Opišite fizikalna svojstva estera. Svojstva estera (kemijska). Primjena estera

Najvažniji predstavnici estera su masti.

Masti, ulja

masti- to su esteri glicerola i viših jednoatomnih . Opći naziv takvih spojeva je trigliceridi ili triacilgliceroli, gdje je acil ostatak karboksilne kiseline -C(O)R. U sastav prirodnih triglicerida ulaze ostaci zasićenih kiselina (palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH) i nezasićenih (oleinska C 17 H 33 COOH, linolna C 17 H 31 COOH). Više karboksilne kiseline koje ulaze u sastav masti uvijek imaju paran broj ugljikovih atoma (C 8 - C 18) i nerazgranati ugljikovodični ostatak. Prirodne masti i ulja mješavine su glicerida viših karboksilnih kiselina.

Sastav i struktura masti može se prikazati općom formulom:

Esterifikacija- reakcija stvaranja estera.

Sastav masti može uključivati ​​ostatke zasićenih i nezasićenih karboksilnih kiselina u različitim kombinacijama.

U normalnim uvjetima, masti koje sadrže ostatke nezasićenih kiselina najčešće su tekuće. Zovu se ulja. Uglavnom se radi o mastima biljnog podrijetla - lanenom, konopljinom, suncokretovom i drugim uljima (osim palminog i kokosovog ulja - u normalnim uvjetima čvrsto). Rjeđe su tekuće masti životinjskog podrijetla, poput ribljeg ulja. Većina prirodnih masti životinjskog podrijetla u normalnim uvjetima su čvrste tvari (s niskim talištem) i sadrže uglavnom ostatke zasićenih karboksilnih kiselina, na primjer, janjeća mast.
Sastav masti određuje njihova fizikalna i kemijska svojstva.

Fizikalna svojstva masti

Masti su netopljive u vodi, nemaju jasnu točku tališta i značajno povećavaju volumen kada se tope.

Agregatno stanje masti je čvrsto, to je zbog činjenice da masti sadrže ostatke zasićenih kiselina, a molekule masti su sposobne za gusto pakiranje. Sastav ulja uključuje ostatke nezasićenih kiselina u cis konfiguraciji, stoga je nemoguće gusto pakiranje molekula, a agregatno stanje je tekuće.

Kemijska svojstva masti

Masti (ulja) su esteri i karakteriziraju ih esterske reakcije.

Jasno je da su za masti koje sadrže ostatke nezasićenih karboksilnih kiselina karakteristične sve reakcije nezasićenih spojeva. Oni obezbojavaju bromnu vodu i ulaze u druge reakcije adicije. Najvažnija reakcija u praktičnom smislu je hidrogenizacija masti. Čvrsti esteri se dobivaju hidrogenacijom tekućih masti. Upravo je ta reakcija u osnovi proizvodnje margarina - krute masti iz biljnih ulja. Konvencionalno se ovaj proces može opisati jednadžbom reakcije:

Sve masti, kao i drugi esteri, podliježu hidrolizi:

Hidroliza estera je reverzibilna reakcija. Kako bi se osiguralo stvaranje produkata hidrolize, provodi se u alkalna sredina(u prisutnosti lužina ili Na 2 CO 3). U tim uvjetima dolazi do hidrolize masti reverzibilno i dovodi do stvaranja soli karboksilnih kiselina, koje se nazivaju. masti u alkalnoj sredini nazivaju se saponifikacija masti.

Kada se masti saponificiraju, nastaju glicerin i sapuni - natrijeve i kalijeve soli viših karboksilnih kiselina:

Saponifikacija– alkalna hidroliza masti, proizvodnja sapuna.

Sapun– mješavine natrijevih (kalijevih) soli viših zasićenih karboksilnih kiselina (natrijev sapun - čvrsti, kalijev sapun - tekući).

Sapuni su tenzidi (skraćeno tenzidi, deterdženti). Deterdžentni učinak sapuna posljedica je činjenice da sapun emulgira masti. Sapuni stvaraju micele s polutantima (relativno, to su masti s raznim uključcima).

Lipofilni dio molekule sapuna otapa se u onečišćenju, a hidrofilni dio završava na površini micele. Micele su nabijene na isti način, dakle odbijaju se, a zagađivač i voda se pretvaraju u emulziju (praktično, prljava voda).

Sapun se također pojavljuje u vodi, što stvara alkalno okruženje.

