Često kemijske veze tvore elektroni smješteni u različitim atomskim orbitalama (npr.s - i R su orbitale). Unatoč tome, veze su ekvivalentne i raspoređene simetrično, što je osigurano hibridizacijom atomskih orbitala.

Hibridizacija orbitala - ovo je promjena oblika nekih orbitala tijekom stvaranja kovalentne veze kako bi se postiglo učinkovitije preklapanje orbitala.

Hibridizacija rezultira novim hibridne orbitale, koji su orijentirani u prostoru na takav način da nakon što se preklapaju s orbitalama drugih atoma, nastali elektronski parovi budu što je moguće dalje jedan od drugog. Ovo minimizira energiju odbijanja elektrona u molekuli.

Hibridizacija nije pravi proces. Ovaj koncept je uveden kako bi se opisala geometrijska struktura molekule. Oblik čestica koji proizlazi iz formacije kovalentne veze, u kojoj sudjeluju hibridne atomske orbitale, ovisi o broju i vrsti tih orbitala. U isto vrijeme, σ-veze stvaraju kruti "kostur" čestice:

U praksi se najprije eksperimentalno utvrđuje geometrijska struktura molekule, nakon čega se opisuje vrsta i oblik atomskih orbitala koje sudjeluju u njenom nastanku. Na primjer, prostorna struktura molekula amonijaka i vode bliska je tetraedarskoj, ali kut između veza u molekuli vode iznosi 104,5˚, a u molekuli NH3 - 107,3˚.

Kako se to može objasniti?

1. Grafički prikaz molekula i njihovih svojstava - teorija grafova u kemiji

Proučavanje odnosa između svojstava tvari i njihove strukture jedan je od glavnih zadataka kemije. Strukturna teorija uvelike je pridonijela njegovom rješenju. organski spojevi, čiji tvorci uključuju velikog ruskog kemičara Aleksandra Mihajloviča Butlerova (1828.-1886.). On je prvi utvrdio da svojstva tvari ne ovise samo o njezinom sastavu (molekularnoj formuli), već io redoslijedu u kojem su atomi u molekuli međusobno povezani. Ova naredba se zvala kemijska struktura". Butlerov je predvidio da dvije tvari različite strukture, butan i izobutan, mogu odgovarati sastavu C 4 H 10, i to je potvrdio sintetizirajući potonju tvar.

Ideja da je redoslijed povezivanja atoma od ključne važnosti za svojstva materije pokazala se vrlo plodnom. Temelji se na predstavljanju molekula pomoću grafova, u kojima atomi imaju ulogu vrhova, a kemijske veze između njih - bridova koji povezuju vrhove. U grafičkom prikazu zanemaruju se duljine veza i kutovi između njih. Gore opisane molekule C 4 H 10 predstavljene su sljedećim grafikonima:

Atomi vodika nisu naznačeni na takvim grafikonima, budući da se njihov položaj može nedvosmisleno odrediti iz strukture ugljikovog kostura. Podsjetimo se da je ugljik u organskim spojevima četverovalentan, stoga u odgovarajućim grafovima ne mogu odstupiti više od četiri ruba od svakog vrha.

Grafikoni su matematički objekti, pa se mogu karakterizirati pomoću brojeva. Iz toga je proizašla ideja da se struktura molekula izrazi brojevima koji su povezani sa strukturom molekularnih grafova. Ti se brojevi u kemiji nazivaju "topološki indeksi". Izračunavanjem nekog topološkog indeksa za veliki broj molekula, može se uspostaviti odnos između njegovih vrijednosti i svojstava tvari, a zatim koristiti taj odnos za predviđanje svojstava novih, još nesintetiziranih tvari. Do danas su kemičari i matematičari predložili stotine različitih pokazatelja koji karakteriziraju određena svojstva molekula.

Infracrveni spektri molekula

Za razliku od vidljivog i ultraljubičastog raspona, koji su uglavnom posljedica prijelaza elektrona iz jednog stacionarnog stanja u drugo ...

Proučavanje strukture organskih spojeva fizikalnim metodama

Svi mogući položaji molekula u trodimenzionalnom prostoru svode se na translatorno, rotacijsko i oscilatorno gibanje. Molekula koja se sastoji od N atoma ima samo 3N stupnjeva slobode gibanja...

Kvantnokemijsko istraživanje fotofizičkih svojstava polianilina

Kvantno-kemijski proračuni geometrije i distribucije gustoće elektrona za pobuđena stanja, izvedeni bilo kojom metodom, od interesa su, jer se ovdje čak i polukvantitativni rezultati pokazuju vrlo korisnima ...

Makromolekule linearnih amorfnih polimera

Molekula je najvažniji dio govora, koja je glavna kemijska snaga i sastoji se od atoma, koji su međusobno povezani kemijskim vezama. Molekule se mogu miješati jedna s drugom po prirodi ili pomoću velikog broja atoma ...

2.1 Opis mjerenja, kompilacija njegovog modela i identifikacija izvora nesigurnosti Bilo koji mjerni proces može se predstaviti kao niz operacija koje se izvode ...

Metoda izračuna nesigurnosti mjerenja sadržaja olova u slatkišima, žitaricama, žitaricama i proizvodima njihove prerade (kruh i pekarski proizvodi) striping voltametrijom na analizatorima tipa TA

Ako je mjera nesigurnosti ukupna standardna nesigurnost, tada se rezultat može napisati na sljedeći način: y(jedinice) sa standardnom nesigurnošću uc(y) (jedinice). Ako je mjera nesigurnosti proširena nesigurnost U...

Razvoj periodičkog zakona. Ovisnost svojstava elementa o jezgri njegovog atoma

Određivanje serijskih brojeva elemenata prema nabojima jezgri njihovih atoma omogućilo je utvrđivanje ukupnog broja mjesta u periodnom sustavu između vodika (koji ima redni broj u tablici - 1) i urana (čiji je redni broj 92) ...

TEORIJA GRAFOVA

Jedna od grana topologije. Graf je geometrijska shema, koja je sustav linija koje povezuju neke zadanih bodova. Točke se nazivaju vrhovi, a linije koje ih povezuju nazivaju se bridovi (ili lukovi). Svi problemi teorije grafova mogu se riješiti u grafičkom i matričnom obliku. U slučaju pisanja u matričnom obliku, mogućnost prijenosa poruke od danog vrha do drugog označena je s jedinicom, a njezina odsutnost označena je s nulom.

