Видове изомерия в органични съединения
Изомерията е феномен на съществуването на изомерите.Изомерът е нещо с еднакъв състав от атоми, но различно по структура.
а)Структурен изомер 1) Изомерия на въглеродния скелет.
Разграничаване на относителна позицияатоми C.
2) Изомерия според положението на кратната връзка
(двойно).
3) От позицията на функционалната група Разлики в позицията на функционалната група спрямо въглеродния скелет.
IN)Пространствен изомер-I
Свързани с различната позиция на атоми или групи от атоми спрямо двойната връзка (цис-(баня) и транс-изомери (фотьойл), огледална изомерия)
Ограничете въглеводородите, техните химични свойства.
Алканите (парафините) са наситени (лимитиращи) въглеводороди с отворена верига. Те имат обща формулаСnН2n+2, В алканите въглеродните атоми са свързани един с друг само чрез прости (единични) връзки, а останалите въглеродни валенции са наситени с водородни атоми. Характерната наставка за наситените въглеводороди е ан.,
CH4 - метан; C2H6 - етан; С3Н8 - пропан
С4Н10 - бутан (2 изомера)
С5Н12 - пентан (3 изомера)
С6Н14 - хексан, С7Н16 - хептан
Химични свойства:
1) Заместване: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (метил хлорид)
CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (метиленхлорид) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (хлороформ)
3) Нитриране: характеристика на наличието на вторичен или третичен въглероден атом.
Област КОНОВАЛОВ
4) При температура 100-500ºС и достъп на кислород се образуват мастни киселини, а при температура 500-600ºС се наблюдава процес на крекинг
R-I изгаряне CH4+2O2 →CO2+H20(завършен), 2CH4+O2à2CO+4H2(незавършен)
Каталитично окисляване на 2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH (оцетна киселина),
Реакция на прищипване: (пукане)
Изомеризация 
Получаване на алкани.
Получаване на метан
в индустрията:
1. Фракциониране на природен газ и дестилация на нефт.
2. Синтез на елементи при висока температура (волтова дъга),
C + 2H2 →CH4
Химични методи за получаване: 1) От соли на органични киселини. Сливане на натриев ацетат с основа: CH3COONa + NaOH →CH4 + Na2CO3
2) Синтез на Wurtz: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8
3) От магнезиеви органични съединения: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br
4) Синтез на Бертло: C2H5I+HI→C2H6+I2
5) От алкени
6) Възстановяване на халогенирани алкани. CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl
Правила за ориентиране
1. Наличните заместители в бензеновото ядро насочват новопостъпващата група към определени позиции, т.е. имат ориентировъчен ефект.
2. Според направляващото си действие всички заместители се делят на две групи: ориентатори от първи видИ ориентатори от втори вид.
Ориентанти от 1-ви вид (орто двойка-ориентанти) насочват последващото заместване главно в орто- И двойка-провизии.
Те включват донор на електронигрупи (електронните ефекти на групите са посочени в скоби):
R( + аз); -о (+М,-И); -ИЛИ (+М,-И); -NH2 (+М,-И); -NR 2 (+М,-И)
+М-ефектът в тези групи е по-силен от -Аз-ефекта.
Ориентантите от 1-ви вид увеличават електронната плътност в бензеновия пръстен, особено върху въглеродните атоми в орто- И двойка-позиции, което благоприятства взаимодействието на тези атоми с електрофилни реагенти. 
Пример:
Ориентанти от 1-ви вид, чрез увеличаване на електронната плътност в бензеновия пръстен, повишават неговата активност в реакциите на електрофилно заместване в сравнение с незаместения бензен.
Особено място сред ориентантите от 1-ви вид заемат халогените, които показват електроноотвличащиИмоти:- Е (+М<–I
), -кл (+М<–I
), -бр (+М<–I
).
Битие орто двойка-ориентанти, те забавят електрофилното заместване. Разумът е силен – аз-ефектът на електроотрицателните халогенни атоми, който намалява електронната плътност в пръстена.
Ориентатори от 2-ри вид ( мета-ориентанти)директно последващо заместване предимно на мета- позиция.
Те включват електроноотвличащигрупи:
-НЕ 2 (-М, -Аз); -COOH (-М, -Аз); -СН=О (-М, -Аз); -SO3H (– аз); -NH3+ (– аз); -CCl 3 (– аз).
Ориентантите от 2-ри вид намаляват електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в орто- И двойка-провизии. Следователно електрофилът атакува въглеродните атоми не в тези позиции, а в мета-позиция, където електронната плътност е малко по-висока.
Пример:
Всички ориентанти от 2-ри вид, намалявайки общата електронна плътност в бензеновия пръстен, намаляват неговата активност в реакциите на електрофилно заместване.
