Всичко за химията. Съвети за студентите по органична химия Структура на органичните съединения

Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.

Основи на органичната химия

Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.

Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.

Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.

Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.

Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:

• Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
• Пречистване и синтез на различни съединения;
• Идентифициране на структурата на веществата;
• Определяне на механиката на химичните реакции;
• Намиране на връзката между структурата и свойствата на органичните вещества.

Малко история на органичната химия

Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.

Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).

Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.

Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.

През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.

Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганичните съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.

Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:

Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.

Следващата важна стъпка в развитието на органичната химия е теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.

Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.

Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.

Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:

Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Египтяните и римляните са използвали багрила индиго и ализарин, открити в растителната материя. Много народи познаваха тайните на производството на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.

Продуктите, изолирани от животински или растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“. Така през 1753 г. известният шведски естествоизпитател Валериус в предговора към сборник от трудове на друг виден шведски учен, Йерне, заявява: „... следователно нито животински, нито растителни тела, нито техните части могат да бъдат възпроизведени чрез химическо изкуство ”:7. В първия том на книгата си „Лекции по химия на животните“ („Föreläsningar i Djurkemien“), публикувана през 1828 г., J. J. Berzelius за първи път въвежда понятието „органична химия“ (на шведски: organisk Kemi), определяйки я като „част от физиология, която описва състава на живите тела заедно с химичните процеси, протичащи в тях."

Идеята за „жизнена сила“ е разклатена от синтезите на вещества, образувани в живи организми от неорганични, извършени през първата половина на 19 век: 15-16, един от тях е извършен през 1828 г., когато Фридрих Wöhler за първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на амониев цианат (NH 4 OCN).

Важен етап е развитието на теорията за валентността от Купър и Кекуле в града, както и теорията за химическата структура на Бутлеров в града.Тези теории се основават на четиривалентността на въглерода и способността му да образува вериги. В първия том на своя труд по органична химия, публикуван през 1859 г., Кекуле за първи път въвежда дефиниция на понятието „органична химия“, близка до съвременната - „химия на въглеродните съединения“, която е отразена в самото заглавие на тази работа, което се превежда като „Учебник по органична химия или химия на въглеродните съединения“. През 1865 г. Кекуле предлага структурната формула на бензена, която се превръща в едно от най-важните открития в органичната химия. Вант Хоф и Ле Бел предложиха тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, ако въглеродният атом е поставен в центъра на този тетраедър. През 1917 г. Луис предлага химическото свързване да се разглежда от гледна точка на електронни двойки.

Правила и особености на класификация

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула. Атомите на елементите се означават с латински символи, както са обозначени в периодичната таблица на химичните елементи (периодичната таблица). Водородните и електрон-дефицитните връзки са обозначени с пунктирана линия, йонните връзки са обозначени чрез посочване на зарядите на частиците, които изграждат молекулата. Тъй като по-голямата част от органичните молекули съдържат водород, той обикновено не се посочва при чертане на структурата. По този начин, ако един от атомите в структурата показва недостатъчна валентност, това означава, че един или повече водородни атоми са разположени близо до този атом.

Атомите могат да образуват циклични и ароматни системи.

Основни класове органични съединения

• Въглеводородите са химични съединения, състоящи се само от въглеродни и водородни атоми. В зависимост от топологията на структурата на въглеродния скелет въглеводородите се делят на ациклични и карбоциклични. В зависимост от множествеността на въглерод-въглеродните връзки, въглеводородите се разделят на лимит (алканиили богат), несъдържащи множество връзки в структурата си и неограниченили ненаситени- съдържат поне една двойна и/или тройна връзка (алкени, алкини, диени). От своя страна цикличните въглеводороди се разделят на алициклични (отворена верига) и циклоалкани (наситени със затворена верига), ароматни въглеводороди (ненаситени, съдържащи пръстен).

• Съединения с хетероатоми във функционални групи са съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. По естеството на функционалните групи те се разделят на:
  • Съдържащи халоген
  • Алкохоли, феноли. алкохоли(остарял алкохол, Английски алкохоли; от лат. spiritus - дух) - органични съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи (хидроксил, − ), директно свързан с наситен (в състояние на sp³ хибридизация) въглероден атом. Алкохолите могат да се разглеждат като производни на водата ( H−O−H), в които един водороден атом е заменен с органична функционална група: R−O−H. В номенклатурата на IUPAC, за съединения, в които хидроксилната група е свързана с ненаситен (sp 2 хибридизиран въглероден атом), наименованията „еноли“ (хидроксил, свързан с винилова C=C връзка) и „феноли“ (хидроксил, свързан с бензен или друг ароматен цикъл).
  • Етери (етери) - органични вещества с формула R- -R 1, където R и R 1 са въглеводородни радикали. Трябва да се има предвид, че такава група може да бъде част от други функционални групи на съединения, които не са етери (например кислородсъдържащи органични съединения).
  • Естери (естери) - производни на оксокиселини (както карбоксилни, така и минерални) R k E(=O) l (OH) m, (l ≠ 0), формално представляващи продукти на заместване на водородни атоми на хидроксилни -OH киселинна функция с въглеводороден остатък ( алифатни, алкенилови, ароматни или хетероароматни); също се считат за ацилови производни на алкохоли. В номенклатурата на IUPAC естерите включват също ацилови производни на халкогенидни аналози на алкохоли (тиоли, селеноли и телурени). Различават се от етери, в които два въглеводородни радикала са свързани с кислороден атом (R 1 -O-R 2).
  • Съединения, съдържащи карбонилна група
    • Алдехиди(от лат. алалкохол дехидрогенатум- алкохол, лишен от водород) - клас органични съединения, съдържащи карбонилна група (C=O) с един алкилов или арилов заместител.
    • Кетони- това са органични вещества, в молекулите на които карбонилната група е свързана с два въглеводородни радикала. Общата формула на кетоните е: R 1 -CO-R 2. Наличието в кетоните на точно два въглеродни атома, директно свързани с карбонилната група, ги отличава от карбоксилните киселини и техните производни, както и от алдехидите.
    • Хинони- напълно конюгирани циклохексадиенони и техните анулирани аналози. Има два класа хинони: пара-хинони с пара-подреждане на карбонилни групи (1,4-хинони) и орто-хинони с орто-подреждане на карбонилни групи (1,2-хинони). Поради способността да се редуцират обратимо до двувалентни феноли, някои парахинонови производни участват в процесите на биологично окисление като коензими на редица оксидоредуктази.
  • Съединения, съдържащи карбоксилна група (карбоксилни киселини, естери)
  • Серни съединения
  • Азотсъдържащи съединения

