Виберіть органічне з'єднання, яке за походженням відноситься. Органічні сполуки. Класи органічних сполук. Логіка теорії будови органічних речовин

Класифікація органічних речовин.

Хімію можна розділити на 3 великі частини: загальну, неорганічну та органічну.

Загальна хіміярозглядає закономірності, які стосуються всіх хімічних перетворень.

Неорганічна хіміявивчає властивості та перетворення неорганічних речовин.

Органічна хімія – це великий та самостійний розділ хімії, предметом вивчення якого є органічні речовини:

- їхня будова;

- властивості;

- методи одержання;

- Можливості практичного використання.

Назва органічної хіміїзапропонував шведський вчений Берцеліус.

До початку 19 століття всі відомі речовини ділили за їх походженням на 2 групи:

1) речовини мінеральні (неорганічні) та

2) речовини органічні .

Берцеліус і багато вчених тих часів вважали, що органічні речовини можуть утворюватися лише живих організмах з допомогою певної «життєвої сили». Такі ідеалістичні погляди називалися віталістичними (Від лат. "Vita" - життя). Вони затримували розвиток органічної хімії як науки.

Великий удар поглядам віталістів завдав німецький хімік В. Велер . Він уперше отримав органічні речовини з неорганічних:

В 1824 р. – щавлеву кислоту, а

В 1828 р. – сечовину.

У природі щавлева кислота зустрічається у рослинах, а сечовина утворюється в організмі людини та тварин.

Подібних фактів ставало дедалі більше.

В 1845 м. нім. вчений Кольбе синтезував оцтову кислоту з деревного вугілля.

В 1854 м. французький вчений М. Бертло синтезував жироподібну речовину.

Ставало ясно, що жодної «життєвої сили» не існує, що речовини, виділені з організмів тварин і рослин, можуть бути синтезовані штучним шляхом, що вони мають ту саму природу, що й інші речовини.

У наш час органічними речовинами вважають вуглецевмісні речовини, що утворюються у природі (живих організмах) і можуть бути отримані синтетичним шляхом.Тому органічну хімію називають хімією сполук вуглецю.

Особливості органічних речовин .

На відміну від неорганічних, органічні речовини мають низку особливостей, які зумовлені особливостями будови атома вуглецю.

Особливості будови атома вуглецю.

1) У молекулах органічних речовин атом вуглецю знаходиться у збудженому стані та виявляє валентність, рівну IV.

2) При утворенні молекул органічних речовин електронні орбіталі атома вуглецю можуть зазнавати гібридизації ( гібридизація – це вирівнювання електронних хмар за формою та енергією).

3) Атоми вуглецю в молекулах органічних речовин здатні взаємодіяти один з одним, утворюючи ланцюги та кільця.

Класифікація органічних сполук.

Існують різні класифікації органічних речовин:

1) за походженням,

2) за елементним складом,

3) за типом вуглецевого скелета,

4) за типом хімічних зв'язків,

5) за якісним складом функціональних груп.

Класифікація органічних речовин за походженням.

Класифікація органічних речовин за елементним складом.

Органічні речовини
вуглеводні	кисневмісні	Крім вуглецю, водню та кисню містять азот та інші атоми.
Складаються з вуглецю та водню	Складаються з вуглецю, водню та кисню
Граничні УВ
Ненасичені УВ		Амінокислоти
Ароматичні УВ	Альдегіди
	Карбонові кислоти	Нітросполуки
	Ефіри (прості та складні)
	Вуглеводи

Класифікація органічних речовин на кшталт вуглецевого скелета.

Вуглецевий скелет –це послідовність хімічно пов'язаних між собою атомів вуглецю.

Класифікація органічних речовин на кшталт хімічних зв'язків.

Класифікація органічних речовин за якісним складом функціональних груп.

Функціональна група – стала група атомів, яка визначає характерні властивості речовини.

Функціональна група	Назва	Клас органічних в-в	Суфікси та префікси
-F, - Cl, - Br, - J	Фтор, хлор, бром, йод (галоген)	галогенопроїдзвони	фтрометан хлорметан бромметан йодметан
	гідроксил	Спирти, феноли
- З = О	карбоніл	Альдегіди, кетони	- аль метаналь
- СООН	карбоксил	Карбонові кислоти	метанова кислота
- NО2	нітрогрупа	Нітросполуки	Нітро- нітрометан
- NН2	аміногрупа		- амін метиламін

Урок 3-4

Тема: Основні положення теорії будови органічних сполук

.

Причини різноманітності органічних речовин (гомологія, ізомерія ).

На початок другої половини XIX століттябуло відомо досить багато органічних сполук, але єдиної теорії, що пояснює їх властивості, немає. Спроби створення такої теорії робилися неодноразово. Успіхом не увінчалася жодна.

Створенням теорії будови органічних речовин ми зобов'язані .

