Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири, олії

Жири- Це складні ефіри гліцерину та вищих одноатомних. Загальна назва таких сполук – тригліцериди або триацилгліцерини, де ацил – залишок карбонової кислоти -C(O)R. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової C 15 H 31 COOH, стеаринової C 17 H 35 COOH) та ненасичених (олеїнової C 17 H 33 COOH, лінолевої C 17 H 31 COOH). Вищі карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають завжди парну кількість атомів вуглецю (С 8 – С 18) та нерозгалужений вуглеводневий залишок. Природні жири та олії – це суміші гліцеридів вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Етерифікація- Реакція утворення складних ефірів.

До складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

У звичайних умовах жири, що містять у своєму складі залишки ненасичених кислот, найчастіше бувають рідкими. Їх називають оліями. В основному, це жири рослинного походження — лляна, конопляна, соняшникова та інші олії (виключення пальмової та кокосової олії – тверді у звичайних умовах). Рідше трапляються рідкі жири тваринного походження, наприклад риб'ячий жир. Більшість природних жирів тваринного походження за звичайних умов – тверді (легкоплавкі) речовини і містять переважно залишки граничних карбонових кислот, наприклад баранячий жир.
Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості.

Фізичні властивості жирів

Жири нерозчинні у воді, не мають чіткої температури плавлення та значно збільшуються в об'ємі під час плавлення.

Агрегатний стан жирів твердий, це пов'язано з тим, що до складу жирів входять залишки граничних кислот та молекули жирів здатні до щільної упаковки. До складу олій, входять залишки ненасичених кислот в cis - конфігурації, отже щільна упаковка молекул неможлива, і агрегатний стан - рідкий.

Хімічні властивості жирів

Жири (олії) є складними ефірами і їм характерні реакції складних ефірів.

Зрозуміло, що жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, вступають до інших реакцій приєднання. Найважливіша у практичному плані реакція – гідрування жирів. Гідрування рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція є основою отримання маргарину — твердого жиру з рослинних олій. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції:

Всі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу:

Гідроліз складних ефірів - оборотна реакція. Щоб у бік утворення продуктів гідролізу, його проводять у лужному середовищі(У присутності лугів або Na 2 CO 3). У цих умовах гідроліз жирів протікає оборотно і призводить до утворення солей карбонових кислот, які називаються . жирів у лужному середовищі називають омилення жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила – натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот:

Омилення– лужний гідроліз жирів, одержання мила.

Мила– суміші натрієвих (калієвих) солей вищих граничних карбонових кислот (натрієве мило – тверде, калієве – рідке).

Мила є поверхнево-активними речовинами (скорочено: ПАР, детергентами). Миюча мия пов'язана з тим, що мила емульгують жири. Мила утворюють міцели із забруднювальними речовинами (умовно - це жири з різними включеннями).

Ліпофільна частина молекули мила розчиняється у забруднюючій речовині, а гідрофільна частина виявляється на поверхні міцели. Міцели заряджені однойменно, отже відштовхуються, при цьому забруднююча речовина і вода перетворюється на емульсію (практично – це брудна вода).

У воді також відбувається мило, у своїй створюється лужне середовище.

Мила не можна використовувати в жорсткій та морській воді, оскільки стеарати кальцію (магнію), що утворюються при цьому, у воді нерозчинні.

Область застосування складних ефірів велика. Сьогодні їх використовують, починаючи від харчових продуктів, до яких він додається як підсилювач аромату, і закінчуючи промисловою діяльністю з технічною метою.

Однак варто відзначити, що їх використання має величезне позитивне значення на організм людини, і необхідний у використанні так само, як і вуглеводи з білками.

Що таке ці складні ефіри?

Ефіри або як ще називають естери - це похідні оксокислот (карбон, а також не органічні сполуки) які мають загальну формулу, і, по суті, є продуктами, які взаємозамінюють атоми водню гідроксилів - ВІН з кислотною функцією на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний), вони так само розглядаються як ацелопрохідні спиртів.

