Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини, масла

мазнини- това са естери на глицерол и по-високи едноатомни. Общото име за такива съединения е триглицериди или триацилглицероли, където ацилът е остатък на карбоксилна киселина -C(O)R. Съставът на естествените триглицериди включва остатъци от наситени киселини (палмитинова C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени киселини (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Висшите карбоксилни киселини, които са част от мазнините, винаги имат четен брой въглеродни атоми (C 8 - C 18) и неразклонен въглеводороден остатък. Естествените мазнини и масла са смеси от глицериди на висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени от общата формула:

Естерификация- реакцията на образуване на естери.

Съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

При нормални условия мазнините, съдържащи в състава си остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла (с изключение на палмово и кокосово масло - твърди при нормални условия). По-рядко се срещат течни мазнини от животински произход, например рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (топими) вещества и съдържат главно остатъци от наситени карбоксилни киселини, като например овнешката мазнина.
Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства.

Физични свойства на мазнините

Мазнините са неразтворими във вода, нямат ясна точка на топене и се разширяват значително при разтопяване.

Агрегатното състояние на мазнините е твърдо, това се дължи на факта, че мазнините съдържат остатъци от наситени киселини и мастните молекули са способни на плътно опаковане. Съставът на маслата включва остатъци от ненаситени киселини в цис-конфигурация, следователно, плътното опаковане на молекулите е невъзможно, а агрегатното състояние е течно.

Химични свойства на мазнините

Мазнините (маслата) са естери и се характеризират с естерни реакции.

Ясно е, че за мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Те обезцветяват бромната вода, влизат в други реакции на добавяне. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин, твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да се опише с уравнението на реакцията:

Всички мазнини, подобно на други естери, се подлагат на хидролиза:

Хидролизата на естерите е обратима реакция. Така че по посока на образуването на хидролизни продукти се извършва в алкална среда(в присъствието на основи или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича обратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат. мазнините в алкална среда се наричат осапуняване на мазнини.

При осапуняване на мазнини се образуват глицерол и сапуни - натриеви и калиеви соли на висши карбоксилни киселини:

Сапонификация- алкална хидролиза на мазнини, получаване на сапун.

сапуни- смеси от натриеви (калиеви) соли на висши лимитиращи карбоксилни киселини (натриев сапун - твърд, калиев - течен).

Сапуните са ПАВ (съкратено ПАВ, детергенти). Детергентният ефект на сапуните се дължи на факта, че сапуните емулгират мазнините. Сапуните образуват мицели със замърсители (условно това са мазнини с различни включвания).

Липофилната част на молекулата на сапуна се разтваря в замърсителя, докато хидрофилната част е на повърхността на мицела. Мицелите са едноименно заредени, поради което се отблъскват, докато замърсителят и водата се превръщат в емулсия (на практика това е мръсна вода).

Сапунът също се среща във вода, което създава алкална среда.

Сапуните не могат да се използват в твърда и морска вода, тъй като получените калциеви (магнезиеви) стеарати са неразтворими във вода.

Обхватът на естерите е голям. Днес те се използват от хранителни продукти, в които се добавя като подобрител на вкуса, до промишлени дейности за технически цели.

Все пак си струва да се отбележи, че тяхното използване има огромна положителна стойност върху човешкото тяло и е необходимо да се използва по същия начин като въглехидратите с протеини.

Какви са тези естери?

Естерите, или както още се наричат ​​естерите, са производни на оксокиселини (въглеродни, а също и не органични съединения) Това има обща формулаи всъщност са продукти, които обменят водородните атоми на хидроксилите - ОН с киселинна функция за въглеводороден остатък (алифатен, алкенилов, ароматен или хетероароматен), те също се считат за ацетилови производни на алкохоли.