Porijeklo teorije grafova u 18. stoljeću. povezana s matematičkim zagonetkama, ali je osobito snažan poticaj njezinu razvoju dala u 19. stoljeću. a uglavnom u 20. stoljeću, kada su otkrivene mogućnosti njegove praktične primjene: za proračun radioelektroničkih sklopova, rješavanje tzv. prometne zadaće i sl. Od 50-ih godina. Teorija grafova se sve više koristi u socijalnoj psihologiji i sociologiji.

U području teorije grafova treba spomenuti radove F. Harryja, J. Kemenya, K. Flamenta, J. Snella, J. Frencha, R. Normana, O. Oizera, A. Beivelasa, R. Weissa i dr. U SSSR-u, prema T. g. radu Φ. M. Borodkin i drugi.

Jezik teorije grafova vrlo je prikladan za analizu raznih vrsta struktura i prijenosa stanja. U skladu s tim, možemo razlikovati sljedeće vrste socioloških i socio-psiholoških problema koji se rješavaju uz pomoć teorije grafova.

1) Formalizacija i konstrukcija općeg strukturnog modela društvenog objekta na različitim razinama njegove složenosti. Na primjer, organizacijske sheme, sociogrami, usporedba sustava srodstva u različitim društvima, analiza strukture uloga grupa itd. Možemo pretpostaviti da struktura uloga uključuje tri komponente: osobe, pozicije (u pojednostavljenoj verziji - pozicije) i zadatke koji se obavljaju na ovoj poziciji. Svaka se komponenta može prikazati kao grafikon:

Moguće je kombinirati sva tri grafikona za sve pozicije, ili samo za jednu, i kao rezultat toga dobiti jasnu predodžbu o specifičnoj strukturi c.l. ovu ulogu. Dakle, za ulogu pozicije P5 imamo graf (sl.). Upletanje neformalnih odnosa u navedenu formalnu strukturu značajno će zakomplicirati grafikon, ali će biti točnija kopija stvarnosti.

2) Analiza dobivenog modela, izbor strukturnih jedinica (podsustava) u njemu i proučavanje njihovih odnosa. Na taj se način, primjerice, mogu odvojiti podsustavi u velikim organizacijama.

3) Proučavanje razina strukture hijerarhijskih organizacija: broj razina, broj veza koje idu s jedne razine na drugu i s jedne osobe na drugu. Na temelju toga rješavaju se sljedeći zadaci:

a) količine. procjena težine (statusa) pojedinca u hijerarhijskoj organizaciji. Jedna od mogućih opcija za određivanje statusa je formula:

gdje je r (p) status određene osobe p, k je vrijednost razine podređenosti, definirana kao najmanji broj koraka od dane osobe do njenog podređenog, nk je broj osoba na danoj razini k . Na primjer, u organizaciji koju predstavlja sljedeće. računati:

težina a=1 2+2 7+3 4=28; 6=1 3+2 3=9 itd.

b) određivanje voditelja grupe. Vođu obično karakterizira veća povezanost s ostalim članovima grupe od ostalih. Kao iu prethodnom problemu, i ovdje se mogu koristiti različite metode za odabir voditelja.

Najjednostavniji način je dan formulom: r=Σdxy/Σdqx, tj. kvocijent dijeljenja zbroja svih udaljenosti svakog od svih ostalih sa zbrojem udaljenosti pojedinca od svih ostalih.

4) Analiza učinkovitosti ovog sustava, koja također uključuje zadatke kao što su pronalaženje optimalne strukture organizacije, povećanje grupne kohezije, analiza društvenog sustava sa stajališta njegove stabilnosti; proučavanje protoka informacija (prijenos poruka u rješavanju problema, utjecaj članova grupe jednih na druge u procesu grupnog okupljanja); uz pomoć TG-a rješavaju problem pronalaska optimalne komunikacijske mreže.

Primijenjeno na teoriju grafova, kao i na bilo koji matematički aparat, istinita je tvrdnja da su osnovna načela za rješavanje problema postavljena teorijom sadržaja (u ovom slučaju, sociologijom).

Zadatak : Tri susjeda dijele tri bunara. Je li moguće nacrtati staze koje se ne sijeku od svake kuće do svakog bunara. Staze ne mogu proći kroz bunare i kuće (slika 1).

Riža. 1. O problemu kuća i bunara.

Za rješavanje ovog problema koristimo teorem koji je dokazao Euler 1752. godine, a koji je jedan od glavnih u teoriji grafova. Prvi rad o teoriji grafova pripada Leonhardu Euleru (1736.), iako je pojam "graf" prvi put uveo 1936. mađarski matematičar Denes Koenig. Grafovima su se nazivale sheme koje su se sastojale od točaka i povezivale te točke segmentima ili krivuljama.

Teorema. Ako je poligon podijeljen na konačan broj poligona na način da bilo koja dva poligona particije ili nemaju zajedničkih točaka, ili imaju zajedničke vrhove, ili imaju zajedničke bridove, tada vrijedi jednakost

V - P + G = 1, (*)

gdje je B ukupan broj vrhova, P ukupan broj bridova, G broj poligona (strana).

Dokaz. Dokažimo da se jednakost ne mijenja ako nacrtamo dijagonalu u nekom poligonu zadane particije (slika 2, a).

a) b)

Doista, nakon crtanja takve dijagonale, nova će particija imati B vrhova, P + 1 bridova, a broj poligona će se povećati za jedan. Stoga imamo

B - (P + 1) + (G + 1) \u003d B - P + G.

Koristeći ovo svojstvo, crtamo dijagonale koje dijele ulazne poligone na trokute, a za rezultirajuću particiju pokazujemo da je relacija zadovoljiva.

Da bismo to učinili, dosljedno ćemo ukloniti vanjske rubove, smanjujući broj trokuta. U ovom slučaju moguća su dva slučaja:

da biste uklonili trokut ABC, morate ukloniti dva brida, u našem slučaju AB i BC;

da biste uklonili trokut MKN, morate ukloniti jedan brid, u našem slučaju MN.

U oba slučaja jednakost se neće promijeniti. Na primjer, u prvom slučaju, nakon uklanjanja trokuta, graf će se sastojati od B-1 vrhova, P-2 bridova i G-1 poligona:

(B - 1) - (P + 2) + (G -1) \u003d B - P + G.

Dakle, uklanjanje jednog trokuta ne mijenja jednakost.