Найбільш поширені складні ефіри та сфера їх застосування

• Ацетати - це ефіри оцтової кислоти, які застосовуються як розчинники.
• Лактати – молочні кислоти, мають органічне застосування.
• Бутирати – масляні, так само мають органічне застосування.
• Форміати - мурашина кислота, але через високу місткість токсинів особливо не використовується.
• Також варто згадати розчинники на основі ізобутилового спирту, а також синтетичних жирних кислот та алкіленкарбонати.
• Метилацетат – він виробляється як дерево – спиртовий розчин. Під час виробництва полівінілового спирту він утворюється як додатковий продукт. За здатність розчиняти його використовують як замінник ацетону, але має більш високі токсичні властивості.
• Етилацетат – цей ефір утворюється за допомогою методу етерифікації на підприємствах з лісохімії, під час переробки синтетичної та лісохімічної оцтової кислоти. Також можна отримати етилацетат на основі метилового спирту. Етилацетат має здатність розчиняти більшу частину полімерів, як і ацетон. При необхідності можна придбати Етилацетат у Казахстані. Його здібності великі. Так, його перевага перед ацетоном у тому, що має досить високу температуру кипіння та меншу леткість. Варто додати 15-20% етилового спирту та підвищується здатність розчиняти.
• Пропілацетат - схожий на етилацетат здатністю розчиняти.
• Амілацетат – своїм ароматом нагадують запах олії банана. Область застосування - розчинник лаків, оскільки повільно розчиняється.
• Ефіри з ароматом фруктів.
• Вінілацетат - сфера застосування полягає в приготуванні клею, фарб і смол.
• Натрієві та калієві солі утворюють мила.

Розглянувши і трохи вивчивши переваги та сферу використання складних ефірів, розумієш, що вони становлять величезну необхідність у життєдіяльності людини. Сприяють розвитку у багатьох сферах діяльності.

А зараз поговоримо про складні. Складні ефіри поширені у природі. Сказати, що складні ефіри грають велику рольу житті людини - нічого не сказати. Ми стикаємося з ними, коли нюхаємо квітку, зобов'язану ароматом найпростішим складним ефірам. Соняшникова або оливкова олія - ​​це теж складний ефір, але вже високомолекулярна - так само, як і тваринні жири. Ми миємося, миємо та стираємо коштами, які отримують хімічною реакцієюпереробки жирів, тобто складних ефірів. Ще вони використовуються в різних областях виробництва: з їх допомогою роблять ліки, фарби і лаки, парфуми, мастила, полімери, синтетичні волокна і багато, багато іншого.

Складні ефіри - органічні сполуки на основі кисневмісних органічних карбонових або неорганічних кислот. Структуру речовини можна представити як молекулу кислоти, в якій атом Н у гідроксилі ОН заміщений вуглеводневим радикалом.

Отримують складні ефіри внаслідок реакції кислоти та спирту (реакція етерифікації).

Класифікація

- Фруктові ефіри – рідини з фруктовим запахом, молекула містить не більше восьми атомів вуглецю. Отримують з одноатомних спиртів та карбонових кислот. Ефіри з квітковим запахом одержують за допомогою ароматичних спиртів.
- Віски – тверді речовини, що містять у молекулі від 15 до 45 атомів С.
- жири - містять у молекулі 9-19 атомів вуглецю. Одержують із гліцерину (трехатомного спирту) та вищих карбонових кислот. Жири можуть бути рідкими (рослинні жири, які називаються маслами) і твердими (тваринні жири).
- Складні ефіри мінеральних кислот за своїми фізичними властивостями також можуть бути як маслянистими рідинами (до 8 атомів вуглецю), так і твердими речовинами(Від дев'яти атомів C).

Властивості

У нормальних умовах складні ефіри можуть бути рідкими без кольору, із фруктовим або квітковим запахом, або твердими, пластичними; як правило, без запаху. Чим довший ланцюжок вуглеводневого радикала, тим твердіша речовина. Майже неводорозчинні. Добре розчиняються в органічних розчинниках. Горючі.

Вступають реакції з аміаком з утворенням амідів; з воднем (саме ця реакція перетворює рідкі рослинні олії на тверді маргарини).

В результаті реакції гідролізу розкладаються на спирт та кислоту. Гідроліз жирів у лужному середовищі призводить до утворення не кислоти, а її солі – мила.

Складні ефіри органічних кислот малотоксичні, надають на людину наркотичну дію, в основному відносяться до 2-го та 3-го класу небезпеки. Деякі реактиви на виробництві вимагають використання спеціальних засобів захисту для очей та дихання. Чим більша довжина молекули ефіру, тим він токсичніший. Ефіри неорганічних фосфорних кислот є отруйними.

В організм речовини можуть потрапляти через органи дихання та шкіру. Симптомами гострого отруєнняслужать збудження та порушена координація рухів з подальшим пригніченням ЦНС. Регулярна дія може призвести до хвороб печінки, нирок, серцево-судинної системи, порушень формули крові.