По този начин, лекотата на електрофилно заместване на съединения (посочени като примери) намалява в серията:
толуен C 6 H 5 CH 3 > бензен C 6 H 6 > нитробензен C 6 H 5 NO 2.
Chem. Свято.
РЕАКЦИИ НА СЪБИРАНЕ
1. Хидрогенирането на карбонилни съединения, като алкени, протича в присъствието на ката-
лизери (Ni, Pt, Pd). От алдехидите при редукция се образуват първични алкохоли.
вие, H-COH + H2 → CH3OH;
2. Добавяне на H2O
R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (дивалентен алкохол) 3. Взаимодействие със сенилна киселина R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)
4. Взаимодействие с алкохоли R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(хемацетал) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацетал )
РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕ НА КАРБОНИЛНА ГРУПА
CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3
РЕАКЦИИ ПОРАДИ ЗАМЕСТВАНЕ В РАДИКАЛ
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромоацеталдехид)
R.ОКСИДАЦИЯ
CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag
R.ALDOL КОНЦЕНТРАЦИЯ
CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O
Получаване на алдехиди.
Алдехидите включват органични съединения, които имат в състава си карбонилна група С=О, комбинирана в алдехиди с един въглеводороден радикал
1 окисление на метанол върху меден катализатор при 300O
CH3OH + O2 → 2H-COH (формалдехид, мравчен алдехид) + 2H2O;
2. Дехидрогениране на метанол в газова фаза на катализатор (Cu, Ni).CH3OH→H-COH + H2
С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(оцетен анедър
3 АЛКАЛНА ХИДРОЛИЗА НА ДИХАЛОГЕНЕРИРАТИ
CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl
4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH
дикарбоксилни киселини.
Карбоксилните киселини са производни на въглеводороди, съдържащи
една или повече карбоксилни групи. Общата формула на карбоксилните киселини е R-COOH. Карбоксилната група от своя страна се състои от
карбонилни (> C \u003d O) и хидроксилни (-OH) групи В зависимост от броя на карбоксилните групи, карбоксилните киселини се разделят на
едноосновни (монокарбоксилни), двуосновни (дикарбоксилни) и многоосновни киселини. Това са органични съединения, съдържащи две карбоксилни групи. Двуосновни киселини
HOOS-COOH оксалова киселина (етандий)
HOOS-CH2-COOH малонов пропан
HOOS-CH2-CH2-COOH кехлибар (бутан)
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH пентандиова, глутарова
HOOS-CH2-CH2-COOH янтарна киселина \u003d (-H2O) \u003d анхидрид на янтарна киселина
ПОЛУЧАВАНЕ:
1) окисление на 2 атомни алкохоли CH2(OH)-CH2(OH)→[O], -H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH
2) от дихалогенни производни Cl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
ХИМИЧЕСКА СТ-ВА
1) реакции на заместване
COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COONa
2) отделяне на CO2 при нагряване
COOH-COOH→CO2+HCOOH
COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH
3) отделяне на H2O при нагряване
COOH-CH2-CH2-COOH→(t,-H2O)→ (-CH2-COOOC-CH2-)ЦИКЪЛ
4) COOH-COOH→[O]→CO2+CO+H2O
5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O
6) COOH-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→COOHNH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→CONH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C (O)-CH2-)→(-CH=CH-NH-CH=CH-)
Него св-ва
1) Хар-ни всички реакции на окисление на карбоксилната група
Образуване на етер
Образуване на два вида естери
Разлагане при нагряване
Освобождаване на вода при нагряване (алфа киселини)
Бета киселини
Гама киселина
Оптична изомерия.
Коламин
Спокоен
лецитин
Ди- и трипептиди.
– Това са органични вещества, чиито молекули са изградени от свързани аминокиселини пептидна връзка. В зависимост от броя на аминокиселините, включени в молекулата, се разграничават дипептиди, трипептиди и др., Както и полипептиди. По правило пептидните молекули са линейни, като единият край на веригата завършва с карбоксилна група ( -COOH), а другият с амино група ( -NH2). Но веригата може да бъде затворена и в циклична структура. Добавянето става поради освобождаването на вода от карбонилната група на единия a/c и аминогрупата на другия. Тъй като протеините се синтезират под формата на полипептидни вериги, границата между полипептид и прост протеин е произволна. Пептидите са много важни вещества за организмите - някои хормони, антибиотици, токсини.
Нуклеозиди и нуклеотиди.