• Хетероциклични - съдържат хетероатоми в пръстена. Те се различават по броя на атомите в цикъла, по вида на хетероатома и по броя на хетероатомите в цикъла.

• Органичен произход - като правило съединения с много сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични вещества, често полимери. Поради това те трудно се класифицират и се отделят в отделен клас вещества.

• Полимерите са вещества с много високо молекулно тегло, които се състоят от периодично повтарящи се фрагменти - мономерни единици.

Строеж на органични молекули

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни такива като CO, C-N, C-Hal. Според октетната теория на Люис и Косел, една молекула е стабилна, ако външните орбитали на всички атоми са напълно запълнени. За елементи като халогени са необходими 8 електрона за запълване на външните валентни орбитали; водородът изисква само 2 електрона. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом.

Реакциите могат да протичат по много сложен начин и на няколко етапа, не непременно по начина, по който реакцията е конвенционално изобразена на диаграмата. Карбокатиони R + , карбаниони R − , радикали R · , карбени CX 2 , радикални катиони, радикални аниони и други активни или нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата, могат да се появят като междинни съединения. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция.

Реакциите се класифицират в зависимост от методите за разкъсване и образуване на връзки, методите за възбуждане на реакцията и нейната молекулност.

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука важна задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от съединението, в какъв ред тези атоми са свързани един с друг и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми

• Елементен анализ. Състои се във факта, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, включени в съединението. Използвайки този метод, е невъзможно да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.

• Инфрачервена спектроскопия и раманова спектроскопия (IR спектроскопия и раманова спектроскопия). Веществото взаимодейства с електромагнитно лъчение (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационни и ротационни нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензивността на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (ИЧ спектроскопия) или поляризуемостта (Раманова спектроскопия). Методите ни позволяват да определим наличието на определени функционални групи в молекулата. Те често се използват за потвърждаване на идентичността на тестваното вещество с някое вече известно вещество чрез сравняване на спектрите.

• Масспектроскопия. При определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) веществото се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация). Позволява ви да определите молекулното тегло и понякога ви позволява да определите наличието на различни функционални групи.

• Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР). Основава се на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле с електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. Един от основните методи, които могат да се използват за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура на молекулите и динамиката на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те се разграничават, например:

• • Метод на протонен магнитен резонанс (PMR). Позволява ви да определите позицията на водородните атоми 1 H в молекулата.
  • 19F NMR метод. Позволява ви да определите наличието и позицията на флуорните атоми в молекулата.

Клонът на химията, който изучава структурата, свойствата и методите за синтез на въглеродни съединения, се нарича органична химия. Органичните вещества са в основата на живия свят.

История

Изучаването на органичната химия започва с изучаването на материали от биологичен произход. По-долу е дадена кратка история на органичната химия.

Ориз. 1. Александър Бутлеров.

С развитието на науката и индустрията възниква клон на органичната химия - органичен синтез, който изучава методите за получаване на органични съединения с биологична, физична и химическа стойност.

С развитието на нефтената промишленост се появи нефтохимията. От петрола са изолирани съединения, които се използват промишлено за производство на пластмаси, гориво, синтетичен каучук и много други материали.

В света има 141 милиона органични съединения.

Структура на органичните вещества

Всички органични съединения се образуват:

• въглероден скелет или верига - последователно свързани въглеродни атоми;
• функционална група - група от атоми, които определят химичните свойства на веществото.

Формулите на органичната химия се записват в две форми:

• кратко - подобно на писане на неорганична химия (C 5 H 12);
• структурен - показва реда и разположението на атомите, свързани с валентни връзки (обозначени с тирета) - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3.

ОРГАНИЧНА ХИМИЯ- клон на химията, естествена научна дисциплина, предмет на изучаване са органични съединения, т.е. съединения на въглерод с други елементи, както и законите на трансформация на тези вещества; Понякога органичната химия се определя като химията на въглеводородите и техните производни.