У 1861 році на 36 з'їзді німецьких дослідників природи та лікарів у м. Шпейєрі Бутлеров робить доповідь, в якій викладає основні положення нової теорії - теорії хімічної будови органічних речовин.

Теорія хімічної будови органічних речовин виникла не так на порожньому місці.

Об'єктивними передумовами її появи є :

1) соціально-економічні передумови .

Бурхливий розвиток промисловості та торгівлі з початку XIX століття висували високі вимоги до багатьох галузей науки, у тому числі і органічної хімії.

Вони поставили перед цією наукою нові завдання:

- отримання барвників синтетичним шляхом,

- вдосконалення методів переробки с/г продуктівта ін.

2) Наукові передумови .

Фактів, що вимагали пояснення, було багато:

- Вчені було неможливо пояснити валентність вуглецю у таких, наприклад, сполуках, як етан, пропан та інших.

- Вчені хіміки не могли пояснити, чому два елементи: вуглець і водень можуть утворювати таку велику кількість різних сполук і чому орг. речовин існує так багато.

- Було незрозуміло – чому можуть існувати органічні речовини з однаковою молекулярною формулою (С6Н12О6 – глюкоза та фруктоза).

Науково обґрунтовану відповідь на ці питання дала теорія хімічної будови органічних речовин.

На момент появи теорії багато вже було відомо :

- А. Кекуле запропонував чотиривалентність атома вуглецю для органічних сполук.

- А. Купер та А. Кекуле висловили припущення про вуглець-вуглецевий зв'язку та можливості з'єднання атомів вуглецю в ланцюга.

В 1860 р . на Міжнародному конгресі хіміків були чітко визначено поняття про атом, молекулу, атомну вагу, молекулярну вагу .

Суть теорії хімічної будови органічних речовин можна виразити так :

1. Усі атоми в молекулах органічних речовин з'єднані між собою у порядку хімічними зв'язками відповідно до їх валентності.

2. Властивості речовин залежать не тільки від того, які атоми та скільки їх входить до складу молекули, а й від порядку з'єднання атомів у молекулі .

Порядок з'єднання атомів у молекулі та характер їх зв'язків Бутлеров назвав хімічною будовою .

Хімічна будова молекули виражається структурною формулою , в якій символи елементів відповідних атомів з'єднуються рисками ( валентними штрихами) які позначають ковалентні зв'язки.

Структурна формула передає :

Послідовність з'єднання атомів;

Кратність зв'язків між ними (прості, подвійні, потрійні).

Ізомерія - це існування речовин, мають однакову молекулярну формулу, але різні властивості.

Ізоміри - Це речовини, що мають однаковий склад молекул (одну і ту ж молекулярну формулу), але різна хімічна будова і володіють тому різними властивостями.

3. За властивостями даної речовини можна визначити будову молекули, а за будовою молекули можна передбачати властивості.

Властивості речовин залежить від типу кристалічної решітки.

4. Атоми та групи атомів у молекулах речовин взаємно впливають один на одного.

Значення теорії.

Створена Бутлеровим теорія спочатку була зустрінута науковим світом негативно, тому що її ідеї суперечили панівному на той час ідеалістичному світогляду, але через кілька років теорія стала загальновизнаною, цьому сприяли такі обставини:

1. Теорія навела лад утому неймовірному хаосі, в якому була органічна хімія до неї. Теорія дозволила пояснити нові факти, довела, що з допомогою хімічних методів (синтезу, розкладання та інших. реакцій) можна встановити порядок сполук атомів у молекулах.

2. Теорія внесла нове до атомно-молекулярного вчення

Порядок розташування атомів у молекулах,

Взаємний вплив атомів

Залежність властивостей молекули речовини.

3. Теорія зуміла як пояснити вже відомі факти, а й дала можливість передбачати властивості органічних речовин виходячи з будови синтезувати нові речовини.

4. Теорія дозволила пояснити різноманіттяхімічні речовини.

5. Вона дала сильний поштовх синтезу органічних речовин.

Розвиток теорії йшло, як і передбачав Бутлеров, головним чином у двох напрямах :

1. Вивчення просторової будови молекул (реального розташування атомів у тривимірному просторі)

2. Розвиток електронних уявлень (виявлення сутності хімічного зв'язку).

Органічних сполук багато, але серед них є сполуки із загальними та подібними властивостями. Тому всі вони по загальним ознакамкласифіковані, об'єднані в окремі класи та групи. В основі класифікації лежать вуглеводні – сполуки, які складаються лише з атомів вуглецю та водню. Інші органічні речовини відносяться до "Іншим класам органічних сполук".

Вуглеводні діляться на два великі класи: ациклічні та циклічні сполуки.