Нуклеинова киселинаса изградени от мононуклеотиди. Нуклеотидсе състои от три компонента: 1 .азотна основа (пурин или перимедин), 2 .захар: рибоза (C 5 H 10 O 5) или дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 ., фосфорна киселина. Пуринови основи.Предшественикът е PUREEN:
пиримидинови бази.ПИРИМИДИН:
Азотни основи: AMFаденозин монофосфат (аденилова киселина):
ATP аденозин трифосфат:
Нуклеозидиса нуклеотиди без фосфорна киселина. Аденозин:
Присъединяването на фосфор към вас е възможно в три позиции на рибозните хидроксогрупи: 2, 3, 5. Аденинът, гуанинът и цитозинът са включени както в ДНК, така и в РНК. Тимин - само в ДНК, урацил - само в РНК.
Схема на структурата на РНК и ДНК.
структура на ДНК:ДНК веригата е въглехидратно-фосфатна последователност, към която са прикрепени азотни бази. Молекулите на фосфорната киселина комбинират молекули оксирибоза, OH 3 и 5 въглеродни групи. Молекулата на ДНК има 2 вериги от нуклеотиди, успоредни една на друга. Тези две вериги се държат заедно чрез водородни връзки. Допълването осигурява еднакво разстояние между азотните бази. Последователността на азотните бази на едната верига стриктно съответства на последователността на базите на другата верига.
структура на РНК. верига на РНКтова е последователност от рибонуклеотиди, свързани в една верига. (линейна структура) . Връзката на рибонуклеотидите един с друг се осъществява чрез етерна връзка между 3-та -ТОЙрибози от един нуклеотид и 5-ти -ТОЙрибоза на следващия нуклеотид. Азотните бази на РНК са A и G (пурин) и C и U (пиримидин). A и G са прикрепени към пентозата чрез н 9-та позиция. C и U - през N атома на 1-ва позиция. Отличителна черта на ДНК от РНК е, че тя няма стабилна спирална структура. Тя е линейна. РНК)
Диализа. Електрофореза.
Диализата е метод за пречистване на протеинови разтвори от примеси с ниско молекулно тегло. За диализа е необходим цилиндър, в който вместо ден PPM, чиито пори позволяват преминаване на малки молекули, но не пропускат протеинови молекули. Цилиндър с протеинов разтвор с примеси се потапя в съд с дестилирана вода. Малките примесни молекули свободно преминават през порите на мембраната, като се разпределят равномерно между зоните вътре и извън цилиндъра. За пълно почистване цилиндърът трябва да се потопи в течаща вода. Диализата се използва за пречистване на протеиновите разтвори във фармацевтичната индустрия. Този метод е в основата на "изкуствения бъбрек".
Електрофорезата е метод за разделяне на протеини на отделни фракции. Работата на апарата eff се основава на способността на заредените протеинови молекули да се движат в електрическо поле към противоположно зареден електрод. Различни молекули - различна скорост, в зависимост от молекулното тегло, общия заряд, формата. Устройството за ef се състои от хоризонтален носител (хелий) и електроди, които създават електрическо поле. Разтвор с електролити се нанася върху носителя. Тестовият разтвор се прилага към стартовата зона и се прилага напрежение. След определен период от време протеини с различни молекулно теглоразпределени по зони. От всяка зона протеините могат да бъдат извлечени и количествено определени.
Катализа. Видове катализа.
Катализата е химично явление, чиято същност е да се промени скоростта химична реакцияпод действието на определени вещества (те се наричат катализатори).
Хомогенна катализа - катализаторът и реагентите са в една и съща фаза.
Хетерогенна катализа - катализаторът обикновено е твърд и реакцията протича на повърхността му.
Адсорбция, същност, значение.
Адсорбцията е утаяване на частици върху повърхността на адсорбента. Активният въглен в противогазите предпазва от въздействието на отровни газове.
67) Хроматография:
Хроматографията е метод за разделяне и анализиране на смеси от вещества и изучаване на физико- химични свойствавещества, се основава на разпределението на компонентите между две фази: подвижна и неподвижна. Неподвижният сервира твърдо(сорбент) или филм от течност, отложен върху твърдо вещество. Подвижната фаза е течност или газ, протичащи през неподвижна фаза. Възможно е веществото да се пречисти от примеси.
Феноменът на дифузията.
Дифузията е едностранен преход на разтворено вещество от по-висока концентрация към по-ниска.
Видове химически връзкив органични съединения
Ковалентната връзка е вътрешномолекулна химична връзка, осъществявана от една или повече електронни двойки, силно взаимодействащи с ядрата на двата свързани атома.
Сигма връзка - връзка, образувана в резултат на припокриване на електронни облаци и разположена на права линия, свързваща центровете на ядрата на атомите.
Pi - връзка - връзка, образувана в резултат на припокриване на електронни облаци и разположена извън правата линия, свързваща центровете на ядрата на атомите.
1. Електронна структура на въглеродния атом;
2. Хибридизация на атомни орбитали;
3. Естеството на химичната връзка;
4. Видове химична връзка.
