Види ізомерії в органічні сполуки
Изомерия-явление сущ-ия Изомеров.Изомер-вещ-ва які мають однаковий сост-в атомів, але різне у будову.
а)Структурна ізомер-я 1) Ізомерія вуглецевого скелета.
Розрізняючи в взаємне розташуванняатомів.
2) Ізомерія за становищем кратного зв'язку
(Подвійний).
3) З положення функціональної групи Відмінності положення функціональної групи щодо вуглецевого скелету.
в)Просторова ізомер-я
Пов'язана з різним положенням атомів або груп атомів щодо подвійного зв'язку.
Граничні вуглеводні, їх хімічні властивості.
Алкани (парафіни) - це насичені (граничні) вуглеводні з відкритим ланцюгом. Вони мають загальну формулуСnН2n+2, В алканах атоми вуглецю пов'язані між собою тільки простими (одинарними) зв'язками, а решта валентності вуглецюнасичені атомами водню. Характерний суфікс для насичених вуглеводнів-ан.
СН4 – метан; С2Н6 – етан; С3Н8 - пропан
С4Н10 - бутан (2 ізомери)
С5Н12 - пентан (3 ізомери)
С6Н14 – гексан, С7Н16 – гептан
Хімічні св-ва:
1) Заміщення: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (хлористий метил)
CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (хлористий метилен) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (хлороформ)
3) Нітрування: характерно для тих, хто має вторинний або третинний атом вуглецю.
Р-я КОНОВАЛОВА
4)При температурі 100-500ºС та доступі кисню утворюються жирні кислоти, а при температурі 500-600ºС спостерігається крекінговий процес
Р-я горіння CH4+2O2 →CO2+H20(повне), 2СН4+О2à2СО+4Н2(неповне)
Каталітичне окислення2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 →4СН3СООН (оцтова кислота),
Реакція відщипування: (крекінг)
Ізомеризація 
Одержання алканів.
Отримання метану
у промисловості:
1. Фракціонуванням природного газу та перегонкою нафти.
2. Синтез з елементів за високої температури (вольтова дуга),
C + 2H2 → CH4
Хімічні способи отримання: 1) Із солей органічних кислот. Сплавлення ацету та натрію з лугом: СН3СOONa + NaOH →CH4 + Na2CO3
2)Синтез Вюрца: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8
3)З магній органічних сполук: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br
4)Синтез Бертло: C2H5I+HI→C2H6+I2
5) З алкенів
6) Відновлення галогенпохідних алканів. CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl
Правила орієнтації
1. Заступники, що у бензольному ядрі, направляють знову вступає групу у певні становища, тобто. мають орієнтуючу дію.
2. За своєю напрямною дією всі заступники діляться на дві групи: орієнтанти першого родуі орієнтанти другого роду.
Орієнтанти 1-го роду (орто-пара-орієнтанти) направляють наступне заміщення переважно в орто- І пара-Положення.
До них відносяться електронодонорнігрупи (електронні ефекти груп вказані у дужках):
R ( +I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH 2 (+M,-I); -NR 2 (+M,-I)
+M-ефект у цих групах сильніший, ніж -I-ефект.
Орієнтанти 1-го роду підвищують електронну щільність у бензольному кільці, особливо на вуглецевих атомах орто- І пара-положеннях, що сприяє взаємодії з електрофільними реагентами саме цих атомів. 
Приклад:
Орієнтанти 1-го роду, підвищуючи електронну щільність у бензольному кільці, збільшують його активність у реакціях електрофільного заміщення порівняно із незаміщеним бензолом.
Особливе місце серед орієнтантів 1-го роду займають галогени, які виявляють електроноакцепторнівластивості:- F (+M<–I
), -Cl (+M<–I
), -Br (+M<–I
).
Будучи орто-пара-орієнтантами, вони уповільнюють електрофільне заміщення. Причина – сильний -I-ефект електронегативних атомів галогенів, що знижує електронну щільність у кільці
Орієнтанти 2-го роду ( мета-орієнтанти)направляють наступне заміщення переважно в мета-Положення.
До них відносяться електроноакцепторнігрупи:
-NO 2 (-M, -I); -COOH (-M, -I); -CH=O (-M, -I); -SO 3 H (-I); -NH 3 + (-I); -CCl 3 (-I).
Орієнтанти 2-го роду зменшують електронну щільність у бензольному кільці, особливо у орто- І пара-Положеннях. Тому електрофіл атакує атоми вуглецю не в цих положеннях, а в мета-положенні, де електронна щільність дещо вища.
Приклад:
Усі орієнтанти 2-го роду, зменшуючи загалом електронну щільність у бензольному кільці, знижують його активність у реакціях електрофільного заміщення.
