Тема 5. АЗОТСЪДЪРЖАЩИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Урок 51

Тема на урока. Анилин, неговия състав, молекулна структура, физични свойства. Химични свойства на анилина: взаимодействие с неорганични киселини, бромна вода.

Взаимно влияние на атомите в анилиновата молекула. Получаване на анилин

Цели на урока: запознаване на учениците с анилина като представител на нитросъединенията, неговите физични свойства; дават представа за структурата на анилиновата молекула; обмисли Химични свойстваанилин, методи за неговото производство и приложение.

Вид на урока: комбиниран урок за овладяване на знания, умения и способности и творческото им прилагане в практиката.

Форми на работа: разказ на учителя, евристичен разговор, лабораторна работа.

Демонстрация 1. Взаимодействие на анилин с перхлорна киселина.

Демонстрация 2. Взаимодействие на анилин с бромна вода.

Оборудване: диаграма на структурата на анилиновата молекула.

1. Защо амините се наричат ​​органични основи?

Трима ученици на дъската, останалите в тетрадките изпълняват задачата.

2. Направете уравненията на реакциите на взаимодействие:

а) метиламин със сярна киселина;

б) диметиламин с нитратна киселина;

в) метилетиламин със солна киселина.

3. Получаване на етиламин:

а) от съответното нитро съединение;

б) от съответния алкохол;

в) с етиламониев хлорид.

4. Как се класифицират амините според вида на въглеводородния радикал?

III. Учене на нов материал

1. История на откриването на анилин

Анилин (фениламин) - органично съединениес формула C 6 H 5 NH 2, най-простият ароматен амин. Представлява безцветна маслена течност с характерна миризма, малко по-тежка от водата и слабо разтворима в нея, разтворима в органични разтворители. Във въздуха анилинът бързо се окислява и придобива червеникаво-кафяв цвят. Отровни.

За първи път анилинът е получен през 1826 г. в процеса на дестилация на индиго с вар от немски химик, който му дава името "кристалин". 1834 Ф. Рунге открива анилин в каменовъглен катран и го нарича "канол". 1841. Ю. Ф. Фрище получава анилин в резултат на нагряване на индиго с разтвор на KOH и го нарича "анилин". През 1842 г. анилинът е получен от М. М. Зинин чрез редукция на нитробензен (NH 4) 2SO 3 и го нарича "бензидам". 1843. A. V. Hoffman установява идентичността на всички изброени съединения. Думата "анилин" идва от името на едно от растенията, съдържащи индиго - Indigofera anil (съвременното международно наименование на растението е Indigofera suffruticosa).

Анилинът е най-простият ароматен амин. Амините са по-слаби основи от амоняка, тъй като несподелената електронна двойка на азотния атом се измества към бензеновия пръстен, комбинирайки се с р-електроните на бензеновото ядро.

Намаляването на електронната плътност на азотния атом води до намаляване на способността за отстраняване на протони от слаби киселини. Следователно анилинът е по-слаба основа от алифатните амини и амоняка, той взаимодейства само със силни киселини (HCl, H 2SO 4) и неговата воден разтворне става лакмусово синьо.

2. Получаване на анилин

♦ Предложете методи за получаване на анилин.

Редукцията на нитро съединения обикновено се използва за получаване на първични ароматни амини (реакция на Зинин).

Атомният водород се образува в момента на освобождаване в резултат на реакцията на цинк (или алуминий) с киселина или основа.

Първоначално анилинът се получава чрез редукция на нитробензен с молекулярен водород; практическият добив на анилин не надвишава 15%. 1842 г. Професорът от Казанския университет Н. М. Зинин разработи по-рационален метод за получаване на анилин чрез редукция на нитробензен (реакция на Зинин):

В процеса на взаимодействие на концентрирана солна киселина с желязо се отделя атомен водород, който е по-химически активен от молекулярния водород.

3. Химични свойства на анилина

Анилинът е слаба основа. Със силни киселини анилинът може да образува соли.

Демонстрация 1. Взаимодействие на анилин с перхлорна киселина

Пригответе смес от анилин с вода. Добавете солна киселина към сместа. Анилинът се разтваря. В разтвора се образува фениламониев хлорид или анилин хидрохлорид.

Задача 1. Напишете уравненията на взаимодействие на анилин със сярна киселина.