Nastavljajući ovaj proces uklanjanja trokuta, na kraju ćemo doći do particije koja se sastoji od jednog trokuta. Za takvu particiju B = 3, P = 3, Γ = 1 i, prema tome,

To znači da jednakost vrijedi i za izvornu particiju, odakle konačno dobivamo da relacija vrijedi za danu particiju mnogokuta.

Imajte na umu da Eulerova relacija ne ovisi o obliku poligona. Poligoni se mogu deformirati, povećati, smanjiti ili čak saviti svoje stranice, sve dok stranice ne puknu. Eulerova relacija se ne mijenja.

Sada nastavljamo rješavati problem tri kuće i tri bunara.

Riješenje. Pretpostavimo da se to može učiniti. Kućice označavamo točkama D1, D2, D3, a bunare točkama K1, K2, K3 (sl. 1). Svaku točku-kuću povezujemo sa svakom točkom-bunarom. Dobivamo devet bridova koji se ne sijeku u parovima.

Ovi bridovi tvore poligon u ravnini, podijeljen na manje poligone. Stoga za ovu particiju mora biti zadovoljena Eulerova relacija B - P + G = 1.

Dodajmo licima koja se razmatraju još jedno lice - vanjski dio ravnine u odnosu na poligon. Tada će Eulerova relacija poprimiti oblik B - P + G = 2, s B = 6 i P = 9.

Stoga je G = 5. Svako od pet lica ima najmanje četiri brida, jer prema uvjetu zadatka nijedna staza ne bi trebala izravno spajati dvije kuće ili dva bunara. Budući da svaki brid leži na točno dva lica, broj bridova mora biti najmanje (5 4)/2 = 10, što je u suprotnosti s uvjetom da je njihov broj 9.

Rezultirajuća kontradikcija pokazuje da je odgovor u problemu negativan. - nemoguće je nacrtati staze koje se ne sijeku od svake kuće do svakog stupca

Teorija grafova u kemiji

Primjena teorije grafova na konstrukciju i analizu različitih klasa kemijskih i kemijsko-tehnoloških grafova, koji se nazivaju i topologija, modeli, tj. modeli koji uzimaju u obzir samo prirodu veze vrhova. Lukovi (rubovi) i vrhovi ovih grafova odražavaju kemijske i kemijsko-tehnološke pojmove, pojave, procese ili objekte te, sukladno tome, kvalitativni i kvantitativni odnos ili određeni odnos među njima.

Teorijski zadaci. Kemijski grafovi omogućuju predviđanje kemijskih pretvorbi, objašnjavaju bit i sistematiziraju neke temeljne pojmove kemije: strukturu, konfiguraciju, potvrde, kvantno mehaničke i statističko-mehaničke interakcije molekula, izomeriju itd. Kemijski grafovi uključuju molekularne, bipartitne i signalne grafove. kinetičkih jednadžbi reakcija. Molekularni grafovi koji se koriste u stereokemiji i strukturnoj topologiji, kemiji klastera, polimera itd. su neusmjereni grafovi koji prikazuju strukturu molekula. Vrhovi i rubovi ovih grafova odgovaraju odgovarajućim atomima i kemijskim vezama između njih.

U stereokemiji org. c-c najčešće koriste molekularna stabla - razapinjuća stabla molekularnih grafova koja sadrže samo sve vrhove koji odgovaraju atomima. Sastavljanje skupova molekularnih stabala i utvrđivanje njihovog izomorfizma omogućuje određivanje molekularnih struktura i pronalaženje ukupnog broja izomera alkana, alkena i alkina . Molekularni grafovi omogućuju smanjenje problema povezanih s kodiranjem, nomenklaturom i strukturnim značajkama (grananje, cikličnost itd.) molekula različitih spojeva na analizu i usporedbu čisto matematičkih značajki i svojstava molekularnih grafova i njihovih stabala, kao i kao njihove odgovarajuće matrice. Da bi se identificirao broj korelacija između strukture molekula i fizikalno-kemijskih (uključujući farmakološka) svojstva spojeva, više od 20 tzv. Topološki indeksi molekula (Wiener, Balaban, Hosoyya, Plat, Randich i dr.), koji se određuju pomoću matrica i numeričkih karakteristika molekularnih stabala. Na primjer, Wienerov indeks W \u003d (m3 + m) / 6, gdje je m broj vrhova koji odgovaraju C atomima, korelira s molekulskim volumenima i lomovima, entalpijama stvaranja, viskoznošću, površinskom napetosti, kromatografskim konstantama spojeva, oktanski brojevi ugljikovodika, pa čak i fiziol . djelovanje droga. Važni parametri molekularnih grafova koji se koriste za određivanje tautomernih oblika određene tvari i njihove reaktivnosti, kao i u klasifikaciji aminokiselina, nukleinskih kiselina, ugljikohidrata i drugih složenih prirodnih spojeva, jesu prosječni i puni (H) informacijski kapacitet . Analiza molekularnih grafova polimera, čiji vrhovi odgovaraju monomernim jedinicama, a rubovi kemijskim vezama između njih, omogućuje objašnjenje, na primjer: učinaka isključenog volumena, što dovodi do kvaliteta. promjene u predviđenim svojstvima polimera. Korištenje teorije i principa grafova umjetna inteligencija razvijen je softver za sustave za pretraživanje informacija u kemiji, kao i automatizirane sustave za identifikaciju molekulskih struktura i racionalno planiranje organske sinteze. Za praktičnu primjenu na računalu operacija za odabir racionalnih načina kemijske. transformacije temeljene na retrosintetskim i sintonskim principima koriste višerazinske razgranate grafove za traženje rješenja, čiji vrhovi odgovaraju molekulskim grafovima reaktanata i produkata, a lukovi predstavljaju transformacije.