Таким чином, легкість електрофільного заміщення для сполук (наведених як приклади) зменшується в ряду:
толуол C 6 H 5 CH 3 > бензол C 6 H 6 > нітробензол C 6 H 5 NO 2.
Хім. Св-ва.
РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ
1. Гідрування карбонільних сполук, як і алкенів, йде в присутності ката-
лізаторів (Ni, Pt, Pd). З альдегідів при відновленні утворюються первинні спір-
ти, H-COH + H2→CH3OH;
2. Приєднання Н2О
R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двохатомний спирт) 3. Взаємодія сенільною кислотою R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинітрил)
4. Взаємодія зі спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(напівацеталь) R-COH+R1-OH=(t*HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь )
РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ КАРБОНІЛЬНОЇ ГРУПИ
CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3
РЕАКЦІЇ ОБумовлені заміщенням у радикалі
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуцтовий альдегід)
Р.ОКИСЛЕННЯ
CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag
Р.АЛЬДОЛЬНОЇ КОНЦЕНТРАЦІЇ
CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O
Одержання альдегідів.
До альдегідів відносять органічні сполуки, що мають у своєму складі карбонільну групу С=О, з'єднану в альдегідах з одним вуглеводневим радикалом
1 окислення метанолу на мідному каталізаторі при 300О
CH3OH + O2 → 2H-COH (формальдегід, мурашиний альдегід) + 2H2O;
2. Дегідрування метанолу в газовій фазі на каталізаторі (Сu, Ni). СН3OH→H-COH + H2
С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(оцтовий ангедр
3 ЛУЖНИЙ ГІДРОЛІЗ ДИГАЛОГЕНВИРОБНИЧИХ
CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl
4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH
Дикарбонові кислоти.
Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі
одну або кілька карбоксильних груп. Загальна формула карбонових кислот – R-COOH. Карбоксильна група у свою чергу складається з
карбонільної (>С=О) та гідроксильної (-ОН) груп Залежно від кількості карбоксильних груп карбонові кислоти ділять на
одноосновні (монокарбонові), двоосновні (дикарбонові) та багатоосновні кислоти. Це орг.сполуки містять дві карбоксильні групи. Двоосновні кислоти
НООС-СООН щавлева (етандіова)
НООС-СН2-СООН малонова пропандіова
НООС-СН2-СН2-СООН янтарна (бутандіова)
НООС-СН2-СН2-СН2-СООНпентандіова, глутарова
НООС-СН2-СН2-СООН янтарна=(-Н2О)=ангідрид янтарної кислоти
ОТРИМАННЯ:
1) окислення 2хатомних спиртів CH2(OH)- CH2(OH)→[O],-H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH
2) з дигалогенпохідних Cl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
ХІМІЧНІ СВ-ВА
1) реакції заміщення
COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COONa
2) виділення СО2 при нагріванні
COOH-COOH→CO2+HCOOH
COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH
3) виділення Н2О нагрівання
СООН-CH2-CH2-COOH→(t,-H2O)→ (-CH2-COOOC-CH2-)ЦИКЛ
4) COOH-COOH→[O]→CO2+CO+H2O
5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O
6) СООН-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→ СООНH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→ СОNH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C (O)-CH2-)→(-CH=CH-NH-CH=CH-)
Хім св-ва
1) Хар-ни всі реакції на карбоксильну групу-окислення
Освіта простих ефірів
Освіта двох видів складних ефірів
Розкладання при нагріванні
Виділення води при нагріванні (альфа кислоти)
Бета кислоти
Гама кислоти
Оптична ізомерія.
Коламін
Серін
Лецетин
Ді - та трипептиди.
– цеорганічні речовини, молекули яких побудовані з амінокислот, з'єднаних пептидним зв'язком. Залежно від числа амінокислот, що входять в молекулу, розрізняють дипептиди, трипептиди і т.д., а також поліпептиди. Як правило, молекули пептидів лінійні, причому один кінець ланцюга закінчується карбоксильною групою ( -СООН), а інший - аміногрупою ( -NH 2). Але ланцюг може бути замкнений в циклічну структуру. Приєднання відбувається за рахунок виділення води з карбонільної групи однієї а/к та аміногрупи іншої. Оскільки білки синтезуються як поліпептидних ланцюгів, межа між поліпептидом і простим білком умовна. Пептидами є багато важливих організмів речовини – деякі гормони, антибіотики, токсини.
Нуклеозиди та нукпеотиди.