Ациклічні сполуки (жирні або аліфатичні) – з'єднання, молекули яких містять відкритий (незамкнутий в кільце) нерозгалужене або розгалужене вуглецеве коло з простими або кратними зв'язками. Ациклічні сполуки поділяються на дві основні групи:

насичені (граничні) вуглеводні (алкани),у яких всі атоми вуглецю пов'язані між собою лише простими зв'язками;

ненасичені (ненасичені) вуглеводні,у яких між атомами вуглецю крім одинарних простих зв'язків є також і подвійні, і потрійні зв'язки.

Ненасичені (ненасичені) вуглеводні поділяються на три групи: алкени, алкіни та алкадієни.

Алкени(олефіни, етиленові вуглеводні) – ациклічні ненасичені вуглеводні, які містять один подвійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфіксу "-ан" на суфікс "-єн". Наприклад, пропен, бутен, ізобутилен або метилпропен.

Алкіни(ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, що містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n-2 . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфіксу "-ан" на суфікс "-ін". Наприклад, етин (ацителен), бутін, пептин.

Алкадієни – органічні сполуки, які містять два подвійні зв'язки вуглець-вуглець. Залежно від того, як розташовуються подвійні зв'язки щодо один одного дієни поділяються на три групи: сполучені дієни, алени та дієни із ізольованими подвійними зв'язками. Зазвичай до дієнів відносять ациклічні та циклічні 1,3-дієни, що утворюють із загальними формулами C n H 2n-2 і C n H 2n-4 . Ациклічні дієни є структурними ізомерами алкінів.

Циклічні сполуки у свою чергу поділяються на дві великі групи:

1. карбоциклічні сполуки – сполуки, цикли яких складаються лише з атомів вуглецю; Карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні – насичені (циклопарафіни) та ароматичні;
2. гетероциклічні сполуки – з'єднання, цикли яких складаються не тільки з атомів вуглецю, але й інших елементів: азоту, кисню, сірки та ін.

У молекулах як ациклічних, так і циклічних сполукатоми водню можна заміщати на інші атоми або групи атомів, таким чином за допомогою введення функціональних груп можна отримувати похідні вуглеводнів. Ця властивість ще більше розширює можливості отримання різних органічних сполук та пояснює їхню різноманітність.

Наявність тих чи інших груп молекул органічних сполук обумовлює спільність їх властивостей. На цьому ґрунтується класифікація похідних вуглеводнів.

До «Інших класів органічних сполук» належать такі:

Спиртивиходять заміщенням одного або кількох атомів водню гідроксильними групами – OH. Це з'єднання із загальною формулою R – (OH) х, де х – кількість гідроксильних груп.

Альдегідимістять альдегідну групу (С = О), яка завжди знаходиться в кінці вуглеводневого ланцюга.

Карбонові кислотимістять у своєму складі одну або кілька карбоксильних груп – COOH.

Складні ефіри – похідні кисневмісних кислот, які формально є продуктами заміщення атомів водню гідрооксидів – OH кислотної функції на вуглеводневий залишок; розглядаються також як ацилпохідні спиртів.

Жири (тригліцериди) – природні органічні сполуки, повні складні ефіригліцерину та односкладових жирних кислот; входять до класу ліпідів. Природні жири містять у своєму складі три кислотні радикали з нерозгалуженою структурою і, як правило, парне числоатомів вуглецю.

Вуглеводи – органічні речовини, які містять нерозгалужену ланцюг з кількох атомів вуглецю, карбоксильну групу та кілька гідроксильних груп.

Амінимістять у своєму складі аміногрупу – NH 2

Амінокислоти– органічні сполуки, в молекулі яких одночасно містяться карбоксильні та амінні групи.

Білки – високомолекулярні органічні речовини, що складаються з альфа – амінокислот, з'єднаних у ланцюжок пептидним зв'язком.

Нуклеїнові кислоти – високомолекулярні органічні сполуки, біополімери, утворені залишками нуклеотидів

Залишились питання? Бажаєте знати більше про класифікацію органічних сполук?
Щоб отримати допомогу репетитора – зареєструйтесь.
Перший урок – безкоштовно!

сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

У минулому вчені розділяли всі речовини в природі на умовно неживі та живі, включаючи до останніх царство тварин і рослин. Речовини першої групи отримали назву мінеральних. А ті, що увійшли до другої, стали називати органічними речовинами.

Що під цим мається на увазі? Клас органічних речовин є найбільшим серед усіх хімічних сполук, відомих сучасним ученим. На питання, які органічні речовини, можна відповісти так – це хімічні сполуки, до складу яких входить вуглець.

Зверніть увагу, що не всі сполуки, що містять вуглецю, відносяться до органічних. Наприклад, корбіди і карбонати, вугільна кислота і ціаніди, оксиди вуглецю не входять до їх числа.

Чому так багато органічних речовин?

Відповідь це питання у властивостях вуглецю. Цей елемент цікавий тим, що здатний утворювати ланцюжки зі своїх атомів. І при цьому вуглецевий зв'язок дуже стабільний.

