Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини, масла

мазнини- това са естери на глицерол и висши едноатомни . Общото наименование на такива съединения е триглицериди или триацилглицероли, където ацилът е остатък на карбоксилна киселина -C(O)R. Съставът на естествените триглицериди включва остатъци от наситени киселини (палмитинова C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Висшите карбоксилни киселини, които са част от мазнините, винаги имат четен брой въглеродни атоми (C 8 - C 18) и неразклонен въглеводороден остатък. Естествените мазнини и масла са смеси от глицериди на висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени от общата формула:

Естерификация- реакция на образуване на естери.

Съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

При нормални условия мазнините, съдържащи остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла (с изключение на палмово и кокосово масло - твърди при нормални условия). По-рядко се срещат течни мазнини от животински произход, например рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (ниско топими) вещества и съдържат главно остатъци от наситени карбоксилни киселини, например агнешка мазнина.
Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства.

Физични свойства на мазнините

Мазнините са неразтворими във вода, нямат ясна точка на топене и значително увеличават обема си при разтопяване.

Агрегатното състояние на мазнините е твърдо, това се дължи на факта, че мазнините съдържат остатъци от наситени киселини и мастните молекули са способни на плътно опаковане. Съставът на маслата включва остатъци от ненаситени киселини в цис конфигурация, поради което плътното опаковане на молекулите е невъзможно, а агрегатното състояние е течно.

Химични свойства на мазнините

Мазнините (маслата) са естери и се характеризират с естерни реакции.

Ясно е, че за мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Те обезцветяват бромната вода и влизат в други присъединителни реакции. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин - твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да се опише с уравнението на реакцията:

Всички мазнини, подобно на други естери, се подлагат на хидролиза:

Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се осигури образуването на хидролизни продукти, се извършва в алкална среда(в присъствието на основи или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича обратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат. мазнините в алкална среда се наричат осапуняване на мазнини.

При осапуняване на мазнини се образуват глицерин и сапуни - натриеви и калиеви соли на висши карбоксилни киселини:

Сапонификация– алкална хидролиза на мазнини, производство на сапун.

сапун– смеси от натриеви (калиеви) соли на висши наситени карбоксилни киселини (натриев сапун – твърд, калиев сапун – течен).

Сапуните са ПАВ (съкратено ПАВ, детергенти). Детергентният ефект на сапуна се дължи на факта, че сапунът емулгира мазнините. Сапуните образуват мицели със замърсители (относително това са мазнини с различни включвания).

Липофилната част на молекулата на сапуна се разтваря в замърсителя, а хидрофилната част се озовава на повърхността на мицела. Мицелите се зареждат по същия начин, поради което се отблъскват, а замърсителят и водата се превръщат в емулсия (на практика това е мръсна вода).

Сапунът също се среща във вода, което създава алкална среда.

Сапуните не трябва да се използват в груби или морска вода, тъй като получените калциеви (магнезиеви) стеарати са неразтворими във вода.

Обхватът на приложение на естерите е голям. Днес те се използват, вариращи от хранителни продукти, към които се добавя като подобрител на вкуса, до промишлени дейности за технически цели.

Заслужава обаче да се отбележи, че тяхното използване има огромен положителен ефект върху човешкото тяло и е необходимо за консумация по същия начин като въглехидратите и протеините.

Какви са тези естери?

Естерите или естерите, както още ги наричат, са производни на оксокиселини (въглеродни, а също и не органични съединения), които имат обща формула, и всъщност са продукти, които обменят водородните атоми на хидроксилите - ОН с киселинна функция с въглеводороден остатък (алифатен, алкенилов, ароматен или хетероароматен), те също се считат за ацилни производни на алкохоли.

Най-често срещаните естери и техните области на приложение

• Ацетатите са естери на оцетната киселина, които се използват като разтворители.
• Лактатите са млечни киселини и имат органични приложения.
• Бутиратите са мазни и също имат органични приложения.
• Форматите са мравчена киселина, но поради високия си капацитет на токсини не се използват особено.
• Заслужава да се спомене и разтворители на основата на изобутилов алкохол, както и синтетични мастни киселини и алкилен карбонати.
• Метилов ацетат - произвежда се като разтвор на дървесен алкохол. По време на производството на поливинил алкохол той се образува като допълнителен продукт. Поради способността си да се разтваря, той се използва като заместител на ацетона, но има по-високи токсични свойства.
• Етил ацетат - този естер се образува по метода на естерификация в горски химически предприятия, по време на обработката на синтетична и горска химична оцетна киселина. Можете също така да получите етилацетат на базата на метилов алкохол. Етилацетатът има способността да разтваря повечето полимери, като ацетон. Ако е необходимо, можете да закупите етил ацетат в Казахстан. Способностите му са големи. По този начин неговото предимство пред ацетона е, че има доста висока точка на кипене и по-ниска летливост. Струва си да добавите 15-20% етилов алкохол и способността за разтваряне се увеличава.
• Пропилацетатът има свойства на разтваряне, подобни на етилацетата.
• Амилацетат - ароматът му наподобява този на бананово масло. Област на приложение - разтворител за лак, тъй като се разтваря бавно.
• Естери с плодов аромат.
• Винилацетат - приложенията включват приготвяне на лепила, бои и смоли.
• Натриевите и калиеви соли образуват сапуни.