Най-често срещаните естери и техния обхват

• Ацетатите са естери на оцетната киселина, които се използват като разтворители.
• Лактатите са млечни киселини и имат органични приложения.
• Бутиратите - масло, също имат органични приложения.
• Форматите - мравчена киселина, но поради големия капацитет на токсини, не се използва особено.
• Заслужава да се спомене и разтворители на основата на изобутилов алкохол, както и синтетични мастни киселини и алкилен карбонати.
• Метилов ацетат - произвежда се като дървесно-спиртен разтвор. По време на производството на поливинил алкохол той се образува като допълнителен продукт. Поради способността си да се разтваря, той се използва като заместител на ацетона, но има по-високи токсични свойства.
• Етил ацетат - този естер се образува с помощта на метода на естерификация в предприятията за дървохимия, по време на обработката на синтетична и дървохимическа оцетна киселина. Можете също така да получите етилацетат на базата на метилов алкохол. Етилацетатът има способността да разтваря повечето полимери, както и ацетонът. Ако е необходимо, можете да закупите етилацетат в Казахстан. Способностите му са големи. И така, предимството му пред ацетона е, че има доста висока точка на кипене и по-ниска летливост. Струва си да добавите 15-20% етилов алкохол и способността за разтваряне се увеличава.
• Пропилацетат - подобен на етилацетат в способността за разтваряне.
• Амилов ацетат - Ароматът му наподобява миризмата на бананово масло. Обхват - разредител за лак, защото се разтваря бавно.
• Естери с плодов аромат.
• Винилацетат - областта на приложение е получаването на лепило, бои и смоли.
• Натриевите и калиеви соли образуват сапуни.

След като разгледате и проучите малко предимствата и обхвата на употреба на естерите, разбирате, че те са голяма необходимост в човешкия живот. Допринасят за развитието в много сфери на дейност.

Сега нека поговорим за сложните. Естерите са широко разпространени в природата. Да се ​​каже, че естерите играят голяма роля в човешкия живот означава да не се каже нищо. Срещаме ги, когато помирисваме цвете, което дължи аромата си на най-простите естери. Слънчогледовото или зехтинът също е естер, но вече високомолекулен - също като животинските мазнини. Мием, мием и мием със средствата, които получаваме химическа реакцияобработка на мазнини, т.е. естери. Те се използват и в различни области на производството: от тях се правят лекарства, бои и лакове, парфюми, смазочни материали, полимери, синтетични влакна и много, много други.

Естерите са органични съединения на базата на кислородсъдържащи органични карбоксилни или неорганични киселини. Структурата на дадено вещество може да бъде представена като киселинна молекула, в която Н атомът в ОН-хидроксилната група е заменен с въглеводороден радикал.

Естерите се получават чрез реакцията на киселина и алкохол (реакция на естерификация).

Класификация

- Плодови естери - течности с плодов мирис, молекулата съдържа не повече от осем въглеродни атома. Получава се от едновалентни алкохоли и карбоксилни киселини. Естери с флорална миризма се получават с помощта на ароматни алкохоли.
- Восъци - твърди вещества, съдържащи от 15 до 45 въглеродни атома в молекула.
- Мазнини - съдържат 9-19 въглеродни атома в молекула. Получава се от глицерол а (тривалентен алкохол) и висши карбоксилни киселини. Мазнините могат да бъдат течни (растителни мазнини, наречени масла) и твърди (животински мазнини).
- Естерите на минералните киселини по отношение на техните физични свойства също могат да бъдат както маслени течности (до 8 въглеродни атома), така и твърди вещества (от девет въглеродни атома).

Имоти

При нормални условия естерите могат да бъдат течни, безцветни, с плодов или цветен мирис, или твърди, пластмасови; обикновено без мирис. Колкото по-дълга е въглеводородната верига, толкова по-твърдо е веществото. Почти неразтворим във вода. Те се разтварят добре в органични разтворители. Запалим.

Те реагират с амоняк, за да образуват амиди; с водород (именно тази реакция превръща течните растителни масла в твърди маргарини).

В резултат на реакцията на хидролиза те се разлагат на алкохол и киселина. Хидролизата на мазнините в алкална среда води до образуването не на киселина, а на нейната сол - сапун.