З іншого боку, в органічних сполуках він виявляє високу валентність (IV), тобто. здатність утворювати хімічні зв'язкиз іншими речовинами. І не лише одинарні, але також подвійні і навіть потрійні (інакше – кратні). У міру зростання кратності зв'язку ланцюг атомів стає коротшим, а стабільність зв'язку підвищується.

А ще вуглець наділений здатністю утворювати лінійні, плоскі та об'ємні структури.

Саме тому органічні речовини у природі такі різноманітні. Ви легко перевірите це самі: встаньте перед дзеркалом та уважно подивіться на своє відображення. Кожен із нас – ходячий посібник з органічної хімії. Вдумайтеся: щонайменше 30% маси кожної вашої клітини – це органічні сполуки. Білки, які збудували ваше тіло. Вуглеводи, які служать «паливом» та джерелом енергії. Жири, що зберігають запаси енергії. Гормони, які управляють роботою органів та навіть вашою поведінкою. Ферменти, що запускають хімічні реакціївсередині вас. І навіть «вихідний код», ланцюжки ДНК – це органічні сполуки на основі вуглецю.

Склад органічних речовин

Як ми вже говорили на початку, основний будівельний матеріал для органічних речовин – це вуглець. І будь-які практичні елементи, з'єднуючись з вуглецем, можуть утворювати органічні сполуки.

У природі найчастіше у складі органічних речовин присутні водень, кисень, азот, сірка та фосфор.

Будова органічних речовин

Різноманітність органічних речовин на планеті та різноманітність їх будови можна пояснити характерними рисами атомів вуглецю.

Ви пам'ятаєте, що атоми вуглецю здатні утворювати дуже міцні зв'язки, з'єднуючись у ланцюжки. В результаті виходять стійкі молекули. Те, як саме атоми вуглецю з'єднуються в ланцюг (розташовуються зигзагом), є однією з ключових особливостейїї будови. Вуглець може об'єднуватися як у відкриті ланцюги, так і замкнені (циклічні) ланцюжки.

Важливо й те, що будова хімічних речовин прямо впливає на них Хімічні властивості. Значну роль грає і те, як атоми та групи атомів у молекулі впливають один на одного.

Завдяки особливостям будови рахунок однотипним сполукам вуглецю йде на десятки і сотні. Наприклад можна розглянути водневі сполукивуглецю: метан, етан, пропан, бутан тощо.

Наприклад, метан - СН4. Така сполука водню з вуглецем у нормальних умовах перебуває у газоподібному агрегатному стані. Коли ж у складі утворюється кисень, утворюється рідина – метиловий спирт СН 3 ОН.

Не тільки речовини з різним якісним складом (як у прикладі вище) виявляють різні властивості, а й речовини однакового якісного складу теж таке здатні. Прикладом можуть бути різна здатність метану СН 4 і етилену С 2 Н 4 реагувати з бромом і хлором. Метан здатний на такі реакції лише при нагріванні або під ультрафіолетом. А етилен реагує навіть без освітлення та нагрівання.

Розглянемо такий варіант: якісний склад хімічних сполук однаковий, кількісний – відрізняється. Тоді й хімічні властивості сполук є різними. Як у випадку з ацетиленом 2 Н 2 і бензолом 6 Н 6 .

Не останню роль цьому різноманітті грають такі властивості органічних речовин, «зав'язані» з їхньої будові, як ізомерія і гомологія.

Уявіть, що у вас є дві на перший погляд ідентичні речовини – однаковий склад і та сама молекулярна формула, щоб описати їх. Але будова цих речовин дуже різна, звідки випливає і відмінність хімічних і фізичних властивостей. Наприклад, молекулярною формулою З 4 Н 10 можна записати два різних речовин: бутан та ізобутан.

Йдеться про ізомерах– сполуки, які мають однаковий склад та молекулярну масу. Але атоми в їх молекулах розташовані в різному порядку (розгалужена та нерозгалужена будова).

Що стосується гомології- це характеристика такого вуглецевого ланцюга, в якій кожен наступний член може бути отриманий додаванням до попередньої групи СН 2 . Кожен гомологічний ряд можна сказати однією загальною формулою. А знаючи формулу, неважко визначити склад кожного члена низки. Наприклад, гомологи метану описуються формулою C n H 2n+2 .

У міру збільшення «гомологічної різниці» СН 2 посилюється зв'язок між атомами речовини. Візьмемо гомологічний ряд метану: чотири перші його члени – гази (метан, етан, пропан, бутан), наступні шість – рідини (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а далі йдуть речовини у твердому агрегатному стані (пентадекан, ейкозан і т.д.). І чим міцніший зв'язокміж атомами вуглецю, тим вище молекулярна вага, температури кипіння та плавлення речовин.

Які існують класи органічних речовин?

До органічних речовин біологічного походження відносяться:

• білки;
• вуглеводи;
• нуклеїнові кислоти;
• ліпіди.

