Цели на урока :
- Да се изследват химичните свойства на ацетилена въз основа на използването му в националната икономика, електронната и пространствена структура на неговата молекула.
- Укрепване на способността за извеждане на формулата на органично вещество въз основа на масовите фракции на елементите. Запознайте учениците с хомоложната серия, изомерията и номенклатурата на алкините.
мистерия:
- - изгаря, за да образува вода и въглероден диоксид, но не и алкан –
- - обезцветява бромната вода, но не и алкена –
- - отговаря на общата формула CnH2n-2, но не е алкодиен и съдържа два въглеродни атома.
ВЪГЛЕВОДОРОД
НЕОГРАНИЧЕНО
CH ≡ CH или C 2 н 2
1. Ацетиленът се използва за производството на винилхлорид,
който се използва за производство на поливинилхлорид.
Приложение на ацетилена и неговите химични свойства
2.Ацетиленът е суровината за производството на ацеталдехид
Приложение на ацетилена и неговите химични свойства
3. Тримеризацията на ацетилена върху активен въглен води до образуването на бензен
Приложение на ацетилена и неговите химични свойства
4. При изгаряне на ацетилена в поток от кислород се образува кислородно-ацетиленов пламък, който се използва за автогенно заваряване и рязане на метали.
2CH ≡ CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Приложение на ацетилена и неговите химични свойства
- 5. Медният ацетилид се получава от ацетилен, който се използва като катализатор в органичния синтез.
- CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Алкини
– ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, една тройна връзка между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула Cn H2n-2
Домашна работа
- 1. Съставете авторско поддържащо резюме на новия материал (§ 6)
- 2. По желание подгответе у дома си презентация с допълнителен материал по изучаваната тема.
- 3. Ако имате достъп до интернет у дома, намерете допълнителна информация за употребата на ацетилен
Назад напред
внимание! Визуализациите на слайдове са само за информационни цели и може да не представят всички характеристики на презентацията. Ако се интересувате от тази работа, моля, изтеглете пълната версия.
Цели на урока:
- Образователни: консолидиране на концепцията за ненаситени въглеводороди; изучават свойствата и употребата на ацетилена;
- Развитие: научете да използвате техники за сравнение, обобщение, правете изводи, разширявайте познавателните интереси.
- Образователни: да се култивира интерес към предмета химия.
Оборудване:мултимедиен проектор, компютър. Урокът е придружен с презентация, електронно помагало „Виртуална лаборатория. Химия 8-11 клас“, Интернет ресурси.
Тип урок:комбинирани.
Форма на урока:урок за изучаване на нов материал с помощта на ИКТ.
ПО ВРЕМЕ НА ЗАНЯТИЯТА
аз. Организиране на времето
II. Представяне на нов материал
мистерия
– Гори, образувайки въглероден диоксид и вода, но не и алкан;
– Обезцветява бромната вода, но не и алкана;
– Подчинява се на общата формула C n H 2n–2, но не е алкадиен.
Улика– съдържа 2 въглеродни атома (Слайд 2)
1. Алкини
– това са алифатни (ациклични), ненаситени (ненаситени) въглеводороди, с една тройна връзка въглерод-въглерод
C ≡ C във веригата и общата формула C n H 2n–2
2. Структура
ацетилен– първият член на хомоложната серия от ацетиленови въглеводороди или алкини.
Молекулна формула на ацетилена C2H2
Структурна формула на ацетилена H–C≡C–H
Електронна формулаз :
СЪС :
:
:
СЪС :
н
Въглеродните атоми на ацетилен, свързани с тройна връзка, са в състояние sp-хибридизация. Когато се образуват ацетиленови молекули, един С атом се хибридизира при всяка с- И стр-орбитали. В резултат на това всеки С атом придобива две хибридни орбитали и две стр-орбиталите остават нехибридни. Двете хибридни орбитали се припокриват и между С атомите се образува σ връзка. Останалите две хибридни орбитали се припокриват с с-орбитали на Н атоми, като между тях и С атомите също се образуват σ връзки. Четири нехибридни стр-орбиталите са разположени взаимно перпендикулярно и перпендикулярно на посоките на σ връзките. В тези самолети стр-орбиталите се припокриват и се образуват две π-връзки, които са относително слаби и лесно се разрушават при химични реакции.
По този начин в молекулата на ацетилена има три σ връзки (една C–C връзка и две C–H връзки) и две π връзки между два С атома. Тройната връзка в алкините не е тройна връзка, а комбинирана връзка, състояща се от три връзки: една σ-връзка и две π-връзки.