Естерите на органичните киселини имат ниска токсичност, имат наркотичен ефект върху хората и принадлежат главно към 2-ри и 3-ти клас на опасност. Някои реактиви в производството изискват използването на специална защита на очите и дихателните пътища. Колкото по-дълга е естерната молекула, толкова по-токсична е тя. Естерите на неорганичните фосфорни киселини са отровни.

Веществата могат да попаднат в тялото през дихателната система и кожата. Симптоми остро отравянеса възбуда и нарушена координация на движенията, последвани от депресия на централната нервна система. Редовната експозиция може да доведе до заболявания на черния дроб, бъбреците, сърдечно-съдовата система и нарушения на кръвната картина.

Приложение

в органичния синтез.
- За производство на инсектициди, хербициди, лубриканти, импрегнации за кожа и хартия, перилни препарати, глицерин, нитроглицерин, сушилни масла, блажни бои, синтетични влакна и смоли, полимери, плексиглас, пластификатори, реагенти за обогатяване на руди.
- Като добавка към моторни масла.
- В синтеза на парфюмерийни аромати, хранителни плодови есенции и козметични аромати; лекарства, например витамини А, Е, В1, валидол, мехлеми.
- Като разтворители за бои, лакове, смоли, мазнини, масла, целулоза, полимери.

В асортимента на магазина PrimeChemicalsGroup можете да закупите популярни естери, включително бутил ацетат и Tween-80.

Бутилацетат

Използва се като разтворител; в парфюмерийната индустрия за производство на аромати; за дъбене на кожа; във фармацевтиката - в процеса на производство на някои лекарства.

Близнак-80

Също така е полисорбат-80, полиоксиетилен сорбитан моноолеат (на базата на сорбитол от зехтин). Емулгатор, разтворител, промишлен лубрикант, модификатор на вискозитета, стабилизатор на етерично масло, нейоногенно повърхностно активно вещество, овлажнител. Включен в разтворители и флуиди за рязане. Използва се за производство на козметични, хранителни, битови, селскостопански, технически продукти. Има уникалното свойство да превръща смес от вода и масло в емулсия.

Ако изходната киселина е многоосновна, тогава е възможно образуването или на пълни естери - всички HO групи се заместват, или на киселинни естери - частично заместване. За едноосновните киселини са възможни само пълни естери (фиг. 1).

Ориз. един. ПРИМЕРИ ЗА ЕСТЕРИна основата на неорганични и карбоксилни киселини

Номенклатура на естери.

Името се създава, както следва: първо се посочва R групата, свързана с киселината, след това името на киселината с наставката "at" (както в имената на неорганични соли: въглерод принатрий, нитр прихром). Примери на фиг. 2

Ориз. 2. НАИМЕНОВАНИЯ НА ЕСТЕРИ. Фрагменти от молекули и съответните им фрагменти от имена са маркирани в същия цвят. Естерите обикновено се смятат за реакционни продукти между киселина и алкохол, например бутил пропионатът може да се разглежда като реакционен продукт на пропионова киселина и бутанол.

Ако се използва тривиалното ( см. ТРИВИАЛНИ ИМЕНА НА ВЕЩЕСТВА) името на изходната киселина, тогава думата „етер“ е включена в името на съединението, например C 3 H 7 COOC 5 H 11 е амиловият естер на маслената киселина.

Класификация и състав на естерите.

Сред изследваните и широко използвани естери по-голямата част са съединения, получени от карбоксилни киселини. Естерите на базата на минерални (неорганични) киселини не са толкова разнообразни, т.к класът на минералните киселини е по-малко на брой от карбоксилните киселини (разнообразието от съединения е един от отличителните белези на органичната химия).

Когато броят на С атомите в изходната карбоксилна киселина и алкохол не надвишава 6–8, съответните естери са безцветни маслени течности, най-често с плодов мирис. Те образуват група плодови естери. Ако ароматен алкохол (съдържащ ароматно ядро) участва в образуването на естер, тогава такива съединения, като правило, имат флорална, а не плодова миризма. Всички съединения от тази група са практически неразтворими във вода, но лесно разтворими в повечето органични разтворители. Тези съединения са интересни с широкия си спектър от приятни аромати (Таблица 1), някои от тях първоначално са изолирани от растения и по-късно синтезирани изкуствено.