Влияние на О. х. върху развитието на биологията и медицината е много голям. Всички живи същества са изградени главно от органични съединения (виж), а метаболизмът, който е в основата на жизнените процеси, представлява трансформациите на Ch. обр. органични съединения. о лежи в основата на биохимията (виж) - наука, която е една от природонаучните основи на медицината. Повечето лекарствени вещества са органични съединения; следователно O. x. заедно с физиологията и биохимията е в основата на фармакологията (виж). Методи на O. x. играе важна роля в установяването на структурата на нуклеиновите киселини, много протеини и други сложни природни съединения; с тяхна помощ бяха разкрити механизмите и регулацията на протеиновия синтез. Благодарение на увеличените възможности на органичния синтез са получени изкуствено такива сложни природни вещества като полинуклеотиди с определено редуване на нуклеотидни единици, цианокобаламин и др.

Органичен успех Химията, която е от фундаментално значение, беше разработването на методи за синтез на много биологично активни полипептиди, включително ензими и определени хормони или техни фармакологично активни аналози, както и много лекарства.

В допълнение, методите на O. x. са придобили голямо значение. в съвремието технологии за производство на каучук, пластмаса, синтетични багрила, пестициди, хербициди, стимулатори на растежа на растенията.

о изучава фината структура на органичните вещества: реда на свързване на атомите в техните молекули, относителното пространствено разположение на атомите в молекулите на органичните съединения, електронната структура на атомите и техните връзки в органичните съединения. Освен това предметът на O. x. е изучаването на органични реакции, включително тяхната кинетика (виж Кинетика на биологичните процеси), енергийни и електронни механизми, както и разработването на нови методи за синтез на органични вещества в лабораторни и промишлени условия.

Раздели O. x. са посветени на изучаването на отделни групи органични вещества в съответствие с тяхната класификация, например химията на въглеводородите, химията на аминокиселините и др., или общи теоретични въпроси, например стереоизомерията на органичните съединения, механизмите на органичните реакции, както и практически важни аспекти на органичната химия, например химия на багрилата, химия на органичните лекарства и др.

Органичните съединения и някои от техните свойства са известни на хората от древни времена; още тогава са познавали спиртната и оцетна ферментация, боядисването с индиго и ализарин и др.

Започвайки от 16-ти век - периодът на ятрохимията (виж) - изследванията са насочени главно към изолирането и използването на различни органични лекарствени вещества: етерични масла са изолирани от растения, приготвен е диетилов етер, метилов (дървесен) алкохол и оцетна киселина получен чрез суха дестилация на дървесина.че, дестилация на кехлибар - кехлибарена смес. Въпреки това, появата на O. x. като самостоятелна научна дисциплина датира едва от 19 век. Концепцията за „органична химия“ е използвана за първи път от И. Берцелиус, който така нарича химията на веществата, образувани в тялото на животни и растения. Важни етапи от формирането на O. x. беше внедряването на първия химикал синтези на органични вещества - оксалова киселина и урея, които показаха възможността за получаване на органични съединения извън живия организъм, без участието на "жизнена сила" (виж Витализъм). Тези синтези, както и работата на J. Liebig, който доказа, че всички (органични) вещества, образувани в живия организъм, съдържат въглерод, допринесоха за появата на определението за кислород. като химията на въглеродните съединения, предложена от L. Gmelin. От първата четвърт на 19в. Започват опити за обобщаване на фактическия материал, с който разполага О. х., под формата на различни теории. Първата такава теория може да се счита за теорията на радикалите, формулирана от J. Gay-Lussac, според която молекулите на органичните вещества се състоят от групи атоми - радикали, постоянни и непроменливи и способни да преминават от едно съединение в друго. Такива радикали, според J. Gay-Lussac, могат да съществуват дълго време в свободно състояние и се задържат в молекулата поради противоположните си заряди. Идеята за радикалите като групи от атоми, способни да се движат от една молекула в друга, е оцеляла и до днес. Всички останали разпоредби на тази теория обаче се оказаха погрешни.

След теорията на радикалите се появява теорията на типовете на Ф. Жерар и А. Лоран. Според тази теория всички органични вещества са съединения, образувани чрез заместване на определени атоми в молекулата на определени неорганични вещества (например вода, амоняк и др.) с органични остатъци. Че. могат да бъдат получени органични съединения, свързани с видовете вода (алкохоли, етери), видовете амоняк (първични, вторични и третични амини) и др. Теорията на видовете по едно време изигра положителна роля, тъй като направи възможно създаването на органични вещества от първата класификация, определени елементи от които са запазени в по-късни класификации. Въпреки това, с натрупването на факти и ставането на все по-сложни субстанции, теорията за типовете все повече се оказваше несъстоятелна.

