), tyydyttymättömiä (tyydyttymättömiä) hiilivetyjä, joissa on yksi hiili-hiili-kolmoissidos
C ≡ C ketjussa ja yleinen kaava C n H 2n–2
2. Rakenne
Asetyleeni- asetyleenisten hiilivetyjen eli alkyynien homologisen sarjan ensimmäinen jäsen.
Asetyleenin molekyylikaava C 2 H 2
Asetyleenin rakennekaava H–C≡C–H
Elektroninen kaava H :
FROM :
:
:
FROM :
H
Asetyleenin hiiliatomit, jotka on yhdistetty kolmoissidoksella, ovat tilassa sp-hybridisaatio. Kun asetyleenimolekyyli muodostuu, jokainen C-atomi hybridisoituu yhden s- ja s- kiertoradat. Tämän seurauksena jokainen C-atomi saa kaksi hybridiorbitaalia ja kaksi s-orbitaalit pysyvät ei-hybrideinä. Kaksi hybridiorbitaalia menevät päällekkäin ja C-atomien välille muodostuu σ-sidos. Jäljellä olevat kaksi hybridiorbitaalia menevät päällekkäin s H-atomien -orbitaalit ja niiden ja C-atomien välille muodostuu myös σ-sidoksia. Neljä ei-hybridiä s-orbitaalit sijoitetaan keskenään kohtisuoraan ja kohtisuoraan σ-sidosten suuntiin nähden. Näissä lentokoneissa s-orbitaalit menevät päällekkäin ja muodostuu kaksi π-sidosta, jotka ovat suhteellisen hauraita ja hajoavat helposti kemiallisissa reaktioissa.
Siten asetyleenimolekyylissä on kolme σ-sidosta (yksi C-C-sidos ja kaksi C-H-sidosta) ja kaksi π-sidosta kahden C-atomin välillä. Kolmoissidos alkyyneissä ei ole kolmois yksinkertainen, vaan yhdistetty, joka koostuu kolmesta sidoksesta: yhdestä σ- ja kahdesta π-sidoksesta.
Asetyleenimolekyylillä on lineaarinen rakenne. Kolmannen sidoksen ilmaantuminen aiheuttaa C-atomien konvergenssia edelleen: niiden keskusten välinen etäisyys on 0,120 nm.
kahden hiiliatomin sp-hybridiorbitaalit tilassa,
ennen kolmoissidoksen ja C-H-sidosten muodostumista
Kaavioesitys asetyleenimolekyylin rakenteesta (hiili- ja vetyatomien ytimet ovat samalla suoralla, kaksi p-sidosta hiiliatomien välillä on kahdessa keskenään kohtisuorassa tasossa)(Diat 4,5)
3. Fysikaaliset ominaisuudet
C 2 H 2 - asetyleeni - väritön kaasu, ilmaa kevyempi, liukenee heikosti veteen, puhtaassa muodossaan lähes hajuton.
Homologien ominaisuudet muuttuvat samalla tavalla kuin alkeenit. Alkyynit ovat fysikaalisesti samanlaisia kuin alkeenit ja alkaanit. Niiden sulamis- ja kiehumispisteet nousevat molekyylipainon kasvaessa. Normaaleissa olosuhteissa alkyynit C2-C3 ovat kaasuja, C4-C16 ovat nesteitä, korkeammat alkyynit ovat kiinteitä aineita. Kolmoissidoksen läsnäolo ketjussa johtaa kiehumispisteen, tiheyden ja vesiliukoisuuden nousuun verrattuna olefiineihin ja parafiineihin. (Dia 6)
4. Alkyenien kemialliset ominaisuudet
1. Lisäysreaktiot
1) Halogenointi- vaihe vaiheelta alkaanijohdannaisiin:
(kuten alkeenit poistaa bromiveden väriä !)
СH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2-dibromieteeni)
CHBr \u003d CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromietaani)
2) Nesteytys- (M.G. Kucherovin reaktio)
CH≡CH + H2O Hg2+, H+→ → CH3-CH=O
etenee elohopean (II) suolojen - HgSO 4, Hg (NO 3) 2 - läsnä ollessa, jolloin muodostuu asetaldehydiä:
Tämä reaktio on nimetty venäläisen tiedemiehen Mihail Grigorievich Kucherovin (1881) mukaan.3) Polymerointi
Tietyissä olosuhteissa asetyleeni pystyy polymeroitumaan bentseeniksi ja vinyyliasetyleeniksi.
Kun asetyleeni johdetaan aktiivihiilen yli 450–500 °C:ssa, asetyleenin trimerisoituminen tapahtuu bentseenin muodostuessa (N.D. Zelinsky, 1927):
2. Hapetus- ja pelkistysreaktiot
1) Palaminen- erittäin savuinen liekki
C n H 2n–2 + (3n–1)/2O 2 t→ nCO 2 + (n–1)H 2 O + Q
R–C≡C–H + Cl → R–C≡C–Cu↓ + NH 4 Cl + NH 3
Hopea- ja kupari(I)asetylidejä hajottaa kloorivetyhappo:
R–C≡C–Cu↓ + HCl → R–C≡C–H + CuCl
Metalliseetylidit ovat räjähteitä!
3. Asetyleenin käyttö(Dia 7)
III. Kiinnitysmateriaali:(Dia 9)
Mitkä hiilivedyt ovat alkyynit?
- Mikä on alkyynien rakenteen erikoisuus?
– Kuinka saada asetyleenikaasua?
Missä asetyleeniä käytetään?
IV. Yhteenveto. Luokittelu.
V. Kotitehtävät. O.S. Gabrielyan oppikirja "Kemia luokka 10", abstrakti.