След като разгледате и проучите малко предимствата и обхвата на употреба на естерите, разбирате, че те са огромна необходимост в човешкия живот. Допринасят за развитието в много области на дейност.

Сега нека поговорим за трудните. Естерите са широко разпространени в природата. Кажете, че естерите играят голяма роляв живота на човек - да не кажа нищо. Срещаме ги, когато помиришем цвете, чийто аромат се дължи на най-простите естери. Слънчогледовото или зехтинът също е естер, но с високо молекулярно тегло - също като животинските мазнини. Ние перем, перем и перем с получените продукти химическа реакцияобработка на мазнини, тоест естери. Те се използват и в различни области на производство: те се използват за производство на лекарства, бои и лакове, парфюми, смазочни материали, полимери, синтетични влакна и много, много други.

Естерите са органични съединения на базата на кислородсъдържащи органични карбоксилни или неорганични киселини. Структурата на веществото може да бъде представена като киселинна молекула, в която Н атомът в хидроксилния ОН- е заменен с въглеводороден радикал.

Естерите се получават чрез реакцията на киселина и алкохол (реакция на естерификация).

Класификация

- Плодовите естери са течности с плодов мирис, молекулата съдържа не повече от осем въглеродни атома. Получава се от едновалентни алкохоли и карбоксилни киселини. Естери с флорален аромат се получават с помощта на ароматни алкохоли.
- Восъците са твърди вещества, съдържащи от 15 до 45 С атома на молекула.
- Мазнини - съдържат 9-19 въглеродни атома на молекула. Получава се от глицерин а (тривалентен алкохол) и висши карбоксилни киселини. Мазнините могат да бъдат течни (растителни мазнини, наречени масла) или твърди (животински мазнини).
- Естерите на минералните киселини по техните физични свойства също могат да бъдат или маслени течности (до 8 въглеродни атома) или твърди вещества(от девет С атома).

Имоти

При нормални условия естерите могат да бъдат течни, безцветни, с плодов или цветен мирис или твърди, пластмасови; обикновено без мирис. Колкото по-дълга е веригата на въглеводородния радикал, толкова по-твърдо е веществото. Почти неразтворим. Те се разтварят добре в органични разтворители. Запалим.

Реагират с амоняк, за да образуват амиди; с водород (именно тази реакция превръща течните растителни масла в твърди маргарини).

В резултат на реакции на хидролиза те се разлагат на алкохол и киселина. Хидролизата на мазнините в алкална среда води до образуването не на киселина, а на нейната сол - сапун.

Естерите на органичните киселини са слабо токсични, имат наркотичен ефект върху хората и принадлежат предимно към 2-ри и 3-ти клас на опасност. Някои реагенти в производството изискват използването на специална защита за очите и дишането. Колкото по-дълга е етерната молекула, толкова по-токсична е тя. Естерите на неорганичните фосфорни киселини са отровни.

Веществата могат да попаднат в тялото през дихателната система и кожата. Симптоми остро отравянеслужат като вълнение и нарушена координация на движенията с последваща депресия на централната нервна система. Редовната експозиция може да доведе до заболявания на черния дроб, бъбреците, сърдечно-съдовата система и кръвни нарушения.

Приложение

В органичния синтез.
- За производство на инсектициди, хербициди, лубриканти, импрегнации за кожа и хартия, перилни препарати, глицерин, нитроглицерин, сушилни масла, блажни бои, синтетични влакна и смоли, полимери, плексиглас, пластификатори, реагенти за обогатяване на руди.
- Като добавка към моторни масла.
- В синтеза на парфюмерийни аромати, хранителни плодови есенции и козметични аромати; лекарства, например витамини А, Е, В1, валидол, мехлеми.
- Като разтворители за бои, лакове, смоли, мазнини, масла, целулоза, полимери.

В асортимента на магазина на Prime Chemicals Group можете да закупите популярни естери, включително бутил ацетат и Tween-80.

