Все про хімію. Поради органу, що вивчає органічну хімію Будова органічних сполук

Якщо ви вступили до університету, але до цього часу так і не розібралися в цій нелегкій науці, ми готові розкрити вам кілька секретів та допомогти вивчити органічну хімію з нуля (для "чайників"). Вам же залишається тільки читати і слухати.

Основи органічної хімії

Органічна хімія виділено в окремий підвид завдяки тому, що об'єктом її вивчення є все, що містить вуглець.

Органічна хімія – розділ хімії, який займається вивченням сполуки вуглецю, структуру таких сполук, їх властивості та методи сполуки.

Як виявилося, вуглець найчастіше утворює сполуки з такими елементами - H, N, O, S, P. До речі, ці елементи називаються органогенами.

Органічні сполуки, кількість яких сьогодні сягає 20 млн., дуже важливі для повноцінного існування всіх живих організмів. Втім, ніхто й не сумнівався, інакше людина просто закинула б вивчення цього непізнаного в довгу скриньку.

Цілі, методи та теоретичні уявлення органічної хімії представлені наступним:

• Поділ викопної, тваринної чи рослинної сировини на окремі речовини;
• Очищення та синтез різних сполук;
• Виявлення структури речовин;
• Визначення механіки перебігу хімічних реакцій;
• Знаходження залежності між структурою та властивостями органічних речовин.

Небагато з історії органічної хімії

Ви можете не вірити, але ще в давнину жителі Риму та Єгипту розуміли дещо в хімії.

Як ми знаємо, вони користувалися натуральними барвниками. А нерідко їм доводилося використовувати не готовий природний барвник, а добувати його, вичленовуючи з цілісної рослини (наприклад, алізарин та індиго, що містяться в рослинах).

Можемо згадати і культуру вживання алкоголю. Секрети виробництва спиртних напоїв відомі у кожному народі. Причому багато давніх народів знали рецепти приготування «гарячої води» з крохмалю-і цукромістких продуктів.

Так тривало довгі роки, і лише в 16-17 століттях почалися якісь зміни, невеликі відкриття.

У 18 столітті хтось Шееле навчився виділяти яблучну, винну, щавлеву, молочну, галову та лимонну кислоту.

Тоді всім стало зрозуміло, що продукти, які вдалося виділити із рослинної чи тваринної сировини, мали багато спільних рис. У той самий час вони дуже відрізнялися від неорганічних сполук. Тому служителям науки потрібно було терміново виділити в окремий клас, і з'явився термін «органічна хімія».

Незважаючи на те, що сама органічна хімія як наука з'явилася лише в 1828 (саме тоді пану Велеру вдалося виділити сечовину шляхом упарювання ціанату амонію), в 1807 Берцеліус ввів перший термін в номенклатуру в органічній хімії для чайників:

Розділ хімії, що вивчає речовини, одержані з організмів.

Наступний важливий крок у розвитку органічної хімії - теорія валентності, запропонована в 1857 Кекуле і Купером, і теорія хімічної будови пана Бутлерова від 1861 року. Вже тоді вчені почали виявляти, що вуглець – чотиривалентний і здатний утворювати ланцюги.

Загалом, з цих пір наука регулярно відчувала потрясіння і хвилювання завдяки новим теоріям, відкриттям ланцюжків і сполук, що дозволяло активно розвиватися органічної хімії.

Сама наука виникла тому, що науково-технічний прогрес неспроможна стояти дома. Він продовжував і продовжував крокувати, вимагаючи нових рішень. І коли кам'яновугільної смоли у сфері промисловості перестало хапати, людям просто довелося створити новий органічний синтез, який згодом переріс у відкриття неймовірно важливої ​​речовини, яка й донині дорожча за золото – нафту. До речі, саме завдяки органічній хімії світ з'явилася її «дочка» - піднаука, яка отримала назву «нафтохімія».

Але це зовсім інша історія, яку ви можете вивчити самі. Далі ми пропонуємо вам переглянути науково-популярне відео про органічну хімію для чайників:

Ну а якщо вам ніколи і терміново потрібна допомога професіоналів, Ви завжди знаєте, де їх знайти.

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Єгиптяни та римляни використовували барвники індиго та алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і сировини, що містить крохмаль.

Виділені з тваринної чи рослинної сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані лише в живих організмах завдяки життєвій силі. Так, в 1753 році відомий шведський дослідник природи Валлеріус в передмові до збірки робіт іншого видного шведського вченого, Йерне, стверджував: «...ні тварини, ні рослинні тіла, ні їх частини не можуть бути відтворені тому хімічним мистецтвом» :7 . У першому томі своєї книги «Лекції з тваринної хімії» («Föreläsningar i Djurkemien»), що вийшов у 1828 Й. Я. Берцеліус вперше вводить поняття «органічна хімія» (швед. organisk Kemi), визначаючи її як «частина фізіології, яка описує склад живих тіл разом із хімічними процесами, які у них» .

Уявлення про «життєву силу» було похитнуто синтезами речовин, що утворюються в живих організмах, з неорганічних, проведених у першій половині XIX століття :15-16 , один з них був здійснений в 1828 році, коли Фрідріх Велер вперше отримав органічну речовину - сечовину - в результаті упарювання водного розчину ціанату амонію (NH4OCN).

Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в м., а також теорії хімічної будови Бутлеровим в м. В основу цих теорій було покладено чотиривалентність вуглецю та його здатність до утворення ланцюгів. У першому томі своєї праці з органічної хімії, що вийшов в 1859 Кекуле вперше вводить близьке до сучасного визначення поняття «органічна хімія» - це «хімія сполук вуглецю», що відображено вже в самій назві цієї праці, яка перекладається як «Підручник органічної хімії, або хімії вуглецевих сполук». У 1865 році Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. У м. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедрическую модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити в центр цього тетраедра. У 1917 році Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

Правила та особливості класифікації

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури - структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені у періодичній таблиці хімічних елементів (таблиці Менделєєва). Водневі та електронодефіцитні зв'язки позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язки позначаються вказівкою зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки переважна більшість органічних молекул входить водень , його зазвичай не позначають при зображенні структури. Таким чином, якщо в структурі в одного з атомів зображено недостатню валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню.

Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.

Основні класи органічних сполук

• Вуглеводні - хімічні сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю та водню. Залежно від топології будови вуглецевого скелета вуглеводні поділяють на ациклічні та карбоциклічні. Залежно від кратності вуглець-вуглецевих зв'язків вуглеводні поділяють на граничні (алканиабо насичені), які не містять кратних зв'язків у своїй структурі та ненасиченіабо ненасичені- мають у своєму складі хоча б один подвійний та/або потрійний зв'язок (алкени, алкіни, дієни). У свою чергу циклічні вуглеводні поділяють на аліциклічні (з відкритим ланцюгом) і циклоалкани (граничні із замкнутим ланцюгом), ароматичні вуглеводні (ненасичені, що містять цикл).

• З'єднання з гетероатомами у функціональних групах - сполуки, у яких вуглецевий радикал R пов'язаний із функціональною групою. За характером функціональних груп поділяються на:
  • Галогеновмісні
  • Спирти, феноли. Спирти(Застар. алкоголі, англ. alcohols; від латів. spiritus - дух) - органічні сполуки , що містять одну або більше гідроксильних груп (гідроксил, − ), безпосередньо пов'язаних з насиченим (що знаходиться в стані sp³ гібридизації) атомом вуглецю . Спирти можна розглядати як похідні води ( H−O−H) , у яких один атом водню заміщений на органічну функціональну групу : R−O−H. У номенклатурі IUPAC для сполук, в яких гідроксильна група пов'язана з ненасиченим (який знаходиться в стані sp 2 гібридизації атомом вуглецю, рекомендуються назви «еноли» (гідроксил пов'язаний з вінільним C=C зв'язком) і «феноли» (гідроксил пов'язаний з бензольним або іншим ароматичним) циклом).
  • Прості ефіри (етери) - органічні речовини, що мають формулу R-R1, де R і R1-вуглеводневі радикали. Необхідно враховувати, що така група може входити до складу інших функціональних груп сполук, які не є простими ефірами (наприклад, органічні сполуки, Що містять кисень).
  • Складні ефіри (естери) - похідні оксокислот (як карбонових так і мінеральних) R k E(=O) l (OH) m , (l ≠ 0), що формально є продуктами заміщення атомів водню гідроксилів -OH кислотної функції на вуглеводневий залишок (аліфатичний, алкенільний, ароматичний або гетероароматичний); розглядаються також як ацилпохідні спиртів. У номенклатурі IUPAC до складних ефірів відносять також ацилпохідні халькогенідних аналогів спиртів (тіолів, селенолів та телуролів). Відрізняються від простих ефірів , у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R 1 -O-R 2).
  • З'єднання, що містять карбонільну групу
    • Альдегіди(Від лат. al cohol dehyd rogenatum- спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну групу (С=О) з одним алкільним або арильним замісником.
    • Кетони- Це органічні речовини, в молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: R1-CO-R2. Наявність у кетонах саме двох атомів вуглецю, безпосередньо пов'язаних з карбонільною групою, відрізняє їх від карбонових кислот та їх похідних, а також альдегідів.
    • Хінони- Повністю сполучені циклогексадієнони та їх анульовані аналоги. Існують два класи хінонів: пара-хінони з пари - розташуванням карбонільних груп (1,4-хінони) і орто-хінони з орто-розташуванням карбонільних груп (1,2-хінони). Завдяки здатності до оборотного відновлення до двоатомних фенолів деякі похідні пара-хінонів бере участь у процесах біологічного окислення як коферменти ряду оксидоредуктаз.
  • З'єднання, що містять карбоксильну групу (Карбонові кислоти, складні ефіри)
  • Сірковмісні сполуки
  • Азотовмісні сполуки

• Гетероциклічні – містять гетероатоми у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів у циклі, за видом гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі.

• Органічного походження - як правило, сполуки дуже складної структури, що часто належать відразу до кількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати та їх виділяють в окремий клас речовин.

• Полімери - речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерних ланок.

Будова органічних молекул

Органічні молекули переважно утворені ковалентними неполярними зв'язками C-C, або ковалентними полярними типу C-O, C-N, C-Hal. Відповідно до октетної теорії Льюїса та Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені. Для таких елементів як , , , галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі , для водню необхідно лише 2 електрони. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатіони R + , карбаніони R − , радикали R · , карбени CX 2 , катіон-радикали , аніон-радикали , та інші активні або нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються в залежності від способів розриву та утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярності.

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, в якому порядку ці атоми пов'язані між собою та як розташовані у просторі.

Існує кілька методів вирішення цих завдань

• Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу сполуки. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише підтвердження припущеної структури.

• Інфрачервона спектроскопія та спектроскопія комбінаційного розсіювання (ІЧ-спектроскопія та КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфрачервоного діапазону (в ІЧ-спектроскопії спостерігають поглинання, у КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні та обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних із зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемості (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп у молекулі. Часто використовуються і для того, щоб підтвердити ідентичність досліджуваної речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння спектрів.

• Мас-спектроскопія. Речовину за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін.) перетворюють на іони без втрати атомів (молекулярні іони) та з втратою (осколкові). Дозволяє визначити молекулярну вагу і іноді дозволяє встановити наявність різних функціональних груп.

• Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один із головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також вивчення просторового будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням, розрізняють, наприклад:

• • Метод протонного магнітного резонансу (ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню H в молекулі.
  • Метод ЯМР 19 F. Дозволяє визначити наявність та положення атомів фтору в молекулі.

Розділ хімії, що вивчає структуру, властивості, методи синтезу вуглецевих сполук, називається органічною хімією. Органічні речовини – основа живого світу.

Історія

Вивчення органічної хімії розпочалось із дослідження матеріалів біологічного походження. Коротка історія органічної хімії представлена ​​нижче.

Мал. 1. Олександр Бутлеров.

З розвитком науки і промисловості виник розділ органічної хімії - органічний синтез, що вивчає способи одержання органічних сполук, що становлять біологічну, фізичну, хімічну цінність.

З розвитком нафтопромисловості виникла нафтохімія. З нафти виділили сполуки, які використовуються в промисловості для отримання пластмас, палива, синтетичного каучуку та багатьох інших матеріалів.

У світі налічується 141 мільйон органічних сполук.

Будова органічних речовин

Всі органічні сполуки утворені:

• вуглецевим скелетом або ланцюгом - послідовно пов'язаними атомами вуглецю;
• функціональною групою – групою атомів, що визначають хімічні властивості речовини.

Формули органічної хімії записуються у двох формах:

• короткої - аналогічно запису неорганічної хімії (З 5 Н 12);
• структурна - показує порядок і розташування атомів, пов'язаних валентними зв'язками (позначаються штрихами) - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 .

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ- розділ хімії, природничо дисципліна, предметом вивчення якої є органічні сполуки, тобто сполуки вуглецю з іншими елементами, а також закони перетворення цих речовин; іноді органічну хімію визначають як хімію вуглеводнів та їх похідних.

Вплив О. х. на розвиток біології та медицини дуже велике. Все живе побудовано переважно з органічних сполук (див.), і обмін речовин, що лежить в основі життєвих процесів, є перетворенням гол. обр. органічних сполук. О. х. лежить в основі біохімії (див.) - науки, що є однією з природничих основ медицини. Більшість лікарських речовин є органічні сполуки; тому О. х. поряд з фізіологією та біохімією є основою фармакології (див.). Методи О. х. відіграли важливу роль у встановленні будови нуклеїнових к-т, багатьох білків та інших складних природних сполук; з їх допомогою були розкриті механізми та регуляція синтезу білків. Завдяки збільшеним можливостям органічного синтезу були штучно отримані такі складні природні речовини, як полінуклеотиди із заданим чергуванням нуклеотидних ланок, ціанокобаламін та ін.

Успіхом органіч. хімії, що має принципове значення, з'явилася розробка методів синтезу багатьох біологічно активних поліпептидів, в т. ч. ферментів і деяких гормонів або їх фармакологічно активних аналогів, а також багатьох лікарських засобів.

Крім того, велике значення набули методи О. х. у совр, технології виробництва каучуків, пластмас, синтетичних барвників, пестицидів, гербіцидів, стимуляторів росту рослин.

О. х. вивчає тонку будову органічних речовин: порядок з'єднання атомів у їх молекулах, взаємне просторове розташування атомів у молекулах органічних сполук, електронну будову атомів та їх зв'язків у органічних сполуках. Крім того, предметом О. х. є вивчення органічних реакцій, у т. ч. їх кінетики (див. Кінетика біологічних процесів), енергетики та електронних механізмів, а також розробка нових методів синтезу органічних речовин у лабораторних та виробничих умовах.

Розділи О. х. присвячені вивченню окремих груп органічних речовин відповідно до їх класифікації, напр, хімія вуглеводнів, хімія амінокислот тощо, або загальнотеоретичним питанням, напр, стереоізомерія органічних сполук, механізми органічних реакцій, а також практично важливим аспектам О. х., напр. , хімія барвників, хімія органічних лікарських засобів і т.д.

Органічні сполуки та деякі їх властивості були відомі людям з давніх часів; вже тоді знали про спиртове та оцтове бродіння, фарбування індиго та алізарином тощо.

Починаючи з 16 століття - періоду ятрохімії (див.)- дослідження були спрямовані в основному на виділення та використання різних органічних лікарських речовин: з рослин були виділені ефірні олії, приготовлений діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримані метиловий (деревний) спирт та оцтова до- та, перегонкою бурштину - янтарна к-та. Проте виникнення О. х. як самостійної наукової дисципліни належить лише до 19 ст. Вперше поняття «органічна хімія» було використано І. Берцеліусом, який називав так хімію речовин, що утворюються в організмі тварин і рослин. Важливими етапами становлення О. х. було здійснення перших хім. синтезів органічних речовин - щавлевої к-ти та сечовини, що показало можливість отримання органічних сполук поза живим організмом, без участі «життєвої сили» (див. Віталізм). Ці синтези, а також роботи Ю. Лібіха, що довело, що у всіх утворюються в живому організмі (органічних) речовинах міститься вуглець, сприяли появі визначення О. х. як хімії сполук вуглецю, запропонованого Л. Гмеліном. З першої чверті 19 ст. почалися спроби узагальнити фактичний матеріал, що є у розпорядженні О. х., як тих чи інших теорій. Першою такою теорією можна вважати теорію радикалів, сформульовану Ж. Гей-Люссаком, відповідно до якої молекули органічних речовин складаються з груп атомів - радикалів, постійних і незмінних і здатних переходити з одного з'єднання в інше. Такі радикали, на думку Ж. Гей-Люссака, можуть тривалий час існувати у вільному стані, а молекулі вони утримуються завдяки своїм різноїменним зарядам. Уявлення про радикали як групи атомів, здатних переходити з однієї молекули в іншу, збереглося й досі. Проте решта положень цієї теорії виявилися помилковими.