Аминогрупата засяга бензеновия пръстен, причинявайки увеличаване на мобилността на водородните атоми в сравнение с бензена и, поради конюгацията на несподелената електронна двойка с р-електронната ароматна система, електронната плътност в орто и пара позиции се увеличава .

По време на нитриране и бромиране анилинът лесно образува 2,4,6-тризаместени реакционни продукти. Например, анилинът реагира енергично с бромната вода, за да образува бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин. Тази реакция се използва за качествено и количествено определяне на анилин:

Демонстрация 2. Взаимодействие на анилин с бромна вода, Анилинът лесно се окислява. Във въздуха анилинът става кафяв, поради действието на други окислители, образува вещества с различни цветове. С белина CaOCl 2 дава характерен виолетов цвят. Това е една от най-чувствителните качествени реакции към анилина.

* Реакцията на анилин с азотна киселина при ниска температура (около 0 °C) е от практическо значение. В резултат на тази реакция (реакция на диазотиране) се образуват диазониеви соли, които се използват при синтеза на азотна киселина и редица други съединения.

При по-висока температура протича реакция с освобождаване на азот и анилинът се превръща във фенол:

4. Приложение на анилин. Вредно въздействие върху хората

1) Основната област на приложение на анилина е синтезът на багрила и лекарства.

Промишленото производство на лилаво багрило moveinu на базата на анилин започва през 1856 г. Чрез окисляване на анилин със смес от хром (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4), „анилиново черно е боя за тъкани.

Сега по-голямата част (85%) от анилина, произведен в света, се използва за производството на метилдизоцианати, които впоследствие се използват за производството на полиуретани. Анилинът се използва и при производството на изкуствени каучуци (9%), хербициди (2%) и багрила (2%).

И така, анилинът се използва главно като междинен продукт в производството на багрила, експлозиви и лекарства (сулфаниламидни препарати), но предвид очаквания растеж в производството на полиуретани е възможна значителна промяна в потребителската картина в средносрочен план.

2) Анилинът засяга централната нервна система, причинява кислороден глад на тялото поради образуването на метхемоглобин в кръвта, хемолиза и дегенеративни промени в червените кръвни клетки. Анилинът навлиза в тялото по време на дишане, под формата на пари, а също и през кожата и лигавиците. Абсорбцията през кожата се засилва при топъл въздух или пиене на алкохол.

При леко отравяне с анилин се наблюдават слабост, световъртеж, главоболие, цианоза на устните, ушите и ноктите. При средно тежко отравяне се наблюдават още гадене, повръщане, понякога залитане при ходене, учестен пулс. Тежките случаи на отравяне са изключително редки.

При хронично отравяне с анилин (анилизъм) възниква токсичен хепатит, както и нервно-психични разстройства, нарушения на съня и паметта.

В случай на отравяне с анилин е необходимо първо да извадите жертвата от източника на отравяне, да я измиете с топла (но не гореща!) Вода. Също така е необходимо да се вдишва кислород с карбоген. Освен това се използват кръвопускане, въвеждане на антидоти (метиленово синьо), сърдечно-съдови средства. Жертвата трябва да бъде спокойна.

IV. Обобщаване на урока

Обобщавайки урока, оценява работата на учениците в урока.

V. Домашна работа

Разработете материала на параграфа, отговорете на въпроси към него, направете упражненията.

Творческа задача: намерете информация по темата „Въздействието на анилина върху околната среда“.

Цели на урока:на примера на анилиза, за да консолидирате знанията на учениците за химичните свойства на амините; дават представа за ароматни амини; да покаже практическото значение на анилина като най-важния продукт на химическата промишленост.

Оборудване:на демонстрационната маса - анилин, вода, фенолфталеин, солна киселина, алкален разтвор, епруветки.

Анилинът се изследва с цел конкретизиране обща концепцияза амините и като най-важен представител на този клас съединения.

В тази връзка урокът може да се проведе под формата на история с максимално участие на учениците за обсъждане на задачи и въпроси:

Назовете хомоложната серия от въглеводороди и посочете характеристиките на тяхната структура.

Какви вещества са амини?

Каква е формулата за ароматен амин?

Как да докажем, че анилинът проявява основни свойства? Напишете уравнение за химична реакция.

Освен това вниманието на учениците се насочва към реакцията на взаимодействие на анилин с бром, като не се спира на ефекта на аминогрупата върху бензеновия пръстен, а само посочва, че структурните характеристики на молекулата на анилина позволяват да се извърши тази реакция.