Три перші пункти можна назвати біологічними полімерами.

Докладніша класифікація органічних хімічних речовин охоплює речовини як біологічного походження.

До вуглеводнів відносяться:

• ациклічні сполуки:
  • граничні вуглеводні (алкани);
  • ненасичені вуглеводні:
    • алкени;
    • алкін;
    • алкадієни.
• циклічні сполуки:
  • сполуки карбоциклічні:
    • аліциклічні;
    • ароматичні.
  • з'єднання гетероциклічні.

Існують також інші класи органічних сполук, у складі яких вуглець з'єднується з іншими речовинами, крім водню:

• спирти та феноли;
• альдегіди та кетони;
• карбонові кислоти;
• складні ефіри;
• ліпіди;
• вуглеводи:
  • моносахариди;
  • олігосахариди;
  • полісахариди.
  • мукополісахариди.
• аміни;
• амінокислоти;
• білки;
• нуклеїнові кислоти.

Формули органічних речовин за класами

Приклади органічних речовин

Як ви пам'ятаєте, у людському організмі різноманітних органічні речовини – основа основ. Це наші тканини та рідини, гормони та пігменти, ферменти та АТФ, а також багато іншого.

У тілах людей та тварин пріоритет за білками та жирами (половина сухої маси клітини тварин – це білки). У рослин (приблизно 80% сухої маси клітини) – за вуглеводами, насамперед складними – полісахаридами. У тому числі за целюлозою (без якої не було б паперу), крохмалем.

Давайте поговоримо про деякі з них.

Наприклад, про вуглеводи. Якби можна було взяти та виміряти маси всіх органічних речовин на планеті, саме вуглеводи перемогли б у цьому змаганні.

Вони є в організмі джерелом енергії, є будівельними матеріалами для клітин, а також здійснюють запас речовин. Рослинам цієї мети служить крохмаль, тваринам – глікоген.

Крім того, вуглеводи дуже різноманітні. Наприклад, найпростіші вуглеводи. Найпоширеніші в природі моносахариди - це пентози (у тому числі дезоксирибоза, що входить до складу ДНК) і гексози (добре знайома вам глюкоза).

Як із цеглинок, на великому будівництві природи вишиковуються з тисяч і тисяч моносахаридів полісахариди. Без них, точніше, без целюлози, крохмалю, не було б рослин. Та й тваринам без глікогену, лактози та хітину довелося б важко.

Подивимося уважно і на білки. Природа - найбільший майстер мозаїк і пазлів: всього з 20 амінокислот в організмі людини утворюється 5 мільйонів типів білків. На білках теж є чимало життєво важливих функцій. Наприклад, будівництво, регуляція процесів в організмі, згортання крові (для цього існують окремі білки), рух, транспорт деяких речовин в організмі, вони також є джерелом енергії, як ферменти виступають каталізатором реакцій, забезпечують захист. У справі захисту організму від негативних зовнішніх впливів важливу роль відіграють антитіла. І якщо в тонкому настроюванні організму відбувається розлад, антитіла замість знищення зовнішніх ворогів можуть виступати агресорами до власних органів та тканин організму.

Білки також поділяються на прості (протеїни) та складні (протеїди). І мають властиві тільки їм властивості: денатурацію (руйнування, яке ви не раз помічали, коли варили яйце круто) і ренатурацію (ця властивість знайшла широке застосування у виготовленні антибіотиків, харчових концентратів та ін.).

Не залишимо без уваги і ліпіди(Жири). У нашому організмі вони є запасним джерелом енергії. Як розчинники допомагають протіканню біохімічних реакцій. Беруть участь у будівництві організму – наприклад, у формуванні клітинних мембран.

І ще кілька слів про такі цікаві органічні сполуки, як гормони. Вони беруть участь у біохімічних реакціях та обміні речовин. Такі маленькі гормони роблять чоловіків чоловіками (тестостерон) і жінок (естроген). Примушують нас радіти чи сумувати (не останню роль у перепадах настрою відіграють гормони щитовидної залози, а ендорфін дарує відчуття щастя). І навіть визначають, «сови» ми чи «жайворонки». Готові ви вчитися допізна або волієте встати раніше і зробити домашню роботуперед школою, вирішує не лише ваш розпорядок дня, а й деякі гормони надниркових залоз.

Висновок

Світ органічних речовин по-справжньому дивовижний. Досить заглибитись у його вивчення лише небагато, щоб у вас захопило дух від відчуття спорідненості з усім живим на Землі. Дві ноги, чотири або коріння замість ніг – усіх нас об'єднує чари хімічної лабораторії матінки-природи. Воно змушує атоми вуглецю об'єднуватися в ланцюжки, вступати у реакції та створювати тисячі таких різноманітних хімічних сполук.