Za rješavanje višedimenzionalnih problema analize i optimizacije kemijsko-tehnoloških sustava (CTS) koriste se sljedeći kemijsko-tehnološki grafovi: protok, protok informacija, signal i pouzdanost. Za studij kem. fizika poremećaja u sustavima koji se sastoje od velikog broja čestica, koriste tzv. Feynmanovi dijagrami su grafovi čiji vrhovi odgovaraju elementarnim interakcijama fizičkih čestica, rubovima njihovih putanja nakon sudara. Konkretno, ovi grafikoni omogućuju istraživanje mehanizama oscilatornih reakcija i određivanje stabilnosti reakcijskih sustava. vrhovi grafova odgovaraju uređajima u kojima se mijenjaju toplinski troškovi fizičkih tokova, a osim toga, izvorima i ponorima toplinske energije sustava; lukovi odgovaraju fizičkim i fiktivnim (fizikalno-kemijska transformacija energije u aparatima) toplinskim tokovima, a težine lukova jednake su entalpijama tokova. Materijalni i toplinski grafovi koriste se za sastavljanje programa za automatizirani razvoj algoritama za rješavanje sustava jednadžbi materijalnih i toplinskih bilanci složenih CTS. Grafovi protoka informacija prikazuju logičko-informacijsku strukturu sustava jednadžbi mat. XTS modeli; koriste se za razvoj optimalnih algoritama za proračun tih sustava. Bipartitni informacijski graf je neusmjereni ili usmjereni graf čiji vrhovi odgovaraju odn. jednadžbe fl -f6 i varijable q1 - V, a grane odražavaju njihov odnos. Informacijski graf - digraf koji prikazuje redoslijed rješavanja jednadžbi; vrhovi grafa odgovaraju ovim jednadžbama, izvorima i primateljima XTS informacija i granama informacija. varijable. Grafikoni signala odgovaraju linearni sustavi jednadžbe matematičkih modela kemijsko-tehnoloških procesa i sustava. Za izračun se koriste grafikoni pouzdanosti raznih pokazatelja pouzdanost H.

Reference :

1. Berzh K., T. g. i njegova primjena, prijevod s francuskog, M., 1962.;

2. Kemeny J., Snell J., Thompson J., Uvod u konačnu matematiku, trans. s engleskog, 2. izd., M., 1963;

3.Ope O., Grafovi i njihova primjena, trans. s engleskog, M., 1965.;

4. O. V. Belykh, E. V. Belyaev, Mogućnosti uporabe T. g. u sociologiji, u: Čovjek i društvo, knj. 1, [L.], 1966.;

5. Kvantitativne metode u sociološkom istraživanju, M., 1966; Belyaev E. V., Problemi sociološkog mjerenja, "VF", 1967, No 7; Bavelas. Komunikacijski obrasci u grupama usmjerenim na zadatak, u knjizi. Lerner, D., Lasswell H., Policy sciences, Stanford, 1951.;

6. Kemeny J. G., Snell J., Matematički modeli u društvenim znanostima, N. Y., 1962.; Filament C., Primjene teorije grafova na strukturu grupa, N. Y., 1963.; Oeser Ο. A., Hararu F., Strukture uloga i opis u smislu teorije grafova, u Viddle B., Thomas E. J., Teorija uloga: koncepti i istraživanje, N. Y., 1966. E. Belyaev. Lenjingrad.

Za izradu softverskih kompleksa automatizir. sinteza optim. vrlo pouzdane proizvode (uključujući one koji štede resurse) zajedno s načelima umjetnosti. koriste se inteligentni, orijentirani semantički ili semantički grafovi opcija odlučivanja CTS-a. Ovi grafikoni, koji su u konkretnom slučaju stabla, prikazuju postupke za generiranje skupa racionalnih alternativnih CTS shema (na primjer, 14 mogućih pri odvajanju peterokomponentne smjese ciljnih proizvoda rektifikacijom) i postupke za uredan odabir među njima sheme koji je optimalan prema nekom kriteriju učinkovitosti sustava (vidi Optimizacija).

Teorija grafova također se koristi za razvoj algoritama za optimizaciju vremenskih rasporeda za funkcioniranje opreme za višeasortimansku fleksibilnu proizvodnju, algoritama za optimizaciju. postavljanje opreme i trasiranje cjevovodnih sustava, optimalni algoritmi. kemijsko-tehnološki menadžment. procesa i proizvodnje, uz mrežno planiranje njihovog rada itd.

Lit.. Zykov A. A., Teorija konačnih grafova, [v. 1], Novosib., 1969.; Yatsimirsky K. B., Primjena teorije grafova u kemiji, Kijev, 1973.; Kafarov V. V., Perov V. L., Meshalkin V. P., Principi matematičkog modeliranja kemijsko-tehnoloških sustava, M., 1974; Christofides N., Teorija grafova. Algoritamski pristup, trans. s engleskog, M., 1978.; Kafarov V. V., Perov V. L., Meshalkin V. P., Matematičke osnove računalno potpomognutog projektiranja kemijske proizvodnje, M., 1979; Kemijske primjene topologije i teorije grafova, ur. R. King, prev. s engleskog, M., 1987.; Kemijske primjene teorije grafova, Balaban A.T. (Ed.), N.Y.-L., 1976. V. V. Kafarov, V. P. Meshalkin.
===
Koristiti literatura za članak "TEORIJA GRAFOVA": nema podataka