За производството и използването на анилин за производство на багрила, различни фармацевтични препарати, фотореактиви, експлозиви, пластмаси и др. учителят разказва.

В този урок, по наше мнение, е препоръчително да се отбележи в историята за производството и използването на анилин и токсичните ефекти на емисиите както от производството, така и от страничните продукти при използване на амино съединения.

Разширен план на урока

При изучаването на тази тема е необходимо да се консолидира основната идея на разработката органична материяи причините, които пораждат тяхното разнообразие; задълбочават концепцията за ковалентна връзка, като използват примерите за амини; разширяват знанията за водородните връзки и амфотерните съединения.

Започвайки да разглеждат темата, те канят учениците да си спомнят кои азотсъдържащи съединения познават. Учениците назовават нитробензен, нитроглицерин, тринитроцелулоза. Накратко повторете информацията за свойствата на нитробензена и получаването му в лабораторията. В същото време те съставят уравнение на реакцията на дъската, отбелязват вида й (заместване) и дават име (реакция на нитриране). На въпрос дали могат да се осъществят реакции на нитриране на наситени въглеводороди, учениците отговарят утвърдително. След това се записват уравненията на реакциите на нитриране до петия хомолог. Учителят отбелязва, че за първи път тези реакции са извършени от руския учен М.И. Коновалов през 1886 г. По аналогия с нитробензена той дава имена на новополучени азотсъдържащи вещества - нитрометан, нитроетан и др. След това учителят накратко запознава учениците с физичните свойства на получените хомолози. От химичните свойства на нитросъединенията трябва да се подчертае способността им да се редуцират от водород. За да се убедят учениците в образуването на хомоложна серия от нови азотсъдържащи вещества и да ги назоват самостоятелно, те съставят уравненията на реакцията:

CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 2 H 5 NH 2

C 3 H 7 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 3 H 7 NH 2 и т.н.

Обърнете внимание на образуването на нова функционална група от атоми, - NH 2 - амино група. Тук трябва да се отбележи, че те се наричат ​​амини чрез радикалите, които изграждат молекулата, с добавянето на думата "амин". След това учениците лесно дават имена на получените вещества: метиламин, етиламин и др. Сравнявайки предварително записаните уравнения за реакции на нитриране с реакции на редукция, те заключават, че генетична връзкамежду хомоложните серии от органични вещества: въглеводородите могат да се превърнат в нитро съединения, а нитро съединенията в амини:

CH4 + HNO3 H2O + CH3NO2;

CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2.

Тези съединения са мастни амини, тъй като са получени от наситени въглеводороди. След това са описани физичните свойства на първите представители от серията амини. Преди да пристъпите към изследване на техните химични свойства, обърнете внимание на състава на функционалната група. Аминогрупата е амонячен остатък, в който един водороден атом е заменен с въглеводороден радикал. Освен това се предлага да се разглеждат амините като производни на амоняка. Учениците отбелязват, че амонякът може да бъде заменен с въглеводородни радикали и два други водородни атома. След това, в зависимост от броя на въглеводородните остатъци, включени в молекулата, могат да бъдат амини

CH3NH2, C2H5NH2

първичен

втори

третичен

В природатаамините се намират при разлагането на протеинови съединения; например саламура от херинга съдържа метиламин, диметиламин, триметиламин. Всички амини са производни на амоняка, така че те също трябва да имат прилики с него. Учениците могат сами да решат този въпрос (до този урок те трябва да повторят свойствата на амоняка). Например, един от учениците записва от лявата страна на дъската уравненията на реакциите, които характеризират химичните свойства на амоняка (взаимодействие с вода, с киселини, изгаряне в поток от кислород). Тези експерименти също са демонстрирани тук, подчертавайки способността на амоняка горят само в поток от кислород.

След това се провеждат подобни експерименти с амини (вижте параграфи 1.1.3.1.). Въз основа на експериментите се правят изводи за свойствата на амините.