Нуклеїнові кислотискладаються із мононуклеотидів. Нуклеотидскладається з трьох компонентів: 1 .азотиста основа (пуринова або перимединова), 2 .цукор: рибоза (З 5 Н 10 Про 5) або дезоксирибозу C 5 H 10 O 4 ., фосфорна кислота. Пуринові основи.Родоначальник - ПУРІН:
Піримидинові основи.ПІРИМІДІН:
Азотисті основи:АМФаденозинмонофосфат (аденілова кислота):
АТФ аденозинтрифосфат:
Нуклеозиди- це нуклеотиди без фосфорної кислоти. Аденозин:
Приєднання фосфорної к-ти можливе за трьома положеннями гідроксогруп рибози: 2, 3, 5. Аденін, гуанін і цитозин входять як у ДНК, так і РНК. Тімін - тільки в ДНК, урацил - тільки в РНК.
Схема будови РНК та ДНК.
Структура ДНК:ланцюг ДНК є вуглеводофосфатною послідовністю, з якою з'єднані азотисті основи. Молекули фосфорної кислоти з'єднують молекули оксирибози, групи ВІН 3 і 5 вуглецю. Молекула ДНК має два ланцюги нуклеотидів, розташованих паралельно один одному. Ці два ланцюги утримуються з допомогою водневих зв'язків. Комплементарність забезпечує однакову відстань між азотистими основами. Послідовність азотистих основ одного ланцюга суворо відповідає послідовність основ іншого ланцюга.
Структура РНК. Нитка РНК -це послідовність рибонуклеотидів, з'єднаних в один ланцюг. (лінійна структура) . З'єднання рибонуклеотидів між собою здійснюється ефірним зв'язком між третім -ВІНрибози одного нуклеотиду та п'ятий -ВІНрибози наступного нуклеотиду Азотисті основи РНК - А і Г (пуринові) і Ц і У (піримідинові). А і Г приєднуються до пентози через N 9-го становища. Ц і У – через атом N у першому положенні. Відмінна риса ДНК від РНК те, що для неї не характерна стійка спіральна будова. Вона лінійна. РНК)
Діаліз. Електрофорез.
Діаліз-це метод очищення білкових розчинів від низькомолекулярних домішок. Для проведення діалізу необхідний циліндр, який має замість дня ППМ, пори якої пропускають дрібні молекули, але з пропускають молекули білків. Циліндр із розчином білка з домішками занурюється в ємність із дистильованою водою. Дрібні молекули домішок вільно проходять через пори мембрани, рівномірно розподіляючись між областями всередині та зовні циліндра. Для повного очищення необхідно занурювати циліндр у проточну воду. За допомогою діалізу очищаються білкові розчини фармакологічної промисловості. Цей метод є основою «штучної нирки».
Електрофарез – це спосіб поділу білків на окремі фракції. В основі роботи апарату еф лежить здатність заряджених білкових молекул рухатися в електричному полі до протилежно зарядженого електрода. Різні молекули – різна швидкість, залежить від молекулярної маси, сумарного заряду, форми. Апарат для еф складається з горизонтально розташованого носія (гелієвого) та електродів, що створюють електричне поле. На носій розчин наноситься з електролітами. Досліджуваний розчин наносять у стартову зону та подають напругу. Через певний проміжок часу білки з різною молекулярною масоюрозподіляються за зонами. З кожної зони білки можна витягти та виміряти кількісно.
Каталіз. Види каталізу.
Каталіз - хімічне явище, суть якого полягає у зміні швидкостей хімічних реакційза дії деяких речовин (їх називають каталізаторами).
Гомогенний каталіз - каталізатор та реагенти знаходяться в одній фазі.
Гетерогенний каталіз – каталізатор зазвичай твердий, а реакція протікає його поверхні.
Адсорбція, суть, значення.
Адсорбція – осідання частинок лежить на поверхні адсорбенту. Активоване вугілля у протигазах захищає від впливу отруйних газів.
67) Хроматографія:
Хроматографія – метод поділу та аналізу сумішей речовин та вивчення фізико – хімічних властивостейречовин, заснований на розподілі компонентів між двома фазами: рухомий та нерухомий. Нерухливий служить тверда речовина(сорбент) або плівка рідини, нанесена на тверду речовину. Рухома – це рідина або газ, що протікає через нерухому фазу. Можна очищати речовину від домішок.
Явище дифузії.
Дифузія – односторонній перехід розчинної речовини з більшої концентрації меншу.
Типи хімічних зв'язківв органічних сполуках
Ковалентним зв'язком називається внутрішньомолекулярний хімічний зв'язок, що здійснюється за рахунок однієї або декількох електронних пар, що сильно взаємодіють з ядрами обох атомів, що з'єднуються.
Сигма-зв'язок – зв'язок, утворений внаслідок перекриття електронних хмар і розташований на прямій, що з'єднує центри ядер атомів.
Пі - зв'язок - зв'язок, утворений в результаті перекриття електронних хмар і розташований поза прямою, що з'єднує центри ядер атомів.
