Цілі уроку :
- Вивчити хімічні властивості ацетилену з опорою на його застосування у народному господарстві, електронну та просторову будову його молекули.
- Закріпити вміння виводити формулу органічної речовини за масовими частками елементів. Ознайомити учнів із гомологічним рядом, ізомерією та номенклатурою алкінів.
Загадка:
- - горить з утворенням води та вуглекислого газу, але не алкан –
- - знебарвлює бромну воду, але не алкен -
- - підпорядковується загальній формулі CnH2n-2, але не алкодієн і містить два атоми вуглецю.
Вуглеводень
ПОГРАНИЧНИЙ
СН ≡ СН або С 2 Н 2
1. Ацетилен застосовують для отримання хлорвінілу,
який використовують для отримання поліхлорвінілу.
Застосування ацетилену та його хімічні властивості
2.Ацетилен є сировиною для виробництва ацетальдегіду
Застосування ацетилену та його хімічні властивості
3. Тримеризація ацетилену над активованим вугіллям призводить до утворення бензолу
Застосування ацетилену та його хімічні властивості
4. При горінні ацетилену в струмі кисню утворюється киснево-ацетиленове полум'я, що використовується для автогенного зварювання та різання металів.
2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Застосування ацетилену та його хімічні властивості
- 5. З ацетилену отримують ацетиленід міді, який застосовують як каталізатори в органічному синтезі.
- СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Алкіни
– ациклічні вуглеводні, що містять у молекулі, крім одинарних зв'язків, один потрійний зв'язок між атомами вуглецю, і відповідні загальній формулі Сn Н2n-2
Домашнє завдання
- 1. Скласти авторський опорний конспект за новим матеріалом (§ 6)
- 2. За бажанням підготувати вдома презентацію з додатковим матеріалом з вивченої теми.
- 3. Якщо вдома є вихід в Інтернет, знайти додаткові відомості про застосування ацетилену
Назад вперед
Увага! Попередній перегляд слайдів використовується виключно для ознайомлення та може не давати уявлення про всі можливості презентації. Якщо вас зацікавила ця робота, будь ласка, завантажте повну версію.
Цілі уроку:
- Освітня: закріпити поняття ненасичені вуглеводні; вивчити властивості та застосування ацетилену;
- Розвиваюча: навчити користуватися прийомами порівняння, узагальнення, робити висновки, розширювати пізнавальні інтереси.
- Виховує: виховувати інтерес до предмета хімії
Обладнання:мультимедійний проектор, комп'ютер. Урок супроводжується презентацією, електронний посібник «Віртуальна лабораторія. Хімія 8-11 клас», інтернет ресурси.
Тип уроку:комбінований.
Форма заняття:урок вивчення нового матеріалу із використанням ІКТ.
ХІД УРОКУ
I. Організаційний момент
II. Викладення нового матеріалу
Загадка
- Горить з утворенням вуглекислого газу та води, але не алкан;
- Знебарвлює бромну воду, але не алкан;
– Підпорядковується загальній формулі С n H 2n–2 , але не алкадієн.
Підказка– містить 2 атоми вуглецю. (Слайд 2)
1. Алкіни
- це аліфатичні (ациклічні), ненасичені (ненасичені) вуглеводні, з одним потрійним вуглець-вуглецевим зв'язком
С ≡ С у ланцюзі та загальною формулою З n H 2n–2
2. Будова
Ацетилен- Перший член гомологічного ряду ацетиленових вуглеводнів, або алкінів.
Молекулярна формула ацетилену C 2 H 2
Структурна формула ацетилену H–C≡C–H
Електронна формула H :
З :
:
:
З :
Н
Вуглецеві атоми ацетилену, пов'язані потрійним зв'язком, перебувають у стані sp-гібридизації. При утворенні молекули ацетилену у кожного атома С гібридизуються по одній s- І p-орбіталі. Внаслідок цього кожен атом С набуває по дві гібридних орбіталі, а дві p-орбіталі залишаються негібридними. Дві гібридні орбіталі взаємно перекриваються, і між атомами С утворюється σ-зв'язок. Інші дві гібридних орбіталі перекриваються з s-орбіталями атомів H, і з-поміж них і атомами З теж утворюються σ-зв'язку. Чотири негібридні p-орбіталі розміщені взаємно перпендикулярно і перпендикулярно до напрямів σ-зв'язків. У цих площинах p-орбіталі взаємно перекриваються, і утворюються два π-зв'язку, які відносно неміцні та в хімічних реакціях легко розриваються.
Таким чином, в молекулі ацетилену є три σ-зв'язку (один зв'язок C-C і два зв'язку C-H) і два - зв'язку між двома С атомами. Потрійний зв'язок в алкінах – не потрійний простий, а комбінований, що складається з трьох зв'язків: одного σ- та двох π-зв'язків.