За разлика от амоняка, амините горят във въздуха.Те заключават: амините са подобни по химични свойства на амоняка, но за разлика от него те горят във въздуха. Това свойство довежда учения Wurtz до откриването на амините през 1848 г. По време на обясненията, успоредно със свойствата на амоняка, от дясната страна на дъската са написани уравненията на реакциите с амини. В резултат на сравняване на свойствата на амоняка и амините, учениците са убедени, че сред органичните вещества има вещества със свойствата на основи - органични основи. Обяснете това от гледна точка на електронна структура, разглеждайки примера за образуване на амониевия йон. Припомняме, че от пет валентни електрона на азотен атом три несдвоени отиват да образуват ковалентни връзки с водородни атоми, образувайки молекула на амоняк, а два сдвоени електрона остават необобщени, свободни. Благодарение на тях се установява ковалентна връзка при азотния атом с водородния йон (протон) на вода или киселина. В този случай в първия случай се отделят хидроксилни йони, които определят свойствата на основите, във втория случай йони на киселинния остатък. Помислете за електронната структура на амините:

Особено внимание се обръща на несподелената електронна двойка на азота, която, както в амоняка, отива до образуването на ковалентна връзка с водороден протон. В този случай се образува органично съединение със свойствата на основи (1) или соли (2), ако протонът (йонът) на водорода е от киселина:

Формулата на солта може да бъде написана и по различен начин:

CH 3. NH 2. HC1

Солен метиламин

Учениците знаят, че свойствата на веществата се определят от техния строеж. Сравняване на електронната структура на амониевия хидроксид и метиламония. те могат да определят кои вещества - амини или амоняк - са по-силни основи.

Струва си да припомним, че метиловият радикал е способен да изтласква електронната плътност от себе си. Тогава върху азота възниква повишена електронна плътност и той ще задържи водородния протон в молекулата по-здраво. Освобождава се хидроксилният йон, концентрацията му в разтвора се увеличава, следователно мастните амини са по-силни основи от амоняка. За да консолидира материала, учителят предлага въпроса: очаква ли се диметиламинът и триметиламинът да засилят или отслабят основните свойства? Учениците знаят, че радикалът е в състояние да отблъсне електронната плътност от себе си, така че те независимо заключават, че дву- и три-заместените амини трябва да бъдат по-силни основи от монозаместените. Два радикала ще увеличат електронната плътност върху азота в по-голяма степен и следователно азотът ще задържа по-силно водороден йон и хидроксидните йони ще започнат да навлизат в разтвора, т.е. силата на основните свойства на амините зависи от големината на отрицателния заряд на азотния атом: колкото по-голям е, толкова по-голяма е силата на основите. Изглежда, че третичният амин трябва да е най-силната основа, но експериментът показва обратното. Очевидно три метилови радикала екранират несподелената двойка азотни електрони, пречат на свободното добавяне на водородни йони и, следователно, малко хидроксилни йони навлизат в разтвора, така че средата е слабо основна.

За да могат учениците да разберат по-добре генетичната връзка между класовете органични вещества, те анализират образуването на ароматни амини от "прародителя" на всички ароматни въглеводороди - бензен чрез нитро съединения. Първо, те накратко припомнят методите за получаване на мастни амини от наситени въглеводороди, след което предлагат да си припомнят свойствата на бензола, изучени по-рано, и да ги обяснят въз основа на електронната структура на бензена. За да направите това, е желателно да публикувате таблица на електронната структура на бензола, за да подготвите модел на неговата молекула. По този начин учениците сами ще „опънат нишка“ от бензен до фениламин през нитробензен и лесно ще напишат съответните уравнения на реакцията.

Тук те демонстрират и опита за получаване на нитробензен в колба с обратен хладник. Напишете уравнението за съответната реакция на дъската. След това се провежда експеримент за възстановяване на получения нитробензен до анилин. По време на изпълнението на този експеримент учениците са информирани за реакцията на Н.Н. Зинин и значението му за националната икономика.

След това демонстрират чист анилин (ако училището го има), като говорят за неговата токсичност и внимателното му боравене. Демонстрирайте някои физични свойства: състояние на агрегиране, цвят, мирис, разтворимост във вода.

След това се пристъпва към изследване на химичните свойства на анилина. По аналогия с мастните амини се предполага, че анилинът има основни свойства. За да направите това, няколко капки фенолфталеин се изсипват в чаша, в която е тествана разтворимостта на анилин във вода. Цветът на разтвора не се променя. Проверете взаимодействието на анилин с концентрирана солна и сярна киселина. След охлаждане на сместа учениците наблюдават кристализацията на солите, следователно анилинът проявява свойствата на основите, не по-слаби от мастните амини. В хода на обсъждането на тези експерименти те съставят уравненията на реакцията, дават имена на образуваните вещества.