Після теорією радикалів з'явилася теорія типів Жерара (F. Gerard) і Лорана (A. Laurent). За цією теорією всі органічні речовини являють собою сполуки, утворені шляхом заміни певних атомів у молекулі деяких неорганічних речовин (напр., води, аміаку та ін) на органічні залишки. Т. о. можуть бути отримані органічні сполуки, що відносяться до типів води (спирти, прості ефіри), типів аміаку (первинні, вторинні та третинні аміни) і т. д. Теорія типів свого часу зіграла позитивну роль, тому що вона дозволила створити першу класифікацію органічних речовин, деякі елементи якої збереглися і в пізніших класифікаціях. Однак у міру накопичення фактів і знайомства з складнішими речовинами теорія типів дедалі частіше виявлялася неспроможною.

Важливим етапом у розвитку О. х. стало створення теорії будови органічних сполук. Однією з передумов створення цієї теорії було встановлення Кекуле (F. A. Kekule) у 1857 р. постійної чотиривалентності вуглецю та відкриття Купером (A. Cooper) у 1858 р. здатності атомів вуглецю з'єднуватися один з одним, утворюючи ланцюги. Автором теорії будови органічних сполук з'явився А. М. Бутлеров (1861). Основні положення цієї теорії полягають у наступному. Усі атоми, що утворюють молекулу органічної речовини, пов'язані у певній послідовності; вони можуть бути пов'язані одинарною -С-С-, подвійний >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

З моменту створення теорії будови органічних сполук починається інтенсивний розвиток О. х. Багато розділів О. х. стають теоретичною основою ряду галузей промисловості (хімія палива, хімія барвників, хімія лікарських засобів тощо. буд.).

У розвитку О. х. видатну роль зіграли також H. Н. Зінін, С. В. Лебедєв, А. Є. Фаворський, Н. Д. Зелінський, В. М. Родіонов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орєхов та багато інших. Серед зарубіжних учених у галузі О. х. широко відомі Л. Пастер, Е. Фішер, Бертло (Р. E. М. Berthelot), А. Байєр, Р. Віл'штеттер, Вудворд (R. В. Woodward) та ін.

Під впливом бурхливого розвитку фізики теоретично О. х. стали широко використовуватися принципи квантової, чи хвильової механіки (див. Квантова теорія). Виникли поняття про орбіталі електрона (просторах атома, в яких брало вірогідність перебування електрона найбільша). Електронні уявлення в О. х. дали можливість зрозуміти і класифікувати різноманітні факти взаємного впливу атомів, в основі якого, як з'ясувалося, лежить перерозподіл електронної щільності. Велику увагу в О. х. приділяється вивченню електронного механізму органічних реакцій. Ці реакції протікають з утворенням вільних радикалів, що мають атом з неспареним електроном, магнітно некомпенсованим, а тому активним, або іонів, що несуть позитивний або негативний заряд (карбокатіонів і карбоаніонів).

Глибокий зв'язок О. х. з фізикою та фізичною хімією (див.) проявляється не тільки у вивченні електронної природи хім. зв'язків, взаємного впливу атомів та електронних механізмів реакцій, а також у широкій розробці проблем кінетики та енергетики хім. реакцій.

Особливістю О. х. другої половини 20 ст. є її успіхи в розшифровці будови та в синтезі таких найскладніших природних речовин, як білки, нуклеїнові кислоти та ін. Запорукою успіху в цій галузі стало встановлення взаємного просторового розташування атомів у молекулах, тобто стереохімії ( див.) та конформації органічних молекул (див. Конформація). Паралельно було вирішено завдання вивчення причин оптичної ізомерії та синтезу оптично активних сполук.

До успіхів О. х. слід віднести відкриття і вивчення нових класів органічних сполук, серед яких перше місце займають небензольні ароматичні сполуки (циклопеїтадієнільний аніон і металоцени, катіон тропілія, азу-лени та ін), деякі групи елемент-органічних сполук з дуже цінними в практичному щодо властивостями.

У другій половині 20 ст. продовжується подальше зближення О. х. з біохімією та біологією, в результаті якого виник новий розділ хімії - біоорганічна хімія.

Успіхи О. х. стали можливі завдяки широкому використанню поряд з хімічними ряду фізичних методів, до яких перш за все відносяться дифракційні методи (рентгенографія та електронографія), оптична спектроскопія (у видимій, ультрафіолетовій та інфрачервоній областях спектру), магнітна радіоспектроскопія: електронний парамагнітний резонанс (ЕПР) ядерний магнітний резонанс (ЯМР), мас-спектрометрія, визначення електричних моментів диполя. Серед названих методів найбільш ефективним за інформативністю є ядерний магнітний резонанс (див.), в т. ч. його різновиди - протонно-магннтний резонанс і метод 13С-ЯМР, що знаходить все більше застосування. Ці методи не тільки у багато разів прискорили розшифровку будови молекул органічних сполук, але й дозволили створити умови для отримання їхньої повної геометричної та енергетичної характеристики, а також розкрити електронні механізми реакцій. В органічній хімії використовують і біохім, методи, наприклад, суворо специфічні ферментативні методи, імунол, методи і т.п.

З розвитком природознавства з'явилися нові дисципліни, як молекулярна патологія і молекулярна фармакологія. Дедалі більше хвороб вдається пояснити появою у тканинах змінених молекул органічних речовин. Бурхливо розвивається молекулярна фармакологія дозволяє знайти в клітинах і охарактеризувати велику кількість рецепторів, що специфічно зв'язують лікарську речовину, що вивчається. Вивчення рецепторів на молекулярному рівні відкриває перспективи пошуків нових лікарських засобів. Проникнення О. х. в біологію і медицину дозволило розкрити сутність деяких процесів, які вважалися раніше суто біологічними. Так було встановлено, що спадкові ознаки організмів «записані» в молекулах ДНК у вигляді певної послідовності нуклеотидів. О. х. проникла й у найскладнішу сферу - у сферу вивчення психічної діяльності. Виявилося можливим одними органічними речовинами викликати у здорової людини галюцинації, подібні до галюцинацій у психічно хворих, іншими речовинами ці галюцинації зняти. З мозку людини і тварин були виділені пептиди, що мають дію, подібну до дії морфіну та його аналогів (див. Опіати ендогенні). Можливо, що порушення біосинтезу чи рецепції цих пептидів є основою патогенезу психічних захворювань, а органічний синтез їх стійких до дії пептидаз крові аналогів матиме велике значення для анестезіології, психіатрії тощо.