Застосування

В органічному синтезі.
- для виробництва інсектицидів, гербіцидів, мастил, просочень для шкіри та паперу, миючих засобів, гліцерину, нітрогліцерину, оліф, масляних фарб, синтетичних волокон та смол, полімерів, оргскла, пластифікаторів, реагентів для збагачення руд.
- Як добавка до моторних олій.
- у синтезі парфумерних ароматизаторів, харчових фруктових есенцій та косметичних ароматизаторів; лікарських засобівнаприклад, вітамінів А, Е, В1, валідолу, мазей.
- як розчинники фарб, лаків, смол, жирів, масел, целюлози, полімерів.

В асортименті магазину «ПраймКемікалсГруп» ви можете купити затребувані складні ефіри, у тому числі бутилацетат та Твін-80.

Бутилацетат

Застосовується як розчинник; у парфумерній промисловості для виготовлення ароматизаторів; для дублення шкір; у фармацевтиці – у процесі виготовлення деяких ліків.

Твін-80

Він же полісорбат-80, поліоксіетилен сорбітан моноолеат (заснований на сорбіті оливкової олії). Емульгатор, розчинник, технічне мастило, модифікатор в'язкості, стабілізатор ефірних олій, неіоногенний ПАР, зволожувач. Входить до складу розчинників та мастильно-охолоджуючих рідин. Використовується для продукції косметичного, харчового, побутового, сільськогосподарського, технічного призначення. Має унікальну властивість перетворювати суміш води та масла в емульсію.

Якщо вихідна кислота багатоосновна, то можливе утворення або повних ефірів - заміщені всі НО-групи, або кислих ефірів - часткове заміщення. Для одноосновних кислот можливі повні ефіри (рис.1).

Мал. 1. ПРИКЛАДИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВна основі неорганічної та карбонової кислоти

Номенклатура складних ефірів

Назва створюється таким чином: спочатку вказується група R, приєднана до кислоти, потім назва кислоти з суфіксом «ат» (як і в назвах неорганічних солей: карбон атнатрію, нітр атхрому). Приклади на рис. 2

Мал. 2. НАЗВИ СКЛАДНИХ ЕФІРІВ. Фрагменти молекул і відповідні фрагменти назв виділені однаковим кольором. Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою та спиртом, наприклад, бутилпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти та бутанолу.

Якщо використовують тривіальне ( см. ТРИВІАЛЬНІ НАЗВИ РЕЧОВИН) назва вихідної кислоти, то назва сполуки включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – аміловий ефір масляної кислоти.

Класифікація та склад складних ефірів.

Серед вивчених і широко застосовуваних складних ефірів більшість являють собою сполуки, отримані на основі карбонових кислот. Складні ефіри з урахуванням мінеральних (неорганічних) кислот менш різноманітні, т.к. клас мінеральних кислот менш численний, ніж карбонових (різноманітність сполук – одна з відмінних ознак органічної хімії).

Коли кількість атомів С у вихідних карбоновій кислоті та спирті не перевищує 6-8, відповідні складні ефіри є безбарвними маслянистими рідинами, найчастіше з фруктовим запахом. Вони становлять групу фруктових ефірів. Якщо в утворенні складного ефіру бере участь ароматичний спирт (який містить ароматичне ядро), то такі сполуки мають, як правило, не фруктовий, а квітковий запах. Всі сполуки цієї групи практично нерозчинні у воді, але легко розчиняються у більшості органічних розчинників. Цікаві ці сполуки широким спектром приємних ароматів (табл. 1), деякі спочатку були виділені з рослин, а пізніше синтезовані штучно.

При збільшенні розмірів органічних груп, що входять до складу складних ефірів, до 15-30 сполуки набувають консистенцію пластичних речовин, що легко розм'якшуються. Цю групу називають восками, вони, як правило, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, який вдалося виділити і визначити його склад, являє собою мирициловий ефір пальмітинової кислоти 15 Н 31 СООС 31 Н 63 . Китайський віск (продукт виділення кошенілі – комах Східної Азії) містить цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти, що включають великі органічні групи. Віски не змочуються водою, розчиняються в бензині, хлороформі, бензолі.