Когато се образува химическа връзка, се освобождава енергия, така че появата на две нови валентни възможности води до освобождаване на допълнителна енергия (1053,4 kJ/mol), която надвишава енергията, изразходвана за разпаряване на 2s електрони (401 kJ/mol).
Орбитали с различни форми (s, p) се смесват по време на образуването на връзка, давайки нови еквивалентни хибридизирани орбитали (теория на хибридизацията, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931). Концепцията за хибридизация се прилага само за молекули, не и за атоми, и само орбиталите влизат в хибридизация, а не електроните върху тях.
За разлика от нехибридизираните s- и p-орбитали, хибридната орбитала е полярна (електронната плътност е изместена) и е способна да образува по-здрави връзки.
Валентни състояния на въглеродния атом
|
Вал. комп. |
взаимодействащи орбитали |
Пространство страница |
Тип комуникация |
Вал. ъгъл |
|
|
тетраедърен | |||
|
| ||||
|
|
линеен |
С промяната на типа хибридизация на въглероден атом, неговите свойства също се променят. При прехода от sp 3 към sp-, фракцията на s-орбиталата в състава на хибридизирания облак се увеличава, което води до промяна на неговата форма. Границите на електронния облак са по-близо до ядрото в случай на sp 2 и sp-орбитали, в сравнение с sp 3 - облака. Това се отразява в увеличаване на електроотрицателността на въглеродния атом в серията: sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Видове химична връзка
Йонна връзка
Възниква в случай на пълно освобождаване на електрони от някои атоми и тяхното придобиване от други. В този случай атомите се превръщат в йони.
ковалентна връзка
Образува се от споделянето на електрони. Свързването на атомите в една молекула се осъществява от електронна двойка, принадлежаща едновременно на два атома. Социализирането на електроните е възможно по два начина:
1) колигация (механизъм за обмен);
2) координация (донорно-акцепторен механизъм).
Има два вида ковалентни връзки: σ (сигма)- и π (pi)-връзки.
σ-връзката е единична ковалентна връзка, образувана, когато атомните орбитали се припокриват по права линия (ос), свързваща ядрата на два свързани атома с максимално припокриване на тази права линия.
π-връзка е връзка, образувана от страничното припокриване на нехибридизирани стр z-атомни орбитали с максимално припокриване от двете страни на правата линия, свързваща ядрата на атомите.
Количествени характеристики на ковалентната връзка
1. Енергията на връзката е енергията, освободена по време на образуването на връзка или необходима за нейното прекъсване.
2. Дължината на връзката е разстоянието между центровете на свързаните атоми.
3. Полярност на връзката – неравномерно разпределение на електронната плътност.
4. Поляризуемост на връзката - изместване на електроните на връзката под въздействието на външно електрическо поле, включително друга реагираща частица.
Междумолекулни взаимодействия
| Име на параметъра | Значение |
| Тема на статията: | Химични връзки в органичните съединения |
| Рубрика (тематична категория) | образование |
Повечето органични съединения съдържат само няколко основни елемента: въглерод, водород, азот, кислород, сяра и много по-рядко други елементи. Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, цялото разнообразие от органични съединения се определя, от една страна, от техния качествен и количествен състав, а от друга страна, от реда и характера на връзките между атомите.
1.1 Електроотрицателност на елементите
Електроотрицателност на атом - ϶ᴛᴏ способността му да привлича елементи. Стойностите на електроотрицателността нямат значението на константи, а само показват относителната способност на атомите да привличат по-силни или по-слаби електрони, когато се образуват с други атоми.
Атомите, разположени в серията на електроотрицателност преди въглерода и имащи стойност на електроотрицателност по-малка от 2,5, увеличават електронната плътност на въглеродния атом, когато образуват връзка с него. Обратно, атоми, чиято стойност на електроотрицателност надвишава 2,5, намаляват електронната плътност на въглеродния атом, когато се образува връзка.
1.2 Йонна връзка
Електронната конфигурация за всеки атом може да се формира по два различни начина. Един от тях е преносът на електрони: атомите на един елемент даряват електрони, които се прехвърлят към атомите на друг елемент. В този случай се създава т.нар йонна (електровалентна, хетерополярна) връзка:
Атом, който отдава електрони, се превръща в положителен йон катион); атом, който е приел електрон в отрицателен йон ( анион).
Отличителни черти на йонните съединения са мигновени реакции, дисоциация и солватация на йони във водни разтвори, високи точки на топене и кипене, разтворимост в полярни разтворители, електропроводимостразтвори и стопилки.
Хетерополярна връзка възниква между атоми, които са много различни по електроотрицателност.