1. Електронна будова атома вуглецю;
2. Гібридизація атомних орбіталей;
3. Природа хімічного зв'язку;
4. Типи хімічного зв'язку.
При утворенні хімічного зв'язку виділяється енергія, тому поява двох нових валентних можливостей призводить до виділення додаткової енергії (1053,4 кДж/моль), яка перевищує енергію, витрачену на розпарювання 2s електронів (401 кДж/моль).
Різні за формою орбіталі (s, p) при утворенні зв'язку поєднуються, даючи нові рівноцінні гібридизовані орбіталі (теорія гібридизації, Л.Полінг, Д.Слетер, 1928-1931 рр.). Поняття гібридизації відноситься лише до молекул, але не до атомів, і в гібридизацію вступають лише орбіталі, а не електрони на них.
На відміну від негібридизованих s- та p-орбіталей гібридна орбіталь полярна (електронна щільність зміщена) і здатна утворювати міцніші зв'язки.
Валентні стани атома вуглецю
|
Вал. сост. |
Взаємодіючі орбіталі |
Простір. стр-ра |
Тип зв'язку |
Вал. кут |
|
|
тетраедрич. | |||
|
| ||||
|
|
лінійна |
Зі зміною типу гібридизації вуглецевого атома змінюються та його властивості. При переході від sp 3 до sp- зростає частка s-орбіталі у складі гібридизованої хмари, що тягне за собою зміну його форми. Кордони електронної хмари наближаються до ядра у разі sp 2 і sp орбіталей, порівняно з sp 3 - хмарою. Це відбивається на збільшенні електронегативності атома вуглецю в ряду sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Види хімічного зв'язку
Іонний зв'язок
Виникає у разі повної віддачі електронів одними атомами та придбанням їх іншими. При цьому атоми перетворюються на іони.
Ковалентний зв'язок
Утворюється шляхом усуспільнення електронів. Зв'язування атомів у молекулі здійснюється електронною парою, що належить одночасно двом атомам. Узагальнення електронів можливе двома способами:
1) колегація (обмінний механізм);
2) координація (донорно-акцепторний механізм).
Існує два типи ковалентного зв'язку: σ (сигма)-і π (пі)-зв'язку.
σ-зв'язком називається одинарний ковалентний зв'язок, утворений при перекриванні атомних орбіталей по прямій (осі), що з'єднує ядра двох зв'язаних атомів з максимумом перекривання на цій прямій.
π-зв'язком називається зв'язок, утворений при бічному перекриванні негібридизованих p z-Атомних орбіталей з максимумом перекривання по обидва боки від прямої, що з'єднують ядра атомів.
Кількісні характеристики ковалентного зв'язку
1. Енергія зв'язку - це енергія, що виділяється при утворенні зв'язку або необхідна для її розриву.
2. Довжина зв'язку – це відстань між центрами зв'язаних атомів.
3. Полярність зв'язку – нерівномірність розподілу електронної густини.
4. Поляризованість зв'язку – усунення електронів зв'язку під впливом зовнішнього електричного поля, у тому числі й іншої частки, що реагує.
Міжмолекулярні взаємодії
| Найменування параметру | Значення |
| Тема статті: | Хімічні зв'язки в органічних сполуках |
| Рубрика (тематична категорія) | Освіта |
До складу більшості органічних з'єднань входить лише кілька базових елементів: вуглець, водень, азот, кисень, сірка і значно рідше інші елементи. Τᴀᴋᴎᴎᴩᴀᴈᴏᴍ, все різноманіття органічних сполук визначається, з одного боку, їх якісним і кількісним складом, а з іншого - порядком і характером зв'язків між атомами.
1.1 Електронегативність елементів
Електронегативність атома - це його здатність притягувати елементи. Значення електронегативності не маю значення констант, а показують лише відносну здатність атомів притягувати електрони сильніше або слабше при утворенні з іншими атомами.
Атоми, розташовані у ряді електронегативності перед вуглецем і мають значення електронегативності менше ніж 2,5, підвищують електронну щільність на атомі вуглецю при утворенні зв'язку з ним. Навпаки, атоми, значення електронегативності яких перевищує 2,5, знижують електронну щільність на атомі вуглецю під час утворення зв'язку.
1.2 Іонний зв'язок
Електронна конфігурація для будь-якого атома може утворюватися двома різними способами. Один із них – перенесення електронів: атоми одного елемента віддають електрони, які переходять до атомів іншого елемента. У разі між цими атомами утворюється так звана іонний (електровалентний, гетерополярний) зв'язок:
Атом, що віддав електрони, перетворюється на позитивний іон ( катіон); атом, що прийняв електрон, - негативний іон ( аніон).