Stranica "TEORIJA GRAFOVA" na temelju materijala

VARIJABILNOST RAZNOLIKOST STRUKTURA I OBLIKA I OBLICI MOLEKULA ORGANSKIH SPOJEVA ORGANSKIH SPOJEVA MOLEKULE L. P. OLEKHNOVICH g. i. ygTspzyZau kutU‚TNLI „UTY‰‡ Tʺ̱‚VMM˚I YML‚V TLVʺ̱, ҚUTʺ̱U‚-M‡-SUMY Pitanje geneze i raznolikosti tipova ZZTSSTszaTs zrcalne konfiguracijske izomerije organskih komp- ističe se svojom raznolikošću struktura i izvanredne funte raspravlja se s mnoštvom pojedinačnih spojeva primjena nekih . Ukupan broj poznatih organskih spojeva - elementi teorije grafova. Broj novih tvari (preko deset milijuna) godišnje se popunjava desecima tisuća novih tvari sintetiziranih u laboratorijima. Organska kemija iznenađuje analizu molekularne raznolikošću klasa molekula, u čijoj se strukturi oblici (“figure”) na prvi pogled ne vide nikakva logika. Rasvijetljen je glavni razlog za pojavu skupa organizacija koje nisu podložne jednostavnom nabrajanju (>107). Diferencije su jedinstvena svojstva veza ahiralnog i središnjeg elementa – ugljika. kiralni spojevi su Svijet ugljikovih spojeva neiscrpna je kombinacija opcija i načina za izgradnju klasificiranih. molekule od n C atoma, m O atoma, k–N, l–S, h–P itd. k‡TTPUʺ̱ VM˚ ‚UF UT˚ schgTseTsznkh nTsykaa YkDoyZ F ULTıUK‰VMLfl PMU„U-Z abyekDzzajp eygtsdmg U· ‡BL ‚L‰U‚ BV N‡O¸- Kao što fizičari koriste u ˆthemamacious jeziku formule, ali i LBUPV LL U „‡ML˜VTNLı” izračune, kemičari koriste poseban jezik bilježenja strukture spojeva. Ovaj jezik je još više zaobiđen u organskoj kemiji ne-TUV‰LMVMLI T F L‚OV˜V- kako bi se pojednostavile ideje o brojnim potklasama „‡SCHU‚“. e ‡ʺ̱ʺ̱NU UT‚V‚V˘V- ogromna raznolikost molekula. Kako bi trošili manje vremena i prostora na predstavljanje strukturnih formula, organski kemičari često se muče s označavanjem atoma. Ova tehnika M‡ UTMU‚V F V‰T‡‚OV- posebno je prikladna kada se ne razmatraju bilo kakva svojstva specifičnog spoja, već LL, NO‡TTLSCHLˆL U‚‡-lecul. Dakle, umjesto crtanja slova M˚ UTU·VMUTʺ̱L Tʺ̱ UV- oznaka atoma ugljika i vodika u svim strukturnim izomerima, npr. ograničavanje , 1997 ML TLPPVʺ̱ L˜M˚ı L ugljikovodika heksana - C6H14 , ‡TLPPVʺ̱ L˜M˚ı TUV‰LMW-grafovi su prikazani (Shema 1) MLI, ‰‡MU UV V‰VOVMLV NL ‡O¸ MUI TLPPVLL. Shema 1 44 leikylyZldav jEkDbyZDnTsgzhzhv LmkzDg, ‹2, 1997. Vrhovi grafova (točke) su atomi ugljika, spojevi, također predstavljaju složene transformacije, a linije (brovi) koje ih povezuju su C–C veze. molekule (reakcije) i razumjeti jedni druge. Budući da je ugljik četverovalentan, a vodik jedno- Općenito, kemijski grafovi imaju izravnu relativnu valenciju, jasno je da uz krajnje (slobodne) veze posebnoj grani matematike – teoriji, vrhovi grafa trebaju biti tri H atoma. , s grafovima . U ovoj teoriji, graf G reda n određen je prosječnim vrhovima tipa - po dva, na tercijaru kao neprazan skup vrhova V1 , V2 , ..., Vn vrhova - po jedan i ne bi trebao biti sa skupom (m) parnih relacija - bridova, koji povezuju vodikove atome u kvartarnim vrhovima koji povezuju različite vrhove. Poznati argumenti L. Eulera postavili su temelje teorije grafova. Gornji grafovi, dakle, nisu (1736.) o Königsberovim mostovima, gdje su formulirani potpuni, ali su dovoljni da predstavljaju kriterije za zaobilaženje svih rubova grafa bez strukturnih izomera ugljikovodika. U nastavku pozdrav, kao i ostali njegovi radovi vezani uz Madena grafove molekula nezasićenih ugljikovodika s tematskim zagonetkama i zabavom. dvostruke (C=C) i trostruke (C≡C) veze, i tako- Važno prekretnice na putu razvoja ove teorije, nacrtati grafove nekih cikličkih i okvirnih ugljena G. Kirchhoff (1847) i W. Hamilton ugljikovodika (tablica 1). (1859). A. Cayley (1857., 1874. – 1875.) prvi je generalizirao trigonalni graf (shema 2) i koristio prikaze grafova (nabrajanje likova vrlo različitih molekula "stabala") grafova u vezi s brojanjem broja izomera prvi pojmovi niz graničnih ugljikovodika.Tako je grafički (grafički) oblik rodova alkani. Doista, samo uz pomoć la spojeva ekonomičan je prikaz važnog aparata teorije grafova (Poyin teorem, 1937.) njegovih mogućih posebnih i najopćenitijih pravilnosti, ali riješiti probleme nabrajanja (nabrajanja) svih struktura i oblika. Kemičari imaju dovoljno sličnih strukturnih izomera CnH2n +2, CnH2n molekula, grafova, tako da, bez upotrebe dugih naziva CnH2n - 2, CnH2n - 4 itd. (vidi grafikone izomera heksana), tablica 1 Z,E-izomeri butena-2 ​​Z E H3C CH CH CH3 .R . R,L-izomeri 1,3-dimetil-3-kumulena L. Z. . E. Z,E-izomeri 1,4-dimetil-4-kumulena. . . . . . Dimetilacetilen 1,4-dimetil-biacetilen ksileni benzen toluen orto-meta-para- ciklički zasićeni ugljikovodici ciklopropan ciklobutan ciklopentan cikloheksan i tako dalje 45 O 2− O − CH2 + F B C N C = F F O O O O H2C CH2 “ručno”, za veliko n, potrebno je dosta vremena. Sadašnja teorija Osvrnimo se sada na još jednu značajku naših grafikona koja prirodno ulazi u mnoge umove - pozornost. Kada razmatramo dijelove moderne matematike, kao što su neki od okolnih objekata (uključujući mologiju i kombinatoriku, linearnu algebru i teoriju lekularnih grafova), onda često realizuju grupe, teoriju vjerojatnosti i numeričku analizu. Postoje i svjesno nekontrolirane operacije.Uspješno se koristi u fizici, kemiji, genetskoj pozornosti, koje ukazuju na korespondenciju između fizike, antropologije, elektrotehnike, projektiranja i međusobnih dijelova objekta. Stari Grci računala, arhitekture, sociologije i lingvistike. pojam „sumjerljiv" (σιëëετροσ) označava. Treba imati na umu značajke „jezika" i takve značajke međusobnog rasporeda, relacijski grafikoni: dijelovi predmeta, koji određuju njegov simetričan izgled, oblik - stroga simetrija. ;molekularni