С увеличаване на размера на органичните групи, които съставляват естерите до C 15–30, съединенията придобиват консистенция на пластични, лесно омекотени вещества. Тази група се нарича восъци и обикновено е без мирис. Пчелният восък съдържа смес от различни естери, един от компонентите на восъка, който успя да се изолира и определи състава му, е мирицилов естер на палмитинова киселина C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Китайският восък (продукт от изолирането на кохинеал - насекоми от Източна Азия) съдържа церилов естер на керотинова киселина C 25 H 51 COOS 26 H 53. В допълнение, восъците съдържат както свободни карбоксилни киселини, така и алкохоли, включително големи органични групи. Восъците не се омокрят от вода, разтворими в бензин, хлороформ, бензол.

Третата група са мазнините. За разлика от предишните две групи, базирани на ROH едновалентни алкохоли, всички мазнини са естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. Карбоксилните киселини, които са част от мазнините, като правило имат въглеводородна верига с 9-19 въглеродни атома. Животинските мазнини (краве масло, агнешко, свинска мас) са пластични, топими вещества. Растителните мазнини (зехтин, памучно семе, слънчогледово масло) са вискозни течности. Животинските мазнини се състоят главно от смес от глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (фиг. 3A, B). Растителните масла съдържат глицериди на киселини с малко по-къса въглеродна верига: лауринова C 11 H 23 COOH и миристинова C 13 H 27 COOH. (като стеариновата и палмитиновата са наситени киселини). Такива масла могат да се съхраняват на въздух дълго време, без да променят консистенцията си, поради което се наричат ​​несъхнещи. Обратно, лененото масло съдържа глицерид на ненаситена линолова киселина (фиг. 3B). Когато се нанася в тънък слой върху повърхността, такова масло изсъхва под действието на атмосферния кислород по време на полимеризацията на двойните връзки и се образува еластичен филм, който е неразтворим във вода и органични разтворители. На базата на ленено масло се произвежда естествено изсушаващо масло.

Ориз. 3. ГЛИЦЕРИДИ НА СТЕАРИНОВА И ПАЛМИТИНОВА КИСЕЛИНА (А И Б)- компоненти на животинската мазнина. Глицеридът на линоловата киселина (В) е компонент на лененото масло.

Естери на минерални киселини (алкилсулфати, алкилборати, съдържащи фрагменти от нисши алкохоли C 1–8) са маслени течности, естери на висши алкохоли (започвайки с C 9) са твърди съединения.

Химични свойства на естерите.

Най-характерното за естерите на карбоксилните киселини е хидролитичното (под действието на вода) разцепване на естерната връзка; в неутрална среда то протича бавно и забележимо се ускорява в присъствието на киселини или основи, т.к. H+ и HO– йони катализират този процес (фиг. 4A), като хидроксидните йони действат по-ефективно. Хидролизата в присъствието на основи се нарича осапунване. Ако вземем количество основа, достатъчно да неутрализира цялата образувана киселина, тогава настъпва пълно осапуняване на естера. Такъв процес се извършва в промишлен мащаб и глицеролът и висшите карбоксилни киселини (С 15–19) се получават под формата на соли алкални метали, представляваща сапун (фиг. 4B). Фрагментите от ненаситени киселини, съдържащи се в растителните масла, като всички ненаситени съединения, могат да бъдат хидрогенирани, водородът се добавя към двойните връзки и се образуват съединения, подобни на животинските мазнини (фиг. 4B). По този начин в промишлеността се получават твърди мазнини на базата на слънчогледово, соево или царевично масло. Маргаринът се произвежда от продукти на хидрогениране на растителни масла, смесени с естествени животински мазнини и различни хранителни добавки.