Відмінними рисами іонних сполук є миттєвість перебігу реакцій, дисоціація та сольватація іонів у водних розчинах, високі температури плавлення та кипіння, розчинність у полярних розчинниках, електрична провідністьрозчинів та розплавів.
Гетерополярний зв'язок виникає між атомами, що сильно відрізняються за електронегативністю.
1.3 Ковалентний зв'язок
При взаємодії атомів, рівних або близьких до електронегативності, перенесення електронів не відбувається. Утворення електронної конфігурації таких атомів відбувається внаслідок узагальнення двох, чотирьох чи шести електронів взаємодіючими атомами. Кожна із узагальнених пар електронів утворює одну ковалентний (гомеополярний) зв'язок:
Найважливішими фізичними параметрамиковалентного зв'язку є ті, які характеризують їхню симетрію, розміри, електричні та термохімічні властивості.
Довжина зв'язку- Це рівноважна відстань між центрами ядер і вона залежить від того, з якими іншими атомами вони пов'язані. Так, довжина зв'язку С-Сз оточення змінюється не більше 0,154 – 0,14 нм.
Валентні кути– кути між лініями, що з'єднують зв'язувані атоми. Знання довжини зв'язків і валентних кутів вкрай важливе для побудови правильної просторової моделі, уявлення про розподіл електронної щільності і використовується при квантово-хімічних розрахунках.
Енергія розриву хімічного зв'язку- це енергія, що витрачається на розрив цього зв'язку або що виділяється при її утворенні з розрахунку на моль частинок. У разі молекул, що містять два або більше однакових зв'язків, розрізняють енергію розриву одного з цих зв'язків або середню енергію розриву цих зв'язків. Чим вища енергія хімічного зв'язку, тим міцніший зв'язок. Зв'язок вважається міцним, або сильним, якщо її енергія перевищує 500 кДж/моль, слабкою - якщо її енергія менше 100 кДж/моль. Якщо при взаємодії атомів виділяється енергія менше 15 кДж/моль, то вважається, що хімічний зв'язок не утворюється, а спостерігається міжмолекулярна взаємодія. Міцність зв'язку зазвичай зменшується зі збільшенням її довжини.
Полярність хімічних зв'язків- Характеристика хімічного зв'язку, що показує зміну розподілу електронної щільності в просторі навколо ядер в порівнянні з розподілом електронної щільності у нейтральних атомах, що утворюють дану зв'язок. Знання полярності зв'язку вкрай важливе для судження про розподіл електронної щільності в молекулі, отже, про характер її реакційної здатності.
Поляризованість зв'язкувиявляється у зміщенні електронів зв'язку під впливом зовнішнього електричного поля, зокрема. та іншої реагуючої частинки. Поляризуемість визначається рухливістю електронів. Електрони тим рухливіше, що далі вони від ядер.
1.4 Розрив зв'язків
Розрив ковалентного зв'язку між двома атомами може відбуватися по-різному:
В разі акожен атом відокремлюється з одним електроном, що призводить до утворення частинок, званих радикалами і мають високу реакційну здатність внаслідок наявності неспареного електрона; такий розрив називають гомолітичним розщепленнямзв'язку. У випадках бі водин атом може утримувати обидва електрони, залишаючи інший атом без електронів, завдяки чому виникають негативний і позитивний іони відповідно. Якщо атоми R і Х неідентичні, розщеплення може йти по одному з таких шляхів виходячи з того, який атом R або Х утримує пару електронів. Такі розриви звуться гетеролітичного розщепленнята призводять до утворення іонної пари.
Хімічні зв'язки в органічних сполуках - поняття та види. Класифікація та особливості категорії "Хімічні зв'язки в органічних сполуках" 2017, 2018.