Важен етап в развитието на O. x. е създаването на теорията за структурата на органичните съединения. Една от предпоставките за създаването на тази теория е установяването от Кекуле (F. A. Kekule) през 1857 г. на постоянната четиривалентност на въглерода и откритието от А. Купър през 1858 г. на способността на въглеродните атоми да се свързват един с друг, образувайки вериги . Създател на теорията за структурата на органичните съединения е А. М. Бутлеров (1861). Основните положения на тази теория са както следва. Всички атоми, които образуват молекула на органично вещество, са свързани в определена последователност; те могат да бъдат свързани с единично -C-C-, двойно >C=C< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

От момента, в който е създадена теорията за структурата на органичните съединения, започва интензивното развитие на органичната химия. Много раздели на O. x. се превръщат в теоретична основа за редица отрасли (химия на горивата, химия на багрилата, химия на лекарствата и др.).

В развитието на O. x. Н. Н. Зинин, С. В. Лебедев, А. Е. Фаворски, Н. Д. Зелински, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орехов и много други също изиграха изключителна роля. Сред чуждестранните учени в областта на O. x. Широко известни са Л. Пастьор, Е. Фишер, Р. Е. М. Бертло, А. Байер, Р. Уилстетер, Р. Б. Удуърд и др.

Под влияние на бързото развитие на физиката в теорията на кислорода. Принципите на квантовата или вълновата механика започват да се използват широко (вижте Квантовата теория). Възниква концепцията за електронните орбитали (пространствата на атома, в които е най-голяма вероятността да има електрон). Електронни презентации в O. x. направи възможно разбирането и класифицирането на различни факти за взаимно влияние на атомите, които, както се оказа, се основават на преразпределението на електронната плътност. Много внимание в O. x. е посветен на изучаването на електронния механизъм на органичните реакции. Тези реакции протичат с образуването на свободни радикали, които имат атом с несдвоен електрон, магнитно некомпенсиран и следователно активен, или йони, които носят положителен или отрицателен заряд (карбокатиони и карбонаниони).

Дълбока връзка O. x. с физиката и физическата химия (виж) се проявява не само в изучаването на електронната природа на химикалите. връзки, взаимно влияние на атомите и механизми на електронни реакции, но също и в широкото развитие на проблемите на кинетиката и енергията на химикалите. реакции.

Характеристика на O. x. втората половина на 20 век. са неговите успехи в дешифрирането на структурата и в синтеза на такива сложни природни вещества като протеини (виж), нуклеинови киселини (виж) и др. Ключът към успеха в тази област е установяването на относителното пространствено разположение на атомите в молекулите, стереохимия (виж) и конформация на органични молекули (виж Конформация). В същото време беше решен проблемът с изучаването на причините за оптичната изомерия и синтеза на оптично активни съединения.

За успеха на O. x. трябва да включва откриването и изучаването на нови класове органични съединения, сред които първо място заемат небензенови ароматни съединения (циклопеитадиенил анион и металоцени, тропилиев катион, азулени и др.), някои групи елементарни органични съединения с много ценна практическа по отношение на свойствата.

През втората половина на 20в. по-нататъшното сближаване на O. x продължава. с биохимия и биология, в резултат на което възниква нов клон на химията - биоорганична химия.

Успехите на О. х. стана възможно благодарение на широкото използване, заедно с химичните методи, на редица физични методи, които включват предимно дифракционни методи (рентгенова и електронна дифракция), оптична спектроскопия (във видимата, ултравиолетовата и инфрачервената област на спектъра), магнитна радиоспектроскопия: електронен парамагнитен резонанс (EPR), ядрено-магнитен резонанс (NMR), масспектрометрия, определяне на електрически диполни моменти. Сред изброените методи най-ефективният по отношение на информационното съдържание е ядрено-магнитен резонанс (виж), включително неговите разновидности - протонно-магнитен резонанс и методът 13C-NMR, който се използва все повече. Тези методи не само значително ускориха дешифрирането на структурата на молекулите на органичните съединения, но също така позволиха да се създадат условия за получаване на техните пълни геометрични и енергетични характеристики, както и да се разкрият електронните механизми на реакциите. В органичната химия се използват и биохимични методи, например строго специфични ензимни методи, имунол, методи и др.

С развитието на природните науки се появиха нови дисциплини като молекулярна патология и молекулярна фармакология. Все по-голям брой заболявания могат да се обяснят с появата на променени молекули на органични вещества в тъканите. Бързо развиващата се молекулярна фармакология прави възможно намирането и характеризирането на голям брой рецептори в клетките, които специфично свързват изследваното лекарство. Изучаването на рецепторите на молекулярно ниво отваря перспективи за търсене на нови лекарства. Проникването на O. x. в биологията и медицината позволиха да се разкрие същността на определени процеси, които преди това се смятаха за чисто биологични. Така беше установено, че наследствените характеристики на организмите са „записани“ в ДНК молекули под формата на специфична последователност от нуклеотиди. о проникна в най-сложната сфера - сферата на изучаване на човешката умствена дейност. Оказа се, че е възможно да се използват някои органични вещества, за да се предизвикат халюцинации у здрав човек, подобни на халюцинациите при психично болни хора, и да се премахнат тези халюцинации с други вещества. От мозъка на хора и животни са изолирани пептиди, които имат ефект, подобен на този на морфина и неговите аналози (виж Ендогенни опиати). Възможно е нарушаването на биосинтезата или рецепцията на тези пептиди да е в основата на патогенезата на психичните заболявания и органичният синтез на техните кръвни пептидаза-резистентни аналози ще бъде от голямо значение за анестезиологията, психиатрията и др.