Sapuni se ne smiju koristiti u grubim ili morska voda, budući da su dobiveni kalcijevi (magnezijevi) stearati netopljivi u vodi.

Opseg primjene estera je velik. Danas se koriste, od prehrambenih proizvoda, kojima se dodaje kao pojačivač okusa, do industrijskih djelatnosti u tehničke svrhe.

No, valja napomenuti da njihova uporaba ima ogroman pozitivan učinak na ljudski organizam, te je neophodna za konzumaciju na isti način kao i ugljikohidrati i proteini.

Koji su to esteri?

Esteri ili esteri kako ih još nazivaju su derivati ​​oksokiselina (ugljika, a također i ne organski spojevi) koji ima opća formula, i zapravo su proizvodi koji zamjenjuju vodikove atome hidroksila - OH s kiselom funkcijom s ugljikovodičnim ostatkom (alifatskim, alkenilnim, aromatskim ili heteroaromatskim), oni se također smatraju acilnim derivatima alkohola.

Najčešći esteri i njihova područja primjene

  • Acetati su esteri octene kiseline koji se koriste kao otapala.
  • Laktati su mliječne kiseline i imaju organsku upotrebu.
  • Butirati su uljasti i također imaju organsku upotrebu.
  • Formati su mravlja kiselina, ali se zbog velikog kapaciteta toksina ne koriste osobito.
  • Također valja spomenuti otapala na bazi izobutilnog alkohola, kao i sintetskih masnih kiselina i alkilen karbonata.
  • Metil acetat - proizvodi se kao otopina drvenog alkohola. Tijekom proizvodnje polivinil alkohola nastaje kao dodatni proizvod. Zbog svoje sposobnosti otapanja koristi se kao zamjena za aceton, ali ima veća toksična svojstva.
  • Etil acetat - ovaj ester nastaje metodom esterifikacije u šumskim kemijskim poduzećima, tijekom prerade sintetičke i šumske kemijske octene kiseline. Također možete dobiti etil acetat na bazi metilnog alkohola. Etil acetat ima sposobnost otopiti većinu polimera, poput acetona. Ako je potrebno, možete kupiti etil acetat u Kazahstanu. Njegove sposobnosti su velike. Stoga je njegova prednost u odnosu na aceton to što ima prilično visoko vrelište i manju hlapljivost. Vrijedno je dodati 15-20% etilnog alkohola i sposobnost otapanja se povećava.
  • Propil acetat ima slična svojstva otapanja kao etil acetat.
  • Amil acetat - aroma podsjeća na ulje banane. Područje primjene - otapalo za lak, jer se sporo otapa.
  • Esteri s aromom voća.
  • Vinil acetat - primjene uključuju pripremu ljepila, boja i smola.
  • Natrijeve i kalijeve soli tvore sapune.

Nakon što ste malo ispitali i proučili prednosti i opseg uporabe estera, shvatit ćete da su oni ogromna potreba u ljudskom životu. Doprinijeti razvoju u mnogim područjima djelovanja.

Sada razgovarajmo o onim teškim. Esteri su široko rasprostranjeni u prirodi. Recimo da esteri sviraju velika uloga u životu osobe – ne reći ništa. Susrećemo ih kada mirišemo cvijet čija je aroma zaslužna najjednostavnijim esterima. Suncokretovo ili maslinovo ulje također je ester, ali velike molekularne težine – baš kao i životinjske masti. Peremo, peremo i peremo proizvodima koje dobijemo kemijska reakcija prerada masti, odnosno estera. Također se koriste u raznim područjima proizvodnje: koriste se za izradu lijekova, boja i lakova, parfema, maziva, polimera, sintetičkih vlakana i još mnogo, mnogo više.

Esteri su organski spojevi koji se temelje na organskim karboksilnim ili anorganskim kiselinama koje sadrže kisik. Struktura tvari može se prikazati kao molekula kiseline u kojoj je H atom u hidroksilnom OH- zamijenjen radikalom ugljikovodika.

Esteri se dobivaju reakcijom kiseline i alkohola (reakcija esterifikacije).