Молекулата на ацетилена има линейна структура. Появата на третата връзка кара С атомите да се приближат още повече един до друг: разстоянието между техните центрове е 0,120 nm.
sp-хибридни орбитали на два въглеродни атома в състоянието,
предшестващи образуването на тройна връзка и C–H връзки
Схематично представяне на структурата на молекулата на ацетилена (ядрата на въглеродните и водородните атоми са на една права линия, две p-връзки между въглеродните атоми са в две взаимно перпендикулярни равнини)(Слайдове 4,5)
3. Физични свойства
C 2 H 2 – Ацетиленът е безцветен газ, по-лек от въздуха, слабо разтворим във вода и в чист вид почти без мирис.
Свойствата на хомолозите се променят подобно на алкените. По физични свойства алкините приличат на алкени и алкани. Техните точки на топене и кипене се увеличават с увеличаване на молекулното тегло. При нормални условия алкините C 2 – C 3 са газове, C 4 – C 16 са течности, а висшите алкини са твърди вещества. Наличието на тройна връзка във веригата води до повишаване на тяхната точка на кипене, плътност и разтворимост във вода в сравнение с олефините и парафините. (Слайд 6)
4. Химични свойства на алкините
1. Реакции на присъединяване
1) Халогениране– стъпка по стъпка, до производни на алкани:
(като алкени обезцветяване на бромна вода !)
СH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромоетен)
CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2-тетрабромоетан)
2) Хидратация– (реакция на М. Г. Кучеров)
CH≡CH + H2O Hg2+, H+→ → CH 3 –CH=O
възниква в присъствието на соли на живак (II) - HgSO 4, Hg (NO 3) 2 - с образуването на ацеталдехид:
Тази реакция е кръстена на руския учен Михаил Григориевич Кучеров (1881).3) Полимеризация
При определени условия ацетиленът може да полимеризира в бензен и винилацетилен.
Когато ацетиленът се прекара през активен въглен при 450–500 °C, ацетиленът тримеризира, за да образува бензен (N.D. Zelinsky, 1927):
2. Реакции на окисление и редукция
1) Изгаряне– пламъкът е много опушен
C n H 2n–2 + (3n–1)/2O 2 T→ nCO 2 + (n–1)H 2 O + Q
R–C≡C–H + Cl → R–C≡C–Cu↓ + NH 4 Cl +NH 3
Сребърните и медните (I) ацетилениди се разлагат от солна киселина:
R–C≡C–Cu↓ + HCl → R–C≡C–H + CuCl
Металните ацетилениди са експлозиви!
3. Използване на ацетилен(Слайд 7)
III. Фиксиране на материала:(Слайд 9)
– Кои въглеводороди са алкини?
– Каква е особеността в структурата на алкините?
– Как се получава газ ацетилен?
– Къде се използва ацетиленът?
IV. Обобщаване.Класиране.
V. Домашна работа.Учебник О. С. Габриелян „Химия 10 клас”, бележки.
Слайд 2
Ацетиленът е газ, който е незаменим за заваряване и рязане на метали. Използва се в смес с кислород, което води до най-високата налична температура на пламъка.
Слайд 3
Ацетиленът се използва в промишлеността като гориво за газово заваряване и рязане на метали, а също и като суровина за различни химически индустрии. Ацетиленът е химично съединение на въглерод и водород. Техническият ацетилен е безцветен газ със силна характерна миризма. Продължителното му вдишване предизвиква световъртеж, гадене и може да доведе до отравяне. Ацетиленът е по-лек от въздуха и се разтваря добре в различни течности. Разтваря се особено добре в ацетонова ацетиленова горелка
Слайд 4
Ацетиленът, когато се изгаря в смес с чист кислород, дава пламък с температура 3050-3150 ° C. Това е експлозивен газ. Ацетиленът експлодира при следните условия: 1) когато температурата се повиши над 500 ° C и налягането над 1,5 at; 2) смес от ацетилен и кислород със съдържание на ацетилен от 2,8 до 93% експлодира при атмосферно налягане от искра, пламък, силно локално нагряване и др.; 3) при същите условия сместа ацетилен-въздух експлодира, когато съдържа от 2,8 до 80,7% ацетилен; 4) при продължителен контакт на ацетилен с мед или сребро се образува експлозивна ацетиленова мед или ацетиленово сребро, които експлодират при удар или повишена температура. Експлозията на ацетилен е придружена от рязко повишаване на налягането и температурата и може да причини сериозни аварии и значителни щети.
Слайд 5
Когато ацетиленът се постави в тесни канали, способността му да експлодира с нарастващо налягане е значително намалена. В промишлеността ацетиленът се получава чрез разлагане на калциев карбид с вода в специални устройства - ацетиленови генератори. Техническият ацетилен, получен по този начин, обикновено съдържа вредни примеси: сероводород, амоняк, фосфороводород, силициев водород, които придават на ацетилена остра миризма и влошават качеството на заваряване. Примесите се отстраняват от ацетилена чрез измиване във вода и химическо почистване със специални почистващи препарати. Апарат за компресиране на ацетилен
Слайд 6
Освен това ацетиленът може да съдържа водни пари и механични частици (варовик и въглищен прах). За да се премахне влагата, ацетиленът се изсушава. Прахът се отстранява с помощта на тъканен филтър. За заваряване ацетиленът може да се вземе от тръбопровод за ацетилен, идващ от станция за генериране на ацетилен, или директно от генератор с една станция. Ацетиленът може да се доставя и в цилиндри под налягане 16 atm, разтворен в ацетон.