Според нас най-ефективните постижения трябва да се очакват именно в тези области на O. x., които граничат с биологията и медицината. Това е разкриването на хим. основи на злокачествения растеж и борбата срещу злокачествените тумори, дешифриране на химията. основите на паметта, механизма на динамиката на развитието и диференциацията на тъканите, разкриването на хим. основите на имунитета и т.н. В областите на органичните химикали, граничещи с физиката и физикохимията, изследванията ще продължат да навлизат по-дълбоко в природата на химикалите. връзките между атомите в органичната молекула, количествените връзки между структурата и реактивността на такива молекули ще бъдат по-точно установени и механизмите на реакциите, включващи органични съединения, ще бъдат по-задълбочено изследвани. В СССР научната работа по O. x. извършено от Изследователския институт на Академията на науките на СССР: Институт по органична химия на името на. Н. Д. Зелински (МОК), Институт по органична и физическа химия на името на. А. Е. Арбузова (Институт по физикохимия), Институт по нефтохимичен синтез на името на. А. В. Топчиева (INHS), Институт по елементоорганични съединения (INEOS), Институт по биоорганична химия на име. M. M. Shemyakina, H PI и Сибирския клон на Академията на науките на СССР: Новосибирски институт по органична химия (NIOC), Иркутски институт по органична химия (INOC), Институт по петролна химия, както и Научноизследователски институт на републиканските академии - Институти на Органична химия на Арменска ССР, Киргизка ССР, Украинска ССР, Институт по фина органична химия на името на. A. L. Mgdzhayan (Арменска SSR), Институт по физико-органична химия (BSSR), Институт по физическа и органична химия на името на. П. Г. Меликишвили (Грузинска ССР), Институт по органичен синтез (Латвийска ССР) и др.

Националният комитет на съветските химици е член на Международния съюз по чиста и приложна химия - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), който организира конгреси, конференции и симпозиуми, включително по органична химия, веднъж на две години.

Във връзка с общата тенденция на медицината да се доближава до молекулярното ниво, лекарят трябва ясно да разбира структурата и пространствената конфигурация на молекулите на веществата, участващи в метаболизма (нуклеинови киселини, протеини, ензими, коензими, въглехидрати, липиди и др.) в норма и патология, както и структурата на лекарствените молекули.

о е основа за обучение в медицински университети и средни медицински училища. образователни институции по биохимия, фармакология, физиология и други дисциплини. На него е посветен самостоятелен курс или се преподава като част от курс по обща химия. Голяма част от данните, получени при изследване на O. химикали, се използват във физическата и колоидна химия, биология, хистология, патофизиология, обща хигиена, протичане на професионални заболявания и др.

Библиография: Ingold K. Теоретични основи на органичната химия, прев. от английски, М., 1973; Kram D. и X e m m o n d J. Органична химия, прев. от англ., М., 1964; Матийо Ж.-П. и P a-n iko R. Курс на теоретичните основи на органичната химия, прев. от френски, М., 1975; M o p r i s o n R. и B o i d R. Organic chemistry, trans. от англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начало на органичната химия, т. 1-2, М., 1974; Palm V. A. Въведение в теоретичната органична химия, М., 1974; Ride K. Курс по физическа органична химия, прев. от английски, М., 1972; P e-in около A. Ya. и 3 e l e n до около in и V. V. Малък семинар по органична химия, М., 1980; Реутов О. А. Теоретични проблеми на органичната химия, М., 1964; Roberts J. и K и e-r и около M. Основи на органичната химия, прев. от английски, т. 1-2, М., 1978; С tepa-nenko B. N. Курс по органична химия, части 1-2, М., 1976; известен още като, Курс по органична химия, М., 1979.

Периодични издания- Journal of General Chemistry, M.-L., от 1931 г.; Journal of Organic Chemistry, M.-L., от 1965 г.; Химия на хетероцикличните съединения, Рига, от 1965 г.; Химия на природните съединения, Ташкент, от 1965 г.; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., от 1863 г.; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Органична и биоорганична химия, II. Физико-органична химия, Л., от 1972 г.; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., от 1964 г.; Journal of Organic Chemistry, Вашингтон, от 1936 г.; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Лозана, от 1964 г.; Вестник на Обществото по органична синтетична химия на Япония, Токио, от 1943 г.; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, от 1832 г.; Organic Magnetic Resonance, L., от 1969 г.; Organic Mass Spectrometry, L., от 1968 г.; Органични препарати и процедури, Ню Йорк, от 1969 г.; Синтез, Щутгарт, от 1969 г.; Synthetic Communication, Ню Йорк, от 1971 г.; Tetrahedron, N.Y.-L., от 1957 г.; Tetrahedron Letters, L., от 1959 г.

Б. Н. Степаненко.

Органична химия -клон на химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства , методи на синтез, както и законите на техните трансформации. Органичните съединения са съединения на въглерод с други елементи (главно H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Уникалната способност на въглеродните атоми да се свързват помежду си, образувайки вериги с различна дължина, циклични структури с различни размери, структурни съединения, съединения с много елементи, различни по състав и структура, определя многообразието на органичните съединения. Към днешна дата броят на известните органични съединения далеч надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хил. Светът около нас е изграден главно от органични съединения, те включват: храна, дрехи, горива, багрила, лекарства, перилни препарати, материали за голямо разнообразие от отрасли на техниката и националната икономика. Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.