Klasifikacija

- Voćni esteri su tekućine voćnog mirisa, molekula ne sadrži više od osam ugljikovih atoma. Dobiva se iz monohidričnih alkohola i karboksilnih kiselina. Esteri cvjetnog mirisa dobivaju se pomoću aromatičnih alkohola.
- Voskovi su čvrste tvari koje sadrže od 15 do 45 C atoma po molekuli.
- Masti - sadrže 9-19 atoma ugljika po molekuli. Dobiva se iz glicerina a (trohidrični alkohol) i viših karboksilnih kiselina. Masti mogu biti tekuće (biljne masti zvane ulja) ili krute (životinjske masti).
- Esteri mineralnih kiselina po svojim fizičkim svojstvima također mogu biti ili uljaste tekućine (do 8 ugljikovih atoma) ili čvrste tvari(od devet C atoma).

Svojstva

U normalnim uvjetima esteri mogu biti tekući, bezbojni, voćnog ili cvjetnog mirisa ili čvrsti, plastični; obično bez mirisa. Što je dulji lanac ugljikovodičnog radikala, tvar je tvrđa. Gotovo netopljiv. Dobro se otapaju u organskim otapalima. Zapaljivo.

Reagirati s amonijakom pri čemu nastaju amidi; s vodikom (ta reakcija pretvara tekuća biljna ulja u čvrste margarine).

Kao rezultat reakcija hidrolize, razlažu se na alkohol i kiselinu. Hidroliza masti u alkalnom okruženju dovodi do stvaranja ne kiseline, već njezine soli - sapuna.

Esteri organskih kiselina su niskotoksični, imaju narkotički učinak na ljude i uglavnom pripadaju 2. i 3. razredu opasnosti. Neki reagensi u proizvodnji zahtijevaju upotrebu posebne zaštite za oči i disanje. Što je molekula etera duža, to je otrovnija. Esteri anorganske fosforne kiseline su otrovni.

Tvari mogu ući u tijelo putem dišnog sustava i kože. Simptomi akutno trovanje služe kao uzbuđenje i poremećena koordinacija pokreta s naknadnom depresijom središnjeg živčanog sustava. Redovito izlaganje može dovesti do bolesti jetre, bubrega, kardiovaskularnog sustava i poremećaja krvi.

Primjena

U organskoj sintezi.
- Za proizvodnju insekticida, herbicida, maziva, impregnacija za kožu i papir, deterdženata, glicerina, nitroglicerina, sušivih ulja, uljanih boja, sintetičkih vlakana i smola, polimera, pleksiglasa, plastifikatora, reagensa za obogaćivanje ruda.
- Kao dodatak motornim uljima.
- U sintezi parfumerijskih mirisa, prehrambenih voćnih esencija i kozmetičkih aroma; lijekovi, na primjer, vitamini A, E, B1, validol, masti.
- Kao otapala za boje, lakove, smole, masti, ulja, celulozu, polimere.

U asortimanu trgovine Prime Chemicals Group možete kupiti popularne estere, uključujući butil acetat i Tween-80.

Butil acetat

Koristi se kao otapalo; u parfumerijskoj industriji za proizvodnju mirisa; za štavljenje kože; u farmaceutici - u procesu proizvodnje određenih lijekova.

Twin-80

To je također polisorbat-80, polioksietilen sorbitan monooleat (na bazi sorbitola maslinovog ulja). Emulgator, otapalo, tehničko mazivo, modifikator viskoznosti, stabilizator eteričnih ulja, neionski surfaktant, humektant. Uključeno u otapala i tekućine za rezanje. Koristi se za proizvodnju kozmetičkih, prehrambenih, kućanskih, poljoprivrednih i tehničkih proizvoda. Ima jedinstveno svojstvo pretvaranja mješavine vode i ulja u emulziju.

Ako je polazna kiselina polibazna, tada je moguća tvorba ili punih estera - sve HO skupine su zamijenjene, ili kiselih estera - djelomična supstitucija. Za monobazične kiseline mogući su samo puni esteri (slika 1).

Riža. 1. PRIMJERI ESTERA na bazi anorganske i karboksilne kiseline

Nomenklatura estera.

Naziv se stvara na sljedeći način: prvo se navodi skupina R vezana za kiselinu, zatim naziv kiseline s nastavkom "at" (kao u imenima anorganskih soli: ugljik na natrij, nitrat na krom). Primjeri na sl. 2

Riža. 2. NAZIVI ESTERA. Fragmenti molekula i odgovarajući fragmenti naziva istaknuti su istom bojom. Esteri se obično smatraju produktima reakcije između kiseline i alkohola; na primjer, butil propionat se može smatrati rezultatom reakcije između propionske kiseline i butanola.