По-видимому, найефективніші досягнення слід очікувати саме в тих областях О. х., які межують з біологією і медициною. Це розкриття хім. основ злоякісного зростання п боротьби зі злоякісними пухлинами, розшифровка хім. основ пам'яті, механізму динаміки розвитку та диференціювання тканин, розкриття хім. основ імунітету і т. д. В областях О. х., прикордонних з фізикою та фізичною хімією, продовжуватимуться дослідження з більш глибокого проникнення в природу хім. зв'язки між атомами в органічній молекулі, будуть більш точно встановлені кількісні співвідношення між будовою і реакційною здатністю таких молекул, глибше вивчені механізми реакцій, в які вступають органічні сполуки. У СРСР наукову роботу з О. х. проводять НДІ АН СРСР: Ін-т органічної хімії ім. Н. Д. Зелінського (ІОХ), Ін-т органічної та фізичної хімії ім. А. Є. Арбузова (ІОФГ), Ін-т нафтохімічного синтезу ім. А. В. Топчієва (ІНГС), Ін-т елементоорганічних сполук (ІНЕОС), Ін-т біоорганічної хімії ім. М. М. Шемякіна, H PI І Сибірського відділення АН СРСР: Новосибірський ін-т органічної хімії (НІОХ), Іркутський ін-т органічної хімії (ІНОХ), Ін-т хімії нафти, а також НДІ республіканських академій - ін-ти органічної хімії Вірменської РСР, Киргизької РСР, УРСР, Ін-т тонкої органічної хімії ім. А. Л. Мгджаяна (Арм. РСР), Ін-т фізикоорганічної хімії (БРСР), Ін-т фізичної та органічної хімії ім. П. Г. Мелікішвілі (Вантаж. РСР), Ін-т органічного синтезу (Латв. РСР) та ін.

Національний комітет радянських хіміків є членом Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), який організовує один раз на два роки конгреси, конференції та симпозіуми, в т. ч. і з органічної хімії.

У зв'язку із загальною тенденцією медицини наблизитися до молекулярного рівня медик повинен ясно уявляти собі будову та просторову конфігурацію молекул речовин, що беруть участь у метаболізмі (нуклеїнових к-т, білків, ферментів, коферментів, вуглеводів, ліпідів тощо) в нормі та патології, і навіть будова молекул лікарських засобів.

О. х. є основою для вивчення в медвузах та середніх мед. навчальних закладах біохімії, фармакології, фізіології та інших дисциплін Їй присвячений самостійний курс чи вона читається у складі курсу загальної хімії. Багато даних, отримані в дослідженнях з О. х., використовуються у фізичній та колоїдній хімії, біології, гістології, патофізіології, загальній гігієні, курсі профзахворювань і т.д.

Бібліографія:Інгольд К. Теоретичні засади органічної хімії, пров. з англ., М., 1973; Крам Д. і X ем-монд Дж. Органічна хімія, пров. з англ., М., 1964; Матьє Ж.-П. та Па-н і ко Р. Курс теоретичних основ органічної хімії, пров. з франц., М., 1975; M о р р і сон Р. і Б о й д Р. Органічна хімія, пров. з англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. і Несмеянов Н. А. Початки органічної хімії, т. 1-2, М., 1974; Пальм Ст А. Введення в теоретичну органічну хімію, М., 1974; Райд К. Курс фізичної органічної хімії, пров. з англ., М., 1972; P е-в о А. Я. і 3 е л е н к о а В. Ст Малий практикум з органічної хімії, М., 1980; Реутов О. А. Теоретичні проблеми органічної хімії, М., 1964; Робертс Дж. і Касе-р і про М. Основи органічної хімії, пров. з англ., Т. 1-2, М., 1978; З тепаненко Б. Н. Курс органічної хімії, ч. 1-2, М., 1976; він, Курс органічної хімії, М., 1979.

Періодичні видання- журнал загальної хімії, М.-Л., з 1931; Журнал органічної хімії, М-Л., з 1965; Хімія гетероциклічних сполук, Рига, з 1965; Хімія природних сполук, Ташкент, 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., з 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., з 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., з 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, з 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, з 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, з 1943; Justus Liebigs Anna-len der Chemie, Weinheim, з 1832; Organic Magnetic Resonance, L., з 1969; Organic Mass Spectrometry, L., з 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., з 1969; Synthesis, Stuttgart, з 1969; Synthetic Communication, N. Y., з 1971; Tetrahedron, N. Y.- L., з 1957; Tetrahedron Letters, L., з 1959.

Б. H. Степаненко.

Органічна хімія -розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості , методи синтезу, а також закони їх перетворень. Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами (переважно з H, N, O, S, P, Si, Ge та ін.).

Унікальна здатність атомів вуглецю зв'язуватися один з одним, утворюючи ланцюжки різної довжини, циклічні структури різного розміру, каркасні сполуки, сполуки з багатьма елементами, різні за складом та будовою, обумовлює різноманітність органічних сполук. До теперішнього часу кількість відомих органічних сполук на багато перевищує 10 млн. і збільшується щороку на 250-300 тис. Навколишній світ побудований в основному з органічних сполук, до них відносяться: їжа, одяг, паливо, барвники, ліки, миючі засоби, матеріали для різних галузей техніки та народного господарства. Органічні сполуки грають ключову роль існування живих організмів.