Завдання №1
Пояснення:
1) Дегідрогалогенування хлорбутану при дії спиртового розчину лугу:
2) Окислення подвійного зв'язку бутену-1 підкисленим розчином перманганату калію (розрив подвійного зв'язку):
3) Реакція етерифікації – утворення складного ефіру зі спирту та карбонової кислоти:
4) Лужний гідроліз ізопропілпропіонату з утворенням пропіонату натрію та ізопропілового спирту:
5) Сплавлення солі пропіонової кислоти з лугом з утворенням етану та карбонату натрію:
Завдання №2
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
Пояснення:
1) З ацетату натрію метан одержують за реакцією декарбоксилювання, яка протікає при його сплавленні з лугом, наприклад, гідроксидом натрію:
2) При взаємодії метану з хлором у мольному співвідношенні один до одного утворюються переважно монохлорметан (Х 1) і хлороводень:
3) При обробці монохлорметану водним розчином лугу протікає нуклеофільне заміщення атома хлору на гідроксильну групу з утворенням метилового спирту (Х 2):
4) Отримати метаналь (формальдегід) з метилового спирту можна, діючи слабким окислювачем – оксидом міді (II) при нагріванні:
5) Перманганат калію, підкислений сірчаною кислотою, окислює метаналь до вуглекислого газу та води. При цьому, оскільки середовище розчину кисле, перманганат-іон відновлюється до двовалентного марганцю:
Завдання №3
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
Пояснення:
1) При дії на пропанол-1 бромоводню відбувається реакція заміщення гідроксильної групи в спирті на атом брому з утворенням 1-бромпропану (Х 1)
2) Отримати пропен з 1-бромпропану можна за реакцією дегідробромування зі спиртовим розчином лугу, наприклад, гідроксидом натрію:
3) У кислому середовищі пропен може вступити в реакцію з водою відповідно до правила Марковникова – водень йде до найбільш гідрогенізованого атома, а гідроксильна група до найменш гідрогенізованого. При цьому утворюється ізопропіловий спирт:
4) Ізопропіловий спирт (Х2) при окисленні перманганатом калію у водному розчині перетворюється на ацетон, при цьому, так як середовище розчину нейтральна, перманганат-іон відновлюється зі ступеня окислення +7 до ступеня окислення +4 – утворюється діоксид марганцю:
5) Ацетон можна перетворити на ізопропанол (X 2 ) за реакції гідрування при нагріванні, з використанням каталізатора гідрування, наприклад, нікелю:
Завдання №4
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) При прожарюванні солі карбонової кислоти з надлишком лугу утворюється вуглеводень, у даному випадку – бензол (Х 1):
2) Бензол вступає з реакцію алкілування з пропеном у присутності кислотних каталізаторів, при цьому утворюється кумол (Х 2):
3) Кумол вступає у реакцію з хлором на світлі за ланцюговим радикальним механізмом. При нестачі хлору переважно відбувається заміщення атома водню при третинному атомі вуглецю:
4) При дії на хлорпохідне спиртовим розчином лугу відбувається відщеплення хлороводню:
5) В останній реакції, на перший погляд, можна подумати, чи протікає перетворення вуглеводню з подвійним зв'язком у відповідний діол, але, щоб утворився гліколь, потрібне охолодження (0-10 про С), а не нагрівання. При нагріванні відбуватиметься глибоке окиснення до бензоату калію та карбонату калію.
Проблема в тому, що, мабуть, у цьому завданні банку ФІПІ, яке до речі попалося деяким на достроковому іспиті ЄДІ у квітні 2016-го, друкарська помилка, і малося на увазі 0 про С, а не нагрівання.
Завдання №5
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) При дії на брометан водного розчинулуги протікає нуклеофільне заміщення атома брому на гідроксид-іон, при цьому утворюється етиловий спирт (Х 1):
2) Етиловий спирт (Х 1) можна перетворити на оцтову кислоту, окислюючи його водним розчином перманганату калію в кислому середовищі при нагріванні:
3) Оцтова кислота вступає в реакцію нейтралізації з лугами, наприклад, гідроксидом натрію, при цьому утворюється ацетат натрію (Х 2):
4) Після випарювання водного розчину ацетату натрію (Х 2) та сплавлення отриманого твердого ацетату натрію з твердим гідроксидом натрію відбувається реакція декарбоксилювання з утворенням метану (X 3) та карбонату натрію:
5) Піроліз метану при 1500 про C призводить до утворення ацетилену (X 4) та водню:
Завдання №6
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) Пропілацетат, будучи складним ефіром, піддається лужному гідролізу з утворенням ацетату калію (X 1) та пропанолу:
2) З ацетату калію за реакцією декарбоксилювання, яка протікає при його сплавленні з лугом, одержують метан:
3) При температурі 1200 o C і швидкому охолодженні (для запобігання розкладу ацетилену до простих речовин) метан розкладається на ацетилен (X 2) і водень:
4) Димеризація ацетилену відбувається у присутності каталізаторів – солянокислого розчину хлоридів міді (I) та амонію – з утворенням вінілацетилену:
5) При пропусканні вінілацетилену через бромну воду спостерігається знебарвлення бромної води за рахунок приєднання брому до кратних зв'язків з утворенням насиченого бромпохідного бутану – 1,1,2,2,3,4-гексабромбутану (X 3):
Завдання №7
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) У промисловості формальдегід отримують окисленням метану на каталізаторі фосфаті алюмінію при температурі 450 o C та тиску 1-2 МПа:
2) При гидрировании на каталізаторах (Pt, Pd, Ni) карбонільна група формальдегіду відновлюється до гідроксильної, тобто. альдегід перетворюється на спирт - метанол (X 1):
3) Металевий натрій взаємодіє з метанолом з утворенням метилату натрію (X 2) та виділенням водню:
4) Реагуючи з соляною кислотою, метилат натрію назад перетворюється на метанол (X 1):
5) Перманганат калію в кислому середовищі при нагріванні окислює метиловий спирт до вуглекислого газу (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -2 → C +4):
Завдання №8
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) У присутності оксиду алюмінію при температурі 400 o C відбувається дегідратація спирту з утворенням етилену (X 1) та води:
2) Перманганат калію в нейтральному середовищі окислює етилен до етиленгліколю (X 2) (Mn +7 → Mn +4 ; 2C -2 → 2C -1):
3) При дії надлишку бромоводню на етиленгліколь відбувається заміщення гідроксильних груп на аніони брому, внаслідок чого утворюється 1,2-диброметан (X 3):
4) Етин (або ацетилен) можна отримати дією на 1,2-диброметан спиртовим розчином лугу:
5) По реакції М.Г. Кучерова в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині) ацетилен перетворюється на етаналь:
Завдання №9
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Отримати ацетон (пропанон) можна за реакцією М.Г. Кучерова, діючи на пропін (X 1) водою в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині):
2) При гидрировании на каталізаторах (Pt, Pd, Ni) карбонільна група кетону відновлюється до гідроксильної, тобто. кетон перетворюється на вторинний спирт - ізопропанол (X 2):
3) При дії бромоводню на ізопропанол відбувається нуклеофільне заміщення гідроксильної групи на аніон брому, внаслідок чого утворюється 2-бромпропан:
4) При дії спиртового розчину лугу 2-бромпропан перетворюється на ненасичений вуглеводень – пропілен (X 3):
5) Дегідруванням пропілену на каталізаторі (Pt, Pd, Ni) можна отримати пропін (X 1):
Завдання №10
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Отримати бромметан можна дією брому на метан (X1) на світлі. Реакція заміщення протікає за вільнорадикальним механізмом:
2) При взаємодії бромметану з аміаком спочатку утворюється сіль аміну, яка при надлишку аміаку перетворюється на вільний амін. У разі метиламіну утворюються метиламін (X 2) і бромід амонію:
3) Азотиста кислотанестійка, тому її отримують під час реакції, діючи на підкислений розчин аміну нітритом натрію. У разі первинного аміну - метиламіну - спостерігається виділення азоту, а в розчині утворюється метанол (X 3):
4) Дія на метиловий спирт оксидом міді (II) при нагріванні отримаємо формальдегід, при цьому Cu +2 відновиться до Cu 0:
5) При окисленні формальдегіду перманганатом калію в кислому середовищі виділяється вуглекислий газ (X 4) (Mn +7 → Mn +2; C 0 → C +4):
Завдання №11
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Алкани з основним ланцюгом 6 і більше атомів вуглецю здатні вступати в реакцію дегідроциклізації, при цьому шестичленний цикл, що утворюється, далі дегідрується і перетворюється в енергетично більш стійкий бензольний цикл ароматичного вуглеводню. У даному випадку циклогексан, що утворюється, дегідрується в бензол (X 1):
2) Алкілювання ароматичних вуглеводнів алкілгалогенідам і в присутності безводного AlCl 3 є класичним прикладом реакції Фріделя-Крафтса. Реакція є електрофільне заміщення в бензольному кільці. Алкілювання бензолу метилхлоридом призводить до утворення толуолу (X 2):
3) При дії на толуол надлишком хлору світла всі атоми водню в метильному радикалі толуолу заміщуються на хлор. Реакція заміщення протікає за вільнорадикальним механізмом:
4) При лужному гідролізі тригалогенідів з атомами хлору при одному атомі вуглецю з високими виходами утворюються солі карбонових кислот (у даному випадку бензоат калію (X3)):
5) З бензоату калію за реакцією декарбоксилювання, яка протікає при його сплавленні з лугом, одержують бензол (X 1):
Завдання №12
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) 1,2-дихлоретан є гемінальним дихлорпохідним етану. В умовах водного розчину лугу 1,2-дихлоретан перетворюється на карбонільну сполуку – ацетальдегід:
2) При відновленні карбонільних сполук воднем утворюються спирти. Так, пропускаючи суміш парів ацетальдегіду та водню над нікелевим каталізатором, можна отримати етанол (X 1):