Ako koristite trivijalni ( cm. TRIVIJALNI NAZIVI TVARI) naziv polazne kiseline, tada naziv spoja uključuje riječ "ester", na primjer, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amil ester maslačne kiseline.

Podjela i sastav estera.

Među proučavanim i široko korištenim esterima većina su spojevi izvedeni iz karboksilnih kiselina. Esteri na bazi mineralnih (anorganskih) kiselina nisu tako raznoliki, jer klasa mineralnih kiselina manje je brojna od karboksilnih kiselina (raznolikost spojeva jedno je od obilježja organske kemije).

Kada broj C atoma u izvornoj karboksilnoj kiselini i alkoholu ne prelazi 6-8, odgovarajući esteri su bezbojne uljaste tekućine, najčešće voćnog mirisa. Oni čine skupinu voćnih estera. Ako je aromatski alkohol (koji sadrži aromatsku jezgru) uključen u stvaranje estera, tada takvi spojevi, u pravilu, imaju cvjetni, a ne voćni miris. Svi spojevi iz ove skupine praktički su netopivi u vodi, ali su lako topljivi u većini organskih otapala. Ovi spojevi zanimljivi su zbog svoje široke palete ugodnih aroma (tablica 1), a neki od njih su najprije izolirani iz biljaka, a kasnije sintetizirani umjetnim putem.

Stol 1. NEKI ESTERI, s voćnom ili cvjetnom aromom (fragmenti izvornih alkohola u formuli spoja i u nazivu označeni su masnim slovima)
Formula estera Ime Aroma
CH 3 COO C 4 H 9 Butil acetat kruška
C3H7COO CH 3 Metil Ester maslačne kiseline jabuka
C3H7COO C 2 H 5 Etil Ester maslačne kiseline ananas
C4H9COO C 2 H 5 Etil grimizna
C4H9COO C 5 H 11 izoamil ester izovalerijanske kiseline banana
CH 3 COO CH2C6H5 Benzil acetat jasmin
C6H5COO CH2C6H5 Benzil benzoat cvjetni

Kada se veličina organskih skupina uključenih u estere poveća na C 15-30, spojevi poprimaju konzistenciju plastičnih, lako omekšanih tvari. Ova skupina se naziva voskovi; obično su bez mirisa. Pčelinji vosak sadrži mješavinu različitih estera, a jedna od komponenti voska, koji je izoliran i određen mu je sastav, je miricil ester palmitinske kiseline C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kineski vosak (proizvod izlučivanja košenile - insekata istočne Azije) sadrži ceril ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Osim toga, voskovi također sadrže slobodne karboksilne kiseline i alkohole, koji uključuju velike organske skupine. Voskovi se ne močiju vodom i topljivi su u benzinu, kloroformu i benzenu.

Treća skupina su masti. Za razliku od prethodne dvije skupine bazirane na monohidričnim alkoholima ROH, sve masti su esteri nastali iz trohidričnog alkohola glicerola HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboksilne kiseline koje čine masti obično imaju ugljikovodični lanac s 9-19 ugljikovih atoma. Životinjske masti (kravlji maslac, janjetina, mast) su plastične, topljive tvari. Biljne masti (maslinovo, pamučno, suncokretovo ulje) su viskozne tekućine. Životinjske masti uglavnom se sastoje od mješavine glicerida stearinske i palmitinske kiseline (slika 3A, B). Biljna ulja sadrže gliceride kiselina s nešto kraćim ugljikovim lancem: laurinske C 11 H 23 COOH i miristinske C 13 H 27 COOH. (poput stearinske i palmitinske kiseline, ovo su zasićene kiseline). Takva se ulja mogu dugo čuvati na zraku bez promjene konzistencije, pa se stoga nazivaju nesušivim. Nasuprot tome, laneno ulje sadrži glicerid nezasićene linolne kiseline (Slika 3B). Kada se nanese u tankom sloju na površinu, takvo se ulje suši pod utjecajem atmosferskog kisika tijekom polimerizacije duž dvostrukih veza i stvara se elastični film netopljiv u vodi i organskim otapalima. Prirodno sušivo ulje se proizvodi od lanenog ulja.

Riža. 3. GLICERIDI STEARINSKE I PALMITINSKE KISELINE (A I B)– komponente životinjske masti. Glicerid linolne kiseline (B) je sastojak lanenog ulja.