На стику органічної хімії з неорганічною хімією, біохімією та медициною виникли хімія метало- та елементорганічних сполук, біоорганічна та медична хімія, хімія високомолекулярних сполук.

Основним методом органічної хімії є синтез. Органічна хімія вивчає не тільки сполуки, отримані з рослинних та тваринних джерел (природні речовини), але в основному сполуки, створені штучно за допомогою лабораторного та промислового синтезу.

Історія розвитку органічної хімії

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давніх-давен. Так, єгиптяни і римляни використовували барвники рослинного походження-ходу - індиго і алізарин. Багато народів володіли секретами виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і крохмалевмісної сировини.

За часів середньовіччя до цих знань практично нічого не додалося, деякий прогрес почався лише у 16-17 століттях (період ятрохімії), коли шляхом перегонки рослинних продуктів було виділено нові органічні сполуки. У 1769-1785 р. К.В. Шеєлевиділив кілька органічних кислот: яблучну, винну, лимонну, галову, молочну та щавлеву. У 1773 р. Г.Ф. Руельвиділив сечовину із людської сечі. Виділені з тваринної та рослинної сировини речовини мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін «Органічна хімія» - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Й.Я. Берцеліуса, 1807). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані лише в живих організмах завдяки життєвій силі.

Прийнято вважати, що органічна хімія як наука виникла 1828 р., коли Ф. Велервперше отримав органічну речовину – сечовину – внаслідок упарювання водного розчину неорганічної речовини – ціанату амонію (NH 4 OCN). Подальші експериментальні роботи продемонстрували незаперечні аргументи неспроможності теорії «життєвої сили». Так наприклад, А. Кольбесинтезував оцтову кислоту, М. Бертлоотримав метан з H 2 S і CS 2 а А.М. Бутлерівсинтезував цукристі речовини з формаліну.

У середині 19 в. продовжується бурхливий розвиток синтетичної органічної хімії, створюються перші промислові виробництва органічних речовин ( А. Гофман, У. Перкін-старший- синтетичні барвники, фуксин, ціанінові та азабарвники). Удосконалення відкритого Н.М. Зініним(1842) способу синтезу аніліну послужило основою для створення анілінофарбової промисловості. В лабораторії А. Байєрабули синтезовані природні барвники - індиго, алізарин, індигоїдні, ксантенові та антрахінонові.

Важливим етапом у розвитку теоретичної органічної хімії стала розробка Ф.А. Кекулетеорії валентності у 1857 р., а також класичної теорії хімічної будови А.М. Бутлеровимв 1861 р., згідно з якою атоми в молекулах з'єднуються відповідно до їх валентності, хімічні та фізичні властивості сполук визначаються природою і числом атомів, що входять до них, а також типом зв'язків і взаємним впливом безпосередньо незв'язаних атомів. У 1865 р. Ф. Кекулезапропонував структурну форму-лу бензолу, що стало одним із найважливіших відкриттів в органічній хімії. В.В. Марківнікові А.М. Зайцевсформулювали ряд правил, які вперше пов'язали напрямок органічних реакцій з будовою речовин, що входять до них. У 1875 р. Вант-Гоффі Ле Бельзапропонували тетраедричну модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю спрямовані до вершин тетраедра, в центрі якого розміщено атом вуглецю. На основі цієї моделі, у поєднанні з експериментальними дослідженнями І. Вісліценуса(!873 р.), що показав ідентичність структурних формул (+)-молочної кислоти (з кислого молока) і (±)-молочної кислоти, виникла стереохімія - наука про тривимірну орієнтацію атомів у молекулах, яка передбачала у разі наявності 4 різних заступників при атомі вуглецю (хіральні структури) можливість існування просторово-дзеркальних ізомерів (антиподів або енантіомерів).

У 1917 р. Льюїсзапропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

У 1931 р. Хюккельзастосував квантову теорію для пояснення властивостей небензоїдних ароматичних систем, чим заснував новий напрямок в органічній хімії – квантову хімію. Це послужило поштовхом подальшого інтенсивного розвитку квантовохимических методів, зокрема методу молекулярних орбіталей. Етап проникнення орбітальних уявлень в органічну хімію відкрила теорія резонансу Л. Полінга(1931-1933 р.р.) і далі роботи К. Фукуї, Р. Вудвордаі Р. Хофманапро роль граничних орбіталей у визначенні напряму хімічних реакцій

Середина 20 ст. характеризується особливо бурхливим розвитком органічного синтезу. Це визначалося відкриттям основних процесів, таких як одержання олефінів з використанням абодів ( Г. Віттіг, 1954 р.), дієновий синтез ( О. Дільсі К. Альдер, 1928 р.), гідроборування ненасичених сполук ( Г. Браун, 1959 р.), синтез нуклеотидів та синтез гена ( А. Тодд, Х. Корану). Успіхи в хімії метало-органічних сполук багато в чому завдячують роботам О.М. Несміяноваі Г.А. Разуваєва. У 1951 р. було здійснено синтез фероцену, встановлення «сендвічової» структури якого Р. Вудвордомі Дж. Вілкінсономзапочаткувало хімію металоценових сполук і взагалі органічної хімії перехідних металів.

У 20-30 р.р. А.Є. Арбузовстворює основи хімії фосфорорганічних сполук, що згодом призвело до відкриття нових типів фізіологічно активних сполук, комплексів та ін.

У 60-80 р.р. Ч. Педерсен, Д. Крамі Ж.М. Льонрозробляють хімію краун-ефірів, криптандів та інших споріднених структур, здатних утворювати міцні молекулярні комплекси, і тим самим підходять до найважливішої проблеми «молекулярного впізнання».