Слайд 7
Свойства на ацетилена Чистият ацетилен се втечнява при охлаждане при -83,8 ° C и при по-нататъшно понижаване на температурата бързо се втвърдява. Той е умерено разтворим във вода (1150 ml в 1 литър вода при 15 ° C и атмосферно налягане) и добре в органични разтворители, особено в ацетон (25 литра в 1 литър ацетон при същите условия и 300 литра под налягане от 12 атм.). Термодинамично ацетиленът е нестабилен; експлодира при нагряване до 500 ° C, а при обикновени температури - когато налягането се повиши до 2 atm. Поради това се съхранява в цилиндри, пълни с порест инертен материал, който е импрегниран с ацетон.
Слайд 8
Производство на ацетилен и неговото изгаряне Ацетиленът се произвежда в лаборатория чрез въздействието на вода върху калциевия карбид. Калциевият карбид реагира много енергично с водата. За да забавите реакцията на практика, можете да използвате наситен разтвор на готварска сол. В този случай реакцията протича по-спокойно. Разтвор на натриев хлорид се излива от капка фуния в колба с калциев карбид. Изпуска се газ. Това е ацетилен. Вторият продукт на реакцията е калциев хидроксид. CaC2 + 2 H2O = C2H2 + Ca(OH)2
Слайд 9
Приложение на ацетилена Ацетиленът се използва за така нареченото автогенно заваряване и рязане на метали. За да направите това, ви трябват две газови бутилки - с кислород (оцветен е в синьо) и с ацетилен (бял). Освен това ацетиленът може да служи като изходен продукт за синтеза на много по-сложни органични съединения. Ацетиленът е реактивно съединение, което претърпява множество реакции. Химията на ацетилена е богата. От него могат да се получат стотици различни съединения. Не без причина приблизително 70% от общото производство на ацетилен се използва за промишлен органичен синтез, а 30% за заваряване и рязане на метали
ацетилен
Урок по химия за ученици в 9 клас. Завършено от учител по химия в Общинска бюджетна образователна институция „Общообразователно училище“ в Кирсанова, учебен корпус № 2: Гвоздева Е. А.
Ацетиленови въглеводороди
Ацетиленовите въглеводороди (алкини) са ненаситени (ненаситени) въглеводороди, съдържащи една тройна връзка в молекулата и имащи обща формула CnH2n-2. Предшественикът на хомоложната серия на тези въглеводороди е ацетилен HCCH.
Структурата на ацетилена
Въглеродните атоми в ацетиленовата молекула са в състояние на sp-хибридизация. Това означава, че всеки въглероден атом има две хибридни sp орбитали, чиито оси са разположени на една и съща линия под ъгъл от 180° една спрямо друга, а две p орбитали остават нехибридни. C-C дължина на връзката - 0,120 nm sp- Хибридни орбитали на два въглеродни атома в състояние преди образуването на тройна връзка и C–H връзки
Една от двете хибридни орбитали на всеки въглероден атом се припокрива, което води до образуването на s-връзка между въглеродните атоми. Всяка останала хибридна орбитала се припокрива с s-орбиталата на водородния атом, образувайки s C–H връзка. Двете нехибридни р-орбитали на всеки въглероден атом, разположени перпендикулярно една на друга и перпендикулярно на посоката на σ връзките, се припокриват и образуват две π връзки. Така тройната връзка се характеризира с комбинация от една σ и две π връзки.
Номенклатура
Според международната номенклатура наименованията на ацетиленовите въглеводороди се получават от съответния алкан със суфикса –an, заменен с –in. Основната верига е номерирана от края, до който тройната връзка е най-близо. Позицията на тройната връзка се обозначава с номера на въглеродния атом, който е най-близо до началото на веригата. 1 2 3 4 5 CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2
Изомерия
1) изомерия на въглеродния скелет (започвайки от C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия на позицията на тройната връзка ( започвайки от C4H6) CH≡ C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) междукласова изомерия (алкадиени). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3
Физични свойства
По физични свойства алкините приличат на алкени и алкани. Техните точки на топене и кипене се увеличават с увеличаване на молекулното тегло. При нормални условия C2–C3 алкините са газове, C4–C16 алкините са течности, а висшите алкини са твърди вещества. Алкините са слабо разтворими във вода, но по-добре в органични разтворители. Наличието на тройна връзка във веригата води до повишаване на тяхната точка на кипене, плътност и разтворимост във вода в сравнение с олефините и парафините.