Esteri mineralnih kiselina (alkil sulfati, alkil borati koji sadrže fragmente nižih alkohola C 1–8) su uljaste tekućine, esteri viših alkohola (počevši od C 9) čvrsti su spojevi.

Kemijska svojstva estera.

Za estere karboksilnih kiselina najkarakterističnije je hidrolitičko (pod utjecajem vode) cijepanje esterske veze; u neutralnoj sredini ono se odvija sporo, a zamjetno ubrzava u prisutnosti kiselina ili baza, jer H + i HO – ioni kataliziraju ovaj proces (slika 4A), pri čemu hidroksilni ioni djeluju učinkovitije. Hidroliza u prisutnosti lužina naziva se saponifikacija. Ako uzmete količinu lužine dovoljnu da neutralizira svu nastalu kiselinu, dolazi do potpune saponifikacije estera. Ovaj proces se provodi u industrijskim razmjerima, a glicerin i više karboksilne kiseline (C 15–19) dobivaju se u obliku soli. alkalijski metali, koji predstavlja sapun (slika 4B). Fragmenti nezasićenih kiselina sadržani u biljnim uljima, kao i svi nezasićeni spojevi, mogu se hidrogenirati, vodik se veže na dvostruke veze i nastaju spojevi slični životinjskim mastima (slika 4B). Ovom metodom se industrijski proizvode čvrste masti na bazi suncokretovog, sojinog ili kukuruznog ulja. Margarin se proizvodi od produkata hidrogenizacije biljnih ulja pomiješanih s prirodnim životinjskim mastima i raznim prehrambenim dodacima.

Glavna metoda sinteze je interakcija karboksilne kiseline i alkohola, koju katalizira kiselina i prati oslobađanje vode. Ova reakcija je suprotna od one prikazane na Sl. 3A. Da bi se proces odvijao u željenom smjeru (sinteza estera), voda se destilira (destilira) iz reakcijske smjese. Posebnim studijama s obilježenim atomima bilo je moguće utvrditi da se tijekom procesa sinteze O atom, koji je dio nastale vode, odvaja od kiseline (označeno crvenim točkastim okvirom), a ne od alkohola ( nerealizirana opcija je istaknuta plavim točkastim okvirom).

Koristeći istu shemu, dobivaju se esteri anorganskih kiselina, na primjer, nitroglicerina (slika 5B). Umjesto kiselina mogu se koristiti kiselinski kloridi, metoda je primjenjiva i za karboksilne (Slika 5C) i za anorganske kiseline (Slika 5D).

Interakcija soli karboksilnih kiselina s RCl halogenidima također dovodi do estera (slika 5D); reakcija je prikladna jer je ireverzibilna - oslobođena anorganska sol odmah se uklanja iz organskog reakcijskog medija u obliku taloga.

Upotreba estera.

Etil format HCOOC 2 H 5 i etil acetat H 3 COOC 2 H 5 koriste se kao otapala za celulozne lakove (na bazi nitroceluloze i celuloznog acetata).

Esteri na bazi nižih alkohola i kiselina (tablica 1) koriste se u prehrambenoj industriji za izradu voćnih esencija, a esteri na bazi aromatskih alkohola u industriji parfema.

Od voskova se izrađuju sredstva za poliranje, maziva, sastavi za impregniranje papira (voštanog papira) i kože, a ulaze i u kozmetičke kreme i ljekovite masti.

Masti zajedno s ugljikohidratima i bjelančevinama čine skup prehrambenih proizvoda potrebnih za prehranu, ulaze u sastav svih biljnih i životinjskih stanica, osim toga, kada se nakupljaju u tijelu, imaju ulogu rezerva energije. Zbog niske toplinske vodljivosti, masni sloj dobro štiti životinje (osobito morske životinje - kitove ili morževe) od hipotermije.

Životinjske i biljne masti su sirovine za proizvodnju viših karboksilnih kiselina, deterdženata i glicerola (slika 4), koriste se u kozmetičkoj industriji i kao sastavni dio raznih maziva.

Nitroglicerin (slika 4) je poznata droga i eksploziv, osnova dinamita.

Sušivo ulje se proizvodi od biljnih ulja (slika 3), koja čine osnovu uljanih boja.

Esteri sumporne kiseline (slika 2) koriste se u organskoj sintezi kao reagensi za alkiliranje (uvođenje alkilne skupine u spoj), a esteri fosforna kiselina(slika 5) - kao insekticidi, kao i dodaci mazivim uljima.