Основният метод на синтез е взаимодействието на карбоксилна киселина и алкохол, катализирано от киселина и придружено от освобождаване на вода. Тази реакция е противоположна на тази, показана на фиг. 3А. За да може процесът да върви в правилната посока (синтез на естер), водата се дестилира (отдестилира) от реакционната смес. Специални изследвания, използващи белязани атоми, позволяват да се установи, че по време на синтеза O атомът, който е част от получената вода, се отделя от киселината (маркирана с червена пунктирана рамка), а не от алкохола (нереализиран вариант е подчертано със синя пунктирана рамка).

По същата схема се получават естери на неорганични киселини, например нитроглицерин (фиг. 5В). Вместо киселини могат да се използват киселинни хлориди; методът е приложим както за карбоксилни (фиг. 5C), така и за неорганични киселини (фиг. 5D).

Взаимодействието на соли на карбоксилни киселини с халоалкили RCl също води до естери (фиг. 5D), реакцията е удобна, защото е необратима - освободената неорганична сол веднага се отстранява от органичната реакционна среда под формата на утайка.

Използването на естери.

Етилформиат HCOOS 2 H 5 и етилацетат H 3 COOS 2 H 5 се използват като разтворители за целулозни лакове (на базата на нитроцелулоза и целулозен ацетат).

Естери на базата на нисши алкохоли и киселини (Таблица 1) се използват в хранително-вкусовата промишленост за създаване на плодови есенции, а естери на базата на ароматни алкохоли се използват в парфюмерийната индустрия.

Полиращи средства, смазки, импрегниращи състави за хартия (восъчна хартия) и кожа са направени от восъци, те също са част от козметични кремове и медицински мехлеми.

Мазнините, заедно с въглехидратите и протеините, съставляват набор от хранителни продукти, необходими за храненето, те са част от всички растителни и животински клетки, освен това, натрупвайки се в тялото, те играят роля енергиен резерв. Поради ниската топлопроводимост мастният слой добре предпазва животните (особено морските - китове или моржове) от хипотермия.

Животинските и растителните мазнини са суровина за производството на висши карбоксилни киселини, детергенти и глицерин (фиг. 4), който се използва в козметичната промишленост и като компонент на различни смазки.

Нитроглицеринът (фиг. 4) е добре известно лекарство и експлозив, основата на динамита.

На базата на растителни масла се правят сушилни масла (фиг. 3), които са в основата на маслените бои.

Естерите на сярната киселина (фиг. 2) се използват в органичния синтез като алкилиращи (въвеждащи алкилова група в съединението) реагенти и естери фосфорна киселина(фиг. 5) - като инсектициди, както и като добавки към смазочни масла.

Михаил Левицки

Естерите обикновено се наричат ​​съединения, получени чрез реакция на естерификация от карбоксилни киселини. В този случай OH- се замества от карбоксилната група с алкокси радикала. В резултат на това се образуват естери, чиято формула е в общ изгледнаписан като R-COO-R".

Структурата на естерната група

Полярност химически връзкив естерните молекули е подобна на полярността на връзките в карбоксилните киселини. Основната разлика е липсата на подвижен водороден атом, на мястото на който се поставя въглеводороден остатък. Въпреки това, електрофилният център е разположен върху въглеродния атом на естерната група. Но въглеродният атом на алкиловата група, свързана с него, също е положително поляризиран.

Електрофилността, а оттам и химичните свойства на естерите, се определят от структурата на въглеводородния остатък, който е заел мястото на Н атома в карбоксилната група. Ако въглеводородният радикал образува спрегната система с кислородния атом, тогава реактивността се увеличава значително. Това се случва например при акрилни и винилови естери.

Физични свойства

Повечето естери са течни или кристални вещества с приятен аромат. Тяхната точка на кипене обикновено е по-ниска от тези с подобни стойности. молекулни теглакарбоксилни киселини. Това потвърждава намаляването на междумолекулните взаимодействия, което от своя страна се обяснява с липсата на водородни връзки между съседни молекули.