grafovi formaliziraju veze zgrada, kristala minerala, dvostrane simetrije, koji u pravilu uključuju nekoliko (dva i biljna lišća, više rotacijske simetrije) varijanti atoma-vrhova; cvijeće itd. ako opća teorija Objekti su simetrični ako udio i proizvoljan broj bridova koji proizlaze iz istog vrha - međusobni raspored njihovih dijelova dopuštaju takve gume (uključujući izolirane vrhove tijekom rada rotacija, unutarnje refleksije, potpunu odsutnost rubova), tada vrhovi kemijske inačice (kombinacija rotacija i refleksija), ti graf mora imati točno onoliko bridova (čija povezanost njih (objekte) ostavlja nepromijenjenima), kolika je valencija ( koordinacijski broj) nym, prevodi ih u sebe. Struktura simet- danog atoma u kemijski spoj ; linearnih objekata je takva da je karakterizirana prisutnošću najmanje jednog od sljedećih elemenata vrha kemijskog grafa zajedno sa smjerom simetrije: rubovi rubova moraju biti jasno orijentirani, zrcalne ravnine refleksije σ ( S1) su objekti, sastoje se od atoma u molekulama, kao i kutovi između veza identičnih, zrcalno identičnih polovica atoma: za tetraedarski atom ugljika, ovi (vidi grafikone u shemama 1, 2 i u tablici 1); kutovi su obično jednaki 109,5°, za trigonalnu ravninu - 120°, za digonalnu, acetilen - osi simetrije Cn, n = 2, 3, 4, ..., - dijelovi predmeta - 180°, ali postoji mogu biti iznimke (vidi grafikon grafikoni su kombinirani, kao i objekt u cjelini, sa svojim ugljikovodicima red po red u tablici 1), i trodimenzionalni (okretanje pod kutovima 2π / n (vidi tablicu 1 i shemu 2); uklonjive) projekcije grafikona potrebne su za predogledalo-rotacijsku os Sn, S2 = i je središte molekularnih konfiguracija. inverzije - je kombinacija C2 + S1, S4 = kom- Eksperimentalni kemičari dizajniraju, C4 + S1 kombinacije (vidi. jedan). spojeva, promišljaju i provode načine njihova Objekt je asimetričan ako je njegova unutarnja sinteza. Teoretski kemičari podvrgavaju strukturu usporedbi, a vanjski oblik se ne može karakteristično analizirati u kvantno kemijskim izračunima bilo kojim od nabrojanih elemenata, a ponekad i vrlo različitim strukturama kako bi se otkrila metrika (vidi 2. i 4. izomere heksana u Shema 1, granice promjena međuatomskih udaljenosti i ra-alanina u shemi 3). Za takve objekte postoji jednolika raspodjela elektrona u ionima i molekulama, pretpostavljena trivijalna operacija simetrije je C1. postavljen jednim grafom (vidi dijagram 2). Grafička rotacija C1 za 360° (2π) kombinira asimetrične formule koje su postale uobičajene nešto više od samog objekta. Naravno, djelovanjem operacije prije 100 godina i grafički jezik komunikacije kemičara C1 kombiniraju se sami sa sobom i sve se simetrično kontinuirano poboljšava. objekata, budući da je ova rotacija trivijalna. 3 3 H H H H H COOH H3C COOH HOOC CH3 C 2 C C C 2 C 1 4 4 1 H H H2N H H2N H H2N H H NH2 Metan Metilamin Glicin l-alanin kugla r-alanin, Shema 3 objekti koji imaju asimetričnu molekulu (alanin) imaju ogledalo- beskonačni skupovi svih elemenata simetrije - double double (vidi sl. shema 3). S1(σ), Cn, Sn. Lopta je poravnata sama sa sobom pri svim rotacijama, svim zrcalnim orijentacijama.U 60-70-im godinama našeg stoljeća znanstvenici stereoravnina i osi rotacije koje prolaze kroz nju, kemičari R. Kahn, K. Ingold i V. Prelog razvili su središte. Stoga, ispravna konveksna poliedarska pravila za atribuciju dupliciranih komponenti (tetraedar, kocka, oktaedar, dodekaedar, ikozaedar - slične vrste lijevog (l) i desnog (r) oblika: idealna Platonova tijela), u koje su upisani supstituti (atomi) povezani s asimetričnom sferom, iako imaju konačne skupove elemenata s ugljikovim ili drugim atomskim središtem, simetrije, ali njihov broj i raznolikost uvijek su poredani prema njihovoj hijerarhiji, a najstariji (ali velik u usporedbi s drugom mjerom 1) je onaj koji ima najveći Dugo je uočeno da ako je asimetrična atomska masa: u alaninu (shema 3) 14N starija od 12S, a lik se reflektira u zrcalnoj ravnini, nalazi se među ugljikovim atomima metila i karboksilne skupine starije od potonjeg: povezuje se s teškim 16O, koji leži izvan ovog objekta, tada se dobiva lik, dok je prvi povezan s laganim 1H; točnost slična originalnoj, ali nekompatibilna s prvom za bilo kakve pomake i zaokrete. Dakle, promatrač je orijentiran (naravno, mentalno, svi asimetrični objekti mogu biti slani) na molekulu, ili je molekula orijentirana da stavi zrcalne blizance. Obično za promatrača na takav način da su primjeri ugljika za to naše cipele i rukavice, lijevi centar je "zaklonjen" najmlađim supstituentom (H), a desni parovi figura su zaokruženi, redom, i ako , u isto vrijeme, putanja uzastopnih lijevih i desnih je zrcalno-dvostruki krajnji prijelaz od najstarijeg do najmlađeg (nezasjenjenost naših općenito planarno-simetričnih) supstituenata (to jest, od prvog broja do brojeva . Kristalografi prije nekoliko stoljeća (sljedeće) je slično kretanju kazaljki na satu, primijetili su prevladavanje zrcalnih, tada je konfiguracija apsolutno ispravna (r), ako su suprotnost enantiomorfnim oblicima u anorganskom svijetu usta, tada je apsolutno lijevo (l). lijevo i desno kristali kvarca, turmalina, kalcita (islandski špat). Uvodeći pojam apsolutno lijeve i desne konfiguracije, moramo upozoriti na zrcalni izomerizam, enantiomerizam, u organskoj relativnosti te apsolutnosti. Postupci kemije žitarica vrlo su česta pojava. kalna refleksija odgovara P - inverziji ko-prioriteta njegovog otkrića u sredini posljednje tablice-koordinata svih atomskih i subatomskih dijelova objekta. Međutim, budući da je unutarnja struktura Terua, koji je skrenuo pozornost na zrcalnu sličnost