1.3 Ковалентна връзка
При взаимодействието на атоми, които са еднакви или близки по електроотрицателност, не се осъществява пренос на електрони. Образуването на електронна конфигурация за такива атоми възниква в резултат на обобщаването на два, четири или шест електрона от взаимодействащи атоми. Всяка от обобщените двойки електрони образува един ковалентна (хомеополярна) връзка:
Най-важните физически параметриковалентните връзки са тези, които характеризират тяхната симетрия, размер, електрически и термохимични свойства.
Дължина на връзката- ϶ᴛᴏ е равновесното разстояние между центровете на ядрата и зависи от това с какви други атоми са свързани. Да, дължината C-C връзкина базата на околната среда варира в рамките на 0,154 - 0,14 nm.
Валентни ъглиса ъглите между линиите, свързващи свързаните атоми. Познаването на дължините на връзката и ъглите на връзката е изключително важно за изграждането на правилен пространствен модел, разбирането на разпределението на електронната плътност и се използва в квантово-химичните изчисления.
Енергия на разкъсване на химична връзка- ϶ᴛᴏ енергията, изразходвана за разкъсване на тази връзка или освободена по време на нейното образуване на мол частици. В случай на молекули, съдържащи две или повече идентични връзки, се прави разлика между енергията на разкъсване на една от тези връзки или средната енергия на разкъсване на тези връзки. Колкото по-висока е енергията на химичната връзка, толкова по-силна връзка. Една връзка се счита за силна или силна, ако нейната енергия надвишава 500 kJ/mol, слаба, ако нейната енергия е по-малка от 100 kJ/mol. Ако при взаимодействието на атомите се отделя енергия по-малка от 15 kJ/mol, тогава се счита, че не се образува химична връзка, а се наблюдава междумолекулно взаимодействие. Силата на връзката обикновено намалява с увеличаване на дължината на връзката.
Полярност на химичните връзки- характеристика на химическа връзка, показваща промяна в разпределението на електронната плътност в пространството около ядрата в сравнение с разпределението на електронната плътност в неутралните атоми, образуващи тази връзка. Познаването на полярността на връзката е изключително важно за преценка на разпределението на електронната плътност в една молекула и следователно естеството на нейната реактивност.
Поляризация на комуникациятаизразяващо се в изместване на електроните на връзката под въздействието на външно електрическо поле, вкл. и друга реагираща частица. Поляризуемостта се определя от подвижността на електроните. Електроните са толкова по-подвижни, колкото по-далеч са от ядрата.
1.4 Разваляне на връзки
Разкъсването на ковалентна връзка между два атома може да се случи по различни начини:
Кога Авсеки атом е разделен с един електрон, което води до образуването на частици, наречени радикали и са силно реактивни поради наличието на несдвоен електрон; тази празнина се нарича хомолитично разцепваневръзки. В случаите bИ Vедин атом може да задържи и двата електрона, оставяйки другия атом без електрони, което води съответно до отрицателен и положителен йон. Ако R и X атомите не са идентични, разделянето може да продължи по един от тези пътища, в зависимост от това кой атом - R или X - държи двойка електрони. Такива прекъсвания се наричат хетеролитично разцепванеи водят до образуването на йонна двойка.
Химични връзки в органичните съединения – понятие и видове. Класификация и особености на категорията "Химични връзки в органичните съединения" 2017, 2018г.
Задача номер 1
Обяснение:
1) Дехидрохалогениране на хлорбутан под действието на алкохолен разтвор на алкали:
2) Окисляване на двойната връзка на бутен-1 с подкислен разтвор на калиев перманганат (разкъсване на двойната връзка):
3) Реакция на естерификация - образуването на естер от алкохол и карбоксилна киселина:
4) Алкална хидролиза на изопропил пропионат с образуването на натриев пропионат и изопропилов алкохол:
5) Сливане на сол на пропионовата киселина с основа за образуване на етан и натриев карбонат:
Задача номер 2
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Обяснение:
1) От натриев ацетат метанът се получава чрез реакция на декарбоксилиране, която възниква, когато се слее с алкали, например натриев хидроксид:
2) Когато метанът взаимодейства с хлора в моларно съотношение едно към едно, се образуват предимно монохлорометан (X 1) и хлороводород:
3) Когато монохлорометанът се третира с воден разтвор на основа, нуклеофилното заместване на хлорния атом с хидроксилната група става с образуването на метилов алкохол (X 2):
4) Метанал (формалдехид) може да се получи от метилов алкохол, като действа като слаб окислител - меден (II) оксид при нагряване:
5) Калиевият перманганат, подкислен със сярна киселина, окислява метанала до въглероден диоксид и вода. В същото време, тъй като средата на разтвора е кисела, перманганатният йон се редуцира до двувалентен манган:
Задача номер 3
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Когато пишете уравнения на реакцията, използвайте структурни формули органична материя.