На пресечната точка на органичната химия с неорганичната химия, биохимията и медицината възникнаха химията на металните и елементоорганичните съединения, биоорганичната и медицинската химия и химията на високомолекулните съединения.

Основният метод на органичната химия е синтезът. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински източници (естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено чрез лабораторен и индустриален синтез.

История на развитието на органичната химия

Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Така египтяните и римляните са използвали бои от растителен произход - индиго и ализарин. Много народи притежаваха тайните за производство на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.

През Средновековието практически нищо не е добавено към това знание; известен напредък започва едва през 16-ти и 17-ти век (периода на ятрохимията), когато нови органични съединения са изолирани чрез дестилация на растителни продукти. През 1769-1785г К.В. Шеелеизолира няколко органични киселини: ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова. През 1773г G.F. Руелизолирана урея от човешка урина. Веществата, изолирани от животински и растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - клон на химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция Й.Я. Берцелиус, 1807). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“.

Общоприето е, че органичната химия като наука възниква през 1828 г., когато Ф. Вьолерза първи път получава органично вещество - урея - в резултат на изпаряване на воден разтвор на неорганично вещество - амониев цианат (NH 4 OCN). По-нататъшната експериментална работа демонстрира неоспорими аргументи за непоследователността на теорията за "жизнената сила". Например, А. Колбесинтезирана оцетна киселина М. Бертлополучен метан от H 2 S и CS 2, и А.М. Бутлеровсинтезирани захарни вещества от формалдехид.

В средата на 19в. Продължава бързото развитие на синтетичната органична химия, създава се първото промишлено производство на органични вещества ( А. Хофман, У. Пъркин старши- синтетични багрила, фуксин, цианин и аза багрила). Подобряване на отворения Н.Н. Зинин(1842) методът за синтез на анилин служи като основа за създаването на производството на анилинови багрила. В лабораторията А. Байерсинтезирани са естествени багрила – индиго, ализарин, индигоид, ксантен и антрахинон.

Важен етап в развитието на теоретичната органична химия беше развитието Е. Кекулетеория на валентността през 1857 г., както и класическата теория на химическата структура А.М. Бутлеровпрез 1861 г., според който атомите в молекулите са свързани в съответствие с тяхната валентност, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от природата и броя на атомите, включени в тях, както и от вида на връзките и взаимното влияние на пряко несвързани атоми. През 1865г Е. Кекулепредложи структурната формула на бензена, която се превърна в едно от най-важните открития в органичната химия. В.В. МарковниковИ А.М. Зайцевформулира редица правила, които за първи път свързват посоката на органичните реакции със структурата на веществата, влизащи в тях. През 1875г Вант ХофИ Льо Белпредложи тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, в центъра на който се намира въглеродният атом. Въз основа на този модел, комбиниран с експериментални изследвания I. Вислиценус(!873), което показа идентичността на структурните формули на (+)-млечната киселина (от кисело мляко) и (±)-млечната киселина, възникна стереохимията - науката за триизмерната ориентация на атомите в молекулите, която предсказа наличието на 4 различни заместителя при въглероден атом (хирални структури) възможността за съществуване на пространствено огледални изомери (антиподи или енантиомери).

През 1917г Люиспредложи да се разгледа химическото свързване с помощта на електронни двойки.

През 1931г Хюкелприложи квантовата теория за обяснение на свойствата на небензеноидните ароматни системи, което постави началото на ново направление в органичната химия - квантовата химия. Това послужи като тласък за по-нататъшно интензивно развитие на квантово-химичните методи, по-специално метода на молекулярните орбитали. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органичната химия е открит от теорията на резонанса Л. Полинг(1931-1933) и по-нататъшни работи К. Фукуи, Р. УдуърдИ Р. Хофманза ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химичните реакции.

Средата на 20 век характеризиращ се с особено бързо развитие на органичния синтез. Това се определя от откриването на фундаментални процеси, като производството на олефини с помощта на илиди ( Г. Витиг, 1954), диенов синтез ( О. ДилсИ К. Алдър, 1928), хидробориране на ненаситени съединения ( Г. Браун, 1959), нуклеотиден синтез и генен синтез ( А. Тод, Х. Коран). Напредъкът в химията на металоорганичните съединения до голяма степен се дължи на работата на А.Н. НесмеяноваИ Г.А. Разуваева. През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, чиято "сандвич" структура е установена Р. УдуърдИ Дж. Уилкинсънположи основите на химията на металоценовите съединения и органичната химия на преходните метали като цяло.

През 20-30г А.Е. Арбузовсъздава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие води до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.

През 60-80г Ч. Педерсен, Д. КрамИ Дж.М. спално бельоразвиват химията на краун етери, криптанди и други свързани структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до най-важния проблем на „молекулярното разпознаване“.