Бутилацетат

Използва се като разтворител; в парфюмерийната индустрия за производство на аромати; за дъбене на кожа; във фармацевтиката - в процеса на производство на определени лекарства.

Близнак-80

Също така е полисорбат-80, полиоксиетилен сорбитан моноолеат (на базата на сорбитол от зехтин). Емулгатор, разтворител, техническа смазка, модификатор на вискозитета, стабилизатор на етерично масло, нейоногенно повърхностно активно вещество, овлажнител. Включен в разтворители и флуиди за рязане. Използва се за производство на козметични, хранителни, битови, селскостопански и технически продукти. Има уникалното свойство да превръща смес от вода и масло в емулсия.

Ако изходната киселина е многоосновна, тогава е възможно образуването или на пълни естери - всички HO групи се заместват, или на киселинни естери - частично заместване. За едноосновните киселини са възможни само пълни естери (фиг. 1).

Ориз. 1. ПРИМЕРИ ЗА ЕСТЕРИна базата на неорганична и карбоксилна киселина

Номенклатура на естерите.

Името се създава по следния начин: първо се посочва групата R, свързана с киселината, след това името на киселината с наставката „at“ (както в имената на неорганични соли: въглерод принатрий, нитрат прихром). Примери на фиг. 2

Ориз. 2. НАИМЕНОВАНИЯ НА ЕСТЕРИ. Фрагменти от молекули и съответните фрагменти от имена са маркирани в същия цвят. Естерите обикновено се смятат за продукти на реакцията между киселина и алкохол; например бутилпропионатът може да се разглежда като резултат от реакцията между пропионова киселина и бутанол.

Ако използвате тривиално ( см. ТРИВИАЛНИ ИМЕНА НА ВЕЩЕСТВА) името на изходната киселина, тогава името на съединението включва думата „естер“, например C 3 H 7 COOC 5 H 11 - амилов естер на маслена киселина.

Класификация и състав на естерите.

Сред изследваните и широко използвани естери по-голямата част са съединения, получени от карбоксилни киселини. Естерите на базата на минерални (неорганични) киселини не са толкова разнообразни, т.к класът на минералните киселини е по-малко на брой от карбоксилните киселини (разнообразието от съединения е един от отличителните белези на органичната химия).

Когато броят на С атомите в изходната карбоксилна киселина и алкохол не надвишава 6–8, съответните естери са безцветни маслени течности, най-често с плодов мирис. Те образуват група плодови естери. Ако ароматен алкохол (съдържащ ароматно ядро) участва в образуването на естер, тогава такива съединения, като правило, имат флорална, а не плодова миризма. Всички съединения от тази група са практически неразтворими във вода, но лесно разтворими в повечето органични разтворители. Тези съединения са интересни поради широкия си спектър от приятни аромати (Таблица 1); някои от тях първоначално са изолирани от растения и по-късно синтезирани изкуствено.

Когато размерът на органичните групи, включени в естерите, се увеличи до C 15–30, съединенията придобиват консистенция на пластични, лесно омекотени вещества. Тази група се нарича восъци; те обикновено са без мирис. Пчелният восък съдържа смес от различни естери, като един от компонентите на восъка, който е изолиран и определен неговият състав, е мирициловият естер на палмитинова киселина C 15 H 31 COOC 31 H 63. Китайският восък (продукт от екскрецията на кохинила - насекоми от Източна Азия) съдържа церилов естер на церотинова киселина C 25 H 51 COOC 26 H 53. Освен това восъците съдържат и свободни карбоксилни киселини и алкохоли, които включват големи органични групи. Восъците не се омокрят от вода и са разтворими в бензин, хлороформ и бензен.

Третата група са мазнините. За разлика от предишните две групи, базирани на едновалентни алкохоли ROH, всички мазнини са естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Карбоксилните киселини, които изграждат мазнините, обикновено имат въглеводородна верига с 9–19 въглеродни атома. Животинските мазнини (краве масло, агнешко, свинска мас) са пластични, топими вещества. Растителните мазнини (зехтин, памучно семе, слънчогледово масло) са вискозни течности. Животинските мазнини се състоят главно от смес от глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (фиг. 3A, B). Растителните масла съдържат глицериди на киселини с малко по-къса дължина на въглеродната верига: лауринова C 11 H 23 COOH и миристинова C 13 H 27 COOH. (като стеаринова и палмитинова киселини, това са наситени киселини). Такива масла могат да се съхраняват на въздух дълго време, без да променят консистенцията си, поради което се наричат ​​несъхнещи. Обратно, лененото масло съдържа глицерид на ненаситена линолова киселина (Фигура 3B). Когато се нанася в тънък слой върху повърхността, такова масло изсъхва под въздействието на атмосферния кислород по време на полимеризация по двойните връзки и се образува еластичен филм, който е неразтворим във вода и органични разтворители. Естественото изсушаващо масло се произвежда от ленено масло.