Обяснение:
1) Когато бромоводородът действа върху пропанол-1, реакцията на заместване на хидроксилната група в алкохола за бромен атом възниква с образуването на 1-бромопропан (X 1)
2) Можете да получите пропен от 1-бромопропан чрез реакция на дехидробромиране с алкохолен разтвор на алкали, например натриев хидроксид:
3) В кисела среда пропенът може да реагира с вода в съответствие с правилото на Марковников - водородът отива към най-хидрогенирания атом, а хидроксилната група - към най-малко хидрогенирания. Това произвежда изопропилов алкохол:
4) Изопропиловият алкохол (X 2), когато се окислява с калиев перманганат във воден разтвор, се превръща в ацетон, докато, тъй като средата на разтвора е неутрална, перманганатният йон се редуцира от степен на окисление +7 до степен на окисление +4 - се образува манганов диоксид:
5) Ацетонът може да се превърне в изопропанол (X 2) чрез реакция на хидрогениране при нагряване, като се използва катализатор за хидрогениране като никел:
Задача номер 4
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Когато пишете уравнения на реакцията, използвайте структурните формули на органичните вещества.
1) Когато сол на карбоксилна киселина се калцинира с излишък от алкали, се образува въглеводород, в този конкретен случай бензен (X 1):
2) Бензолът влиза в реакция на алкилиране с пропен в присъствието на киселинни катализатори и се образува кумол (X 2):
3) Кумолът реагира с хлора на светлина чрез верижен радикален механизъм. При липса на хлор водородният атом при третичния въглероден атом се замества главно:
4) Когато хлорното производно е изложено на алкохолен разтвор на основа, хлороводородът се отделя:
5) В последната реакция на пръв поглед може да се мисли, че се извършва превръщането на въглеводород с двойна връзка в съответния диол, но за да се образува гликол, е необходимо охлаждане (0-10 ° C) и не отопление. При нагряване ще настъпи дълбоко окисление до калиев бензоат и калиев карбонат.
Проблемът е, че очевидно в тази задача на банката FIPI, която между другото се натъкна на някои на ранния изпит USE през април 2016 г., има печатна грешка и това означаваше 0 o C, а не отопление.
Задача номер 5
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Когато пишете уравнения на реакцията, използвайте структурните формули на органичните вещества.
1) При действие върху бромоетан воден разтворалкален, протича нуклеофилното заместване на бромния атом за хидроксидния йон с образуването на етилов алкохол (X 1):
2) Етиловият алкохол (X 1) може да се превърне в оцетна киселина чрез окисляването му с воден разтвор на калиев перманганат в кисела среда при нагряване:
3) Оцетната киселина влиза в реакция на неутрализация с алкали, например с натриев хидроксид, и се образува натриев ацетат (X 2):
4) След изпаряване на воден разтвор на натриев ацетат (X 2) и сливане на получения твърд натриев ацетат с твърд натриев хидроксид протича реакция на декарбоксилиране с образуването на метан (X 3) и натриев карбонат:
5) Пиролизата на метан при 1500 o C води до образуването на ацетилен (X 4) и водород:
Задача номер 6
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Когато пишете уравнения на реакцията, използвайте структурните формули на органичните вещества.
1) Пропиловият ацетат, който е естер, претърпява алкална хидролиза, за да образува калиев ацетат (X 1) и пропанол:
2) От калиев ацетат, чрез реакцията на декарбоксилиране, която възниква, когато се слее с алкали, се получава метан:
3) При температура 1200 o C и бързо охлаждане (за предотвратяване на разлагането на ацетилена до прости вещества) метанът се разлага на ацетилен (X 2) и водород:
4) Димеризацията на ацетилена се извършва в присъствието на катализатори - разтвор на солна киселина на мед (I) и амониеви хлориди - с образуването на винилацетилен:
5) Когато винилацетиленът преминава през бромна вода, бромната вода се обезцветява поради добавянето на бром към множество връзки с образуването на наситено бромо производно на бутан - 1,1,2,2,3,4-хексабромобутан (X 3 ):
Задача номер 7
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
Когато пишете уравнения на реакцията, използвайте структурните формули на органичните вещества.