Съвременната органична химия продължава бързото си развитие. В практиката на органичния синтез се въвеждат нови реагенти, фундаментално нови синтетични методи и техники, нови катализатори и се синтезират неизвестни досега органични структури. Търсенето на органични нови биологично активни съединения е в ход непрекъснато. Много повече проблеми на органичната химия очакват решение, например подробно установяване на връзката структура-свойства (включително биологична активност), установяване на структурата и стереонасочен синтез на сложни природни съединения, разработване на нови регио- и стереоселективни синтетични методи, търсенето на нови универсални реактиви и катализатори.

Интересът на световната общност към развитието на органичната химия беше ясно демонстриран от присъждането на Нобеловата награда за химия през 2010 г. Р. Хеку, А. Сузуки и Е. Негишиза работа по използването на паладиеви катализатори в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки.

Класификация на органичните съединения

Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула.

Основни класове органични съединения

въглеводороди -съединения, състоящи се само от въглерод и водород. Те от своя страна се делят на:

Наситен- съдържат само единични (σ-връзки) и не съдържат множествени връзки;

Ненаситени- съдържат поне една двойна (π-връзка) и/или тройна връзка;

Отворена верига(алицикличен);

Затворена верига(циклични) - съдържат цикъл

Те включват алкани, алкени, алкини, диени, циклоалкани, арени

Съединения с хетероатоми във функционални групи- съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. Такива съединения се класифицират според естеството на функционалната група:

Алкохол, феноли(съдържат хидроксилна група ОН)

Етери(съдържат групирането R-O-R или R-O-R

Карбонилни съединения(съдържат групата RR"C=O), те включват алдехиди, кетони, хинони.

Съединения, съдържащи карбоксилна група(COOH или COOR), те включват карбоксилни киселини, естери

Елементни и органометални съединения

Хетероциклични съединения -съдържат хетероатоми като част от пръстена. Те се различават по характера на цикъла (наситени, ароматни), по броя на атомите в цикъла (три-, четири-, пет-, шестчленни цикли и т.н.), по характера на хетероатома, в брой хетероатоми в цикъла. Това обуславя огромното разнообразие от известни и ежегодно синтезирани съединения от този клас. Химията на хетероциклите представлява една от най-очарователните и важни области на органичната химия. Достатъчно е да се каже, че повече от 60% от лекарствата от синтетичен и естествен произход принадлежат към различни класове хетероциклични съединения.

Естествени съединения -съединенията, като правило, имат доста сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични съединения. Сред тях са: аминокиселини, протеини, въглехидрати, алкалоиди, терпени и др.

Полимери- вещества с много високо молекулно тегло, състоящи се от периодично повтарящи се фрагменти - мономери.

Строеж на органични съединения

Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни връзки като CO, C-N, C-Hal. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом. За да опишат структурата на органичните съединения, химиците използват езика на структурните формули на молекулите, в които връзките между отделните атоми се обозначават с помощта на една (проста или единична връзка), две (двойни) или три (тройни) валентни прости числа. Концепцията за валентно просто число, която не е загубила значението си и до днес, е въведена в органичната химия А. Купърпрез 1858 г

Концепцията за хибридизация на въглеродни атоми е много важна за разбирането на структурата на органичните съединения. Въглеродният атом в основно състояние има електронна конфигурация 1s 2 2s 2 2p 2, въз основа на която е невъзможно да се обясни присъщата валентност на 4 за въглерода в неговите съединения и съществуването на 4 идентични връзки в алкани, насочени към върховете на тетраедъра. В рамките на метода на валентната връзка това противоречие се разрешава чрез въвеждане на концепцията за хибридизация. При възбуда се извършва с→стрелектронен преход и последващия т.нар sp-хибридизация, а енергията на хибридизираните орбитали е междинна между енергиите с- И стр-орбитали. Когато се образуват връзки в алкани, три Р-електроните взаимодействат с един с-електрон ( sp 3-хибридизация) и възникват 4 идентични орбитали, разположени под тетраедрични ъгли (109 около 28") една спрямо друга. Въглеродните атоми в алкените са в sp 2-хибридно състояние: всеки въглероден атом има три еднакви орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° една спрямо друга ( sp 2 орбитали), а четвъртата ( Р-орбитала) е перпендикулярна на тази равнина. Припокриване Р-орбиталите на два въглеродни атома образуват двойна (π) връзка. Въглеродните атоми, носещи тройна връзка, са вътре sp- хибридно състояние.

Характеристики на органичните реакции

Неорганичните реакции обикновено включват йони и такива реакции протичат бързо и завършват при стайна температура. При органичните реакции ковалентните връзки често се разкъсват и се образуват нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определени температури, реакционни времена, определени разтворители и често наличието на катализатор. Обикновено протича не една, а няколко реакции наведнъж, затова при изобразяване на органични реакции не се използват уравнения, а диаграми без изчисляване на стехиометрията. Добивите на целевите вещества в органичните реакции често не надвишават 50%, а изолирането им от реакционната смес и пречистването изискват специфични методи и техники. За пречистване на твърди вещества обикновено се използва прекристализация от специално подбрани разтворители. Течните вещества се пречистват чрез дестилация при атмосферно налягане или във вакуум (в зависимост от точката на кипене). За проследяване на хода на реакциите и разделяне на сложни реакционни смеси се използват различни видове хроматография [тънкослойна хроматография (TLC), препаративна високоефективна течна хроматография (HPLC) и др.].