Касова бележка
1) В промишлеността ацетиленът се произвежда чрез високотемпературна пиролиза на метан. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Дехидрогениране на алкани Ni, t CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) Ацетиленът се получава по карбиден метод чрез разлагане на калциев карбид с вода. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
4) Алкините могат да бъдат получени чрез дехидрохалогениране на дихалогенирани парафини. В този случай халогенните атоми могат да бъдат разположени или при съседни въглеродни атоми, или при един въглероден атом. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH+ 2KBr + 2H2O алкохол. rr
Химични свойства
Алкините се характеризират с всички реакции на добавяне, характерни за алкените, но след добавянето на първата молекула на реагента остава още една π-връзка (алкинът се превръща в алкен), който може отново да влезе в реакция на добавяне с втория реагент молекула. В допълнение, "незаместените" алкини проявяват киселинни свойства, свързани с абстракцията на протон от въглеродния атом, съставляващ тройна връзка (≡C–H). 1. Реакции на присъединяване 1) Хидрогенирането става чрез нагряване със същите метални катализатори (Ni, Pd или Pt), както в случая на алкени, но с по-ниска скорост. CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3
1. Реакции на присъединяване 2) Халогениране. Алкините обезцветяват бромната вода (качествена реакция към тройна връзка). Реакцията на халогениране на алкините протича по-бавно от тази на алкените 3) Хидрохалогениране. Получените продукти се определят по правилото на Марковников CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3.
1. Реакции на присъединяване 4) Хидратация (реакция на Кучеров). Добавянето на вода се извършва в присъствието на живачен сулфат. Тази реакция е открита и изследвана през 1881 г. от М. Г. Кучеров. Добавянето на вода следва правилото на Марковников, полученият нестабилен алкохол с хидроксилна група при двойната връзка (т.нар. енол) се изомеризира в по-стабилно карбонилно съединение - кетон. HgSO4 C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O В случай на хидратиране на самия ацетилен, крайният продукт е ацеталдехид.HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
1. Реакции на присъединяване 5) Полимеризация. Алкините, поради наличието на тройна връзка, са склонни към реакции на полимеризация, които могат да протичат в няколко посоки: а) Под въздействието на комплексни медни соли възниква димеризация и линейна тримеризация на ацетилена. katHC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH kat CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2 b) Тримеризация (за ацетилен) Cact.,t 3СH≡CH → С6Н6 (бензен)
2. Киселинни свойства (заместване). 6) Водородните атоми на ацетилена могат да бъдат заменени с метали, за да образуват ацетилениди. По този начин, когато ацетиленът е изложен на метален натрий или натриев амид, се образува натриев ацетилид. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 Ацетиленидите на среброто и медта се получават чрез взаимодействие с амонячни разтвори съответно на сребърен оксид и меден хлорид HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (разтвор на амоняк) HC≡CH. + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (разтвор на амоняк)
3. Окисляване 7) Изгаряне 2CHCH + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓Тъй като има много въглерод в алкиновите молекули, те горят с димящ пламък. Когато се инжектира кислород, те светят, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присъствието на калиев перманганат ацетиленът лесно се окислява до оксалова киселина (обезцветяването на разтвора на KMnO4 е качествена реакция на наличието на тройна връзка). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Приложения на алкини
Домашна работа: § 34, № 3,5,6 стр.
Физични свойства При нормални условия безцветен газ, по-лек от въздуха. Чистият 100% ацетилен е без мирис, но техническият ацетилен съдържа примеси, които му придават остра миризма. Слабо разтворим във вода, разтворим в ацетон. Точка на кипене 83,6 °C. Ацетилен-кислороден пламък (температура в сърцевината 2621 °C)
Ацетиленът изисква голямо внимание при работа. Може да експлодира при удар, при нагряване до 500°C или при силно натиск. Ацетиленът, изпуснат на открито, може да се запали от най-малката искра, включително от изхвърляне на статично електричество от пръст.
Химични свойства Ацетиленът с вода, в присъствието на живачни соли и други катализатори, образува ацеталдехид. Молекулата е високоенергийна и има висока специфична топлина на изгаряне kcal/m³. При изгаряне в кислород температурата на пламъка достига 3150 °C. В допълнение, водородните атоми на ацетилена се елиминират относително лесно под формата на протони, т.е. той проявява киселинни свойства.
Приложения Ацетиленът се използва: за заваряване и рязане на метали, източник на много ярка, бяла светлина в самостоятелни лампи, в производството на експлозиви, за производството на оцетна киселина, етилов алкохол, разтворители, пластмаси, каучук за производството на сажди в ракетни двигатели Ацетиленова лампа