След това те демонстрират взаимодействието на анилиновите соли с алкали (ние правим аналогия с амониеви соли). Тук мимоходом се повдига въпросът: под формата на какви съединения се намират мастни амини в саламура от херинга, ако тя взаимодейства с алкали, за да образува амини? (По правило учениците отговарят: под формата на соли). Те проверяват тяхната разтворимост във вода и взаимодействието на анилинови соли с окислители, например с калиев дихромат. Тази реакция открива вещества с различни цветове. Те информират учениците, че производството на много анилинови багрила се основава на свойствата на анилина (включително такъв ценен като синтетичното индиго), лекарствени вещества, пластмаси. В заключение те демонстрират опита от взаимодействието на анилин с белина. Имайте предвид, че тази реакция е характерна за анилина. За проверка се предлага да се открие анилин в смес от вещества, получени в хода на експеримент за редукция на нитробензен с метали. Учениците за пореден път се убеждават в наличието на генетична връзка между класовете. За консолидиране на изученото се предлага да се съставят уравнения на реакцията, потвърждаващи възможността за извършване на следните трансформации:

Студентите ще изпитат това основните свойства на анилина са отслабени в сравнение с амините от лимитиращата серия.Това се обяснява с влиянието на ароматния радикал на фенил C 6 H 5 . За пояснение отново разглеждаме електронната структура на бензена. Учениците запомнят, че подвижният -електронен облак на бензеновото ядро ​​се образува от шест електрона (добре е да имате модел на молекула или добър чертеж на молекула на бензен). Трябва да се подчертае, че в бензеновото ядро ​​вместо един водороден атом има аминогрупа, начертайте електронната структура на молекулата на амина и отново обърнете внимание на свободната несподелена електронна двойка на азотния атом в аминогрупата , който взаимодейства с -електроните на бензеновия пръстен. В резултат на това електронната плътност намалява при азота, свободна двойка електрони задържа водороден протон с по-малка сила и малко хидроксидни йони влизат в разтвора. Всичко това обуславя по-слабите основни свойства на анилина, които се наблюдават при реакцията му с индикатори.

Несподелената електронна двойка на азота от аминогрупата, взаимодействайки с -електроните на бензеновото ядро, измества електронната плътност към орто и пара позиции, което прави химически по-активно бензеновото ядро ​​на тези места. Това лесно се потвърждава от опита на взаимодействието на анилин с бромна вода, което веднага се показва:

В заключение учениците трябва да обърнат внимание на връзката, съществуваща в природата между веществата, на тяхното развитие от прости към сложни.

Тип урок: урок за изучаване на нов материал въз основа на съществуващи знания

Цел на урока: Да се ​​обобщят, разширят и систематизират знанията и понятията на учениците в изучавания раздел „Амин“. Фокусирайте се върху ключовите понятия на темата "Анилин".

Очакван резултат: Знанията ще бъдат обобщени и систематизирани с цел.

Цели на урока:

Образователни:

Проверете знанията по изучавания раздел, затвърдете нов материалзадълбочаване на знанията по темата; обобщават изучения материал; проверка на усвояването на материала въз основа на творчески задачи; да формират умение за прилагане на придобитите знания на практика при изпълнение на упражнения и решаване на задачи;

Разработване:

Да допринесе за формирането на способността да оценява приятел и себе си, да развие способността да изразява своята гледна точка, да води аргументиран разговор, да прави заключения въз основа на анализ; помагат на учениците да видят резултатите от своята работа; да формират у учениците способността да подчертават основното; развиват се познавателна дейностИ Творчески умения.

Образователни:

Да култивира активна жизнена позиция, честност, човешко благоприличие; да възпитава у учениците чрез урок самочувствие; доведе учениците до заключението за присъщата стойност на човешките качества.

По време на часовете

I Организационен и мотивационен етап (1 мин.)

Целта на етапа (очакван резултат): да мотивира учениците за активна работа

Етапни задачи: Настройте учениците за високо темпо на урока

Поздрав на учениците в клас. Днес нашият урок ще бъде много интензивен и ще се сблъскаме с редица задачи.

Но първо запишете D-Z слайд 2 домашна работа

(дневник)

1. § 52, § 51 повторение.

2. § 52, № 4-6 писмено, 1-3 устно

I I Поставяне на цели (1,5 мин.)