Въпреки това, както химичните свойства на естерите, физичните зависят от структурните характеристики на молекулата. По-точно от вида на алкохола и карбоксилната киселина, от които се образува. На тази основа естерите се разделят на три основни групи:

1. Плодови естери. Те се образуват от нисши карбоксилни киселини и същите едновалентни алкохоли. Течности с характерни приятни флорално-плодови миризми.
2. Восъци. Те са производни на висши (брой въглеродни атоми от 15 до 30) киселини и алкохоли с по една функционална група. Това са пластични вещества, които лесно се размекват в ръцете. Основният компонент на пчелния восък е мирицил палмитат C 15 H 31 COOS 31 H 63, а китайският - церилов естер на керотинова киселина C 25 H 51 COOS 26 H 53. Те са неразтворими във вода, но разтворими в хлороформ и бензен.
3. мазнини. Образува се от глицерол и средни и висши карбоксилни киселини. Животинските мазнини, като правило, са твърди при нормални условия, но лесно се топят при повишаване на температурата (масло, свинска мас и др.). Характеризират се растителните мазнини течно състояние(ленено, зехтин, соево масло). Основната разлика в структурата на тези две групи, която влияе върху разликите във физичните и химичните свойства на естерите, е наличието или отсъствието на множествени връзки в киселинния остатък. Животинските мазнини са глицериди на ненаситени карбоксилни киселини, а растителните са наситени киселини.

Химични свойства

Естерите реагират с нуклеофили, което води до заместване на алкокси групата и ацилиране (или алкилиране) на нуклеофилния агент. Ако в структурната формула на естера има α-водороден атом, тогава е възможна естерна кондензация.

1. Хидролиза.Възможна е киселинна и алкална хидролиза, която е обратната реакция на естерификацията. В първия случай хидролизата е обратима и киселината действа като катализатор:

R-COO-R "+ H 2 O<―>R-COO-H + R "-OH

Основната хидролиза е необратима и обикновено се нарича осапунване, а натриевите и калиеви соли на мастни карбоксилни киселини се наричат ​​сапуни:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OH

2. Амонолиза.Амонякът може да действа като нуклеофилен агент:

R-COO-R "+ NH 3 ―> R-CO-NH 2 + R"-OH

3. Интересност.Това химично свойство на естерите може да се отдаде и на методите за тяхното получаване. Под действието на алкохоли в присъствието на Н + или ОН - е възможно да се замени въглеводородният радикал, комбиниран с кислород:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Редукцията с водород води до образуването на молекули на два различни алкохола:

R-СО-OR "+ LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. Изгарянето е друга типична реакция за естерите:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 \u003d 6CO 2 + 6H 2 O

6. Хидрогениране. Ако има множество връзки във въглеводородната верига на етерна молекула, тогава към тях могат да бъдат прикрепени водородни молекули, което се случва в присъствието на платина или други катализатори. Така например е възможно да се получат твърди хидрогенирани мазнини (маргарин) от масла.

Използването на естери

Естерите и техните производни се използват в различни индустрии. Много от тях разтварят добре различни органични съединения, използват се в парфюмерията и хранително-вкусовата промишленост, за производството на полимери и полиестерни влакна.

Етилацетат. Използва се като разтворител на нитроцелулоза, целулозен ацетат и други полимери, за производство и разтваряне на лакове. Поради приятния си аромат се използва в хранително-вкусовата и парфюмерийната промишленост.

Бутилацетат. Също така се използва като разтворител, но вече полиестерни смоли.

Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Използва се като основа на полимер, необходим при получаването на лепила, лакове, синтетични влакна и филми.

Малонов етер. Благодарение на техните специални химични свойстватози естер се използва широко в химическия синтез за получаване на карбоксилни киселини, хетероциклени съединения, аминокарбоксилни киселини.

Фталати. Естерите на фталовата киселина се използват като пластифициращи добавки към полимери и синтетични каучуци, а диоктилфталатът се използва и като репелент.

Метил акрилат и метил метакрилат. Лесно се полимеризира с образуването на листове органично стъкло, устойчиви на различни влияния.