Сучасна органічна хімія продовжує свій бурхливий розвиток. У практику органічного синтезу вводяться нові реагенти, нові синтетичні методи і прийоми, нові каталізатори, синтезуються невідомі раніше органічні структури. Постійно ведеться пошук нових органічних біологічно активних сполук. Ще багато проблем органічної хімії чекають свого вирішення, наприклад, детальне встановлення взаємозв'язку структура - властивості (у тому числі, біологічна активність), встановлення будови та стереонаправлений синтез складних природних сполук, розробка нових регіо- та стереоселективних синтетичних методів, пошук нових універсальних реагентів та катал .

Інтерес світової спільноти до розвитку органічної хімії яскраво продемонстрований врученням Нобелівської премії з хімії 2010 р. Р. Хеку, А. Судзукі та Е. Негісіза роботи із застосування паладієвих каталізаторів в органічному синтезі на формування зв'язків вуглець - вуглець.

Класифікація органічних сполук

У основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури – структурна формула.

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні -сполуки, що складаються лише з вуглецю та водню. Вони у свою чергу поділяються на:

Насичені- містять лише одинарні (σ-зв'язки) та не містять кратні зв'язки;

Ненасичені- мають у своєму складі хоча б один подвійний (π-зв'язок) та/або потрійний зв'язок;

З відкритим ланцюгом(Аліциклічні);

Із замкнутим ланцюгом(циклічні) - містять цикл

До них відносяться алкани, алкени, алкіни, дієни, циклоалкани, арени

З'єднання з гетероатомами у функціональних групах- сполуки, в яких вуглецевий радикал R пов'язаний із функціональною групою. Такі сполуки класифікують за характером функціональної групи:

Спирт, феноли(містять гідроксильну групу ВІН)

Прості ефіри(містять угруповання R-O-R або R-O-R

Карбонільні сполуки(споживають угруповання RR"C=O), до них належать альдегіди, кетони, хінони.

З'єднання, що містять карбоксильну групу(СООН або СООR), до них відносяться карбонові кислоти, складні ефіри

Елемент- та металорганічні сполуки

Гетероциклічні сполуки -містять гетероатоми у складі циклу. Розрізняються за характером циклу (насичений, ароматичний), за кількістю атомів у циклі (три-, чотири-, п'яти-, шестичленові цикли тощо), за природою гетероатома, за кількістю гетероатомів у циклі. Це визначає величезну різноманітність відомих та щорічно синтезованих сполук цього класу. Хімія гетероциклів є однією з найбільш захоплюючих і важливих областей органічної хімії. Досить сказати, що понад 60% лікарських препаратів синтетичного та природного походження відносяться до різних класів гетероциклічних сполук.

Природні сполукисполуки, як правило, досить складної будови, що часто належать відразу до кількох класів органічних сполук. Серед них можна виділити: амінокислоти, білки, вуглеводи, алкалоїди, терпені та ін.

Полімери- речовини з дуже великою молекулярною масою, що складаються з фрагментів, що періодично повторюються - мономерів.

Будова органічних сполук

Органічні молекули в основному утворені неполярними ковалентними зв'язками С-С, або ковалентними полярними зв'язками типу С-О, C-N, C-Hal. Полярність пояснюється усуненням електронної щільності у бік більш електронегативного атома. Для опису будови органічних сполук хіміки використовують мову структурних формул молекул, в яких зв'язки між окремими атомами позначаються за допомогою одного (простий або одинарний зв'язок), двох (подвійний) або трьох (потрійний) валентних штрихів. Поняття валентного штриха, яке не втратило свого значення й досі, ввів до органічної хімії А. Купер 1858 р

Дуже суттєвим для розуміння будови органічних сполук є поняття про гібридизацію атомів вуглецю. Атом вуглецю в основному стані має електронну конфігурацію 1s 2 2s 2 2p 2 на основі якої неможливо пояснити властиву вуглецю в його сполуках валентність 4 і існування 4 ідентичних зв'язків в алканах, спрямованих до вершин тетраедра. У межах методу валентних зв'язків це протиріччя дозволяється запровадженням поняття про гібридизації. При збудженні здійснюється s→pперехід електрона та наступна, так звана, sp-гібридизація, причому енергія гібридизованих орбіталей є проміжною між енергіями s- І p-орбіталей. При утворенні зв'язків в алканах три р-електрона взаємодіють з одним s-електроном ( sp 3 -гібридизація) і виникають 4 однакові орбіталі, розташовані під тетраедричними кутами (109 про 28") один до одного. Атоми вуглецю в алкенах знаходяться в sp 2 -гібридному стані: у кожного атома вуглецю мають три однакові орбіталі, що лежать в одній площині під кутом 120 один до одного ( sp 2 -орбіталі), а четверта ( р-орбіталь) перпендикулярна цій площині. Перекривання р-орбіталей двох атомів вуглецю утворює подвійний (π) зв'язок. Атоми вуглецю, що несуть потрійний зв'язок знаходяться в sp-гібридному стані.

Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, такі реакції проходять швидко до кінця при кімнатній температурі. В органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків із утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, певних розчинників і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії. Виходи цільових речовин в органічних реакціях часто не перевищують 50%, а виділення їх з реакційної суміші та очищення вимагають специфічних методів та прийомів. Для очищення твердих речовин, як правило, використовують перекристалізації зі спеціально підібраних розчинників. Рідкі речовини очищають перегонкою при атмосферному тиску або вакуумі (залежно від температури кипіння). Для контролю за перебігом реакцій, поділу складних реакційних сумішей вдаються до різних видів хроматографії [тонкошарова хроматографія (ТСХ), препаративна високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) та ін.].