Тепер у вас є короткий путівник з органічної хімії. Звичайно, тут представлена ​​далеко не вся можлива інформація. Якісь моменти вам, можливо, доведеться уточнити самостійно. Але ви завжди можете використовувати намічений маршрут для своїх самостійних пошуків.

Ви також можете використовувати наведене у статті визначення органічної речовини, класифікацію та загальні формулиорганічних сполук та загальні відомостіпро них, щоб підготуватися до уроків хімії у школі.

Розкажіть нам у коментарях, який розділ хімії (органічна чи неорганічна) подобається вам більше та чому. Не забудьте розшарити статтю в соціальних мережах, щоб ваші однокласники теж змогли нею скористатися.

Будь ласка, повідомте, якщо виявите у статті якусь неточність чи помилку. Усі ми люди і всі ми іноді помиляємось.

сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Ви приступаєте до вивчення органічної хімії, з якою лише трохи ознайомились у 9 класі. Чому «органічна»? Звернемося до історії.

Ще межі IX-X ст. арабський алхімік Абу Бакр ар-Разі (865-925) вперше розділив усі хімічні речовиниза їх походженням на три царства: мінеральні, рослинні та тваринні речовини. Ця унікальна класифікація проіснувала майже тисячу років.

Проте в початку XIXв. виникла потреба об'єднати хімію речовин рослинного та тваринного походження в єдину науку. Такий підхід здасться вам логічним, якщо маєте хоча б елементарні уявлення про склад живих організмів.

З курсу природознавства та початкових курсів біології ви знаєте, що до складу будь-якої живої клітини, як рослинної, так і тваринної, обов'язково входять білки, жири, вуглеводи та інші речовини, які називають органічними. На пропозицію шведського хіміка Й. Я. Берцеліуса з 1808 р. науку, що вивчає органічні речовини, стали називати органічною хімією.

Ідея хімічної єдності живих організмів на Землі так захопила вчених, що вони навіть створили гарне, але хибне вчення - віталізм, згідно з яким вважалося, що для отримання (синтезу) органічних сполук з неорганічних потрібна особлива «життєва сила» (vis vitalis). Вчені вважали, що життєва сила є обов'язковим атрибутом тільки живих організмів. Звідси випливав і хибний висновок у тому, що синтез органічних сполук з неорганічних поза живих організмів - у пробірках чи промислових установках - неможливий.

Віталісти резонно стверджували, що найважливіший основний синтез на нашій планеті – фотосинтез (рис. 1) неможливий поза зеленими рослинами.

Рис. 1.
Фотосинтез

Спрощено процес фотосинтезу описують рівнянням

Неможливі, за твердженням віталістів, будь-які інші синтези органічних сполук поза живими організмами. Однак подальший розвиток хімії та накопичення нових наукових фактів довело, що віталісти глибоко помилялися.

У 1828 р. німецький хімік Ф. Велер синтезував органічну сполуку сечовину з неорганічної речовини ціанату амонію. Французький учений М. Берт-ло 1854 р. отримав у пробірці жир. У 1861 р. російський хімік А. М. Бутлеров синтезував цукристу речовину. Віталізм зазнав краху.

Зараз органічна хімія є бурхливо розвивається галузь хімічної науки і виробництва. Нині налічується понад 25 мільйонів органічних сполук, серед яких є й такі речовини, які до сьогодні не були виявлені у живій природі. Здобуття цих речовин стало можливим завдяки результатам наукової діяльності хіміків-органіків.

Всі органічні сполуки за походженням можна умовно поділити на три типи: природні, штучні та синтетичні.

Природні органічні сполуки– це продукти життєдіяльності живих організмів (бактерій, грибів, рослин, тварин). Це добре відомі вам білки, жири, вуглеводи, вітаміни, гормони, ферменти, натуральний каучук та ін. (Рис. 2).

Рис. 2.
Природні органічні сполуки:
1-4 - у волокнах і тканинах (вовняних 1, шовкових 2, лляних 3, бавовняних 4); 5-10 - у продуктах харчування (молоці 5, м'ясі 6, рибі 7, рослинному та вершковому маслі 8, овочах та фруктах 9, крупах та хлібі 10); 11, 12 - у паливі та сировину для хімічної промисловості (природному газі 11, нафти 12); 13 - у деревині

Штучні органічні сполуки- це продукти хімічно перетворених природних речовин у сполуки, які живої природі не зустрічаються. Так, на основі природної органічної сполуки целюлози отримують штучні волокна (ацетатне, віскозне, мідно-аміачне), негорючі кіно- та фотоплівки, пластмаси (целулоїд), бездимний порох та ін. (рис. 3).

Рис. 3. Вироби та матеріали, виготовлені на основі штучних органічних сполук: 1,2 – штучні волокна та тканини; 3 - пластмаса (целулоїд); 4 – фотоплівка; 5 - бездимний порох

Синтетичні органічні сполукиотримують синтетичним шляхом, тобто з'єднанням більш простих молекул більш складні. До них відносяться, наприклад, синтетичні каучуки, пластмаси, лікарські препарати, синтетичні вітаміни, стимулятори росту, засоби захисту рослин та ін. (Рис. 4).