Ориз. 3. ГЛИЦЕРИДИ НА СТЕАРИНОВА И ПАЛМИТИНОВА КИСЕЛИНА (А И Б)– компоненти на животинската мазнина. Глицеридът на линоловата киселина (В) е компонент на лененото масло.

Естерите на минералните киселини (алкилсулфати, алкилборати, съдържащи фрагменти от нисши алкохоли С 1–8) са маслени течности, естерите на висшите алкохоли (започвайки от С 9) са твърди съединения.

Химични свойства на естерите.

Най-характерно за естерите на карбоксилните киселини е хидролитичното (под въздействието на вода) разцепване на естерната връзка; в неутрална среда протича бавно и значително се ускорява в присъствието на киселини или основи, т.к. H + и HO – йони катализират този процес (фиг. 4A), като хидроксилните йони действат по-ефективно. Хидролизата в присъствието на основи се нарича осапунване. Ако вземете количество основа, достатъчно за неутрализиране на цялата образувана киселина, тогава настъпва пълно осапунване на естера. Този процес се извършва в промишлен мащаб и глицеринът и висшите карбоксилни киселини (C 15–19) се получават под формата на соли алкални метали, представляваща сапун (фиг. 4B). Фрагменти от ненаситени киселини, съдържащи се в растителните масла, като всички ненаситени съединения, могат да бъдат хидрогенирани, водородът се свързва с двойни връзки и се образуват съединения, подобни на животинските мазнини (фиг. 4B). Използвайки този метод, твърдите мазнини се произвеждат индустриално на базата на слънчогледово, соево или царевично масло. Маргаринът се произвежда от продукти на хидрогениране на растителни масла, смесени с естествени животински мазнини и различни хранителни добавки.

Основният метод на синтез е взаимодействието на карбоксилна киселина и алкохол, катализирано от киселината и придружено от освобождаване на вода. Тази реакция е противоположна на тази, показана на фиг. 3А. За да може процесът да протече в желаната посока (синтез на естер), водата се дестилира (дестилира) от реакционната смес. Чрез специални изследвания, използващи белязани атоми, беше възможно да се установи, че по време на процеса на синтез О атомът, който е част от получената вода, се отделя от киселината (маркирана с червена пунктирана рамка), а не от алкохола ( нереализираната опция е маркирана със синя пунктирана рамка).

По същата схема се получават естери на неорганични киселини, например нитроглицерин (фиг. 5В). Вместо киселини могат да се използват киселинни хлориди, като методът е приложим както за карбоксилни (фиг. 5C), така и за неорганични киселини (фиг. 5D).

Взаимодействието на соли на карбоксилна киселина с RCl халиди също води до естери (фиг. 5D); реакцията е удобна, тъй като е необратима - освободената неорганична сол веднага се отстранява от органичната реакционна среда под формата на утайка.

Използване на естери.

Етилформиат HCOOC 2 H 5 и етил ацетат H 3 COOC 2 H 5 се използват като разтворители за целулозни лакове (на базата на нитроцелулоза и целулозен ацетат).

Естери на базата на нисши алкохоли и киселини (Таблица 1) се използват в хранително-вкусовата промишленост за създаване на плодови есенции, а естери на базата на ароматни алкохоли в парфюмерийната индустрия.

Полиращи средства, смазки, импрегниращи състави за хартия (восъчна хартия) и кожа се произвеждат от восъци; те също са включени в козметични кремове и медицински мехлеми.

Мазнините, заедно с въглехидратите и протеините, съставляват набор от хранителни продукти, необходими за храненето, те са част от всички растителни и животински клетки, освен това, когато се натрупват в тялото, те играят роля енергиен резерв. Поради ниската си топлопроводимост мастният слой добре предпазва животните (особено морските животни - китове или моржове) от хипотермия.

Животинските и растителните мазнини са суровина за производството на висши карбоксилни киселини, детергенти и глицерин (фиг. 4), използвани в козметичната промишленост и като компонент на различни смазки.

Нитроглицеринът (фиг. 4) е добре известно лекарство и експлозив, основата на динамита.

Сухите масла се произвеждат от растителни масла (фиг. 3), които са в основата на маслените бои.