Реакциите могат да протичат много сложно и на няколко етапа. Като междинни съединения могат да се появят радикали R·, карбокатиони R+, карбаниони R-, карбени:СХ2, радикални катиони, радикални аниони и други активни и нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата. Подробно описание на всички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се нарича механизъм на реакция. Въз основа на естеството на разцепването и образуването на връзки се разграничават радикални (хомолитични) и йонни (хетеролитични) процеси. Според видовете трансформации има радикални верижни реакции, нуклеофилни (алифатни и ароматни) реакции на заместване, реакции на елиминиране, електрофилно добавяне, електрофилно заместване, кондензация, циклизация, процеси на пренареждане и др. Реакциите се класифицират и според методите на тяхното иницииране (възбуждане), техния кинетичен ред (мономолекулен, бимолекулен и др.).

Определяне структурата на органичните съединения

През цялото съществуване на органичната химия като наука най-важната задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от структурата, в какъв ред и как тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.

Има няколко метода за решаване на тези проблеми.

• Елементен анализсе състои в това, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, които изграждат съединението. Този метод не дава възможност да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.
• Инфрачервена спектроскопия (IR спектроскопия) и раманова спектроскопия (Raman спектроскопия). Методът се основава на факта, че веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (IR) или поляризуемостта (PC). Методът позволява да се определи наличието на функционални групи и също така често се използва за потвърждаване на идентичността на вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на техните спектри.
• Масспектрометрия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация, фрагментни йони). Методът позволява да се определи молекулната маса на веществото, неговия изотопен състав, а понякога и наличието на функционални групи. Естеството на фрагментацията ни позволява да направим някои изводи за структурните характеристики и да реконструираме структурата на изследваното съединение.
• Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР).се основава на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле (спин преориентация) с променливо електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. ЯМР е един от най-важните и информативни методи за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура и динамика на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те разграничават, например, метода на протонния резонанс (PMR, 1H NMR), който позволява да се определи позицията на водородните атоми в молекулата. Методът 19F NMR позволява да се определи наличието и позицията на флуорни атоми. Методът 31 P NMR предоставя информация за присъствието, валентното състояние и позицията на фосфорните атоми в молекулата. Методът 13 C NMR ви позволява да определите броя и видовете въглеродни атоми; той се използва за изследване на въглеродния скелет на молекула. За разлика от първите три, последният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на главния изотоп 12 C има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ЯМР.
• Метод на ултравиолетова спектроскопия (UV спектроскопия)или спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията на електромагнитно излъчване в ултравиолетовите и видимите области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени енергийни нива към свободните (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне на наличието и характеризиране на спрегнати π системи.
• Методи на аналитичната химияправят възможно определянето на наличието на определени функционални групи чрез специфични химични (качествени) реакции, чието протичане може да се регистрира визуално (например появата или промяната на цвета) или с помощта на други методи. В допълнение към химичните методи за анализ, в органичната химия все повече се използват инструментални аналитични методи като хроматография (тънкослойна, газова, течна). Хроматографията-масспектрометрия заема почетно място сред тях, позволявайки не само да се оцени степента на чистота на получените съединения, но и да се получи масспектрална информация за компонентите на сложни смеси.
• Методи за изследване на стереохимията на органичните съединения. От началото на 80-те години. Стана очевидна възможността за развитие на ново направление във фармакологията и фармацията, свързано със създаването на енантиомерно чисти лекарства с оптимален баланс на терапевтична ефикасност и безопасност. Понастоящем приблизително 15% от всички синтезирани фармацевтични продукти са представени от чисти енантиомери. Тази тенденция се отразява в появата в научната литература през последните години на термина хирален превключвател, което в превод на руски означава „превключване към хирални молекули“. В тази връзка методите за установяване на абсолютната конфигурация на хиралните органични молекули и определяне на тяхната оптична чистота придобиват особено значение в органичната химия. Основният метод за определяне на абсолютната конфигурация трябва да бъде рентгенов дифракционен анализ (XRD), а оптичната чистота трябва да бъде хроматография върху колони с хирална стационарна фаза и ЯМР методът с използване на специални допълнителни хирални реактиви.

Връзка между органичната химия и химическата промишленост

Основният метод на органичната химия - синтезът - тясно свързва органичната химия с химическата промишленост. Въз основа на методите и развитието на синтетичната органична химия възниква дребномащабен (фин) органичен синтез, включително производството на лекарства, витамини, ензими, феромони, течни кристали, органични полупроводници, слънчеви клетки и др. (основният) органичен синтез също се основава на постиженията на органичната химия. Основният органичен синтез включва производството на изкуствени влакна, пластмаси, преработката на нефт, газ и въглищни суровини.

Препоръчителна литература

• Г.В. Биков, История на органичната химия, М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органична химия: реакции, механизми и структура, в 4 тома, М.: Мир, 1987
• Ф. Кери, Р. Сандберг, Разширен курс по органична химия, в 2 тома, М.: Химия, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Но в, Органична химия, в 4 части, М.: “Бином, лаборатория на знанието”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Химическа енциклопедия, изд. Кнунянца, М.: „Голяма руска енциклопедия“, 1992 г.