Рис. 4.
Вироби та матеріали, отримані на основі синтетичних органічних сполук:
1 – пластмаси; 2 - лікарські засоби; 3 – миючі засоби; 4 - синтетичні волокна та тканини; 5 - фарби, емалі та клеї; 6 – засоби для боротьби з комахами; 7 – добрива; 8 - синтетичні каучуки

Незважаючи на величезне різноманіття, всі органічні сполуки мають у своєму складі атоми вуглецю. Тому органічну хімію можна назвати хімією сполук вуглецю.

Поряд із вуглецем, до складу більшості органічних сполук входять атоми водню. Ці два елементи утворюють ряд класів органічних сполук, які так і називають – вуглеводні. Всі інші класи органічних сполук можна як похідні вуглеводнів. Це дозволило німецькому хіміку К. Шорлеммеру дати класичне визначення органічної хімії, яке не втратило свого значення і більше 120 років по тому.

Наприклад, при заміні одного атома водню в молекулі етану С 2 Н 6 на гідроксильну групу -ОН утворюється добре знайомий вам етиловий спирт С 2 Н 5 ОН, а при заміні атома водню в молекулі метану СН 4 на карбоксильну групу -СООН утворюється оцтова кислота СН 3 СООН.

Чому ж із понад ста елементів Періодичної системиД. І. Менделєєва саме вуглець став основою всього живого? Багато чого вам стане зрозумілим, якщо ви прочитаєте наступні словаД. І. Менделєєва, написані ним у підручнику «Основи хімії»: «Вуглець зустрічається в природі як у вільному, так і в сполучному стані, у різних формах і видах... Здатність атомів вуглецю з'єднуватися між собою і давати складні частинкипроявляється у всіх вуглецевих сполуках... У жодному з елементів... здатність до ускладнення не розвинене настільки, як у вуглеці... Жодна пара елементів не дає настільки багато сполук, як вуглець з воднем».

Хімічні зв'язки атомів вуглецю між собою та з атомами інших елементів (водню, кисню, азоту, сірки, фосфору), що входять до складу органічних сполук, можуть руйнуватися під впливом природних факторів. Тому вуглець здійснює безперервний кругообіг у природі: з атмосфери (вуглекислий газ) – у рослини (фотосинтез), з рослин – у тваринні організми, з живого – у неживе, з неживого – у живе (рис. 5).

Рис. 5.
Кругообіг вуглецю в природі

І на закінчення відзначимо ряд особливостей, що характеризують органічні сполуки.

Так як молекули всіх органічних сполук містять атоми вуглецю, а практично всі - і атоми водню, більшість з них горючі і в результаті горіння утворюють оксид вуглецю (IV) (вуглекислий газ) і воду.

На відміну від неорганічних речовин, яких налічується близько 500 тисяч, органічні сполуки різноманітніші, тому їх кількість налічує нині понад 25 мільйонів.

Багато органічних сполук побудовано складніше, ніж неорганічні речовини, і з них мають величезну молекулярну масу, наприклад білки, вуглеводи, нуклеїнові кислоти, т. е. речовини, завдяки яким відбуваються життєві процеси.

Органічні сполуки утворені, як правило, за рахунок ковалентних зв'язків і тому мають молекулярну будову, а отже, мають невисокі температури плавлення та кипіння, термічно нестійкі.

Нові слова та поняття

1. Віталізм.
2. Фотосинтез.
3. Органічні сполуки: природні, штучні та синтетичні.
4. Органічна хімія.
5. Особливості, що характеризують органічні сполуки.

Запитання та завдання

1. Використовуючи знання з курсу біології, порівняйте хімічний складрослинної та тваринної клітин. Які органічні сполуки входять до їх складу? Чим відрізняються органічні сполуки рослинної та тваринної клітин?
2. Опишіть кругообіг вуглецю в природі.
3. Поясніть, чому виникло вчення про віталізм і як воно зазнало краху.
4. Які типи органічних сполук (за походженням) ви знаєте? Наведіть приклади та вкажіть області їх застосування.
5. Обчисліть об'єм кисню (н. у.) та масу глюкози, що утворюються в результаті фотосинтезу з 880 т вуглекислого газу.
6. Обчисліть об'єм повітря (н. у.), який знадобиться для спалювання 480 кг метану СН4, якщо об'ємна часткакисню у повітрі становить 21%.

Залежно від будови вуглецевих ланцюгів серед органічних сполук виділяються такі три ряди:

1) з'єднання з відкритим ланцюгом атомів вуглецю,які також називаються ациклічними, або сполуки жирного ряду (ця назва виникла історично: до перших сполук з довгими незамкнутими вуглецевими ланцюгами належали кислоти).