Молекула ацетилену має лінійну будову. Поява третього зв'язку викликає подальше зближення атомів З: відстань між їхніми центрами становить 0,120 нм.
sp-гібридні орбіталі двох атомів вуглецю в стані,
попередньому утворенню потрійного зв'язку та зв'язків C–H
Схематичне зображення будови молекули ацетилену (ядра атомів вуглецю та водню на одній прямій, два p-зв'язки між атомами вуглецю знаходяться у двох взаємно перпендикулярних площинах)(Слайди 4,5)
3. Фізичні властивості
З 2 Н 2 – Ацетилен – безбарвний газ, легший за повітря, мало розчинний у воді, в чистому вигляді майже без запаху.
Властивості гомологів змінюються аналогічно алкенам. За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени та алкани. Температури їх плавлення та кипіння збільшуються із зростанням молекулярної маси. У звичайних умовах алкін С 2 -З 3 - гази, С 4 -З 16 - рідини, вищі алкін - тверді речовини. Наявність потрійного зв'язку в ланцюгу призводить до підвищення температури кипіння, щільності та розчинності їх у воді порівняно з олефінами та парафінами. (Слайд 6)
4. Хімічні властивості алкінів
1. Реакції приєднання
1) Галогенування– стадійно, до похідних алканів:
(як і алкени знебарвлюють бромну воду !)
СH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2-диброметен)
CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-тетраброметан)
2) Гідратація- (Реакція М.Г. Кучерова)
CH≡CH + H 2 O Hg2+,H+→ → CH 3 –CH=O
протікає у присутності солей ртуті(II) – HgSO 4 , Hg(NO 3) 2 – з утворенням оцтового альдегіду:
Ця реакція має ім'я російського вченого Михайла Григоровича Кучерова (1881).3) Полімеризація
У певних умовах ацетилен здатний полімеризуватися в бензол та вінілацетилен.
При пропущенні ацетилену над активованим вугіллям при 450-500 ° С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензолу (Н.Д.Зелінський, 1927):
2. Реакції окислення та відновлення
1) Горіння- полум'я сильно коптить
З n H 2n–2 + (3n–1)/2O 2 t→ nCO 2 + (n–1)H 2 O + Q
R–C≡C–H + Cl → R–C≡C–Cu↓ + NH 4 Cl +NH 3
Ацетиленіди срібла та міді (I) – розкладаються соляною кислотою:
R–C≡C–Cu↓ + HCl → R–C≡C–H + CuCl
Ацетиленіди металів – вибухові речовини!
3. Застосування ацетилену(Слайд 7)
III. Закріплення матеріалу:(Слайд 9)
– До яких вуглеводнів належать алкіни?
– Яка особливість у будові алкінів?
– Як отримати газ ацетилен?
– Де застосовують ацетилен?
IV. Підбиття підсумків.Виставлення оцінок.
V. Домашнє завдання.Підручник О.С.Габрієлян «Хімія 10 клас», конспект.
Слайд 2
Ацетилен - газ, який незамінний при зварюванні та різанні металу. Застосовується у суміші з киснем, завдяки чому досягається найвища температура полум'я з доступних.
Слайд 3
Ацетилен застосовується в промисловості як паливо для газового зварювання та різання металів, а також як сировина для різних хімічних виробництв. Ацетилен є хімічною сполукою вуглецю та водню. Технічний ацетилен є безбарвним газом з різким характерним запахом. Тривале вдихання його викликає запаморочення, нудоту і може призвести до отруєння. Ацетилен легший за повітря, добре розчиняється в різних рідинах. Особливо добре він розчиняється в ацетоні Ацетиленова пальник
Слайд 4
Ацетилен при згоранні в суміші з чистим киснем дає полум'я температурою 3050-3150 ° С. Він є вибухонебезпечним газом. Ацетилен вибухає за таких умов: 1) при підвищенні температури понад 500° С і тиску понад 1,5 ат; 2) суміш ацетилену з киснем при вмісті в ній від 2,8 до 93% ацетилену вибухає при атмосферному тиску від іскри, полум'я, сильного місцевого нагріву та ін; 3) за тих самих умов ацетилено-повітряна суміш вибухає при вмісті в ній від 2,8 до 80,7% ацетилену; 4) при тривалому зіткненні ацетилену з міддю або сріблом утворюється вибухова ацетиленіста мідь або ацетилені срібло, які вибухають при ударі або підвищенні температури. Вибух ацетилену супроводжується різким підвищенням тиску та температури і може спричинити тяжкі нещасні випадки та значні руйнування.