atomskih (elektroni) i subatomskih (kvarkovi, gluoforme kalijevo-amonijevih soli vinskih soli) čestica, nepoznata, operacija P fizike dopunjena je foričnim kiseline. Ime Pasteura povezuje se s nastankom male operacije konjugacije naboja C - stereokemije, koja se temelji na problemima promjene naboja u suprotne predznake i svim metricama i asimetrijama molekula, njihovoj strukturi (obliku) i drugim antipodnim kvantima. karakteristike atoma u trodimenzionalnom prostoru. Važna prekretnica u razvoju (protoni, neutroni, elektroni) i subatomske stereokemije bile su predložene 1874. godine čestične (kvarkovi, gluoni) čestice, kao i tetraedarska inverzija smjerova gibanja (momenti i - model ugljikovog atoma .Ako u najjednostavnijim kutovima količine gibanja) svih komponenti objekta, kod čija je figura slična visokom simtoru odgovara preokretu vremena T. ) drugi ato-kombinirana CRT-kirurgija. Odavde slijedi, mami i atomske grupiranja, zatim simetrija koja apsolutni antipod originala, na primjer, rezultirajuće molekule brzo se smanjuje. Nakon r-molekule mora postojati njezin l-partner, ali koji se sastoji od tri takva postupka s tetraedarskim ugljikovim lancem antimaterije i centrom koji se kreće u vremenu, već su povezana četiri različita supstituenta, i obrnuto. Ideje za kombiniranje P-, C- i T-operatora 47 simetrija pripada G. Lüdersu i W. Pauliju sjediniti u beskonačno simetričnu sferu, zatim sve (1954.–1955.). elementi simetrije izvornog objekta potpuno su degradirani zbog gigantskih mogućnosti, odnosno asimetrično “dodavanje” atoma i atomskih skupina sposobnih za vezivanje transformira idealno simetrični (singletni) objekt s ugljikom, načelno ostvariv beskonačni objekt u klasa enantiomernih dubleta. zrcalni nizovi r, l-dubleta Međutim, ne treba pretpostaviti da je enantiomerija molekula s asimetričnim ugljikovim centrima nemoguća među simetričnim figurama (molekulama). mi. Napominjemo njihovu temeljnu značajku: - broj elemenata unutarnje simetrije ravnina primjer, tetraedran, kuban; 1) pa čak i prisutnost zrcalne refleksije σ (S1) i/ili zrcalne refleksije Tablica 2 C2 C2 R L . . (CH 2) n (CH 2) n R, L-trans-ciklookteni R, L-trans-cikloetileni C2 C2 C2 C2 C2 C2 Twistan R L Z Z - bifenili simetrije C2 Z Z R L - trifenilmetani simetrije C3 L R C2 R Heksahelicen L Spirale, opruge, vijci, vijci, matice, vijci Kada reflektiraju takav q, oni su topološki kiralne molekule (kategorije ravnine vanjskog zrcala su nano, čvorovi u shemi 4). kopirajte objekte identične originalima (vidi grafikon). Ipak, uvjetnost cijepanja je očita u svjetlu φ u shemama 1, 2 i u tablici 1. Naprotiv, ako su objekti (molekule) koje su razvili R. Kahn, K. Ingold i V. Prelonie karakterizirani odsutnošću elemenata unutarnje zrcalne simetrije Sn dopunjenih njihovim sljedbenicima, pravila za dodjelu enantiomernih (σ, i) konfiguracija , ali su simetrične u odnosu na rotacije molekula na R- ili L-serije su kružne, spiralne Cn (n = 2, 3, 4, …), tada su takve figure uvijek R, L-dupla (kiralna) kretanja duž (R) ili protiv letenja. Najjednostavniji primjer je 1,3-dimetil-3-kumu-(L) kazaljki sata sa sekvencijalnim cijepanjem (tablica 1) i svi njegovi homolozi s neparnim brojem razmatranja "seniornosti" (težine) supstituenata, ugljika atoma u linearnom lancu. U tablici. 2 koji prikazuje (shema 3) oko atomskog centra - mi smo neki R, L-dubleti iz velikog skupa a, odabrana ravnina - b (trans-cikloetileni, molekule simetrične u odnosu na rotacije. Tablica 2), kada zaobilaze konture propelera - c , win- 2 u shemi 4. broj ugljikovih centara. U tehnologiji, figure lopatica ventilatora, propelera, rotora turbina slične su molekulama bifenila i trifenilmetila; figure molekula helicena slične su spiralama, oprugama, vijcima, lijevim i desnim navojima. Na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće Lord Kelvin Trolisni čvor (CH2)m , s usmjerenim i neminimalnim m = 66, predložio je izraz "kiralnost" (od grčkog χειρ - ruka) za kratak opis raspravljao o jav-katenantaciji na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće. identični prstenovi U ruskom se koriste dvije varijante izgovora i pisanja ovog izraza: kiralnost i kiralnost prema shemi 4. Autor, zajedno s fizičarima, daje prednost prvom. Konjugirano operacijom refleksije zrcala (inverzija koordinata P), dakle, strogo govoreći, ne postoje molekule – komponente enantiomernih dubleta – kvalitativno različite vrste kiralnosti molekula. razlikuju se samo po jednom svojstvu, pro. Slične značajke prikazanih molekula, da su antipodni (+, -) odnosi također karakteristični za njihove pojedinačne dijelove, ne drže se zajedno kemijski zbog polova magneta, naboja i drugih kvantnih veza, već topologijom lančane strukture (karakteristike atomskih i subatomskih čestica Takvi tadani ), zatvorene spirale i čvorovi; njihove kiralne omjere fizičari nazivaju kiralni sim- (R, L) oblik prilično je analogan propelemetrijskom obliku. jarak - v i spirale - g. Stoga su sve gore navedene vrste kiralnosti molekula kvantitativno kvantificirane zahvaljujući naporima sintetičkih kemičara; poznate su i dostupne na vrlo mnogo standardnih valnih duljina svjetlosti. Međutim, također je poznato da kod poliralnih molekula (vidi tablicu 2 i shemu 4). Kondenzacija središnjih kiralnih (r ili l) ami je prihvaćena; pretpostavlja se da se raznolikost kiralnih kemijskih kiselina, ribonukleotida, ukupna kiralnost nekih spojeva dijeli na pet tipova u odgovarajućem mer (protein, DNA) ne može se procijeniti u termini simetričnih strukturnih značajki : trivijalnim zbrajanjem pojedinačnih ki-a - molekule s kiralnim središtem nemaju identitete veza: Σrn(ln) . Ovaj