1) В промишлеността формалдехидът се получава чрез окисляване на метан върху алуминиев фосфатен катализатор при температура 450 o C и налягане 1-2 MPa:
2) По време на хидрогениране върху катализатори (Pt, Pd, Ni), карбонилната група на формалдехида се редуцира до хидроксил, т.е. алдехидът се превръща в алкохол - метанол (X 1):
3) Металният натрий реагира с метанол за образуване на натриев метоксид (X 2) и освобождаване на водород:
4) Реагиране с солна киселина, натриевият метоксид се превръща обратно в метанол (X 1):
5) Калиевият перманганат в кисела среда при нагряване окислява метиловия алкохол до въглероден диоксид (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -2 → C +4):
Задача номер 8
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) В присъствието на алуминиев оксид при температура 400 o C алкохолът се дехидратира с образуването на етилен (X 1) и вода:
2) Калиевият перманганат в неутрална среда окислява етилена до етиленгликол (X 2) (Mn +7 → Mn +4; 2C -2 → 2C -1):
3) Под действието на излишък от бромоводород върху етиленгликол, хидроксилните групи се заместват с бромни аниони, което води до образуването на 1,2-дибромоетан (X 3):
4) Етин (или ацетилен) може да се получи чрез действието на алкохолен разтвор на алкали върху 1,2-дибромоетан:
5) Според реакцията на М.Г. Кучеров, в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор) ацетиленът се превръща в етанал:
Задача номер 9
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Можете да получите ацетон (пропанон) чрез реакцията на M.G. Кучеров, действащ върху пропин (X 1) с вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор):
2) При хидрогениране върху катализатори (Pt, Pd, Ni), карбонилната група на кетона се редуцира до хидроксил, т.е. кетонът се превръща във вторичен алкохол - изопропанол (X 2):
3) Под действието на бромоводород върху изопропанол възниква нуклеофилно заместване на хидроксилната група за бромния анион, което води до образуването на 2-бромопропан:
4) Под действието на алкохолен разтвор на алкали 2-бромопропанът се превръща в ненаситен въглеводород - пропилен (X 3):
5) Чрез дехидрогениране на пропилен върху катализатор (Pt, Pd, Ni) може да се получи пропин (X 1):
Задача номер 10
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Бромометанът може да се получи чрез действието на бром върху метан (X 1) на светлина. Реакцията на заместване протича по свободния радикален механизъм:
2) Когато бромометанът реагира с амоняк, първо се образува аминова сол, която с излишък от амоняк се превръща в свободен амин. В случай на метиламин се образуват метиламин (X 2) и амониев бромид:
3) Азотиста киселинанестабилен, така че се получава по време на реакцията, действайки върху подкислен разтвор на амин с натриев нитрит. В случай на първичен амин, метиламин, се освобождава азот и в разтвора се образува метанол (X 3):
4) Като действаме върху метилов алкохол с меден (II) оксид, при нагряване получаваме формалдехид, докато Cu + 2 ще се редуцира до Cu 0:
5) Когато формалдехидът се окислява с калиев перманганат в кисела среда, се отделя въглероден диоксид (X 4) (Mn +7 → Mn +2; C 0 → C +4):
Задача номер 11
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Алканите с главна верига от 6 или повече въглеродни атома могат да влязат в реакция на дехидроциклизация, докато полученият шестчленен пръстен се дехидрогенира допълнително и се превръща в енергийно по-стабилен бензенов пръстен на ароматен въглеводород. В този случай полученият циклохексан се дехидрогенира до бензен (X 1):
2) Алкилирането на ароматни въглеводороди до алкилхалиди и в присъствието на безводен AlCl3 е класически пример за реакцията на Friedel-Crafts. Реакцията е електрофилно заместване на бензеновия пръстен. Алкилирането на бензен с метилхлорид води до образуването на толуен (X 2):
3) Когато толуенът е изложен на излишък от хлор на светлина, всички водородни атоми в метиловия радикал на толуола се заместват с хлор. Реакцията на заместване протича по свободния радикален механизъм:
4) По време на алкална хидролиза на трихалиди с хлорни атоми при един въглероден атом се образуват соли на карбоксилни киселини с високи добиви (в този случай калиев бензоат (X 3)):
5) От калиев бензоат, чрез реакцията на декарбоксилиране, която възниква, когато се слее с алкали, се получава бензен (X 1):
Задача номер 12
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) 1,2-дихлороетанът е геминално дихлоро производно на етан. При условията на воден разтвор на алкали 1,2-дихлороетанът се превръща в карбонилно съединение - ацеталдехид:
2) Когато карбонилните съединения се редуцират с водород, се образуват алкохоли. Така че, преминавайки смес от ацеталдехид и водородни пари през никелов катализатор, можете да получите етанол (X 1):
3) Заместването на хидроксилната група на алкохола с аминогрупата става при тежки условия. Чрез преминаване на пари от етанол и амоняк върху нагрят алуминиев оксид се получава етиламин:
4) Когато въглеродният диоксид преминава през воден разтвор на етиламин, се образува етиламониев бикарбонат (X 2):
5) При нагряване етиламониевият бикарбонат се разлага на въглероден диоксид, етиламин (X 3) и вода:
Задача номер 13
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Ацетиленът (етин) влиза в реакция на хидратация в присъствието на живачни соли във воден разтвор с образуването на ацеталдехид (реакция на Кучеров) (X 1):
2) Ацеталдехидът, когато е изложен на подкислен воден разтвор на калиев перманганат, се превръща в оцетна киселина:
3) Оцетната киселина влиза в реакция на неутрализация с натриев хидроксид и се образуват натриев ацетат (X 2) и вода:
4) Натриевият ацетат реагира с халоалкани за образуване на естери, в този случай се образува метилов естер на оцетната киселина (метилацетат) (X 3):
5) Естерив присъствието на киселини те могат да влязат в реакция на хидролиза. Хидролизата на метилацетат в кисела среда произвежда оцетна киселина и метанол:
Задача номер 14
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Под действието на алкохолен разтвор на алкали върху някой от изомерите на дибромоетана се образува ацетилен (X 1):
2) Действайки върху ацетилен (X 1) с вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор), се получава ацеталдехид (X 2) (реакция на М. Г. Кучеров):
3) Когато ацеталдехидът се окислява с калиев перманганат в кисела среда, се образува оцетна киселина (Mn +7 → Mn +2; C +1 → C +3):
4) Хлорооцетната киселина може да се получи чрез въздействието на хлор върху оцетна киселина на светлина. Реакцията на заместване протича по механизма на свободния радикал, в резултат на което водородният атом в алкиловия радикал се замества с хлор (X 3):
5) Когато хлороцетната киселина се третира с амоняк, се образува аминокиселина - глицин:
Задача номер 15
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) При температури над 140 0 С в присъствието на концентрирана сярна киселина алкохолите претърпяват вътрешномолекулна дехидратация с образуване на алкен и вода. В този случай при 180 0 С и действието на конц. H 2 SO 4 пропанол-1 се превръща в пропилен (X 1):
2) Когато пропиленът преминава през бромна вода, се наблюдава обезцветяване на бромната вода поради добавянето на бром към двойната връзка с образуването на 1,2-дибромопропан (X 2):
3) Под действието на алкохолен разтвор на алкали върху 1,2-дибромопропан се образува пропин:
4) Действайки на пропин с вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор), се получава ацетон (Х 3) (реакция на М. Г. Кучеров):
5) Чрез преминаване на смес от ацетон и водородни пари през паладиев катализатор се получава пропанол-2 (или изопропанол) (X 4):
Задача номер 16
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) Циклопропанът добавя бромоводород с отваряне на пръстена, което води до образуването на 1-бромопропан:
2) При лабораторни условия алканите се получават по реакцията на Вюрц от халоалкани. Частичният положителен заряд на въглеродния атом при халогена в халогенните производни прави възможно тези съединения да реагират с активни метали. Монохалоалканите вече при стайна температура взаимодействат с натрия, превръщайки се в алкани с двоен въглероден скелет. Така от две молекули 1-бромпропан се получава n-хексан (X 1):
3) Алканите с шест или повече въглеродни атома в молекулата могат да влязат в по-сложни реакции на дехидрогениране, по време на които елиминирането на водорода е придружено от затваряне на веригата в цикъл: реакции на дехидрогениране - циклизация. В този случай хексанът се превръща в бензен (X 2):
4) Толуенът се получава чрез алкилиране на бензен с метил халид в присъствието на AlCl3 катализатор (електрофилно заместване, S E механизъм):
5) Метиловата група на толуена се окислява от калиев перманганат в кисела среда до карбоксилна група, следователно толуенът се превръща в бензоена киселина (X 3) (Mn + 7 → Mn + 2; C -3 → C + 3) :
Задача номер 17
Напишете уравненията на реакцията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации:
1) При лабораторни условия пропанът може да се получи чрез реакцията на Wurtz от халоалкани - хлороетан и хлорометан, но тази реакция е свързана с образуването на два странични продукта - бутан и етан. Монохалоалканите при стайна температура могат да взаимодействат с натрий:
2) Дехидрогенирането на пропан върху катализатор (Pt, Pd, Ni) може да произведе пропилен (X 1):
3) Когато алкенът се окислява с перманганат в неутрална среда на студено, се образуват двувалентен алкохол, алкален и манганов (IV) оксид. В този случай пропандиол-1,2 (X 2) се образува от пропилен (Mn +7 → Mn +4; C -2 → C -1, C -1 → C 0):
4) Многовалентните алкохоли са способни да влизат в реакции на нуклеофилно заместване с халогеноводороди. При действие с излишък на бромоводород върху пропандиол-1,2,1,2-дибромопропан (X 3) се получава:
5) Под действието на алкохолен разтвор на алкали върху дихалоалкан - 1,2-дибромопропан - се образува пропин (X 4).