Слайд 5
При поміщенні ацетилену у вузькі канали здатність його до вибуху у разі підвищення тиску значно знижується. У промисловості ацетилен отримують у результаті розкладання карбіду кальцію водою у спеціальних апаратах - ацетиленових генераторах. Технічний ацетилен, що виходить таким чином, зазвичай містить шкідливі домішки: сірководень, аміак, фосфористий водень, крем'янистий водень, які надають ацетилену різкий запах і погіршують якість зварювання. Домішки видаляють з ацетилену шляхом промивання у воді та хімічного очищення спеціальними очисними речовинами. Апарат для стискання ацетилену
Слайд 6
Крім того, ацетилен може містити пари води та механічні частинки (вапняний та вугільний пил). Для видалення вологи ацетилен піддається осушуванню. Очищення від пилу здійснюється матер'яним фільтром. Для зварювання ацетилен можна відбирати з ацетиленопроводу, що йде від ацетиленогенератстной станції, або безпосередньо від однопостового генератора. Ацетилен може поставлятися також балонах під тиском 16 ат, розчинений в ацетоні.
Слайд 7
Властивості ацетилену Чистий ацетилен при охолодженні зріджується при -83,8 ° С, а при подальшому зниженні температури швидко твердне. Він помірно розчинний у воді (1150 мл в 1 л води при 15 ° С і атмосферному тиску) і добре в органічних розчинниках, особливо в ацетоні (25 л в 1 л ацетону при тих же умовах і 300 л під тиском 12 атм.). Термодинамічно ацетилен нестійкий; він вибухає при нагріванні до 500 ° С, а при звичайній температурі - при підвищенні тиску до 2 атм. Тому його зберігають у балонах, наповнених пористим інертним матеріалом, просоченим ацетоном.
Слайд 8
Одержання ацетилену та його горіння Ацетилен у лабораторії одержують дією води на карбід кальцію. Карбід кальцію дуже енергійно взаємодіє із водою. Для уповільнення реакції практично можна використовувати насичений розчин кухонної солі. І тут реакція протікає спокійніше. З краплинної вирви приливається розчин хлориду натрію в колбу з карбідом кальцію. Відбувається виділення газу. Це – ацетилен. Другим продуктом реакції є гідроксид кальцію. СаС2 + 2 Н2О = С2Н2 + Са(ОН)2
Слайд 9
Застосування ацетилену Ацетилен використовують для так званого автогенного зварювання та різання металів. Для цього потрібні два балони з газами – з киснем (він забарвлений у блакитний колір) та з ацетиленом (білого кольору). Також, ацетилен може бути вихідним продуктом для синтезу багатьох складніших органічних сполук. Ацетилен - реакційноздатне з'єднання, що входить у численні реакції. Хімія ацетилену багата. З нього можна отримати сотні різноманітних з'єднань. Недарма із загального обсягу виробництва ацетилену приблизно 70% використовують для промислового органічного синтезу, а 30% - для зварювання та різання металів
Ацетилен
Урок з хімії для учнів 9 класу. Виконала вчитель хімії МБОУ «ЗОШ» м. Кірсанова навчальний корпус №2: Гвоздєва О. О.
Ацетиленові вуглеводні
Ацетиленовими вуглеводнями (алкінами) називаються ненасичені (ненасичені) вуглеводні, що містять в молекулі один потрійний зв'язок і мають загальну формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологічного ряду цих вуглеводнів є ацетилен HCCH.
Будова ацетилену
Вуглецеві атоми в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що кожен атом вуглецю має дві гібридні sp-орбітали, осі яких розташовані на одній лінії під кутом 180° один до одного, а дві p-орбіталі залишаються негібридними. Довжина С-З зв'язку - 0,120 нм sp- Гібридні орбіталі двох атомів вуглецю в стані, що передує утворенню потрійного зв'язку і зв'язків C-H
За однією з двох гібридних орбіталей кожного атома вуглецю взаємно перекриваються, приводячи до утворення s-зв'язку між атомами вуглецю. Кожна гібридна орбіталь, що залишилася, перекривається з s-орбіталлю атома водню, утворюючи s- зв'язок С–Н. Дві негібридні p-орбіталі кожного атома вуглецю, розташовані перпендикулярно один одному і перпендикулярно до напрямку σ-зв'язків, взаємно перекриваються і утворюють дві π-зв'язку. Таким чином, потрійний зв'язок характеризується поєднанням одного σ- та двох π-зв'язків.
Номенклатура
Відповідно до міжнародної номенклатури назви ацетиленових вуглеводнів виробляють від відповідного алкану із заміною суфіксу –ан на –ін. Головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв'язок. Положення потрійного зв'язку позначають номером атома вуглецю, який ближче до початку ланцюга. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2
Ізомерія
1) ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) ізомерія положення потрійного зв'язку (починаючи з C4H6) CH≡ C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) міжкласова ізомерія (алкадієни). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадієн-1,3
Фізичні властивості
За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени та алкани. Температури їх плавлення та кипіння збільшуються із зростанням молекулярної маси. У звичайних умовах алкін С2-С3 - гази, С4-С16 - рідини, вищі алкін - тверді речовини. Алкіни погано розчиняються у воді, краще – в органічних розчинниках. Наявність потрійного зв'язку в ланцюгу призводить до підвищення температури кипіння, щільності та розчинності їх у воді порівняно з олефінами та парафінами.