Залежно від характеру зв'язків між атомами вуглецю ці сполуки поділяються на: а) граничні (або насичені), які містять у молекулах лише прості (ординарні) зв'язки; б) ненасичені (або ненасичені), у молекулах яких є кратні (подвійні або потрійні) зв'язки між атомами вуглецю;

2) з'єднання із замкнутим ланцюгом атомів вуглецю,чи карбоциклічні. Ці сполуки, у свою чергу, поділяються на:

а) на сполуки ароматичного ряду.

Вони характеризуються наявністю в молекулах особливого циклічного угруповання із шести атомів вуглецю – бензольного ароматичного ряду.

Це угруповання відрізняється характером зв'язків між атомами вуглецю і надає сполукам, що містять її, особливі хімічні властивості, які називаються ароматичними властивостями;

б) аліциклічні сполуки – це решта карбоциклических сполук.

Вони різняться за кількістю атомів вуглецю в циклі та залежно від характеру зв'язків між цими атомами можуть бути граничними та ненасиченими;

3) гетероциклічні сполуки.

У молекулах цих сполук є цикли, які включають, крім атомів вуглецю, також гетероатоми.

У рядах ациклічних (жирних) та карбоциклічних сполук найпростішими є вуглеводні. Всі інші сполуки цих рядів розглядаються як похідні вуглеводнів, утворені заміщенням одного, двох або декількох атомів водню у вуглеводневій молекулі іншими атомами або групами атомів.

Залишки вуглеводнів, які утворюються при відібранні від їх молекул одного, двох або декількох атомів водню, називаються вуглеводневими радикалами.

Атоми або групи атомів, що заміщують водень у вуглеводневій основі, утворюють функціональніабо характеристичні(цей термін розроблений Міжнародним союзом теоретичної та прикладної хімії) групи, що зумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного й того ж класу похідних вуглеводнів.

Види органічних сполук:

1) галогенопохідні вуглеводні: а) фторпохідні; б) хлорпохідні; в)бромопохідні; г) йодовихідні;

2) кисневмісні сполуки: а) спирти та феноли; б) прості ефіри; в) альдегіди; г) кетони.

8. Типи органічних сполук

Органічні реакції, як і неорганічні, поділяються на 3 основних типи:

1) реакція заміщення: СН 4 + CI 2 → СН 3 CI + НCI;

2) реакція відщеплення: СН 3 СН 2 Br → СН 2 = СН 2 + НBr;

3) реакція приєднання: СН 2 = СН 2 + НBr → СН 3 СН 2 Br.

До реакцій приєднання відносяться реакції полімеризаціїОсобливим типом органічних реакцій є реакції поліконденсаціїОрганічні реакції можна класифікувати та за механізмом розриву ковалентних зв'язків у молекулах, що реагують.

Залежно від двох способів розриву ковалентних зв'язків будується дана класифікація.

1. Якщо спільна електронна пара ділиться між атомами, утворюються радикали. Радикали- Це частки, що мають неспарені електрони. Такий розрив зв'язку називається радикальним (гомолітичним).Особливістьцього зв'язку полягає в тому, що радикали, які утворюються, взаємодіють з наявними в реакційній системі молекулами або один з одним.

Радикали, що утворюються, взаємодіють з наявними в реакційній системі молекулами або один з одним: CН · 3 + CI 2 → СН 3 CI + CI.

По радикальному механізму протікають реакції, у яких розриву піддаються зв'язку малої полярності (С-С, С-Н, N-N) за високої температури, під дією світла чи радіоактивного випромінювання.

2. Якщо при розриві зв'язку загальна електронна пара залишається в одного атома, утворюються іони – катіон та аніон.Такий механізм називається іоннимабо гетеролітичним.Він призводить до утворення органічних катіонів або аніонів: 1) хлористий метил утворює метил-катіон та хлорид-аніон; 2) метил-літій утворює літій-катіон та метил-аніон.

Органічні іони вступають у подальші перетворення. При цьому катіони взаємодіють з нуклеофільними("люблячими ядра") частинками, а органічні аніони - з електрофільними(«люблячими електрони») частинками (катіони металів, галогени та ін.).

Іонний механізм спостерігається при розриві полярної ковалентного зв'язку(Вуглець - галоген, вуглець - кисень та ін).

Органічні іонні частинки подібні до іонів у неорганічній хімії – мають відповідні заряди. Однак вони різко відрізняються: іони неорганічних сполук присутні у водних розчинах постійно, а органічні іонні частинки виникають тільки в момент реакції.

Тому в багатьох випадках необхідно говорити не про вільні органічні іони, а про сильно поляризовані молекули.

Радикальний механізм спостерігається при розриві неполярного або малополярного ковалентного зв'язку (вуглець – вуглець, вуглець – водень тощо).

Органічні іонні частинки подібні до іонів у неорганічній хімії – вони мають відповідні заряди.