3) Заміщення гідроксильної групи спирту на аміногрупу відбувається у жорстких умовах. Пропускаючи пари етанолу та аміак над нагрітим оксидом алюмінію, одержують етиламін:
4) При пропущенні через водний розчин етиламіну вуглекислого газу відбувається утворення гідрокарбонату етиламонію (X 2):
5) При нагріванні гідрокарбонат етиламонію розкладається на вуглекислий газ, етиламін (X 3) та воду:
Завдання №13
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Ацетилен (етин) вступає в реакцію гідратації у присутності солей ртуті у водному розчині з утворенням ацетальдегіду (реакція Кучерова) (Х 1):
2) Ацетальдегід при дії на нього підкисленого водного розчину перманганату калію перетворюється на оцтову кислоту:
3) Оцтова кислота вступає в реакцію нейтралізації з гідроксидом натрію, при цьому утворюється ацетат натрію (Х 2) і вода:
4) Ацетат натрію взаємодіє з галогеналканами з утворенням складних ефірів, у разі утворюється метиловий ефір оцтової кислоти (метилацетат)(Х 3):
5) Складні ефіриу присутності кислот можуть вступати у реакцію гідролізу. При гідролізі метилацетату в кислому середовищі утворюється оцтова кислота та метанол:
Завдання №14
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) При дії спиртового розчину лугу на будь-який із ізомерів диброметана утворюється ацетилен (X 1):
2) Діючи на ацетилен (X 1) водою у присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині), одержують ацетальдегід (X 2) (реакція М.Г.Кучерова):
3) При окисленні ацетальдегіду перманганатом калію в кислому середовищі утворюється оцтова кислота (Mn +7 → Mn +2; C +1 → C +3):
4) Отримати хлороцтову кислоту можна дією хлору на оцтову кислоту на світлі. Реакція заміщення протікає за вільнорадикальним механізмом, внаслідок чого атом водню при алкільному радикалі заміщається на хлор (X 3):
5) При обробці хлороцтової кислоти аміаком утворюється амінокислота – гліцин:
Завдання №15
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) При температурі вище 140 0 C у присутності концентрованої сірчаної кислоти спирти піддаються внутрішньомолекулярної дегідратації з утворенням алкену та води. В даному випадку при 180 0 C та дії конц. H 2 SO 4 пропанол-1 перетворюється на пропілен (X 1):
2) При пропущенні пропілену через бромну воду спостерігається знебарвлення бромної води за рахунок приєднання брому до подвійного зв'язку з утворенням 1,2-дибромпропану (X 2):
3) При дії спиртового розчину лугу на 1,2-дибромпропан утворюється пропін:
4) Діючи на пропін водою в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині), отримують ацетон (X 3) (реакція М.Г.Кучерова):
5) Пропускаючи суміш парів ацетону і водню над каталізатором паладієвим, отримують пропанол-2 (або ізопропанол) (X 4):
Завдання №16
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Циклопропан приєднує бромоводень з розкриттям циклу, внаслідок чого утворюється 1-бромпропан:
2) У лабораторних умовах алкани одержують за реакцією Вюрца з галогеналканів. Частковий позитивний заряд на атомі вуглецю при галогені галогенопроізводних робить можливою реакцію цих сполук з активними металами. Моногалогеналкани вже за кімнатної температури взаємодіють із натрієм, перетворюючись на алкани з подвоєним вуглецевим скелетом. Таким чином, з двох молекул 1-бромпропану виходить н-гексан (X 1):
3) Алкани, що мають у молекулі шість і більше атомів вуглецю, можуть вступати у складніші реакції дегідрування, у ході яких відщеплення водню супроводжується замиканням ланцюга в цикл: реакції дегідрування – циклізації. В даному випадку гексан перетворюється на бензол (X 2):
4) Толуол отримують алкілуванням бензолу метилгалогенідом у присутності каталізатора AlCl 3 (електрофільне заміщення, механізм S E):
5) Метильна група толуолу окислюється перманганатом калію в кислому середовищі до карбоксильної групи, отже, толуол перетворюється на бензойну кислоту (X 3) (Mn +7 → Mn +2 ; C -3 → C +3):
Завдання №17
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) У лабораторних умовах пропан можна отримати за реакцією Вюрца з галогеналканів – хлоретану та хлорметану, проте дана реакція пов'язана з утворенням двох побічних продуктів – бутану та етану. Моногалогеналкани при кімнатній температурі здатні взаємодіяти з натрієм:
2) Дегідрування пропану на каталізаторі (Pt, Pd, Ni) можна отримати пропілен (X 1):
3) При окисленні алкену перманганатом у нейтральному середовищі на холоді утворюється двоатомний спирт, луг та оксид марганцю (IV). В даному випадку з пропілену утворюється пропандіол-1,2 (X 2) (Mn +7 → Mn +4 ; C -2 → C -1 , C -1 → C 0):
4) Багатоатомні спирти здатні вступати у реакції нуклеофільного заміщення з галогеноводородами. Діючи надлишком бромоводню на пропандіол-1,2 виходить 1,2-дибромпропан (X 3):
5) При дії спиртового розчину лугу на дигалогеналкан – 1,2-дибромпропан – утворюється пропін (X4).