Цел: Обобщаване на знанията по преминалия раздел "Амини", придобиване на знания по темата на урока, за да можете да сравнявате анилин с други представители на ароматни и алифатни амини

Задачи: Слайд 3 Задачи в урока

Припомнете си физичните и химичните свойства на амините; да продължи да формира способността да съставя реакционни уравнения, които характеризират свойствата на амините; запознайте се с особеностите на химичните процеси в раздел "Анилин"; продължете да се учите да виждате причината за потока на хим. реакции в зависимост от структурата на молекулата; оценете работата си в клас.

III основна част. Научаване на нови неща въз основа на известни факти

Структурата на амините и анилина

Учене на нов материал въз основа на съществуващи знания

Амини - органични производни, в молекулата на които един, два или трите атома са заменени с въглеводороден остатък.

Съответно обикновено се разграничават три вида амини:

първичен амин метиламин

CH3CH2—NH—CH2CH3

вторичен амин диетиламин

H3CH2—N—CH2CH3

третичен амин триетиламин

Амините се характеризират със структурна изомерия:

Изомерия на въглеродния скелет

Изомерия на позицията на функционалната група

Първичните, вторичните и третичните амини са изомерни един на друг (междукласова изомерия).

Обучение по изомерия и номенклатура на амини

Учене на нов материал

Електронна структура на анилина

Амините, в които аминогрупата е свързана директно към ароматен пръстен, се наричат ​​ароматни амини.

Най-простият представител на тези съединения е аминобензенът или анилинът.

Основната отличителна черта на електронната структура на амините е наличието на несподелена електронна двойка в атома, включен във функционалната група. Това води до факта, че амините проявяват свойствата на основите.

Има йони, които са продукт на формално заместване на всички водородни атоми в амониевия йон с въглеводороден радикал.

Тези йони са част от соли, подобни на амониеви соли. Те се наричат ​​кватернерни соли.

Обучение по изомерия и номенклатура на ароматни амини

Изследване на физичните свойства на анилина в сравнение с физичните свойства на амините

Физични свойства на амини и анилин

Най-простите амини (метиламин, диметиламин, триметиламин) - газообразни вещества. Останалите нисши амини са течности, които се разтварят добре във вода. Те имат характерна миризма, напомняща миризмата на амоняк.

Първичните и вторичните амини са способни да образуват водородни връзки. Това води до забележимо повишаване на техните точки на кипене в сравнение със съединенията, които имат същото молекулно теглоно не могат да образуват водородни връзки.

Анилинът е мазна течност, слабо разтворима във вода, кипяща при 184°C.

Руски органичен химик, академик.

открива (1842) реакцията на редукция на ароматни нитро съединения и получава анилин. Той доказа, че амините са основи, способни да образуват соли с различни киселини. Анилинът има толкова голямо индустриално значение, че само с една реакция името на този учен може да бъде вписано със „златни букви в историята на химията.

Химични свойства на амини и анилин

Химичните свойства на амините се определят главно от наличието на неподелена електронна двойка при азотния атом.

1. Амини като основи. Азотният атом на аминогрупата, подобно на азотния атом в молекулата на амоняка, поради несподелената двойка електрони може да образува ковалентна връзкаспоред донорно-акцепторния механизъм, действащ като донор. В това отношение амините, като амоняка, могат да добавят водороден катион, т.е. действат като основа.

Както вече знаете от курса, реакцията на амоняк с вода води до образуването на хидроксидни йони. Разтворът на амоняк във вода е алкален. Разтворите на амини във вода също дават алкална реакция. Но анилинът е по-слаба основа и взаимодейства неохотно.

Амонякът реагира с киселини, за да образува амониеви соли. Амините също са способни да реагират с киселини.

Основните свойства на алифатните амини са по-изразени от тези на амоняка. Това се дължи на наличието на един или повече донорни алкилови заместители, чийто положителен индуктивен ефект повишава електронната плътност върху азотния атом. Увеличаването на електронната плътност превръща азота в по-силен донор на електронна двойка, което повишава основните му свойства.

По същия начин анилинът при реакции с киселини има основни свойства, но те са по-слабо изразени от тези на алифатните амини.

В случая на ароматни амини аминогрупата и бензеновият пръстен имат значително влияние един върху друг.

Аминогрупата е ориентант от първи вид. Аминогрупата има отрицателен индуктивен ефект и изразен положителен мезомерен ефект. По този начин реакциите на електрофилно заместване (бромиране, нитриране) ще доведат до орто- и пара-заместени продукти.