Третя група – жири. На відміну від попередніх двох груп на основі одноатомних спиртів ROH, всі жири є складними ефірами, утвореними з триатомного спирту гліцерину НОСН 2 –СН(ОН)–СН 2 ОН. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, зазвичай мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тварини жири (коров'яче масло, бараняче свиняче сало) – пластичні легкоплавкі речовини. Рослинні жири (оливкова, бавовняна, соняшникова олія) – в'язкі рідини. Тварини жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової та пальмітинової кислоти (рис. 3А, Б). Рослинні олії містять гліцериди кислот з дещо меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової З 11 Н 23 СООН та міристинової З 13 Н 27 СООН. (як і стеаринова та пальмітинова – це насичені кислоти). Такі олії можуть довго зберігатися на повітрі, не змінюючи своєї консистенції, і тому називаються невисихаючими. На відміну від них, лляна олія містить гліцерид ненасиченої лінолевої кислоти (рис. 3В). При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійним зв'язкам, при цьому утворюється еластична плівка, яка не розчиняється у воді та органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Мал. 3. ГЛІЦЕРИДИ СТЕАРИНОВОЇ І ПАЛЬМІТИНОВОЇ КИСЛОТИ (А І Б)- Компоненти тваринного жиру. Гліцерид лінолевої кислоти (В) – компонент лляної олії.

Складні ефіри мінеральних кислот (алкілсульфати, алкілборати, що містять фрагменти нижчих спиртів 1-8) - маслянисті рідини, ефіри вищих спиртів (починаючи з 9) - тверді сполуки.

Хімічні характеристики складних ефірів.

Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гідролітичне (під дією води) розщеплення складноефірного зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або основ, т.к. іони Н+ та АЛЕ – каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин та вищі карбонові кислоти (С 15–19) у вигляді солей. лужних металів, що являють собою мило (рис. 4б). Фрагменти ненасичених кислот, що містяться в рослинних оліях, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідровані, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом у промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних олій, змішаних із природними тваринними жирами та різними харчовими добавками, виготовляють маргарин.

Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізується кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція обернена на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (позначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізований варіант виділено синьою пунктирною рамкою).

За такою ж схемою одержують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангідриди кислот, метод застосовний як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).

Взаємодія солей карбонових кислот з галоїдалкілами RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона необоротна - неорганічна сіль, що виділяється, відразу видаляється з органічного реакційного середовища у вигляді осаду.

Застосування складних ефірів.

Етилформіат НСООС 2 Н 5 та етилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози та ацетилцелюлози).

Складні ефіри на основі нижчих спиртів та кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів – у парфумерній промисловості.

З восків виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) та шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів та лікарських мазей.

Жири разом з вуглеводами та білками складають набір необхідних для харчування харчових продуктів, вони входять до складу всіх рослинних та тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, відіграють роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре оберігає тварин (особливо морських - китів або моржів) від переохолодження.

Тварини та рослинні жири є сировиною для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.

Нітрогліцерин (рис. 4) – відомий лікарський препарат та вибухова речовина, основа динаміту.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.

Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкілуючі (вводять в сполуку алкільну групу) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти(рис. 5) - як інсектициди, а також добавки до мастил.

Михайло Левицький

Складними ефірами прийнято називати сполуки, отримані реакції етерифікації з карбонових кислот. При цьому відбувається заміщення ВІН з карбоксильної групи на алкоксирадикал. У результаті утворюються складні ефіри, формула яких у загальному виглядізаписується як R-СОО-R".

Будова складноефірної групи

Полярність хімічних зв'язківу молекулах складних ефірів аналогічна полярності зв'язків у карбонових кислотах. Головною відмінністю є відсутність рухомого атома водню, дома якого розміщується вуглеводневий залишок. Водночас електрофільний центр розташовується на атомі вуглецю складно-ефірної групи. Але й вуглецевий атом алкільної групи, з'єднаний із нею, теж позитивно поляризований.

Електрофільність, а отже, і хімічні властивості складних ефірів визначаються будовою вуглеводневого залишку, що зайняв місце атома Н у карбоксильній групі. Якщо вуглеводневий радикал утворює з атомом кисню пов'язану систему, то реакційна здатність помітно зростає. Так відбувається, наприклад, в акрилових та вінілових ефірах.

Фізичні властивості

Більшість складних ефірів є рідини або кристалічні речовини з приємним ароматом. Температура їх кипіння зазвичай нижча, ніж у близьких за значеннями молекулярних маскарбонових кислот. Що підтверджує зменшення міжмолекулярних взаємодій, але це, своєю чергою, пояснюється відсутністю водневих зв'язків між сусідніми молекулами.