zbroj “volumena - nema elemenata simetrije, osim elementa leti” spiralnom (helikoidnom) kiralnošću identiteta C1 (primjeri su aminokiseline (ala-makromolekule koje imaju svoj predznak (+R h, −Lh) i nin u shema 3), šećer-ugljikohidrati ); apsolutna vrijednost, b – planarno-kiralne molekule Nr (l) ∑ l (r) ⊂ R (L) simetrije. h h C1 i/ili C2 (odabrani strukturni element je ravnina n n (1), primjeri su trans-cikloetileni u tablici 2); Činjenica da pravilna orto-kondenzacija aki- in - aksijalno-kiralnih molekula c simetričnih benzenskih prstenova također dovodi do Cn spirija (imaju oblik propelera ili svastike, ral helicenima (tablica 2), samo potvrđuju primjeri - twistane , bifenil, trifenilmetan u daje opće pravilo: i kružna unija tablice 2, itd.); akiralnih monomera prikladne strukture i (d) heliko-kiralnih molekula simetrije linearne polikondenzacije kiralnih (samo r C2 (karakterističan oblik je spirala, primjeri su heksa- ili samo l) jedinica automatski dovodi do spihelicena u tablici. 2, proteini, DNA); ralni oblik polimera. Može se pretpostaviti da je u ygTspzdZau g.i. 49 redova takvih makromolekula, određena simetrija kiralnosti, koja ima unutarnje zrcalne elemente, koji odgovaraju nizu Sn, konfiguracijski je jednoznačna (singlet), ostvaruju se hijerarhije razina stereokonstrukcije. Na primjer, per- budući da je njihova unutarnja struktura P-parna. Objektivni, sekundarni, tercijarni i kvaternarni vi, bez unutarnje P-parnosti strukture, razine strukture hemoglobina, očito, karakter- (bez elemenata simetrije Sn), uvijek su kanterizirani i nizovima “ugrađeni- figurativni dva -vrijedan (dublet, lijevo + tipa (1) zbroj pojedinačnih kiraliteta je vy). Da bi se njegove ko-aminokiseline dobile u spiralnu kiralnost polipepije iz P-parnog objekta, dovoljna je jedna Pσ(i)-operacija, ali da bi se te dvije kopirale u "globularnu" kiralnost P-neparnog objekta, potrebne su dvije tercijarne razine, konačno, ove tri u "supramo-sekvencijalne P-operacije: molekularna" kiralnost kvarteta (tetraedra) ujedinjenih globula. Iz ovoga, uzgred, slijedi da stereokemija polimera i njihovih suradnika mora uzeti u obzir, osim gore navedenog, neživu prirodu P-odd nuyu” – dobro tipove kiralnosti. Sljedeći objekti lako se mogu pronaći lijeve ili desne primarne (strukturne) gornje konfiguracije partnera blizanaca, na primjer, odabrane derenalne razine organizacije makromolekula igraju wu u šumi ili kamen s hrpe ruševina. Napomenimo dalje da je odlučujuća uloga u njihovom funkcioniranju u organizaciji to što je kiralna simetrija apsolutno (100%) neuniformna. Dakle, biokemijske reakcije uz sudjelovanje uočenih za P-neparne molekule organskih enzima učinkovito se provode samo u spojevima koji su dio svih živih organizama, kada je komunizam prethodno ostvaren na našem planetu. Ako su to aminokiseline, oplemenjivanje, odnosno “prepoznavanje”, ostaje samo selekcija tih molekula (l); ako su šećeri ugljikohidrati, onda samo hladne reagense i supstrate, posebno config-desno (r); ako su to biopolimeri, onda su to spirale od kojih su („figure“) idealno ali samo uvijene udesno (proteini, DNA). To je u skladu s konturama i oblicima odgovarajućeg uzorka, koji se naziva kiralne asimetrične šupljine u enzimskim globulama. Obična anarija biosfere također je po prvi put skrenula pozornost na log takve komplementacije D. Koshlanda koji je predložio L. Pasteur. živio da razmotri korespondenciju ključa i brave. ganckDnmkD dakDgzD DlaeeTsnka 1. Opća organska kemija: Per. s engleskog. M.: Kemija, Sažeti gore navedeno. Ovaj je članak prije 1981–1986. T. 1–12. cilj je pokazati da u bezgraničnom na traci 2. Zhdanov Yu.A. Ugljik i život. Rostov n / D: Izdavačka kuća materijala organske kemije lakše RGU, 1968. 131 str. 3. Tutt W. Teorija grafova. M.: Mir, 1988. opće karakteristike struktura molekula, kao i načela za njihovu procjenu 4. Sokolov V.I. Uvod u teoretsku stereokonfiguraciju - forme u trodimenzionalnoj prostornoj kemiji. Moskva: Nauka, 1982; napredak u kemiji. 1973. V. 42. ve - na temelju ideja simetrije i asimetrije. Prema S. 1037–1051. 5. Nogradi M. Stereokemija. M.: Mir, 1984. Operatori simetrije: ravnina, osi i zrcalno- 6. Hargittai I., Hargittai M. Simetrija oka rotacijskih osi korištenih u identifikaciji onih kemičar. M.: Mir, 1989. unutarnje značajke strukture molekula, koje su // Uspjesi moderni. raž određuju njihov izgled, oblik i na kraju biologiju. 1983, vol. 95, p. 163–178. Dugoročno, njihova najvažnija svojstva. Kada se molekule “razvrstavaju” na simetrične i * * * asimetrične, posebnu ulogu ima operator zrcalne refleksije, koordinata invertirana Lev Petrovich Olekhnovich, doktor kemije R. kemija prirodnog i mov) objekta koji se nalazi lijevo od odabranih visokomolekularnih spojeva rostovskog go-plana, stavlja u korespondenciju jedan na jedan sa sudržavnim sveučilištem, zav. laboratorij dinate obrnutog (reflektiranog) objekta unutarnje dinamike molekula kemijskog fakulteta i znanstvenoistraživačkog instituta za fiziku desno od ove ravnine. Operator Pi izvodi fizikalnu i organsku kemiju RSU, odgovarajuću koordinatnu inverziju sličnu članu u odnosu na pondent Ruske akademije prirodnih znanosti. ali točka odabrana izvan objekta (lako je shvatiti područje znanstvenih interesa: organska sinteza, i provjeriti da se pod djelovanjem Pi operatora također dobivaju kinetika i mehanizmi molekularnog preuređivanja, ogledalo dobiva se blizanac objekta, ali verifikacije, stereokemija i stereodinamika. Koautor obrnuto, preokrenuto 180°). Objekti (molekule), dvije monografije i autor više od 370 znanstvenih članaka. 50 lykylyZldav yEkDbyZDnTsgzhzhv LmkzDg, ‹2, 1997.