Имайте предвид, че за разлика от бензена, който се бромира само в присъствието на катализатор, железен (III) хлорид, анилинът може да реагира с бромна вода. Това се обяснява с факта, че аминогрупата, чрез увеличаване на електронната плътност в бензеновия пръстен (помнете сходния ефект на заместителите в молекулите на толуен и фенол), активира ароматна системав реакции на електрофилно заместване. В допълнение, анилинът, за разлика от бензола, е слабо разтворим във вода.

Конюгирането на р-системата на бензеновия пръстен с несподелената електронна двойка на аминогрупата води до факта, че анилинът е много по-слаба основа от алифатните амини.

Покажете характеристиките на реакциите на пълно и непълно окисление на амини и анилин, взаимния преход на реакциите на окисление и редукция.

ВСИЧКИ ПРИМЕРИ ЗА УЧР СА НАПИСАНИ, ПРОДУКТИТЕ СА НАИМЕНОВАНИ (обяснението е под формата на евристичен разговор)

Получаване на амини и анилин

1. Получаване на амини от халогенни производни

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Получаване на първични амини чрез редукция на нитросъединения - алифатни и ароматни. Редуциращият агент е водород "в момента на освобождаване", който се образува при взаимодействието например на цинк с алкали или желязо със солна киселина.

Използването на амини и анилин

Амините се използват широко за производството на лекарства и полимерни материали. анилин - основно съединениеот този клас (схема), който се използва за производство на анилинови багрила, лекарства (сулфаниламидни лекарства), полимерни материали (анилиноформалдехидни смоли), експлозиви, ракетно гориво, пестициди.

"Активните" или "реактивните" багрила са най-добрият избор на анилинови багрила на пазара днес. Тази група бои се е доказала отлично за тъкани от растителни влакна (памук, лен, вискоза, коноп, бамбук, хартия, юта и др.).

IV Затвърдяване на изучения материал

1. Посочете броя на у-връзките в молекулата на метил-фенил-амин:
а) 6; б) 5; на 7; г) 4.

2. Какви свойства на анилина се обясняват с влиянието на фениловия радикал върху аминогрупата:

а) анилинът влиза в реакции на заместване по-лесно от бензена;

б) електронната плътност в ароматния пръстен е неравномерно разпределена;

в) за разлика от амоняка, водният разтвор на анилин не променя цвета на лакмуса;

г) с какво основният анилин е по-слаб от амоняка?

3. Пишете графични формулиизомерни амини с обща молекулна формула C4H11N. Назовете тези вещества.

4. а) Получете амониев хлорид от неорганични суровини.

НС1 + КОН алкохол +HI +NH3 +НС1

б) Пропанол-2 → ? →? →? →? →?

5. Намерете масата на 19,6% разтвор на сярна киселина, който може да реагира с 11,2 литра метиламин (n.a.), за да образува средна сол.

6. Смес от фенол и анилин напълно реагира с 480 g бромна вода с w (Br2) = 3%. 36,4 cm3 разтвор на NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3) се използват за неутрализиране на реакционните продукти. Определете масовите дялове на веществата в първоначалната смес.

7. За неутрализиране на 30 g смес от бензен, фенол и анилин са необходими 49,7 ml 17% НС1 (р = 1,0 g/ml). При реакцията на същото количество от сместа с бромна вода се образува 99,05 g утайка. Намерете масовите дялове на компонентите в първоначалната смес.

V Оценяване на дейностите в клас. Отражение.

Структурата на анилина

Най-простият представител на класа ароматни амини е анилинът. Представлява маслена течност, слабо разтворима във вода (фиг. 1).

Ориз. 1. Анилин

Някои други ароматни амини (Фигура 2):

орто-толуидин 2-нафтиламин 4-аминобифенил

Ориз. 2. Ароматни амини

Как комбинацията от бензенов пръстен и заместител с неподелена електронна двойка влияе върху свойствата на дадено вещество? Електронната двойка азот се изтегля в ароматната система (фиг. 3):

Ориз. 3. Ароматна система

До какво води това?

Основните свойства на анилина

Електронната двойка на анилина се „изтегля“ в общата ароматна система и електронната плътност върху азота на анилина се понижава. Това означава, че анилинът ще бъде по-слаба основа от амините и амоняка. Анилинът не променя цвета на лакмуса и фенолфталеина.

Електрофилно заместване в анилин

Повишената електронна плътност в бензеновия пръстен (поради прибирането на електронната двойка азот) води до улесняване на електрофилното заместване, особено в орто и пара позиции.