Проте як і, як і хімічні властивості складних ефірів, фізичні залежить від особливостей будови молекули. А точніше, від типу спирту та карбонової кислоти, з яких він утворений. За цією ознакою складні ефіри ділять на три основні групи:

1. Фруктові ефіри. Вони утворені з нижчих карбонових кислот і таких одноатомних спиртів. Рідина з характерними приємними квітково-фруктовими запахами.
2. Віски. Є похідними вищих (кількість атомів вуглецю від 15 до 30) кислот і спиртів, що мають по одній функціональній групі. Це пластичні речовини, які легко розм'якшуються в руках. Основним компонентом бджолиного воску є мирицилпальмитат З 15 Н 31 СООС 31 Н 63 , а китайсько - цериловий ефір церотинової кислоти З 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Вони не розчиняються у воді, але розчиняються у хлороформі та бензолі.
3. Жири. Утворені з гліцерину та середніх та вищих карбонових кислот. Тварини жири, як правило, тверді за нормальних умов, але легко плавляться при підвищенні температури (вершкове масло, свинячий жир та ін.). Для рослинних жирів характерний рідкий стан (лляна, оливкова, соєва олії). Принциповою відмінністю у будові цих двох груп, що й позначається на відмінностях у фізичних та хімічних властивостях складних ефірів, є наявність або відсутність кратних зв'язків у кислотному залишку. Тварини жири є гліцеридами ненасичених карбонових кислот, а рослинні - граничних кислот.

Хімічні властивості

Ефіри реагують з нуклеофілами, що призводить до заміщення алкоксигрупи та ацилювання (або алкілування) нуклеофільного агента. Якщо структурної формули складного ефіру є α-водневий атом, то можлива сложноэфирная конденсація.

1. Гідроліз.Можливий кислотний і лужний гідроліз, що є реакцією, зворотною етерифікацією. У першому випадку гідроліз оборотний, а кислота виступає в ролі каталізатора:

R-СОО-R" + Н 2 О<―>R-СОО-Н + R"-OH

Основний гідроліз необоротний і зазвичай називається омиленням, а натрієві та калієві солі жирних карбонових кислот - милами:

R-СОО-R" + NaOH -> R-СОО-Na + R"-OΗ

2. Амоноліз.Нуклеофільним агентом може виступати аміак:

R-СОО-R" + NH 3 -> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Переетерифікація.Цю хімічну властивість складних ефірів можна віднести також до способів їх отримання. Під дією спиртів у присутності Н + або ОН - можлива заміна вуглеводневого радикалу, з'єднаного з киснем:

R-СОО-R" + R""-OH ―> R-СОО-R"" + R"-OH

4. Відновлення воднем призводить до утворення молекул двох різних спиртів:

R-СО-OR" + LiAlH 4 -> R-СΗ 2 -ОΗ + R"OH

5. Горіння – ще одна типова для складних ефірів реакція:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Гідрування. Якщо в вуглеводневому ланцюзі молекули ефіру є кратні зв'язки, то ними можливе приєднання молекул водню, яке відбувається в присутності платини або інших каталізаторів. Так, наприклад, з олій можливе одержання твердих гідрогенізованих жирів (маргарину).

Застосування складних ефірів

Складні ефіри та їх похідні застосовують у різних галузях промисловості. Багато з них добре розчиняють різні органічні сполуки, що використовуються в парфумерії та харчовій промисловості, для отримання полімерів та поліефірних волокон.

Етилацетат. Використовується як розчинник для нітроцелюлози, ацетилцелюлози та інших полімерів, для виготовлення та розчинення лаків. Завдяки приємному аромату застосовується в харчовій та парфумерній промисловості.

Бутилацетат. Також застосовують як розчинник, але вже і поліефірних смол.

Вінілацетат (СН 3 -СОО-СН = СН 2). Використовується як основа полімеру, необхідного у приготуванні клею, лаків, синтетичних волокон та плівок.

Малоновий ефір. Завдяки своїм особливим хімічним властивостямцей складний ефір широко використовується у хімічному синтезі для отримання карбонових кислот, гетероциклічних сполук, амінокарбонових кислот.

Фталати. Ефіри фталевої кислоти використовують як пластифікуючі добавки до полімерів і синтетичних каучуків, а діоктилфталат - ще і як репелент.

Метилакрилат та метилметакрилат. Легко полімеризуються з утворенням стійкого до різних впливів аркушів органічного скла.