Отримання
1) У промисловості ацетилен отримують високотемпературним піролізом метану. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Дегідрування алканів Ni, t CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) Ацетилен отримують карбідним способом при розкладанні карбіду кальцію водою. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
4) Алкіни можна отримати дегідрогалогенування дигалогенопохідних парафінів. Атоми галогену можуть бути розташовані як у сусідніх атомів вуглецю, так і в одного вуглецевого атома. CH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
Хімічні властивості
Для алкінів характерні всі реакції приєднання, властиві алкенам, однак у них після приєднання першої молекули реагенту залишається ще один π-зв'язок (алкін перетворюється на алкен), який знову може вступати в реакцію приєднання з другою молекулою реагенту. Крім того, "незаміщені" алкіни виявляють кислотні властивості, пов'язані з відщепленням протона від атома вуглецю, що становить потрійний зв'язок (С-Н). 1. Реакції приєднання 1) Гідрування здійснюється при нагріванні з тими самими металевими каталізаторами (Ni, Pd або Pt), що й у разі алкенів, але з меншою швидкістю. CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH = CH2 CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
1. Реакції приєднання 2) Галогенування. Алкіни знебарвлюють бромну воду (якісна реакція на потрійний зв'язок). Реакція галогенування алкінів протікає повільніше, ніж алкенів. Утворені продукти визначаються правилом Марковникова.
1. Реакції приєднання 4) Гідратація (реакція Кучерова). Приєднання води здійснюється у присутності сульфату ртуті. Цю реакцію відкрив і досліджував у 1881 році М.Г.Кучеров. Приєднання води йде за правилом Марковникова, що утворюється при цьому нестійкий спирт з гідроксильною групою при подвійному зв'язку (так званий, енол) ізомеризується в більш стабільну карбонільну сполуку - кетон. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O У випадку гідратації власне ацетилену кінцевим продуктом є оцтовий альдегід.
1. Реакції приєднання 5) Полімеризація. Алкіни з огляду на наявність потрійного зв'язку схильні до реакцій полімеризації, які можуть протікати в декількох напрямках: a) Під впливом комплексних солей міді відбувається димеризація та лінійна тримеризація ацетилену. katHC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 б) Тримеризація (для ацетилену) Cакт.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
2. Кислотні властивості (заміщення). 6) Водневі атоми ацетилену здатні заміщатися металами з утворенням ацетиленідів. Так, при дії на ацетилен натрію металевого або аміду натрію утворюється ацетиленід натрію. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 Ацетиленіди срібла та міді отримують взаємодією з аміачними розчинами відповідно оксиду срібла та хлориду міді. → CuC≡CCu↓+ 2HCl (аміачний р-р)
3. Окислення 7) Горіння 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Оскільки багато вуглецю в молекулах алкінів, вони горять полум'ям, що коптить. При вдмухуванні кисню - світяться, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8) У присутності перманганату калію ацетилен легко окислюється до щавлевої кислоти (знебарвлення розчину KMnO4 є якісною реакцією на наявність потрійного зв'язку). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Застосування алкінів
Домашнє завдання: § 34, № 3,5,6 стор. 166.
Фізичні властивості За нормальних умов безбарвний газ, легший за повітря. Чистий 100% ацетилен не має запаху, проте технічний ацетилен містить домішки, які надають йому різкого запаху. Малорозчинний у воді, добре розчиняється в ацетоні. Температура кипіння становить 83,6 °C. Ацетилено-кисневе полум'я (температура «ядра» 2621 ° C)
Ацетилен вимагає велику обережність при зверненні. Може вибухнути від удару при нагріванні до 500 °C або при сильному стисканні. Ацетилен, випущений на відкрите повітря, може спалахнути від найменшої іскри, у тому числі від розряду статичної електрики з пальця руки.
Хімічні властивості Ацетилен з водою у присутності солей ртуті та інших каталізаторів утворює оцтовий альдегід. Молекула високоенергетична і має велику питому теплоту згоряння ккал/м³. При згорянні в кисні температура полум'я сягає 3150 °C. Крім того, атоми водню ацетилену відносно легко відщеплюються у вигляді протонів, тобто виявляє кислотні властивості.
Ацетилен використовують: для зварювання та різання металів, джерело дуже яскравого, білого світла в автономних світильниках, у виробництві вибухових речовин, для отримання оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластмас, каучуку для отримання технічного вуглецю в ракетних двигунах Ацетиленова лампа