Анилинът реагира с бромна вода,докато се оформят веднага

2,4,6-триброманилин - бяла утайка (качествена реакция към анилин и други аминобензени).

Спомнете си: бензенът взаимодейства с брома само в присъствието на катализатор (фиг. 4).

Ориз. 4. Взаимодействие на анилин с бром

Окисление на анилин

Високата електронна плътност в бензеновия пръстен улеснява окисляването на анилина. Анилинът обикновено е оцветен в кафяво поради факта, че част от него се окислява от атмосферния кислород дори при нормални условия.

Използването на анилин и амини

От продуктите на окисление на анилина се получават анилинови багрила, които се отличават със своята трайност и яркост.

Анестезинът и новокаинът, използвани за локална анестезия, се получават от анилин и амини; антибактериално средство стрептоцид; популярно болкоуспокояващо и антипиретично парацетамол (фиг. 5):

Анестезин новокаин

стрептоцид парацетамол

(пара-аминобензенсулфамид (пара-ацетаминофенол)

Ориз. 5. Анилинови производни

Анилинът и амините са суровини за производството на пластмаси, фотореактиви и експлозиви. Експлозивно вещество хексил (хексанитродифениламин) (фиг. 6):

Ориз. 6. Хексил

Получаване на анилин и амини

1. Нагряване на халоалкани с амоняк или по-малко заместени амини (реакция на Хофман).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (по-правилно CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (по-правилно (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (по-правилно (CH3)3NHBr).

2. Изместване на амини от техните соли чрез нагряване с основи:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.

3. Възстановяване на нитросъединения (реакция на Зинин):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

Обобщаване на урока

В този урок темата „Характеристики на свойствата на анилина. Получаване и приложение на амини. В този урок изучавахте свойствата на анилина, дължащи се на взаимното влияние на ароматната структура и атома, свързан с ароматния пръстен. Ние също така разгледахме методите за производство на амини и техните области на приложение.

Библиография

Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Химия. 10 клас. Ниво на профил: проучвания. за общо образование институции / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin, A. A. Drozdov, V. I. Terenin. - М .: Bustard, 2008. - 463 с. Химия. 11 клас. Профилно ниво: учебник. за общо образование институции / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin, A. A. Drozdov, V. I. Terenin. - М .: Bustard, 2010. - 462 с. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник от задачи по химия за кандидатстващи в университети. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашна работа

№ 5, 8 (стр. 14) Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Просвещение, 2012. Сравнете свойствата на амините от лимитиращата серия и анилина. Използвайки примера на анилин, обяснете същността на влиянието на атомите в молекулата.

Органична химия. Сайт за химия. Интернет портал promobud.

В частта по въпроса Анилинът е представител на амини, структура, функционална група!? дадено от автора косанай-добрият отговор е Анилин (фениламин) е органично съединение с формула C6H5NH2, най-простият ароматен амин. Съдържа аминогрупата -NH2. Представлява безцветна маслена течност с характерна миризма, малко по-тежка от водата и слабо разтворима в нея, разтворима в органични разтворители. Във въздуха бързо се окислява и придобива червеникаво-кафяв цвят. Отровни.
Анилинът се характеризира с реакции както в аминогрупата, така и в ароматния пръстен. Характеристиките на тези реакции се дължат на взаимното влияние на атомите. От една страна, бензеновият пръстен отслабва основните свойства на аминогрупата в сравнение с алифатните амини и дори амоняка. От друга страна, под влияние на аминогрупата бензеновият пръстен става по-активен в реакциите на заместване от бензена. Например, анилинът реагира енергично с бромна вода, за да образува 2,4,6-триброманилин (бяла утайка).
Основен метод за производство на анилинов катализатор. редукция на нитробензен с водород в газова или течна фаза. Процесът в газова фаза се извършва в тръбен контактен апарат при 250-350°C върху котка, съдържаща никел или мед.
С6Н5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
Анилинът се отделя от водата чрез наслояване и се пречиства чрез дестилация; реакция водата се неутрализира биохимично. За получаване на 1 тон анилин се изразходват 1,35 тона нитробензен, 800 m3 H2 и 1 kg катализатор.
В течната фаза се получава анилин при увеличение. H2 налягане (до 1,1 MPa) и 160-170°C върху никел или паладий кат. по същото време дестилация на вода и анилин поради топлината на района.