Естерите на сярната киселина (фиг. 2) се използват в органичния синтез като алкилиращи (въвеждащи алкилова група в съединение) реагенти и естери фосфорна киселина(фиг. 5) - като инсектициди, както и като добавки към смазочни масла.

Михаил Левицки

Естерите обикновено се наричат ​​съединения, получени чрез реакция на естерификация от карбоксилни киселини. В този случай OH- от карбоксилната група се замества с алкокси радикал. В резултат на това се образуват естери, чиято формула е общ изгледнаписан като R-COO-R".

Структура на естерната група

Полярност химически връзкив естерните молекули е подобна на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е липсата на подвижен водороден атом, на мястото на който се намира въглеводороден остатък. В същото време електрофилният център е разположен върху въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на алкиловата група, свързана с него, също е положително поляризиран.

Електрофилността и следователно химичните свойства на естерите се определят от структурата на въглеводородния остатък, който заема мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводороден радикал образува спрегната система с кислороден атом, тогава реактивността се увеличава значително. Това се случва например при акрилни и винилови естери.

Физични свойства

Повечето естери са течности или кристални вещества с приятен аромат. Тяхната точка на кипене обикновено е по-ниска от тази на подобни стойности молекулни теглакарбоксилни киселини. Това потвърждава намаляването на междумолекулните взаимодействия, което от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседни молекули.

Въпреки това, точно както химичните свойства на естерите, физичните свойства зависят от структурните характеристики на молекулата. По-точно от вида на алкохола и карбоксилната киселина, от които се образува. На тази основа естерите се разделят на три основни групи:

1. Плодови естери. Те се образуват от нисши карбоксилни киселини и същите едновалентни алкохоли. Течности с характерни приятни аромати на цветя и плодове.
2. Восъци. Те са производни на висши (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли, всяка от които има една функционална група. Това са пластични вещества, които лесно се размекват в ръцете ви. Основният компонент на пчелния восък е мирицил палмитат C 15 H 31 COOC 31 H 63, а китайският е естер на церотиновата киселина C 25 H 51 COOC 26 H 53. Те са неразтворими във вода, но разтворими в хлороформ и бензен.
3. мазнини. Образува се от глицерол и средни и висши карбоксилни киселини. Животинските мазнини обикновено са твърди при нормални условия, но се топят лесно при повишаване на температурата (масло, сланина и др.). Растителните мазнини се характеризират с течно състояние (ленено, маслиново, соево масло). Основната разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естерите, е наличието или отсъствието на множествени връзки в киселинния остатък. Животинските мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните са наситени киселини.

Химични свойства

Естерите реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси групата и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилния агент. Ако структурната формула на естер съдържа α-водороден атом, тогава е възможна естерна кондензация.

1. Хидролиза.Възможна е киселинна и алкална хидролиза, която е обратната реакция на естерификацията. В първия случай хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапунване, а натриевите и калиеви соли на мастни карбоксилни киселини се наричат ​​сапуни:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Амонолиза.Амонякът може да действа като нуклеофилен агент:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Интересност.Това химично свойство на естерите може да се отдаде и на методите за тяхното получаване. Под въздействието на алкохоли в присъствието на Н + или ОН - е възможно да се замени въглеводородният радикал, свързан с кислород:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Редукцията с водород води до образуването на молекули на два различни алкохола:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Изгарянето е друга типична реакция за естерите:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Хидрогениране. Ако във въглеводородната верига на етерна молекула има множество връзки, тогава е възможно добавянето на водородни молекули по тях, което се случва в присъствието на платина или други катализатори. Например, от масла е възможно да се получат твърди хидрогенирани мазнини (маргарин).

Приложение на естери

Естерите и техните производни се използват в различни индустрии. Много от тях разтварят добре различни органични съединения и се използват в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за производството на полимери и полиестерни влакна.

Етилацетат. Използва се като разтворител на нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производство и разтваряне на лакове. Поради приятния си аромат се използва в хранително-вкусовата и парфюмерийната промишленост.

Бутилацетат. Използва се и като разтворител, но също и като полиестерни смоли.

Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Използва се като полимерна основа, необходима при приготвянето на лепила, лакове, синтетични влакна и филми.

Малонов етер. Благодарение на специалните си химични свойстватози естер се използва широко в химическия синтез за производството на карбоксилни киселини, хетероциклени съединения и аминокарбоксилни киселини.

Фталати. Естерите на фталовата киселина се използват като пластифициращи добавки за полимери и синтетичен каучук, а диоктилфталатът се използва и като репелент.

Метил акрилат и метил метакрилат. Те лесно се полимеризират и образуват листове органично стъкло, устойчиви на различни влияния.