Реакції можуть протікати дуже складно та у кілька стадій. Як проміжні сполуки можуть виникати радикали R·, карбкатіони R + , карбаніони R - , карбени:СХ 2 , катіон-радикали, аніон-радикали та інші активні та нестабільні частинки, що зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції. За характером розриву та утворення зв'язків розрізняють радикальні (гомолітичні) та іонні (гетеролітичні) процеси. За типами перетворень розрізняють ланцюгові радикальні реакції, реакції нуклеофільного (аліфатичного та ароматичного) заміщення, реакції елімі-ні-рування, електрофільного приєднання, електрофільного заміщення, конденсації, циклізації, процеси перегрупувань та ін Реакції класифікують також за способами їх ініціації ), їх кінетичному порядку (моно-молекулярні, бімолекулярні та ін.).

Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки найважливішим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це означає дізнатися, які атоми входять до складу структури, як і яким чином ці атоми пов'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів розв'язання цих завдань.

• Елементний аналізполягає в тому, що речовину розкладають на простіші молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входять до складу сполуки. Цей метод не дозволяє встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження запропонованої структури.
• Інфрачервона спектроскопія (ІЧ спектроскопія) та спектроскопія комбінаційного розсіювання (спектроскопія КР). Метод заснований на тому, що речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням (світлом) інфра-червоного діапазону (в ІЧ спектроскопії спостерігають поглинання, в КР спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними служать число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ) або поляризуемості (КР). Метод дозволяє встановити наявність функціональних груп, а також часто використовується для підтвердження ідентичності речовини з деякою вже відомою речовиною шляхом порівняння їх спектрів.
• Мас-спектрометрія. Речовина за певних умов (електронний удар, хімічна іонізація та ін) перетворюється на іони без втрати атомів (молекулярні іони) і з втратою (уламкові, фрагментарні іони). Метод дозволяє визначити молекулярну масу речовини, його ізотопний склад, іноді наявність функціональних груп. Характер фрагментації дозволяє зробити деякі висновки про особливості будови і відтворити структуру досліджуваного з'єднання.
• Метод ядерного магнітного резонансу (ЯМР)заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) та поміщених у зовнішнє постійне магнітне поле (переорієнтація спина), із змінним електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. ЯМР є одним із найголовніших та інформативних методів визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови та динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням, розрізняють, наприклад, метод протонного резонансу ПМР, ЯМР 1 Н), що дозволяє визначати положення атомів водню в молекулі. Метод ЯМР 19 F дозволяє визначати наявність та положення атомів фтору. Метод ЯМР 31 Р дає інформацію про наявність, валентний стан і положення атомів фосфору в молекулі. Метод ЯМР 13 дозволяє визначати число і типи вуглецевих атомів, він використовується для вивчення вуглецевого скелета молекули. На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновний ізотоп елемента, оскільки ядро ​​основного ізотопу 12 має нульовий спин і не може спостерігатися методом ЯМР.
• Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія)чи спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової та видимої області спектра при переході електронів у молекулі з верхніх заповнених енергетичних рівнів на вакантні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристики сполучених π-систем.
• Методи аналітичної хіміїдозволяють визначати наявність деяких функціональних груп за специфічними хімічними (якісними) реакціями, факт протікання яких можна фіксувати візуально (наприклад, поява або зміна забарвлення) або за допомогою інших методів. Крім хімічних методів аналізу в органічній хімії все більше застосування знаходять інструментальні аналітичні методи, такі як хроматографія (тонкошарова, газова, рідка кісткова). Почесне місце серед них займає хроматомас-спектромірія, що дозволяє не тільки оцінити ступінь чистоти отриманих сполук, але і отримати мас-спектральну інформацію про компоненти складних сумішей.
• Методи дослідження стереохімії органічних сполук. З початку 80 р.р. стала очевидною доцільність розробки нового напряму у фармакології та фармації, пов'язаного зі створенням енантіомерно чистих лікарських засобів з оптимальним співвідношенням терапевтичної ефективності та безпеки. В даний час приблизно 15% всіх фармпрепаратів, що синтезуються, представлені чистими енантіомерами. Відображенням цієї тенденції стала поява в науковій літературі останніх років терміну chiral switch, що у російському перекладі означає ”перемикання на хіральні молекули”. У зв'язку з цим особливе значення в органічній хімії набувають методи встановлення абсолютної конфігурації хіральних органічних молекул та визначення їх оптичної чистоти. Основним методом визначення абсолютної конфігурації слід вважати рентгеноструктурний аналіз (РСА), а оптичної чистоти - хроматографію на колонках з нерухомою хіральною фазою та метод ЯМР з використанням спеціальних додаткових хіральних реагентів.

Зв'язок органічної хімії з хімічною промисловістю

Основний метод органічної хімії – синтез – тісно пов'язує органічну хімію з хімічною промисловістю. На основі методів і розробок синтетичної органічної хімії виник малотонажний (тонкий) органічний синтез, що включає виробництво ліків, вітамінів, ферментів, феромонів, рідких кристалів, органічних напівпровідників, сонячних батарей та ін Розвиток великотоннажного (основного) органічного синтезу також базується на досягнення органічної хімії. До основного органічного синтезу відноситься виробництво штучних волокон, пластмас, переробка нафти, газу та кам'яновугільної сировини.

рекомендована література

• Г.В. Биків, Історія органічної хімії, М.: Світ, 1976 (http://gen.lib/ukr.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• Дж. Марч, Органічна хімія: реакції, механізми та структура, У 4 томах, М.: Світ, 1987
• Ф. Кері, Р. Сандберг, Поглиблений курс органічної хімії, У 2 томах, М.: Хімія, 1981
• О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин, Органічна хімія, У 4 частинах, М.: «Біном, Лабораторія знань», 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Хімічна енциклопедія, За ред. Кнунянца, М.: "Велика Російська енциклопедія", 1992.