Mihail Levitski

5. ožujka 2018

Esterima se obično nazivaju spojevi dobiveni reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U tom je slučaju OH- iz karboksilne skupine zamijenjen alkoksi radikalom. Kao rezultat toga nastaju esteri čija je formula opći pogled napisano kao R-COO-R".

Struktura esterske skupine

Polaritet kemijske veze u molekulama estera sličan je polaritetu veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsutnost mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se nalazi ostatak ugljikovodika. Istodobno, elektrofilni centar nalazi se na ugljikovom atomu esterske skupine. Ali atom ugljika alkilne skupine povezan s njim također je pozitivno polariziran.

Elektrofilnost, a time i kemijska svojstva estera, određeni su strukturom ugljikovodičnog ostatka koji zauzima mjesto H atoma u karboksilnoj skupini. Ako ugljikovodični radikal tvori konjugirani sustav s atomom kisika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se događa, na primjer, u akrilnim i vinil esterima.

Fizička svojstva

Većina estera su tekućine ili kristalne tvari ugodne arome. Njihovo vrelište obično je niže od onih sličnih vrijednosti molekularne težine karboksilne kiseline. To potvrđuje smanjenje međumolekulskih interakcija, a to se pak objašnjava nepostojanjem vodikovih veza između susjednih molekula.

Međutim, baš kao i kemijska svojstva estera, fizikalna svojstva ovise o strukturnim značajkama molekule. Točnije, od vrste alkohola i karboksilne kiseline od koje nastaje. Na temelju toga esteri se dijele u tri glavne skupine:

  1. Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tekućine karakterističnog ugodnog cvjetnog i voćnog mirisa.
  2. Voskovi. Oni su derivati ​​viših (broj ugljikovih atoma od 15 do 30) kiselina i alkohola, od kojih svaki ima jednu funkcionalnu skupinu. To su plastične tvari koje lako omekšavaju u vašim rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, a kineskog je ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u kloroformu i benzenu.
  3. masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti obično su krute pod normalnim uvjetima, ali se lako tope kad temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakterizira tekuće stanje (laneno, maslinovo, sojino ulje). Temeljna razlika u strukturi ove dvije skupine, koja utječe na razlike u fizičkim i kemijskim svojstvima estera, jest prisutnost ili odsutnost višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Kemijska svojstva

Esteri reagiraju s nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi skupine i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako strukturna formula estera sadrži α-vodikov atom, tada je moguća kondenzacija estera.

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R" + H20<―>R-COO-H + R"-OH

Bazična hidroliza je ireverzibilna i obično se naziva saponifikacija, a natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ


2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilno sredstvo:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-SO-NH 2 + R"-OH

3. Transesterifikacija. Ovo kemijsko svojstvo estera također se može pripisati metodama njihove pripreme. Pod utjecajem alkohola u prisutnosti H + ili OH - moguće je zamijeniti ugljikovodični radikal povezan s kisikom:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redukcija vodikom dovodi do stvaranja molekula dvaju različitih alkohola:

R-SO-OR" + LiAlH 4 ―> R-SΗ 2 -OH + R"OH

5. Izgaranje je još jedna tipična reakcija za estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenizacija. Ako u ugljikovodikovom lancu molekule etera postoje višestruke veze, tada je duž njih moguća adicija molekula vodika, što se događa u prisutnosti platine ili drugih katalizatora. Na primjer, iz ulja je moguće dobiti čvrste hidrogenizirane masti (margarin).


Primjena estera

Esteri i njihovi derivati ​​koriste se u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro otapaju razne organske spojeve i koriste se u parfumeriji i prehrambenoj industriji, za proizvodnju polimera i poliesterskih vlakana.

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, celulozni acetat i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog ugodnog mirisa koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Također se koristi kao otapalo, ali i poliesterske smole.

Vinil acetat (CH3-COO-CH=CH2). Koristi se kao polimerna baza neophodna u pripremi ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

malonski eter. Zahvaljujući svojoj posebnoj kemijska svojstva ovaj ester se široko koristi u kemijskoj sintezi za proizvodnju karboksilnih kiselina, heterocikličkih spojeva i aminokarboksilnih kiselina.


Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao aditivi za plastificiranje polimera i sintetičkih guma, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako polimeriziraju u listove organskog stakla koji su otporni na različite utjecaje.